Ácido acético

El ácido acético (también llamado ácido metilcarboxílico o ácido

etanoico) puede encontrarse en forma de ion acetato. Se encuentra
ácido acético
en el vinagre, y es el principal responsable de su sabor y olor
agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la
IUPAC, se denomina sistemáticamenteácido etanoico.

Estructura plana del ácido acético

Fórmula química; el grupo

carboxilo, que le confiere la
acidez, está en azul.
Estructura tridimensional del ácido acético
Nombre IUPAC
Es el segundo de los ácidos carboxílicos, después del ácido fórmico
ácido etanoico
o metanoico, que solo tiene un carbono, y antes del ácido
propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos.
General
Otros nombres Ácido acético
El punto de fusión es 16,6 °C y el punto de ebullición es 117,9 °C.
Fórmula CH3COOH
semidesarrollada
En disolución acuosa, puede perder el protón del grupo carboxilo
para dar su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4,8 a 25 °C, lo Fórmula C2H4O2
cual significa, que al pH moderadamente ácido de 4,8, la mitad de molecular
sus moléculas se habrán desprendido del protón. Esto hace que sea Identificadores
un ácido débil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar Número CAS 64-19-71
disoluciones tampón con su base conjugada. La constante de Número RTECS AF1225000
disociación a 20 °C es Ka = 1,75·10−5. ChEBI 15366
Es de interés para la química orgánica como reactivo, para la ChemSpider 171
química inorgánica como ligando, y para la bioquímica como DrugBank DB03166
metabolito (activado como acetil-coenzima A). También se utiliza PubChem 176
como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por UNII Q40Q9N063P
las enzimas conocidas como acetiltransferasas y, en concreto,
KEGG D00010
histona acetiltransferasas.
SMILES
Hoy día, la vía natural de su obtención es a través de la CC(O)=O
carbonilación (reacción con CO) de metanol. Antaño se producía Propiedades físicas
por oxidación de etileno en acetaldehído, el cual se oxidaba Apariencia cristales
posteriormente para obtener, finalmente, el ácido acético.
Densidad 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3
Masa molar 60,021129372 g/mol
Punto de fusión 290 K (17 °C)

Índice Punto de 391,2 K (118 °C)

ebullición
 Producción Propiedades químicas
Carbonilación del metanol
Acidez 4,76 pKa
Oxidación del acetaldehído
Oxidación del etileno Momento dipolar 1,74 D
Fermentación oxidativa Peligrosidad
Fermentación anaeróbica SGA
Aplicaciones y usos
Seguridad
Símbolo de seguridad
NFPA 704
Véase también 2
Referencias 3 0
Enlaces externos

Frases R R10, R35

Frases S S1/2, S23, S26, S45
Producción
Riesgos
Es producido por síntesis y por fermentación bacteriana. Hoy en Ingestión Dolor de garganta, vómito,
día, la ruta biológica proporciona cerca del 10 % de la producción diarrea, dolor abdominal,
mundial, pero sigue siendo importante en la producción del sensación de quemazón en el
vinagre, dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos tracto digestivo.
estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen Inhalación Dolor de garganta, dificultad
biológico. Cerca del 75 % del ácido acético hecho en la industria respiratoria, tos.
química es preparada por carbonilación del metanol, explicada más
Piel Irritación, graves quemaduras.
adelante. Los métodos alternativos (como isomerización de
Ojos Irritación, visión borrosa,
formiato de etilo, conversión de gas de síntesis, oxidación de
quemaduras profundas.
etileno y etanol) aportan el resto.2 3
Compuestos relacionados
En diferentes reacciones el ácido acético es un producto secundario. Ácidos Ácido metanoico
Por ejemplo, en la síntesis de ácido acrílico a partir de propano, relacionados Ácido propílico
propileno y acroleína, el ácido acético se produce también con Ácido butírico
selectividades entre 1 y 15%.4 5 La producción fermentativa de Compuestos Acetamida
ácido láctico produce también ácido acético.6 La producción relacionados Acetato de etilo,
mundial total de ácido acético virgen se estima en 5 Mt/a (millones Anhidrido acético,
de toneladas por año), y aproximadamente la mitad es producida en Acetonitrilo,
los Estados Unidos. La producción de Europa es aproximadamente Acetaldehído,
1 Mt/a y está en descenso, y en Japón se producen 0,7 Mt/a. Otro Etanol,
1,5 Mt se recicla cada año, lo que da, en el mercado mundial, un Cloruro de etanoilo
total de 6,5 Mt/a.7 8 Los dos mayores productores de ácido acético Valores en el SI y en condiciones estándar
virgen son Celanese y BP. Otros productores importantes son (25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman [editar datos en Wikidata]
Chemical Company y Svensk Etanolkemi.

