Exercício de isomeria

Questão 1 O ciclo propano, composto usado como anestésico, e o propeno, que é usado como
matéria-prima para a produção de polímeros, são isômeros entre si. Escreva a fórmula estrutural
de cada um, as suas fórmulas moleculares e o tipo de isomeria de ambos.

Questão 2 A seguir temos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, equilíbrio entre uma cetona e um
enol, em meio aquoso. Observe que o átomo de hidrogênio do carbono vizinho migra para o
oxigênio da carbonila. Isso resulta em produzir uma substância que pertence à outra função
orgânica, mas a fórmula molecular continua a mesma. Portanto, esses compostos são isômeros.
Mas qual é o tipo de isomeria que se estabelece entre a propanona e o prop-1-en-2-ol?

a) Isomeria de Função

b) Isomeria de Cadeia

c) Isomeria de Posição

d) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria

e) Isomeria de Compensação ou Metameria

Questão 3 Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a

aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxietano) e a acetona
(propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida
autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais
dessas substâncias é:

a) butanal e propanal.

b) butan-1-ol e propanal.

c) butanal e propano-1-ol.

d) butan-1-ol e propano-1-ol.

Questão 4 (UFPel-RS) As formigas, principalmente as cortadeiras, apresentam uma sofisticada

rede de comunicações, entre as quais a química, baseada na transmissão de sinais por meio de
substâncias voláteis, chamadas feromônios, variáveis em composição, de acordo com a espécie.
O feromônio de alarme é empregado, primeiramente, na orientação de ataque ao inimigo, sendo
constituído, em maior proporção, pela 4-metil-heptan-3-ona, além de outros componentes
secundários já identificados, tais como: heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-
3-ol. (Ciência Hoje. n. 35. v. 6.)

a) Qual o nome dos grupos funcionais presentes na estrutura da heptan-2-ona e do octan-3-ol,

respectivamente?

b) Quais as funções orgânicas representadas pelos compostos 4-metil-heptan-3-ona e

4-metil-heptan-3-ol, respectivamente?

c) Identifique um par de isômeros de cadeia, relacionados no texto.

Questão 5 O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros geométricos ou diastereoisômeros

cis-trans, o que resulta em propriedades físicas e químicas diferentes. Por exemplo, o ácido
maleico possui as duas carboxilas no mesmo plano e, devido a isso, ele é capaz de sofrer
desidratação intramolecular, ou seja, suas moléculas se rearranjam liberando uma molécula de
água e formando o anidrido maleico. Isso já não acontece com o ácido fumárico, porque suas
carboxilas estão em lados opostos e, por causa desse impedimento espacial, não há como elas
interagirem.

As estruturas desses dois isômeros estão representadas abaixo:

Indique o nome oficial desses dois compostos, respectivamente:

a) ácido trans-butenodioico e ácido cis-butenodioico

b) ácido cis-butenodioico e ácido trans-butenodioico

c) ácido Z-butenodioico e ácido E-butenodioico

d) ácido E-butenodioico e ácido Z-butenodioico

e) ácido cis-etenodioico e ácido trans-etenodioico

Questão 6 A seguir, temos as fórmulas planas de vários compostos:

a) H2C ═ CH ─ CH ─ CH3

│
CH3

b) H3C ─ CH2 ─ C ═ C ─ Cl
│ │
CH3 H
c) H3C ─ C ═ C ─ CH2 ─ CH3
│ │
H H

d) H3C ─ C ═ C ─ CH3
│ │
CH3 H

e) H3C ─ C ═ C ─ CH3
│ │
Br H

A respeito desses compostos, responda:

a) Quais deles apresentam isômeros geométricos?

b) Faça a fórmula espacial de cada composto que apresenta isomeria geométrica.

Questão 7 (Fuvest-SP) Quantos isômeros geométricos do aldeído dinâmico são previstos?

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

Questão 8 (PUC-RIO 2007) Assinale a alternativa que indica um isômero funcional da

propanona.

a) Propanal.

b) Metóxi-etano.

c) Ácido propanóico.

d) 1-propanamina.

e) Propano.

Questão 9 Indique quais das seguintes substâncias apresentam isomerismo geométrico:

1. 2-metilbut-2-eno
 2. hex-2-eno

3. 1,3-dimetilciclobutano

4. but-2-eno

5. 1,2-dimetilbenzeno

6. 1,2-diclorociclopentano

Questão 10 As seguintes substâncias apresentam Isomerismo Geométrico, a:

01. 2-metilbuteno-2

02. 3-hexeno

04. 1,3-dimetilciclobutano

08. buteno-2

Questão 11 Apresenta isomeria Cis-trans:

a) penteno-2

b) 2-metilbuteno-2

c) 1,1-trimetilciclopropano

d) não sei

Questão 12 O ácido benzílico, o cresol e o anizol, respectivamente,

São isômeros:
a) de posição. b) de função.
c) de compensação. d) de cadeia. e) dinâmicos.

Questão 13 Na estrutura abaixo, quando se substitui “R” por alguns radicais, o composto
adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais?
a) metil e etil. b) metil e propil.
c) etil e propil. d) dois radicais metil. e) dois radicais etil.

Questão 14 Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.

É correto afirmar que

a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.
b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.
e) todas apresentam atividade ótica.

Questão 15 Dado o composto abaixo:

a) Isomeria de Função b) Isomeria de Cadeia

c) Isomeria de Posição d) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria

e) Isomeria de Compensação ou Metameria

Questão 16 Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono
quirial?
a) flúor – cloro – bromo – metano. b) 1 , 2 – dicloro – eteno.
c) metil – propano. d) dimetil – propano. e) n – butanol.
Questão 16 Marque a substância que não há isomeria óptica:
Questão 17 entre os compostos orgânicos a seguir:

a) Isomeria de Função c) Isomeria de Posição

b) Isomeria de Cadeia d) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria

e) Isomeria de Compensação ou Metameria

Questão 18 considere os compostos abaixo:

a) Isomeria de Função c) Isomeria de Posição

b) Isomeria de Cadeia d) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria

e) Isomeria de Compensação ou Metameria

Questão19 considere as estruturas orgânicas:

a) Isomeria de Função c) Isomeria de Posição

b) Isomeria de Cadeia d) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria

e) Isomeria de Compensação ou Metameria

Questão 20 considere as estruturas orgânicas:

a) Isomeria de Função c) Isomeria de Posição

b) Isomeria de Cadeia d) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria

e) Isomeria de Compensação ou Metameria.