Gimnazija “Borislav Petrov Braca”

Vršac

MATURSKI RAD

Oblast: Hemija
Tema: Alkoholi

Profesor­mentor:                                           Učenik:
Esad Dobardžić Nemanja Radočaj

  Vršac

Jun, 2016.
 Alkoholi
Alkoholi su derivati ugljovodonika, koji u svom molekulu sadrze hidroksilnu (­OH) grupu, 
vezanu za ugljovodonični ostatak koji može biti: zasićen, nezasićen, aromatičan, supstituisan i
dr.

Hidroksilna (­OH) grupa
Alkoholi sadrže polarnu –OH grupu. Kiseonik iz ove grupe je parcijalno negativan (δ­),
vodonik je parcijalno pozitivan (δ+).
Ovakva veza se naziva polarizovanom ili polarnom vezom.
Kada se parcijalno negativan kiseonik jednog molekula dovoljno približi parcijalno
pozitivnom vodoniku drugog molekula, dolazi do elektrostatičkog privlačenja tj. formiraju
se vodonične veze, usled čega se molekuli asosuju.
Vodonična veza predstavlja jaku međumolekulsku interakciju.
Energija vodonične vetze iznosi 10­40 KJ/mol, sto je dovoljno da utiče na osobine jedinjenja.

Zbog svoje polarnosti, ­OH grupa utiče na reakcije alkohola, pa prema tome alkoholi mogu

da reaguju dvojako:

1. Može da dodje do raskidanja ­O­H   veze   sa   izdvajanjem   protona   (kiselost

alkohola)
2. Može da dodje do raskidanja ­C­O veze pri čemu dolazi do supstitucije ­OH
grupe.

Dokaz strukture alkohola
Hidroksilna grupa se može dokazati na osnovu dve reakcije:

1. Dejstvom natrijuma na alkohole (npr. metanol) oslobadja se vodonik.

Količina oslobođenog vodonika pokazuje da je u reakciji učestvovao samo jedan
atom vodonika, što znači da se jedan H­atom razlikuje od ostalih, i da je vezan za 
kiseonik.

2 CH3­OH + 2 Na → 2 CH3­O­Na+ +  H2

2. Kada se na alkohole deluje fosfornim halogenidima, hidroksilna grupa se
zamenjuje halogenom. 

CH3­OH + PCl5 → CH3Cl + HCl + POCl3
 Nomenklatura
Prema IUPAC­ovoj nomanklaturi, alkoholi dobijaju ime prema odgovarajućem
alkanu (metan, etan, propan, butan…)
Nastavak –AN, karakterističan za alkane, zamenjuje se nastavkom –OL.
Polozaj –OH grupe u lancu, označava se umetanjem broja ispred imena alkohola (npr. 2­
propanol)

Tabela 1: Strukturne formule i imena nekih alkohola

Strukturna formula Naziv  prema IUPAC­u Uobičajen naziv

CH2OH Metanol Metil­alkohol

CH3­CH2­OH Etanol Etil­alkohol

CH3­CH2­CH2­OH 1­propanol n­propil­alkohol

2­propanol izo­propil­alkohol

CH3­CH2­ CH2­CH2­OH 1­butanol n­butil­alkohol

2­butanol izo­butil­alkohol

2­metil 1­propanol sec­butil­alkohol

2­metil 2­propanol t­butil­alkohol
 Podele alkohola

Prema R­ostatku, alkoholi se dele na:

1.  Zasićene ­R: ( ­CH3 ; ­C2H5… )
2. Nezasićene ­R: ( ­CH2=CH­CH3… )

3. Aromatične ­R: (   ;     …)

Prema strukturi C­atoma, alkoholi se dele na:

1. Primarne ­ 1° 

2. Sekundarne ­ 2° 

3. Tercijarne ­ 3° 

Prema broju –OH grupa, alkoholi se dele na:

1. Monohidroksilne 
2. Dvohidroksilne 
3. Polihidroksilne 
 Mo nohidroksilni alkoholi
Nalaženje i dobijanje alk ohola:

Alkoholi su jedinjenja koja su veoma rasprostranjena u prirodi. Nalaze s e ili kao slobodni ili 
u vezanom obliku, kao estri (masti, voćne esencije, voskovi…)

Alkoholi se mogu dobiti na sledeće načine:

