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QUÍMICA ORGÂNICA  Classifica-se em:

 Primário: quando está ligado somente a


um outro carbono.
INTRODUÇÃO  Secundário: quando está ligado a dois
outros carbonos.
Química Orgânica é a parte da química que  Terciário: quando está ligado a três outros
estuda os compostos do carbono. carbonos.
Consequentemente, os compostos do  Quaternário: quando está ligado a quatro
carbono são chamados de compostos orgânicos. outros carbonos.
Eles são muito comuns e importantes em nossa
vida diária: por exemplo, o álcool comum (C 2H6O) HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO
existe em bebidas e é muito usado na indústria; o
Para entendermos o conceito de hibridização
vinagre (C2H6O); o açúcar comum (C12H22O11); a
devemos observar a configuração eletrônica do
gasolina (C8H18); etc.
carbono:
Vale ressaltar que nem todos os compostos
formados por carbono são orgânicos devidos as
6C – 1s2 2s2 2p2
características inorgânicas presentes nos
mesmos. Ex.: CO2, H2CO3, CO, HCN, etc.
Ou então, por orbitais:
O ÁTOMO DE CARBONO 1s 2s 2p
 É Tetravalente
O número atômico do carbono é 6 e sua
configuração eletrônica apresenta 2 elétrons na
camada K e 4 elétrons nas camada L. Observe: Observando o número de elétrons
desemparelhados chegamos a conclusão de que,
por possuir somente dois elétrons, o carbono só
deveria fazer duas ligações covalentes. Mas o
carbono não é tetravalente?
Sim!!! Portanto o que temos é o carbono no
que chamamos de estado ativado ou excitado cuja
configuração será:

Sendo assim, um átomo de carbono tem que 1s2 2s 2px 2py 2pz
fazer quatro ligações covalentes (compartilhar
elétrons) para atingir o octeto. Numa representação gráfica temos:

 Forma Múltiplas Ligações


Um átomo de carbono pode formar uma, duas
ou até três ligações com um segundo átomo;
formando assim, respectivamente ligações
simples, duplas ou triplas.
Assim, classificamos as ligações do carbono
em: Depois do carbono ficar excitado, o mesmo se
hibridiza formando quatro novos orbitais híbridos.
 Sigma (σ) – é a primeira ligação entre dois Observe:
átomos. Ocorre, neste caso, uma
superposição de orbitais.
 Pi (π) – são as segundas e terceiras
ligações entre dois átomos. Agora, o que
ocorre é uma aproximação entre os orbitais. Dividimos então esquematicamente a
hibridização do carbono em três tipos:
Exemplo:
C–C C = C C  C  sp3 ( tetraédrica)
1 ligação σ 1 ligação σ 1 ligação σ  é a fusão de quatro orbitais (um do tipo s e
1 ligação π 2 ligações π três do tipo p) formando quatro orbitais do tipo
sp3;
 O carbono liga-se a várias classes de  forma somente ligações simples;
elementos químicos.  ângulo entre as valências: 109º 28’;
 é característica dos alcanos;
 Forma cadeias.  carbono se liga a outros quatro átomos.
 sp2 ( trigonal)  Mistas: os átomos se ligam de modo a terem
 é a fusão de um orbital s com dois orbitais p extremos livres e também formarem ciclo.
formando três orbitais do tipo sp2;
 forma duas ligações simples e uma dupla; Quanto a Disposição dos Átomos
 ângulo entre as valências: 120º;  Normal: quando o encaminhamento segue
 é característica dos alcenos; uma seqüência única. A cadeia normal
 carbono se liga a outros três átomos. apresenta apenas átomos de carbono
primário e secundário.
 sp ( linear)
 é a fusão de um orbital s com um p formando Exemplo: H H H H
dois orbitais do tipo sp; ... ...
 pode formar: . duas ligações simples e uma C C C C
tripla; H H H H
. duas ligações duplas;
 ângulo entre as valências: 180º;  Ramificada: quando na cadeia surgem
 é característica dos alcinos e alcadienos; “ramos” ou “ramificações”. Apresenta pelo
 carbono se liga a outros dois átomos. menos um carbono terciário ou quaternário.

Resumindo: Exemplo:
Ângulo
Tipo de Represent Hibridaçã CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
entre as
ligação ação o CH2
valências ramificação
Somente CH3
ligações C sp3 109º 28'
simples
Uma dupla Quanto aos Tipos de Ligações
sp2 120º

C
ligação Saturada: quando só existem apenas
Uma tripla ligações sigmas entre os átomos de carbono.
ligação
C sp 180º
Duas Exemplo:
duplas C sp 180º H H H H
ligações ... C C C C ...

