Introducción

 En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para

describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas,
durazno y almendras), el tolueno (del bálsamo de tolú) y el benceno (del
destilado del carbón). Sin embargo, pronto se comprendió que las
sustancias agrupadas como aromáticas se comportaban de manera
químicamente distinta de como lo hace la mayoría de los otros
compuestos orgánicos. En la actualidad, el término aromático se
emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados
estructuralmente con él. Las sustancias aromáticas presentan un
comportamiento químico muy distinto del de las sustancias alifáticas. De
modo que los químicos de principios del siglo XIX tenían razón cuando
hicieron notar que existe una diferencia química entre los compuestos
aromáticos y los otros; sin embargo, la asociación de la aromaticidad
con la fragancia hace mucho que se perdió.
 Muchos compuestos aislados de fuentes naturales son parcialmente
aromáticos. Además de benceno, benzaldehído y tolueno, otros
compuestos complejos tienen anillos aromáticos, como la hormona
esteroide femenina llamada estrona y el bien conocido analgésico de
nombre morfina. Muchos fármacos sintéticos usados en medicina son
también parcialmente aromáticos; el tranquilizante
denominado diazepan (o valium) es uno de muchos ejemplos. Se ha
observado que una exposición prolongada al benceno mismo reduce la
actividad de la médula ósea (la deprime) y en consecuencia provoca
leucopenia (disminución de la cantidad de glóbulos blancos en la
sangre). Por tanto, se debe evitar el uso de benceno como solvente en
el laboratorio.

 Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un tipo

especial. Originalmente recibieron el nombre de aromáticos debido al
aroma que algunos poseen. Sin embargo no todos son odoríferos y
muchos tipos fragantes no son de tipo aromático. Uno de los
compuestos más simple y que se les conoció primero con la estructura
característica de los compuestos aromáticos fue el hidrocarburo
benceno, por ello se dice que son hidrocarburos derivados del benceno
 Los hidrocarburos corresponden a moléculas tan simples como aquellas
compuestas por un solo átomo de carbono, hasta que consta de
decenas de cadenas de átomos carbonos, enlazados ya sea en
cadenas lineales o ramificadas o formando anillos de átomos .En este
contexto cualquier hidrocarburo que conste de una molécula compuesta
de anillos de carbono se denomina hidrocarburo cíclico y los que
incluyen un ciclo no saturado, se les denomina hidrocarburos
aromáticos.

DEFINICIÓN DEL BENCENO:

 - El benceno es el compuesto más sencillo de forma hexagonal, es decir
de seis átomos de carbono unidos entre si alternadamente por enlaces
doble y simples deslocalizados, que le confieren estabilidad. Son
hidrocarburos que en el anillo o ciclo está formado solamente por
átomos de carbono .Presentan carácter aromático debido
fundamentalmente a la deslocalización de los enlaces dentro del anillo.
- Aislado en 1825 por M.Faraday y sintetizado en 1834 por Mitscherlich
(C6H6). La primera estructura del benceno es propuesta por Augusto
Kukúle en 1872.

- El concepto de hibridación de orbitales atómicos y de la teoría de la

resonancia, desarrollados en 1930, proviene la primera descripción
adecuada de la estructura del benceno .El esqueleto de carbono es un
hexágono regular, con todos C-C-C y H-C-C ángulos de enlace de 120
grados Celsius.

Propiedades físicas de los hidrocarburos aromáticos:

 Por ser derivados del benceno se caracterizan por su inusual
estabilidad, que le viene dada por una particular disposición de los
dobles enlaces conjugados.
 Son insolubles en agua.
 Muy solubles en disolventes no polares como el éter
 Es un líquido menos denso que el agua
 Su punto de ebullición aumentan conforme se incrementa el peso
molecular.
 Los puntos de fusión no depende únicamente del peso molecular, sino
también de la estructura.
 El benceno es altamente toxico.
 Es el más volátil de los hidrocarburos aromáticos.
 Son inflamables
Propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos:

 Se comportan como un compuesto de carácter saturado.

 No decolora el agua en bromo.
 No decolora el permanganato de potasio.
 Puede manifestar insaturacion.
 En casos especiales es posible que lleven a cabo reacciones de
sustitución antes que las reacciones de adición.
 La mayoría de reacciones proceden del mecanismo de sustitución
electrolítica.

Objetivos:
 Observar las propiedades del benceno, hidrocarburo aromático.
 Experimentar reacciones con los hidrocarburos aromáticos.
 Saber identificar y conocer las propiedades físicas y químicas de los
hidrocarburos aromáticos.
 Dar a entender de manera clara y sencilla el significado y todo lo
relacionado con los hidrocarburos aromáticos y benceno.

Reactivos y materiales:
Reactivos Materiales

 Éter Tubos de ensayo

 Etanol Pinzas para tubo de ensayo
 Benceno Vaso de precipitación 250ml
 Yodo Vaso de precipitación de 50ml
 Parafina Cápsula de porcelana
 Ácido sulfúrico Bagueta
 Ácido nítrico Pizeta
 Permanganato de potasio Pipeta de 5ml

Procedimiento experimental:
1. Solubilidad
En un tubo de ensayo: al primero agregar 1ml de éter, al segundo 1ml
de etanol y al tercero agregar 1ml de agua.
Luego agregarle 1ml de benceno .Observar y anotar.