1. Adicijom vode na alkene u prisustvu sumporne kiseline 
U zavisnosti od toga da li želimo da dobijemo primarni, sekundarni ili tercijarni
alkohol, voda se adiira na različite alkene (eten, propen i 2­metil­ propen)

2. Hidrolizom alkil­halogenida 
Dejstvom vode na a lkil­halogenid, atom halogena se zamenjuje hidroksilnom grupom. 

H3C­CH2­Cl  +  H­OH  → H3C­CH2­OH  +  HCl

Ova reakcija se vrši sporo, potrebna je viša temperatura i višak v ode. Zbog toga
je efikasnija zamena sa hidroksilnim jonom.

H3C­CH2­Cl  +  OH­   → H3C­CH2­OH  + Cl­
3. Redukcijom aldehida i ketona 
Primarni alkoholi s e dobijaju iz aldehida a sekundarni iz ketona. Kao redukciona 
sredstva   koriste   se   metalni   hidridi   (Natrijum­bor­hidrid,   Litijum­
aluminijum­hidrid…), ili vodonik u prisustvu katalizatora (Nikl)

4. Sintezom pomoću Grinijarovog reagensa

Grinijarova reakcija sa aldehidima i ketonima predstavlja vrlo efikasnu metodu za
dobijanje složenijih alkohola. Grinijarov reagens (RMgX) sa formaldehidom gradi
primarne   alkohole,   sa   drugim   aldehidima   gradi   sekundarne   alko   hole   a   sa
ketonima gradi tercijarne alko hole. 

5. Hidrolizom estara 
Hidroliza se može v ršiti pomoću kiselina i alkalija.
U zavisnosti da li see vrši sa kiselinom ili bazom, proizvod reakcije je alkohol
i kiselina, odnosno s o kiseline. 
 Fizičke osobine
Zbog vrlo polarne hidroksilne grupe, niži alkoholi se rastvaraju u vodi. Rastvorljivost se
objašnjava prisustvom vodoničnih veza između molekula alkohola i molekula vode. I
molekuli alkohola međusobno asosuju, tj.vlada intermolekulska vodonična veza, pa su
zbog toga njihove tačke ključanja znatno više u odnosu na tačke ključanja odgovarajućih
ugljovodonika.

Niži alkoholi su lako pokretljive tečnosti, a viši su uljaste ili čvrste supstance.

Tabela 2: Tačke topljenja i ključanja nekih alkohola

Ime Formula Tačka Tačka

topljenja ključanja
(°C) (°C)
metanol CH3OH ­97 65

etanol CH3CH2OH ­114 78

1propanol CH3CH2CH2OH ­126 97

1­butanol CH3CH2CH2CH2OH ­90 118

1­pentanol CH3CH2CH2CH2CH2OH ­79 138
 Relativne konfiguracije

Prostorni raspored atoma i atomskih grupa u molekulu predstavlja njego vu konfiguraciju. 
Da bismo odredili koja konfig uracija pripada određenom molekulu, upoređ ujemo je sa
konfiguracijom koja je uze ta kao standard. Po dogovoru, ta supstanca je Glicer­aldehid, kao i
da postoje D(de) i L(el) obl ici.
Ovako određene konfigura cije zovu se relativne konfiguracije.

Jedan enantiomer može da pređe u drugi ako dođe do raskidanja i ponov nog
stvaranja hemijskih veza. Ekvimolekulska smeša dva enantiomera naziva se race 
mat. Obeležava se sa (+)(­)­ ili LD­
Ova smeša nije optički aktivna jer se rotacije enantiomera međusobno potiru. Hiralni molekuli se
u prirodi retko nalaze u obliku racemata, ali je ovaj oblik važan, jer č esto nastaje pri
reakcijama nastajanjem hiralnog C­atoma.
 Hemijske osobine

1. Reakcija sa met alima ­ nastajanje alkoholata
U reakciji sa metaln im natrijumom, alkoholi pokazuju slabo kise le osobine.
Vodonik iz hidroks ilne grupe se zamenjuje metalom i nastaju jo nska jedinjenja 
tipa soli koja se nazivaj u alkoholati. I drugi metali (K, Li, Mg, Al…) reaguju sa 
alkoholima i grade odgovarajuće alkoholate.