H H H H
TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS
A grande variedade de cadeias orgânicas faz  Insaturada: quando existe pelo menos uma
com que tenhamos que classificá-las segundo ligação pi entre os átomos de carbono.
vários critérios:
Exemplo:
Quanto ao Fechamento da Cadeia
 Aberta, acíclica ou alifática: quando o CH3 CH CH CH2 CH3
encadeamento dos átomos não sofre nenhum
fechamento. CH3 C C CH2 CH3
Exemplo: Quanto a Natureza dos Átomos
H H H H  Homogênea: quando, na cadeia, só existem
átomos de carbono.
... C C C C ...
Exemplo: H H H H
H H H H
... C C C C ...
 Fechada ou cíclica: quando há um H H H H
fechamento na cadeia, formando um ciclo,
núcleo ou anel.
CH3 CH2 CH CH2 CH3
Exemplo:
CH2 O
CH2 CH2
CH2 CH2
 Heterogênea: quando, na cadeia, além dos Exemplo:
átomos de carbono, existem átomos de outro CH4 - metano
elemento (heteroátomos). CH3 - CH3 - etano
CH3 - CH2 - CH3 - propano
Exemplo: ALCENOS
São hidrocarbonetos acíclicos contendo uma
CH3 CH2 N CH2 CH3 única dupla ligação.

H  Fórmula Geral: CnH2n

CH3 CH2 O CH2 CH3 Exemplo:


CH2 = CH2 - eteno
A SIMPLIFICAÇÃO DAS FÓRMULAS CH2 = CH - CH3 - propeno
ESTRUTURAIS
Com o intuito de facilitar, costuma-se ALCINOS
simplificar as fórmulas estruturais dos compostos São hidrocarbonetos acíclicos contendo uma
orgânicos escrevendo-as de uma forma única ligação tripla.
denominada fórmula estrutural condensada.
Observe:  Fórmula Geral: CnH2n - 2

H H
Exemplo:
H C C H CH3 CH3
CH  CH - etino
H H CH  C - CH3 - propino

H H ALCADIENOS
H C C C C C H CH3 CH2 C C CH São os hidrocarbonetos que apresentam
cadeia aberta e insaturada, com duas ligações
H H C H CH2
duplas.
H
Fórmula Geral: CnH2n - 2
H
C H H Exemplo: CH2 = C = CH2 - propadieno
CH2 CH3
H C C C C H
H C C H H
C H CICLANOS
Cl
Cl São hidrocarbonetos que apresentam cadeia
fechada ou mista e saturada.
FUNÇÕES ORGÂNICAS  Fórmula Geral: CnH2n

HIDROCARBONETOS Exemplo:
CH2 CH2
São todos os compostos formados ciclobutano
unicamente por carbono e hidrogênio. CH2 CH2
Os hidrocarbonetos constituem uma classe
muito numerosa e importante, pois formam o
“esqueleto” de todos os demais compostos CICLENOS
orgânicos. São hidrocarbonetos que apresentam cadeia
cíclica ou mista e insaturada, com uma ligação
Se dividem em: dupla.

ALCANOS  Fórmula Geral: CnH2n - 2


São hidrocarbonetos acíclicos e saturados,
isto é, tem cadeias abertas e apresentam apenas Exemplo:
ligações simples entre seus carbonos. CH2 CH
ou ciclobuteno
 Fórmula Geral: CnH2n + 2 CH2 CH
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS CH2 = CH - CH3 - prop + en + o = propeno
São os que possuem um ou mais anéis CH  CH - et + in + o = etino
benzênicos (também chamados aromáticos). CH  C - CH3 - prop + in + o = propino
CH2 = C = CH2 - propa + dien + o = propadieno
Exemplo:
CH2 CH3 Se a cadeia for fechada, então acrescenta-se a
palavra CICLO antes do nome:
CH3
CH2 CH2
CH3 ciclobutano
Existem compostos aromáticos que CH2 CH2
possuem mais de um anel benzênico:
Ciclobuteno

RAMIFICAÇÕES
Uma vez escolhida a cadeia principal, as
naftaleno antraceno demais cadeias secundárias serão consideradas
ramificações. O nome da cadeia principal é dado
de modo idêntico ao dos compostos de cadeia
 Fórmula Geral: CnH2n - 6 normal e deve ser precedido pelo nome das
ramificações.

Nomenclatura: Tab1 + il ou ila


NOMENCLATURA DOS
HIDROCARBONETOS
ALQUILAS
Para dar nome às cadeias carbônicas Também denominados alcoílas, são
utilizaremos como auxílio duas tabelas, conforme ramificações saturadas. Derivam da retirada de
mostradas abaixo: um hidrogênio de um alcano.
Tabela 1 – Nº de Carbonos Alcano - 1H  Grupo alquil(a)
Quantidade de C Nome
1 MET São eles:
2 ET
3 PROP  1 carbono:
4 BUT
5 PENT CH3 - metil(a)
6 HEX
7 HEPT
8 OCT  2 carbonos:
9 NON
10 DEC CH3 - CH2 - etil

Tabela 2 – Ligação entre Carbonos  3 carbonos:


Tipo de Ligação Nome
– (simples) An CH3 - CH2 - CH2 - n-propil
= (dupla) En
CH3 - CH -
 (tripla) In isopropil
=C= Dien CH3

Dessa forma, a regra básica de nomenclatura  4 carbonos:


dos hidrocarbonetos é:
Nomenclatura: Tabela 1 + Tabela 2 + o CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - n-butil

CH4 - met + an + o = metano


CH3 - CH3 - et + an + o = etano CH3 - CH2 - C - sec butil
CH3 - CH2 - CH3 - prop + an + o = propano
CH2 = CH2 - et + en + o = eteno CH3
São ramififcações cuja valência livre se
CH3 - C - CH3 terc-butil ou t-butil encontra num carbono pertencente a um ciclo
saturado.
CH3 São eles:

CH3 - CH - CH2 - iso-butil Ciclopropil

CH3

 5 carbonos: ciclobutil

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - n-pentil

ciclopentil
CH3 - CH - CH2 - CH2 - iso-pentil

CH3 RAMIFICAÇÕES ARILAS


A valência livre se encontra num carbono
pertencente a um núcleo aromático. São eles:
CH3 - C - CH2 - CH3 terc-pentil

CH3 fenil

CH3

CH3 - C – CH2 - neo-pentil


CH2 benzil
CH3

ALQUENILAS
São ramificações monovalentes derivados de CH3
alcenos (alquenos).
São eles: Orto (o) toluil

 2 carbonos:

CH2 = CH - etenil ou vinil


CH3
 3 carbonos:

CH2 = C - iso-propenil ou iso-alil Meta (m) toluil

CH3

CH2 = CH - CH2 - propenil ou alil CH3

ALQUINILAS Para (p) toluil


São ramificações monovalentes derivados
dos alcinos (alquinos).
São eles:

CH  C - etinil  - naftil

CH  C - CH2 - propinil

RAMIFICAÇÕES CÍCLICAS
 - naftil
NOMENCLATURA PARA
HIDROCARBONETOS
Veremos agora algumas regras para
nomenclatura de todos os hidrocarbonetos
estudados seguindo às normas da IUPAC (União
Internacional de Química pura e aplicada).
Para dar nome a um composto com cadeia
ramificada damos os seguintes passos:

 Determinamos a cadeia principal e seu nome.

 Numeramos os carbonos da cadeia principal.


 Identificamos a(s) ramificação(ões) e sua
localização.

LOCALIZAÇÃO DAS RAMIFICAÇÕES


NA CADEIA PRINCIPAL:
A localização das ramificações deve ser dada
pela numeração dos carbonos da cadeia
principal, segundo as regras abaixo.
 Iniciar pela extremidade mais próxima da
característica mais importante dos
compostos, na ordem:
grupo funcional > insaturação > ramificação
 A numeração deve seguir a regra dos
menores números possíveis.
 Se, após as regras anteriores, ainda
restar mais de uma possibilidade, iniciar a
numeração pela extremidade mais
próxima da ramificação mais simples (o
menos complexo).
 Em caso de duas ou mais ramificações iguais
na mesma cadeia, usar os seguintes prefixos
para indicar a quantidade, ligados ao nome
das ramificaçõess: di (2 ramificações iguais),
tri (3 ramificações iguais), tetra
(4 ramificações iguais). Não se esqueça de
que os números (numeração dos carbonos)
indicam a localização e não a quantidade de
ramificações.
 O nome da última ramificação mencionada
deve vir ligado ao nome da cadeia principal,
exceto nos casos em que o nome da cadeia
principal começar com a letra h (hex, hept),
onde deve vir precedido de hífen.
 As ramificações devem ser mencionadas em
ordem alfabética (por exemplo: etil antes de
metil), lembrando que as palavras iso, ciclo,
terc e sec não são levadas em consideração
na ordem alfabética.

Exemplos:
EXERCÍCIOS substâncias aromáticas, entre elas o benzeno,
naftaleno e antraceno.
1. (ESAN-SP) Assinale a alternativa que contém a
classificação da cadeia abaixo:

a) Acíclica; saturada; ramificada.


b) Cíclica; insaturada; ramificada. As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos
c) Acíclica; insaturada; ramificada. citados são, respectivamente:
d) Cíclica; saturada; sem ramificação. a) C6H12, C12H12, C18H20
e) Heterocíclica; insaturada; ramificada. b) C6H12, C12H10, C18H18
c) C6H6, C10H10, C14H14
2. (LAVRAS) O composto d) C6H6, C10H8, C14H10
e) C6H6, C12H10, C18H20

6. (Uniube-MG) O ácido úrico é o produto final da


excreção da degradação de purinas. As doenças
gota, leucemia, policetemia e hepatite resultam
apresenta cadeia carbônica que pode ser numa excreção aumentada desta molécula
classificada como: representada pela fórmula estrutural:
a) Alicíclica, normal, heterogênea e saturada.
b) Alicíclica, ramificada, homogênea e saturada.
c) Alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
d) Alifática, ramificada, heterogênea e insaturada.
e) Alifática, normal, homogênea e saturada.