Carbonilación del metanol

La mayor parte del ácido acético se produce por carbonilación del metanol. En este proceso, el metanol y el monóxido de carbono
reaccionan para producir ácido acético, de acuerdo a la ecuación química:

El proceso involucra al yodometano como un intermediario, y sucede en tres pasos. Se necesita un catalizador, generalmente un
complejo metálico, para la carbonilación (etapa 2).
 (1)
(2)
(3)

Al modificar las condiciones del proceso, también puede producirse anhídrido acético en la misma planta. Debido a que tanto el
metanol y el monóxido de carbono son materias brutas baratas, la carbonilación del metanol parecía ser un método atractivo para la
producción de ácido acético.

Henry Dreyfus, en la compañía británica Celanese, desarrolló una planta piloto de

carbonilación del metanol ya en 1925.9 Sin embargo, la falta de materiales prácticos
que pudieran contener la reacción corrosiva a la alta presión requerida (200 atm)
desalentó la comercialización de estas rutas. El primer proceso comercial de
carbonilación del metanol, que usaba un catalizador de cobalto, fue desarrollado por la
compañía química alemanaBASF en 1963.

Planta de purificación y
concentración de ácido acético.
Foto de 1884.
En 1968, un catalizador basado en rodio (cis-[Rh (CO)2I2]- mostró que podría actuar
eficientemente a menor temperatura, y con casi ningún subproducto. La primera planta
en usar este catalizador fue construida por la compañía química norteamericana
Monsanto en 1970, y la carbonilación del metanol catalizada por rodio se constituyó en
el método dominante de producción de ácido acético (ver proceso Monsanto). En las
postrimerías de los años 1990, las compañías químicas de BP comercializaron el
catalizador del proceso Cativa (Ir (CO)2I2]−), que es promovido por el rutenio. Este
proceso catalizado por iridio es más verde y más eficiente10 y ha sustituido
ampliamente al proceso Monsanto, frecuentemente en las mismas plantas de producción.

Oxidación del acetaldehído

Antes de la comercialización del proceso Monsanto, la mayor parte de ácido acético se producía por oxidación del acetaldehído. Este
permanece como el segundo método más importante de fabricación, aunque no es competitivo con la carbonilación del metanol.

El acetaldehído puede ser producido poroxidación del butano o nafta ligera, o por hidratación deletileno. Cuando el butano o la nafta
ligera son calentados con aire en la presencia de varios iones metálicos, incluyendo los de manganeso, cobalto y cromo; se forma el
peróxido y luego se descompone para producir ácido acético según laecuación química:

Generalmente, la reacción se lleva a cabo en una combinación de temperatura y presión diseñadas para ser lo más caliente posibles
mientras se mantiene al butano en fase líquida. Unas condiciones de reacción típicas son 150 °C and 55 atm. Se pueden formar
subproductos, que incluyen a la butanona, acetato de etilo, ácido fórmico y ácido propiónico. Estos subproductos también son de
valor comercial, y las condiciones de reacción pueden ser modificadas para producir más de ellos si son económicamente útiles. Sin
embargo, la separación de ácido acético de los subproductos agrega costo al proceso.

En condiciones similares y usando catalizadores similares a los usados para la oxidación del butano, el acetaldehído puede ser
oxidado por el oxígeno en el aire para producir ácido acético

Usando catalizadores modernos, esta reacción puede tener un rendimiento de ácido acético superior al 95 %.

Los principales subproductos son elacetato de etilo, ácido fórmico y formaldehído, todos ellos con un punto de ebullición menor que
el del ácido acético, y se pueden separar fácilmente pordestilación.11
Oxidación del etileno
El acetaldehído puede ser preparado a partir del etileno por medio del proceso Wacker, pero cabe mencionar que no puede ser
oxidado. Más recientemente se ha comercializado una conversión del etileno a ácido acético más barata y en una sola etapa por la
compañía química Showa Denko, que abrió una planta de oxidación de etileno en Ōita, Japón, en 1997.12 El proceso está
desencadenado por un catalizador metálico depaladio en un soporte de heteropoliácido, tal como el ácido tungstosilícico. Se cree que
este método es competitivo con la carbonilación del metanol en plantas pequeñas (100–250 kt/a), dependiendo del precio local del
etileno.