2 H3C­CH2­OH +  2 Na  → 2 H3C­CH2 O­ Na+ +  H2  ↑
etanol natrijum­etanolat (etoksid)

Alkoholati su nesta bilna jedinjenja, pri dodiru sa vodom lako hid rolizuju na alkohol
i bazu, što pokazuje da su alkoholi slabije kiseline od vode.

H3C­CH2 O­ Na+  + H­OH  → H3C­CH2­OH + NaOH

2. Reakcija sa fosf or (III) hloridom

3 H3C­CH2­OH  +  PCl3  → 3 H3C­CH2­Cl  +  H3PO3

3.  Reakcija sa neorganskim kiselinama  – esterifikacija 
Alkoholi reaguju sa neorganskim kiselinama koje sadrže kise onik (H2SO4, 
HNO3, H3PO4…) dajući proizvode ­ estre. Oni imaju raznovrsnu prim enu (estri 
sulfatne kiseline su česti intermedijeri pri raznim sintezama; estri nitratne kiseline
su eksplozivne supstance; estri fosfatne kiseline su biološki važna jedinjenja…)
4. Reakcija sa orga nskim kiselinama

5. Oksidacije alkohola 
Oksidaciona sred stva kao sto su kalijum­permanganat i kalijum­dihromat, 
oksiduju alkohole u aldeh ide i ketone, u zavisnosti od toga da li se oksi duju 
primarni ili sekundarni alkoh oli. Tercijarni alkoholi pod ovim uslovom ne 
oksiduju. Mogu se dobiti oksidacion i proizvodi sa manjim brojem C­atoma. 
 6.  Redukcije alkohola  – dehidrogenizacija 
Pri dodiru sa vrelim metalnim bakrom, primarni alkoholi daju aldehide, a sekundarni 
ketone. Tercijarni alkoholi ne reaguju. U reakciji, alkohol gubi vodonik 
iz ­OH grupe i još jedan vodonikov atom sa C­atoma za koji je vezana hidroksilna 
grupa.

7. Reakcija sa dehidratacionim sredstvima
Pri zagrevanju u prisustvu mineralnih kiselina, alkoholi gube molekul vode
(eliminaciona reakcija) i grade alkene. Kao katalizator se obično koristi
sulfatna kiselina.
 Predstavnici monohidroksilnih alkohola

1. Metanol (metil­alkohol) 
Metanol se u slobodnom stanju nalazi u malim količinama, ali se u obliku estara nalazi
u mnogim estarskim uljima. Ranije se dobijao suvom destilacijom drveta sa acetonom 
i sirćetnom kiselinom.
Danas se industrijski dobija sintezom iz ugljen­monoksida i vodonika. Koristi se
vodeni gas, koji nastaje prevođenjem pare preko usijanog koksa.
C + H2O → CO + H2
Vodeni gas pomešan sa vodonikom prevodi se pod pritiskom na temperaturi od 350­
400°C preko katalizatora koji se sastoji od smeše hrom (III)­oksida i cink­oksida.

CO  + 2 H2 —–KTZ,PRITISAK,T↑→ CH3OH

Metanol je bezbojna tečnost, znatno je otrovniji od etanola, prouzrokuje slepilo, a u 

većim dozama i smrt. Toksičan je zbog stvaranja formaldehida u organizmu njegovom
enzimskom oksidacijom.

Primena:
Koristi se kao dobar rastvarač u mnogim granama industrije, kao sirovina za dobijanje
formaldehida koji je važan za proizvodnju sintetičkih polimera. Takođe se koristi i u
industriji boja, lekova, i dr.

2. Etanol (etil­alkohol) 
Etanol je najvažniji alkohol, jer je njegova primena velika. Ranije se dobijao
alkoholnim vrenjem šećera a u novije vreme industrijskim postupkom hidratacije
etilena. Za alkoholna pića se može koristiti samo etanol koji je dobijen vrenjem
ili fermentacijom šećera. Fermentacija šećera je razlaganje šećera u jednostavnije 
molekule dejstvom enzima. Glavni izvori za fermentaciju su razne vrste skroba i 
melasa. 
Sintetički etanol se dobija hidratacijom etena. Eten se izoluje krakovanjem nafte i
zatim se uvodi u cc H2SO4. Smeša se razblazi vodom a alkohol se izdvaja destilacijom.
Etanol koji se dobija destilacijom ključa na 78°C, i to je 96,6% etanol.
Apsolutni etanol (bez vode) se dobija kuvanjem sa kalcijum­oksidom i destilacijom. 