3. (Unisinos-RS) Uma cadeia carbônica, para ser A fórmula molecular do ácido úrico é:
classificada como insaturada, deverá conter: a) C5H4N4O3
a) Um carbono secundário. b) C5H4N3O6
b) Pelo menos uma ligação pi entre carbonos. c) C5H3N3O3
c) Um carbono terciário. d) C4H6N2O2
d) Pelo menos uma ramificação. e) C4H5N4O3
e) Um heteroátomo.
7. (PUCCAMP-SP) Na Copa do Mundo, uma das
4. (UFRS) O citral, composto de fórmula abaixo, substâncias responsáveis pela eliminação de
tem forte sabor de limão e é empregado em Maradona foi a efedrina,
alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua
cadeia carbônica é classificada como:

Qual a fórmula molecular dessa substância?


a) C10H12NO
b) C10H20NO
a) homogênea, insaturada e ramificada
c) C10H15NO
b) homogênea, saturada e normal.
d) C10H10NO
c) homogênea, insaturada e aromática.
e) C9H10NO
d) heterogênea, insaturada e ramificada.
e) heterogênea, saturada e aromática.
8. (PUC-MG) O benzopireno é um composto
aromático formado na combustão da hulha e do
5. (UERJ-RJ) “O Ministério da Saúde adverte:
fumo. Pode ser encontrado em carnes grelhadas,
fumar pode causar câncer de pulmão.” Um dos
em carvão ou peças defumadas. Experiências em
responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é
animais comprovaram sua potente ação
o alcatrão, que corresponde a uma mistura de
cancerígena. Apresenta a seguinte fórmula Sobre a DHT, cuja fórmula está representada, é
estrutural: correto afirmar que apresenta:

a) fórmula molecular C19H32O2.


b) fórmula molecular C17H26O2.
c) fórmula molecular C18H30O2.
d) fórmula molecular C17H29O2.
e) fórmula molecular C19H30O2.
Sua fórmula molecular é:
a) C22H14 11. (Uemg 2010) A influenza é uma virose
b) C20H20 respiratória aguda que ocorre durante todo ano,
c) C22H18 sendo popularmente conhecida como gripe. A
d) C20H14 estrutura química, a seguir, representa o
e) C20H12 Oseltamivir, um componente dos antigripais,
atualmente utilizado.
9. (Unicamp simulado 2011 - adaptada)
Pesquisas recentes sugerem uma ingestão diária
de cerca de 2,5 miligramas de resveratrol, um dos
componentes encontrados em uvas escuras, para
que se obtenham os benefícios atribuídos a essas
uvas. Considere a fórmula estrutural da molécula
dessa substância:
Sobre a estrutura acima, é INCORRETO afirmar
que :
a) apresenta fórmula molecular C16H28N2O4.
b) apresenta cadeia heterogênea.
c) é um composto aromático.
d) é um composto insaturado.
e) apresenta cadeia ramificada.
De acordo com essa fórmula, o resveratrol tem
fórmula molecular:
12. (Fuvest-SP) A vitamina K3 pode ser
a) C14H12O3.
representada pela fórmula a seguir.
b) C14H11O3.
c) C13H3O3.
d) C14H3O3.
e) C15H3O3.

10. (Unesp 2011 - adaptada) Homens que


começam a perder cabelo na faixa dos 20 anos
podem ter maior risco de câncer de próstata no Quantos átomos de carbono e quantos de
futuro. A finasterida – medicamento usado no hidrogênio existem em uma molécula desse
tratamento da calvície – bloqueia a conversão da composto?
testosterona em um androgênio chamado a) 1 e 3
dihidrotestosterona (DHT), que se estima estar b) 3 e 3
envolvido na queda de cabelos. O medicamento c) 9 e 8
também é usado para tratar câncer de próstata. d) 11 e 8
(www.agencia.fapesp.br. Adaptado.) e) 11 e 10

13. (Uniube-MG) O principal componente do óleo


de rosas é o geraniol, de fórmula estrutural:
Com relação a este composto, é correto afirmar
que apresenta:
Essa substância tem cadeia carbônica: a) cadeia carbônica cíclica e saturada.
a) aberta, saturada e heterogênea. b) cadeia carbônica aromática e homogênea.
b) cíclica, insaturada e homogênea. c) cadeia carbônica mista e heterogênea.
c) normal, saturada e homogênea. d) somente átomos de carbonos primários e
d) aromática, insaturada e ramificada. secundários.
e) aberta, insaturada e ramificada. e) fórmula molecular C17H16ONF.

14. (Cefet-BA) A caprolactama, matéria-prima 17. A vitamina K é encontrada na couve-flor,


para fabricação do nylon 6, apresenta a fórmula espinafre e fígado e é uma substância essencial
estrutural: para os processos de coagulação sanguínea. De
acordo com a sua estrutura, abaixo
esquematizada, o seu peso molecular (em g/mol)
e o número de átomos de carbono terciário são,
respectivamente:

A cadeia carbônica da caprolactama pode ser


classificada, corretamente, como:
a) cíclica, aromática e homogênea.
b) acíclica, aromática e homogênea. a) 556 e 10
c) cíclica, saturada e heterogênea. b) 580 e 8
d) acíclica, alifática e heterogênea. c) 556 e 8
e) cíclica, aromática e heterogênea. d) 580 e 10
e) 556 e 12
15. (UFSM-RS) O mirceno, responsável pelo
“gosto azedo da cerveja”, é representado pela 18. (UFPB-PB) As funções orgânicas oxigenadas
estrutura: constituem uma grande família de compostos
orgânicos, uma vez que, depois do carbono e do
hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico de
maior presença nesses compostos. O
comportamento químico e demais propriedades
desses compostos estão diretamente relacionados
à maneira como os elementos químicos citados se
apresentam nas moléculas das diferentes
Considerando o composto indicado, identifique a substâncias. A xilocaína, ou lidocaína, é um
alternativa correta quanto à classificação da composto oxigenado que apresenta a propriedade
cadeia. de atuar como anestésico local. A fórmula
a) acíclica, homogênea, saturada estrutural desse anestésico é representada a
b) acíclica, heterogênea, insaturada seguir.
c) cíclica, heterogênea, insaturada
d) aberta, homogênea, saturada
e) aberta, homogênea, insaturada