 No hubo ningún tipo de reacción ,se homogeneizo ,ya que el

benceno es un líquido incoloro que al contacto con el fuego arde
con una llama amarilla que significa que tiene mala conducción
 ,en cambio cuando presenta llama azul , tiene buena conducción.
Todo esto se debe a la gran masa de carbono que queda sin
quemar.
 El benceno junto con el agua no hubo ningún tipo de reacción,
debido a que el benceno es un compuesto no polar, por lo tanto,
no son miscibles.
Los disolventes como el agua y el metanol se denominan
disolventes próticos: contienen hidrógeno unido a oxígeno o
nitrógeno, de modo que son lo suficientemente ácidos como para
formar puentes de hidrógeno. Otros disolventes próticos
solventan los iones del mismo modo que el agua: los cationes,
mediante pares no compartidos, los aniones por medio de
puentes de hidrógeno.

2. El benceno como disolvente .En tres tubos de ensayo.

Al primero tubo agregar yodo
Al segundo tubo agregarle parafina
Al tercer tubo agregarle aceite.

Observar y anotar:
 En la reacción de yodo con benceno la solución se tornó color
rojo debido al color amarillo que es la apariencia del yodo.
Al comienzo se tomaron dos fases, el benceno al entrar en
contacto con el yodo, en la parte inferior se quedó el benceno.

 En la parafina con benceno hubo un pequeño desprendimiento de

coloración blanca propio de la parafina, además los alcanos
presentan una baja afinidad o reactividad. Por su baja polaridad
son insolubles en agua, son solubles en éter, benceno y alcohol.

 En la reacción con el aceite, no hubo reacción con el benceno, se

formó una sola fase homogénea.

3. Inflamabilidad
En una capsula de porcelana agrege 1ml de benceno .Prenda un fosforo
y observe el aspecto de la llama y el de la capsula cuando se apaga al
consumirse el benceno.
 En este experimento por cuestiones de seguridad no se logró
hacer, por qué trabajar con benceno es altamente volátil, es un
compuesto cancerígeno y al ponerse en contacto con los alumnos
podría traer efectos secundarios.
Pero se hizo una investigación y se llegó a saber que

Observación.
  Es incompleta;

 Abundante residuo carbonoso;

 Se desprende materia en suspensión;

 Arde fácil y activamente.

En resumen el benceno arde fácilmente con llama amarillenta y fuliginosa (que

humea), debido a la gran masa de carbono que queda sin quemar.

La ecuación que representa la combustión incompleta es:

2C6H6 + 3O2 12C + 6H2O

Si en cambio, la reacción sería completa, se reemplazaría la ecuación anterior

por:

C6H6 + O2 6CO2 + 3H2O

4. Ensayo con permanganato de potasio (KMn4)

En un tubo de ensayo colocar 2ml de solución diluida de KMn4 y luego
agregarle 1ml de benceno .Observaciones

En la siguiente reacción de permanganato de potasio más el benceno, en el

permanganato de potasio se decoloro un poco, tuvo un aspecto de color violeta
claro, se movió bien la reacción y se formó dos fases la primera se tornó de
color rosado que se había aglomerado en la parte superior con burbujas y por
la parte inferior se tornó de color violeta claro. El permanganato no reacciona
como en el caso de los alquenos, debido a que las dobles ligaduras se
encuentran deslocalizadas como si no pertenecieran a ningún carbono.

5. Nitración del benceno

Añada una precaución 2ml de H2SO4 concentrado a 3ml de HNO3

contenidos en un tubo de ensayo. Luego adiciones 1ml de benceno
 .Observe el carácter exotérmico de la reacción .Agitar el tubo durante 2
o 3 minutos y vierta su contenido sobre 25 ml de agua fría.

 En la siguiente reacción se pudo hacer una observación que el

ácido nítrico al ser movido con el ácido sulfúrico, se descompuso
en nitro con el agua El nitrobenceno es insoluble en ácidos
concentrados debido a la igualdad en polaridad y es más denso
que la mezcla sulfonítrica por eso se nota en la parte superior, por
lo mismo que es más denso que los compuestos inorgánicos.

El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando

grupos nitro.

En la reacción con el ácido sulfúrico y benceno se pudo observar

que tuvo mayor densidad, porque se observaba todo el tiempo en
la parte inferior del tubo

El líquido que lo separa a los ácidos formando otros compuestos

es

6. Sulfonación del benceno

La sulfonación es una reacción reversible y el ácido bencenosulfónico
se descompone al calentarlo en presencia de ácido acuoso diluido.
Esta reacción tiene una aplicación sintética importante que consiste en
la protección de la posición para, lo que permite introducir grupos en
las posiciones orto y para terminar se desprotege aprovechando la
reversibilidad de esta reacción.

Se dejó reposar 5 minutos en un vaso de precipitación, para ver sus

efectos en el compuesto, donde se formaron dos fases en la parte de
arriba se aglutino el benceno y en el tubo hubo una sudoración por la
combustión exotérmica.
 Cuando el benceno se trata con ácido sulfúrico (mezclado con SO3)
para formar otros compuestos, tratándose de una reacción de tipo
reversible.

C6H6 + HOSO3H (SO3) → C6H5SO3H (Ac.bencenosulfónico) + H2O