Primena: 
Koristi se kao rastvarač, polazna supstanca za mnoge reakcije, za proizvodnju
alkoholnih pića, u kozmetici, za proizvodnju parfema, za različite sinteze kao i za
dobijanje sintetičkog kaučuka, sintezu etil­acetata i sirćetne kiseline.
 D vohidroksilni alkoholi

Dvohidroksilni alkoholi (di oli ili glikoli) u svom molekulu imaju dve hidroksilne grupe, vezane
za dva različita C­atoma. Najprostiji dvohidroksilni alkohol, i predstavnik ove grupe je
etan diol (etilen­glikol ; gliikol)

To je bezbojna, otrovna tečnost, uljastog karaktera. Slatkog je ukusa i ra stvara se u vodi.

Ključa na 197°C.

Primena:
Koristi se kao sredstvo pro tiv zamrzavanja vode (antifriz)  – zbog veoma niske
tačke  mržnjenja (­34°C). Važan je međuproizvod za dobijanje sintetičkih vlakana
(terilen, dakron…) Nitratni estar eta n ­ diola koristi se kao eksploziv.

Dobijanje etan diola:

1. Oksidacijom etena u prisustvu vode 

2.  Hidrolizom 1,2­dib rom­ etana, pomoću baza (aq) 

Na isti način etan diol se može dobiti iz 1,2­dihlor­etana.

 Trohidroksilni alkoholi

Trohidroksilni alkoholi ima ju tri hidroksilne grupe vezane za tri različit a C­atoma. 
Najprostiji ali i najvažniji predstavnik ove grupe je glicerol (glicerin ; 1,2,3­propan­triol)

Glicerol je veoma rasprostranjen molekul. Osnovna je komponenta mas ti i ulja u kojima 
se nalazi u obliku triglicerida. Hidroskopna je tečnost, uljastog karaktera.
Ne rastvara se u vodi. Nije toksičan, slatkog je ukusa, ključa na 300°C.

Primena:

Koristi se u raznim tehnologijama­za dobijanje alkidnih smola(industrij a boja i lakova),
farmaceutskoj i prehrambe noj industriji, u kozmetici, u tekstilnoj industriji, medicini – 
kod srčanih oboljenja…
Glicerol gradi estar sa nitratnom kiselinom­glicerol trinitrat ili nitrogli cerin, koji je poznat 
kao eksploziv. Apsorbuje se na poroznom materijalu (npr.silikatnoj zemlji), i ta smeša se zove
dinamit, koji ima široku pri menu u rudarstvu, građevini, itd.
Dobijanje glicerola:

1.  Hidrolizom neutra lnih masti

2.  Iz propena dejstvo m hlora, u specijalnim uslovima
 Aro matični alkoholi – Fenoli

Fenoli pripadaju grupi aro matičnih alkohola, kod kojih je ­OH grupa ve zana direktno za

benzenov prsten. Slično alk oholima, prema broju hidroksilnih grupa u m olekulu, dele se na:
monohidroksilne, dvohidroksilne, trohidroksilne i polihidroksilne. Fenoli koji pored –OH
grupe u svom molekulu imaju i metil­grupu, nazivaju se Krezoli.

Najvažniji predstavnik ove grupe je fenol.

Važniji predstavnici su :

benzen­1,4­diol benzen­ 1,2,3­triol 4­metil­fenol naftalen­1­ol

(hidrohinon) (piro galol) (p­krezol)

Dobijanje fenola:

1.  Destilacijom katrana kamenog uglja

2.  Topljenjem soli aromatičnih sulfonskih kiselina sa natrijum­hidroksidom

 Fizičke osobine

Fenoli su bezbojne, kristalne supstance, ili tečnosti. Monohidroksini fenoli imaju niske tačke

topljenja. Ključaju na višim temperaturama od alkohola. Kiselog su karaktera. U vodi se 
delimično rastvaraju, a u organskim rastvaračima su dobro rastvorljivi.Veoma su toksični.
Polihidroksilni fenoli su čvrste supstance i lakše se rastvaraju u vodi.