16. (PUC-RS) A “fluoxetina”, presente na


composição química do Prozac, apresenta fórmula Em relação à xilocaína, é INCORRETO afirmar
estrutural que
a) apresenta fórmula molecular C14H22ON.
b) apresenta sete átomos de carbono com
hibridização do tipo sp2.
c) tem quatro átomos de carbono primário.
d) tem quatro ligações π.
O número total de átomos de hidrogênio presentes
e) possui cadeia carbônica mista e heterogênea.
nessa substância é:
a) 20
19. (Cesgranrio 2011) O gênero Plocamium
b) 16
(Rhodophyta) compreende mais de 40 espécies
c) 10
de algas marinhas, que são amplamente
d) 22
distribuídas em todos os oceanos. A investigação
e) 14
química dessas algas tem sido comentada em
artigos científicos, resultando no isolamento de um
22. (Univali-SC) Uma das infecções mais
número considerável de substâncias orgânicas
dramáticas de nossos dias é causada pelo vírus
halogenadas. A figura a seguir representa uma
HIV que, após um tempo maior ou menor, pode
das substâncias isoladas da alga citada. DADOS:
levar a pessoa a apresentar os sintomas da AIDS.
C – 12; H – 1; Br – 80; O – 16.
Um medicamento capaz de inibir o avanço da
moléstia é o AZT, que apresenta a seguinte
fórmula estrutural:

Analisando a estrutura da substância, na figura


acima, conclui-se que a massa molecular e as
funções orgânicas presentes na substância são,
respectivamente,
a) 240 u
b) 310 u
c) 311 u
d) 316 u
e) 320 u Sua fórmula molecular é:
a) C10H13O4N5
20. (UFV-MG) Considerando os compostos b) C10H13O3N3
abaixo: c) C10H17O4N3
I) H3C(CH2)3CH3 d) C9H11O4N5
II) C(CH3)3CH2CH3 e) C9H13O6N3
III) H3CCH2CH(CH3)2
IV) CH3CH2CH(OH)CH3 23. (PUC-RS) A fórmula molecular de um
V) H3CCHBrCHBrCH3 hidrocarboneto com cadeia carbônica é:
São cadeias carbônicas ramificadas:
a) I e II
b) II e IV
c) II e III
d) I, IV e V a) C9H8
e) II, III, IV e V b) C9H7
c) C9H10
21. (UCDB-MS) Muitas plantas contêm d) C9H12
substâncias orgânicas simples, como por exemplo e) C9H11
hidrocarbonetos, responsáveis pelo odor e sabor.
O -terpineno, cuja cadeia carbônica é mostrada 24. (Mackenzie-SP) O ácido adípico,
abaixo, é uma das substâncias responsáveis pelo
odor do limão:
matéria-prima para a produção de náilon, 28. (Mackenzie-SP) Quase nada se sabe sobre o
apresenta cadeia carbônica: destino do lixo industrial perigoso produzido no
a) saturada, homogênea e ramificada. Brasil até meados de 1976. Como muitas
b) saturada, heterogênea e normal. substâncias do lixo perigoso são resistentes ao
c) insaturada, homogênea e ramificada. tempo, esse passado de poluição está começando
d) saturada, homogênea e normal. a vir à tona. No solo de um conjunto habitacional
e) insaturada, homogênea e normal. da Grande São Paulo, constatou-se a presença de
44 contaminantes. Dentre eles, destacam-se o
25. (Ufal-AL) A fórmula molecular de um trimetil-benzeno, o clorobenzeno, o decano, além
hidrocarboneto com a cadeia carbônica: de um de fórmula molecular C6H6 que é
considerado o mais tóxico.
Adaptado da Folha de São Paulo - 28/08/2001

a) C5H12 Sobre a substância decano, é INCORRETO


b) C5H10 afirmar que: Dado: C (Z = 6) e H (Z = 1)
c) C5H8 a) o número de carbonos em sua estrutura é igual
d) C5H6 a dez.
e) C5H5 b) é um alcano.
c) o número de hidrogênios em sua cadeia é igual
26. (Mackenzie-SP) Na substância trimetil- a 22.
benzeno, o anel benzênico é ramificado por d) deve ter fórmula molecular C4H10.
radicais: e) apresenta somente ligações covalentes em sua
estrutura.

29. (Cesgranrio-RJ) Assinale a única afirmativa


correta, com relação ao composto que apresenta
a estrutura a seguir:

27. (Ufrs-RS) O limoneno é um composto


orgânico natural existente na casca do limão e da
laranja. Sua molécula está representada a seguir. O composto:
a) é um alqueno;
b) apresenta um radical n-propila ligado ao
carbono 4;
c) apresenta 2 radicais propila;
d) apresenta 3 radicais etila;
e) apresenta 2 radicais etila.

Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela 30. (Uepc-PR) Observe a estrutura representada
a) é aromática. a seguir.
b) apresenta fórmula molecular C10H15
c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e
homogênea.
d) apresenta 2 carbonos quaternários.
e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações
simples.
a) 5, 5, 4
b) 6, 6, 4
c) 5, 6, 4
d) 6, 4, 5
e) 6, 6, 5

34. (Puc-MG) Dada a cadeia carbônica

Segundo a IUPAC, o nome correto do


hidrocarboneto é
a) 2,5-dietil- 4-propil-2-octeno. verifica-se que a soma das posições dos carbonos
b) 2-etil-4,5-dipropil- 2-hepteno. na numeração da cadeia é:
c) 4-etil-7-metil-5-propil-6-noneno. a) 4
d) 6-etil-3-metil-5-propil-3-noneno. b) 6
c) 8
31. (Mackenzie-SP) Sobre o composto, cuja d) 10
fórmula estrutural é dada a seguir, fazem-se as e) 12
afirmações:
I - É um alceno. 35. (Puc-PR) O composto:
II - Possui três ramificações diferentes entre si,
ligadas à cadeia principal.
III - Apesar de ter fórmula molecular C11H22 não
é um hidrocarboneto.
IV - Possui no total quatro carbonos terciários.
apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte
nome:
a) 1,2,2,3,4-pentametil-2-fenil-butano.
b) 2,3,4,4-tetrametil-3-fenil-pentano.
c) 2,2,3,4-tetrametil-3-fenil-pentano.
d) 2,2,3-trimetil-3-etil-octano.
e) 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenil-butano.
São corretas:
a) I e IV, somente.
36. (Puc-PR) Dado o composto:
b) I, II, III e IV.
c) II e III, somente.
d) II e IV, somente.
e) III e IV, somente.
os radicais ligados aos carbonos 3, 5 e 6 da
cadeia principal são, respectivamente:
32. (Mackenzie-SP) Retirando-se um dos
a) metil, etil e benzil
hidrogênios do metano e colocando-se o radical
b) fenil, etil e metil
terc-butil, tem-se a fórmula do:
c) hexil, etil e metil
a) dimetil-propano.
d) metil, etil e fenil
b) 2-metil-butano.
e) benzil, etil e metil
c) pentano.
d) 2,3-dimetil-butano.
37. (Uece-CE) O radical benzeno chama-se fenil,
e) butano.
enquanto benzil é o radical derivado do tolueno.
Estes dois radicais apresentam as seguintes
33. (Puc-MG) Os compostos isopentano,
estruturas:
neopentano e isobutano apresentam o seguinte
número de carbonos, respectivamente:
a) 4
b) 5
c) 6
38. (Uel-PR) A fórmula molecular do 2,3-dimetil d) 7
butano, é e) 8
a) C6H14
b) C6H12 44. (Uel-PR) A união dos radicais metil e n-propil
c) C6H10 dá origem ao
d) C4H10 a) butano
e) C4H8 b) metil propano
c) pentano
39. (Uel-PR) Quantos átomos de carbonos d) dimetil propano
primários há na cadeia do composto 2,3 - dimetil e) metil butano
butano?
a) 1 45. (Uel-PR) "O tolueno e a naftalina são .....(x).....
b) 2 aromáticos, enquanto que o propeno e o 2-butino
c) 3 são hidrocarbonetos acíclicos .....(y)..... de cadeia
d) 4 normal." Completa-se corretamente o texto
e) 5 anterior substituindo-se x e y, respectivamente,
por
40. (Uel-PR) Na estrutura do 1, 3-pentadieno, o a) álcoois - saturados
número de carbonos insaturados é b) álcoois - insaturados
a) 1 c) ácidos carboxílicos - insaturados
b) 2 d) hidrocarbonetos - insaturados
c) 3 e) hidrocarbonetos - saturados
d) 4
e) 5 46. (Uel-PR) Uma alternativa para os
catalisadores de células a combustíveis são os
41. (Uel-PR) Um dos hidrocarbonetos de fórmula polímeros condutores, que pertencem a uma
C5H12‚ pode ter cadeia carbônica classe de novos materiais com propriedades
a) cíclica saturada. elétricas, magnéticas e ópticas. Esses polímeros
b) acíclica heterogênea. são compostos formados por cadeias contendo
c) cíclica ramificada. ligações duplas conjugadas que permitem o fluxo
d) aberta insaturada. de elétrons. Assinale a alternativa na qual ambas
e) aberta ramificada. as substâncias químicas apresentam ligações
duplas conjugadas.
42. (Uel-PR) Qual das fórmulas moleculares
representa um ciclano? a) Propanodieno e metil-1,3-butadieno.
a) C6H14 b) Propanodieno e ciclo penteno.
b) C6H12 c) Ciclo penteno e metil-1,3-butadieno.
c) C6H10 d) Benzeno e ciclo penteno.
d) C6H8 e) Benzeno e metil-1,3-butadieno.
e) C6H6
47. (Uerj-RJ) Uma mistura de hidrocarbonetos e
43. (Uel-PR) Para efeito de nomenclatura oficial, aditivos compõe o combustível denominado
quantos átomos de carbono há na cadeia gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o
carbônica principal do composto de fórmula número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é
a "performance" da gasolina e o rendimento do condensados. O antraceno apresenta três anéis e
motor. tem fórmula molecular:
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a a) C14H8
seguir: b) C14H10
c) C14H12
d) C18H12
e) C18H14