Fermentación oxidativa
Durante la mayor parte de la historia de la humanidad, el ácido acético, en la forma de vinagre, ha sido preparado por bacterias del
género Acetobacter. En presencia de suficiente oxígeno, estas bacterias pueden producir vinagre a partir de una amplia variedad de
alimentos alcohólicos. Algunos insumos comunes son la sidra, el vino, cereal fermentado, malta, arroz, o patatas. La reacción
química general facilitada por estas bacterias es:

Una solución diluida de alcohol, inoculada con Acetobacter y mantenida en un lugar cálido y aireado se hará vinagre en el transcurso
de algunos meses. Los métodos industriales de preparación de vinagre aceleran este proceso al mejorar el suministro de oxígeno a las
bacterias.

Probablemente, la primera producción vinagre fue consecuencia de errores en la fermentación durante el proceso de elaboración de
vino. Si el mosto se fermenta a temperatura demasiado alta, acetobacter dominará a lalevadura presente naturalmente en lasuvas.

Al aumentar la demanda de vinagre para fines culinarios, médicos y sanitarios, los productores de vinos aprendieron rápidamente a
usar otros materiales orgánicos para producir vinagre en los meses cálidos de verano, antes que las uvas maduren y estén listas para
ser procesadas en vino. Sin embargo, este método era lento y no siempre exitoso, y los productores de vino no entendían el proceso.

Uno de los primeros procesos comerciales modernos era el "método rápido" o "método alemán", practicado primero en Alemania en
1823. En este proceso, la fermentación tiene lugar en una torre empacada con virutas de madera o carbón. El insumo alcohólico es
bombeado en la parte superior de la torre y aire fresco es suministrado desde la base, por convección natural o forzada. El suministro
de aire mejorado en este proceso reduce el tiempo para preparar vinagre de meses a semanas.

La mayor parte del vinagre hoy en día es hecho en cultivo de tanque sumergido, descrito por primera vez en 1949 por Otto Hromatka
y Heinrich Ebner. En este método, el alcohol se fermenta a vinagre en un tanque agitado continuamente, y se suministra oxígeno
burbujeando aire a través de la solución. Usando aplicaciones modernas de este método, se puede preparar vinagre de 15 % ácido
acético en solo 24 horas en un proceso por lotes, incluso de 20 % en 60 horas.

Fermentación anaeróbica
Algunas especies de bacterias anaeróbicas, incluyendo miembros del género Clostridium, pueden convertir los azúcares en ácido
acético directamente, sin usar etanol como intermediario. La reacción química total llevada a cabo por estas bacterias puede ser
representada por:

Más interesante desde el punto de vista de un químico industrial es el hecho de que estos acetógenos pueden producir ácido acético a
partir de compuestos de un carbono, incluyendometanol, monóxido de carbono, o una mezcla de dióxido de carbono e hidrógeno:
Esta habilidad de Clostridium para utilizar los azúcares directamente, o para producir ácido acético de insumos menos costosos,
significa que estas bacterias podrían producir ácido acético más eficientemente que los oxidadores de etanol como Acetobacter. Sin
embargo, las bacterias Clostridium son menos tolerantes al ácido que lasAcetobacter. Incluso las cepas de Clostridium más tolerantes
al ácido solo pueden producir vinagre de muy baja concentración porcentual de ácido acético, comparado con cepas de Acetobacter
que pueden producir vinagre de hasta 20 % ácido acético. En el presente, sigue siendo más efectivo en costo producir vinagre usando
Acetobacter que producirlo usando Clostridium y luego concentrarlo. Como resultado, aunque las bacterias acetogénicas se conocen
desde 1940, su uso industrial sigue estando confinado a unas pocas aplicaciones.

Aplicaciones y usos
En apicultura, se utiliza para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera, enfermedad denominada
galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas melíferas obran para criar o acumular lamiel.
Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus ésteres, como son el acetato de vinilo o el acetato
de celulosa (base para la fabricación denailon, rayón, celofán, etcétera).
Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras, para la preservación de
tejidos (histología), donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas, y no así de proteínas plasmáticas,
ya sean globulares o fibrosas. (Resultados avalados por J. Baker).
En el revelado de fotografías en blanco y negro, era utilizado en una solución muy débil como "baño de paro": al
sumergirse en él el material revelado, se neutralizaba la alcalinidad del baño revelador y se detenía el proceso;
posteriormente el baño fijador eliminaba el resto de material no revelado.
Otros de sus usos en la medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma
humano, cuando el tejido del cérvix se tiñe de blanco con el ácido acético es positivo para infección de virus de
papiloma humano, a esta tinción se le conoce como aceto blanco positivo.
También, mezclado con alcohol, es útil para la prevención de otitis externa.

También sirve en la limpieza de manchas engeneral.