Primena:

Ranije su se koristili kao antiseptična sredstva u hirurgiji. Koriste se za dezinfekciju, a za

čoveka su veoma otrovni, stvaraju opekotine i plikove na koži.

Tabela 3: Fizčke osobine nekih fenola

Tačka Tačka Rastvorljivost

topljenja  (°C) ključanja (°C) u vodi
3
g/100cm
Fenol 41 182 9,3
(o) Krezol 31 191 2,5
(m) Krezol 11 201 2,6
(p) Krezol 35 202 2,3
 Hemijske osobine

Fenoli su veoma raeaktivni (zbog prisustva –OH grupe i benzenovog pr stena)
Veza C­O se ne raskida lako kao kod alkohola, jer je jača, O­H veza se raskida relativno lako.
Fenoli su jače kiseline od alkohola i vode.

Fenoli mogu da reaguju dvojako:

­Zamenjuje se proton iz –OH grupe

­Vrši se supstitucija vod onika u benzenovom jezgru.

1. Reakcija sa bazam a 
U rakciji fenola sa bazama nastaju  fenolati ili fenoksidi,  jedinje nja tipa soli kod
kojih je vodonik iz –OH grupe zamenjen metalom. 

natrijum­fenolat (fenoksid)

2. Reakcija sa konc. azotnom kiselinom 
Nastaje pikrinska kiiselina, koja spada u jake i otrovne kiseline. Ž ute je boje i koristi
se za bojenje svile i vu ne. Njene soli – piktrati se koriste kao eksplo ziv. 

Pikrinska kiselina
(2,4,6­trin itro­fenol)
3.  Reakcija sa razblaženom azotnom kiselinom

2­nitro­fenol 4­nitro­fenol

4. Halogenovanje 
Dejstvom broma na fenol, mogu se supstituisati tri H­atoma. Re akcija se odvija
na sobnoj temp. bez ktz. 

2,4,6­tribrom­fenol

5.  Oksidacija fenola – nastaju hinoni
6.  Reakcija sa alkil­h alogenidima – nastaju etri

7.  Reakcija sa acil­ha logenidima – nastaju estri
Primena fenola:

Fenol je jedno od najvažnijih jedinjenja organske hemijske industrije. 

Upotrebljava se za sintezu salicilne kiseline i aspirina, boja, bakelitnih smola…

Fenoli se koriste i za dobija nje drugih aromatičnih jedinjenja. Vodeni rastvori fenola i
metil­fenola se koriste kao dezinf ekciona sredstva. Derivati fenola se upotrebljavaju kao 
antioksidansi. Poznati antio ksidans koji se dodaje mesu i ulju je 2,6 t­bu til­4­metil­fenol.

Eugenol (ulje karanfilića) j e fenol prijatnog mirisa, koji se koristi kao z ačin u obliku
praška ili začinskog bilja.

Timol je fenol prijatnog m irisa, nije otrovan, a njegovi vodeni rastvori k oriste se 
kao dezinfikatori.
 Sadržaj

1. Uvod
1.1. Hidroksilna (­OH) grupa 1
1.3. Nomenklatura 2
1.4. Podele alkohola 3
2. Monohidroksilni alkoholi
2.1. Nalaženje i dobijanje alkohola 4
2.2. Fizičke osobine 6
2.3. Hemijske osobine 9
2.4. Predstavnici monohidroksilnih alkohola 12
3.Dvohidroksilni alkoholi
3.1. Etan­diol 13

4.Trohidroksilni alkoholi
4.1. Glicerol 14

5. Aromatični alkoholi – Fenoli

5.1. Uvod i dobijanje 16
5.2. Fizičke osobine 18
5.3. Hemijske osobine 19
5.4. Primena fenola 22
 Zaključak:

Kada sam birao temu za svoj maturski rad, želeo sam da

pišem o nekoj grupi organskih jedinjenja.
Odabrao sam alkohole.
Zbog česte upotrebe alkoholnih pića među mojim vršnjacima,
čiji sam veliki protivnik, odlučio sam da se bavim ovom
temom.
Mislim da su alkoholi vrlo značajna jedinjenja organske
prirode, široke primene, i zato se nadam da sam ih predstavio
na pravi način.

Nemanja Radočaj

_____________________