51. (Ufu-MG) O hidrocarboneto que apresenta


cadeia acíclica, ramificada, saturada e homogênea
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: é
a) 4-etil-4,5-dimetil-2-heptanol.
a) IV b) 4-isopropil-2,4,5-trimetil-2-hepteno.
b) III c) 2,4,5-trimetil-4-propileptano.
c) II d) 2-etil-4-isopropil-1-metilcicloexano.
d) I
52. (Unb-DF) Entre as substâncias normalmente
48. (Ufrs-RS) Um alceno possui cinco átomos de usadas na agricultura, encontram-se o nitrato de
carbono na cadeia principal, uma ligação dupla amônio (fertilizante), o naftaleno (fumigante de
entre os carbonos 1 e 2 e duas ramificações, cada solo) e a água. A fórmula estrutural do naftaleno,
uma com um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3. nome científico da naftalina, é mostrada na figura
Sobre este alceno é INCORRETO afirmar que adiante.
apresenta.
a) quatro carbonos primários.
b) dois carbonos terciários.
c) um carbono assimétrico.
d) um carbono secundário.
e) um carbono quaternário.
Acerca dessas substâncias, julgue os itens a
49. (Ufscar-SP) Considere as afirmações seguir.
seguintes sobre hidrocarbonetos. (1) A fórmula molecular do naftaleno é C10H10.
(I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos (2) As substâncias citadas são moleculares.
constituídos somente de carbono e hidrogênio. (3) Em uma molécula de naftaleno, há dezesseis
(II) São chamados de alcenos somente os ligações covalentes simples entre os átomos de
hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear. carbono.
(III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos
saturados de fórmula geral CnH2n. 53. (Unb-DF) As piretrinas constituem uma classe
(IV) São hidrocarbonetos aromáticos: de inseticidas naturais de amplo emprego, tendo
bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno. em vista que não são tóxicas para os mamíferos.
São corretas as afirmações: Essas substâncias são extraídas das flores de
a) I e III, apenas. crisântemo. A estrutura que se segue mostra um
b) I, III e IV, apenas. exemplo de piretrina.
c) II e III, apenas.
d) III e IV, apenas.
e) I, II e IV, apenas.

50. (Ufscar-SP) A queima do eucalipto para


produzir carvão pode liberar substâncias irritantes
e cancerígenas, tais como benzoantracenos,
benzofluorantracenos e dibenzoantracenos, que A estrutura apresentada contém
apresentam em suas estruturas anéis de benzeno (1) um anel aromático trissubstituído.
(2) um anel ciclopropânico.
(3) apenas três grupos metila.

54. (Unirio-RJ) Os detergentes biodegradáveis se


diferenciam dos detergentes não biodegradáveis
pela natureza da cadeia hidrocarbônica R
presente. Em ambos os produtos, o tamanho
médio da cadeia é de 12 átomos de carbono,
porém, enquanto os detergentes biodegradáveis
possuem cadeia linear, os detergentes não
biodegradáveis apresentam cadeias ramificadas.

Assinale a opção cujo composto tem o mesmo tipo


de cadeia presente em um detergente não
biodegradável.
a) Dodecano.
b) Butano.
c) Etano.
d) Benzeno.
e) 2, 4, 6 - trimetil nonano.

55. (Uepc-PR) Indique a afirmação INCORRETA


referente à substância química acetileno:
a) Entre os átomos de carbono do acetileno há
uma tripla ligação.
b) O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos
de solda.
c) O nome oficial do acetileno é etino.
d) Na combustão total do acetileno, formam-se
CO2 e H2O.
e) A fórmula molecular do acetileno é C2H4.

56. (Uel-PR) Quantos átomos de hidrogênio há na


molécula do ciclobuteno?
a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8

57. (Fatec-SP) O gás liquefeito de petróleo, GLP,


é uma mistura de propano, C3H8, e butano,
C4H10. Logo, esse gás é uma mistura de
hidrocarbonetos da classe dos
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.

58. (Ufrs-RS) O hidrocarboneto que apresenta


todos os átomos de carbono com orientação
espacial tetraédrica é o:
FUNÇÕES OXIGENADAS
Resumindo,
Álcoois
São compostos orgânicos que apresentam Álcool: R – OH
uma ou mais hidroxilas ( - OH ) ligadas a átomos
de carbono saturado. Veja: Fenóis

CH3 - CH2 - CH2 - OH São compostos orgânicos que apresentam


uma ou mais hidroxilas ( OH- ) ligadas diretamente
 Nomenclatura: ao anel aromático. Observe:
 OFICIAL: Tab1 + Tab2 + OL
OH
 a numeração da cadeia principal OH
começa pela extremidade mais
próxima da hidroxila.
CH CH3
 USUAL: CH3

Álcool Tab1 + IL ICO

Nomenclatura:
Exemplos:
 Usamos o prefixo hidroxi;
OFICIAL: metanol
 A numeração começa na hidroxila;
CH3 OH
USUAL: álcool metílico
Exemplo:
CH3 CH CH2 CH3 OFICIAL: 2 - butanol
OH
OH CH3 OH
USUAL: álcool sec-butílico