Se usa también para usos de cocina como vinagre y también de limpieza.

Seguridad
El ácido acético concentrado es corrosivo y, por tanto, debe ser manejado con cuidado apropiado, dado que puede causar quemaduras
en la piel, daño permanente en los ojos, e irritación a las membranas mucosas. Estas quemaduras pueden no aparecer hasta horas
después de la exposición. Los guantes de látex no ofrecen protección, así que deben usarse guantes especialmente resistentes, como
los hechos de goma de nitrilo, cuando se maneja este compuesto.

El ácido acético concentrado se enciende con dificultad en el laboratorio. Hay riesgo de flamabilidad si la temperatura ambiente
excede los 39 °C (102 °F), y puede formar mezclas explosivas con el aire sobre esta temperatura (límite de explosividad:
5,4 %-16 %).

Los peligros de las soluciones de ácido acético dependen de su concentración. La siguiente tabla lista la clasificación UE de
soluciones de ácido acético:

Símbolo de seguridad
Concentración
Molaridad
por masa Clasificación Frases R
(mol/L)
(%)

10–25 1,67–4,16 Irritante (Xi) R36, R38

25–90 4,16–14,99 Corrosivo (C) R34
>90 >14,99 Corrosivo (C) R10, R35
Las soluciones de más de 25 % ácido acético se manejan en una campana de extracción de humos, debido al vapor corrosivo y
pungente. El ácido acético diluido, en la forma de vinagre, es inocuo. Sin embargo, la ingestión de soluciones fuertes es peligrosa a la
vida humana y animal en general. Puede causar daño severo al sistema digestivo, y ocasionar un cambio potencialmente letal en la
acidez de la sangre.

Debido a incompatibilidades, se recomienda almacenar el ácido acético lejos del ácido crómico, etilenglicol, ácido nítrico y el ácido
perclórico.

Véase también
ácido peracético

Referencias
1. Número CAS (http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=64-19-7)
2. Yoneda, N.; Kusano, S.; Yasui, M.; Pujado, P.; Wilcher, S. (2001). «Recent advances in processes and catalysts for
the production of acetic acid». Applied Catalysis A, General 221 (1-2): 253-265. doi:10.1016/S0926-860X(01)00800-6 (htt
p://dx.doi.org/10.1016%2FS0926-860X%2801%2900800-6).
3. «Processo de obtenção de ácido acético a partir de etanol».WO 2013053032 A1.
4. Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts (https://depositonce.tu-berlin.de/bitstre
am/11303/3269/1/Dokument_8.pdf). 2011. pp. 14-18; 77-100.
5. «The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts» (http://pubman.mpdl.mp
g.de/pubman/item/escidoc:1896844:6/component/escidoc:1896843/JCA T-13-716_revised_06Dec2013.pdf). Journal
of Catalysis (311): 369-385. 2014.doi:10.1016/j.jcat.2013.12.008 (http://dx.doi.org/10.1016%2Fj.jcat.2013.12.008).
6. «PRODUÇÕES DE ÁCIDO ACÉTICO, ETANOL E DOS ISÔMEROS ÓTICOS DO ÁCIDO LÁTICO POR
LINHAGENS DE Lactobacillus ISOLADAS DE FERMENTAÇÕES ALCOÓLICAS INDUSTRIAIS» (http://www.scielo.b
r/pdf/cagro/v32n2/25.pdf). Ciênc. agrotec. 32: 503-509. 2008. Consultado el 2017.
7. «Production report». Chem. Eng. News: pp. 67-76. 11 de julio de 2005.
8. Suresh, Bala (2003), «Acetic Acid» (http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/602.5000/), Chemicals
Economic Handbook, SRI International, p. 602.5000
9. Wagner, Frank S. (1978), «Acetic acid», en Grayson, Martin, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (3rd
edition edición), New York: John Wiley & Sons
10. Lancaster, Mike (2002). Green Chemistry, an Introductory Text. Cambridge: Royal Society of Chemistry. pp. 262-66.
ISBN 0-85404-620-8.
11. «Acetic acid» (http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C64197&Units=SI&Mask=4#Thermo-Phase) . National
Institute of Standards and Technology. Consultado el 3 de febrero de 2008.
12. Sano, Ken-ichi; Uchida, Hiroshi; Wakabayashi, Syoichirou (1999). «A new process for acetic acid production by
direct oxidation of ethylene».Catalyst Surveys from Japan3. pp. 66-60. doi:10.1023/A:1019003230537 (http://dx.doi.org/10.1
023%2FA%3A1019003230537).

Enlaces externos
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Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridad química del
ácido acético.

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