CH3 CH2 OH OFICIAL: etanol


OH
USUAL: álcool etílico
CH2 - CH3
OFICIAL: fenil metanol
CH2 OH
Hidroxi - 2 - metil - 4 - etil benzeno
USUAL: álcool benzílico
Enol

 Classificação: São compostos orgânicos que apresentam a


 De acordo com a posição do radical hidroxila ligada a um átomo de carbono
insaturado. Observe:
 Álcool primário: o grupo – OH se OH
liga a carbono primário; C C

 Secundário: se liga a carbono


secundário; São compostos instáveis, pois os elétrons da
ligação  entre os carbonos são facilmente
 terciário: se liga a carbono terciário; atraídos pelo oxigênio do grupo – OH, o que
provoca um rearranjo na molécula, que acaba se
 De acordo com a quantidade de – OH: transformando numa outra função (aldeído ou
cetona).
 Monoálcoois: apresentam 1 OH;

 Diálcoois: apresentam 2 OH; Éteres


São compostos onde o oxigênio está
 Triálcoois: apresentam 3 OH. diretamente ligado a dois radicais orgânicos:

R1 – O – R2
Exemplo: O
CH2 C
CH3 - CH - O - CH2 - CH3
H OFICIAL: fenil etanal

CH3

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 Cetonas

 Nomenclatura: São compostos orgânicos que possuem o grupo


 OFICIAL: funcional carbonila.

Tab1 + OXI Tab1 + Tab2 + o R1 C R2


Menor lado Maior lado
 Nomenclatura: O

Exemplos:  OFICIAL:

CH3 O CH2 CH3 Tab1 + Tab2 + ONA

OFICIAL: metóxi-etano
Exemplos:

CH3 CH2 O CH2 CH3 CH3 C CH3 OFICIAL: propanona

O USUAL: acetona
OFICIAL: etóxi-etano
(cetona comum)
CH3 C CH2 CH3 OFICIAL: butanona
CH3 O CH2 CH2 CH2 CH3
O USUAL: metil-etil-cetona
OFICIAL: metóxi-butano

CH3 C CH2 CH2 CH3 OFICIAL: 2-pentanona


Aldeídos O USUAL: metil-propil-cetona

São compostos orgânicos que possuem grupo CH3


funcional carboxila.
CH3 CH C C CH3 OFICIAL: 2,4,4- trimetil pentanona
O
CH3 O CH3 USUAL: isopropil-terc-butil cetona
C
H
 Nomenclatura:
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E SEUS
 OFICIAL:
DERIVADOS
Tab1 + Tab2 + AL
Ácidos Carboxílicos
;
São compostos orgânicos com um ou mais
radicais carboxila.
Exemplos: O
 Nomenclatura:... C
OFICIAL: metanal
O OH
 OFICIAL:
H C USUAL: formaldeído
H
Ácido Tab1 + Tab2 + OICO
O
OFICIAL: etanal
CH3 C
Os complementos são os mesmos dos aldeídos.
H USUAL: acetaldeído
Exemplo: Haletos de Ácidos
O OFICIAL: ácido propanóico
CH3 CH2 C USUAL: ácido propílico
São compostos orgânicos derivados da
OH substituição da hidroxila da carboxila por um
halogênio (Cl, Br ou I).

OBSERVAÇÃO O
R C
O grupo funcional (dos aldeídos, cetonas e X
ácidos carboxílicos) pode aparecer mais de uma
vez. Neste caso usamos di, tri, etc precedendo a Dos haletos de ácido, os mais importantes são
terminação. Veja: os que possuem o grupo cloro (- Cl), denominados
de ácido ou cloretos de acila.
O O
OFICIAL: ácido propanodióico
C CH2 C USUAL: ácido malônico  Nomenclatura:
HO OH

______________ ETO DE Tab1 + ILA


Halogênio
Sais Orgânicos
Anidrido
São normalmente obtidos pela reação entre
um ácido carboxílico e uma base. Ex: São compostos obtidos a partir de ácidos por
meio de uma desidratação.
O O
CH3 C + NaOH CH3 C + H2O
OH ONa Exemplo:

O
 Nomenclatura: CH3 C O
OH CH3 C
 OFICIAL:
O
Tab1 + Tab2 + OATO DE ____________ + CH3 C + H2O
O
Nome do metal CH3 C O
OH
Exemplo:
O  Nomenclatura:
CH3 CH2 C
OK
Propanoato de potássio
Anidrido ________________________
Ésteres Nome do ácido correspondente

São normalmente obtidos pela reação entre Funções Nitrogenadas


um ácido carboxílico e um álcool.
O O Aminas
CH3 C +CH3 - OH CH3 CH2 C + H2O
OH O CH3 São compostos derivados teoricamente do
NH3, pela substituição de um, dois ou três
Apresentam o grupo hidrogênios por radicais alquila.

O  Classificam-se em:
R C
O R'  Primárias: quando se ligam a uma
ramificação.
 Nomenclatura:
R NH2
Tab1 + Tab2 + OATO DE Tab1 + ILA

 Secundárias: duas ramificações.


R
NH2
R'
propanamida
 Terciárias: três ramificações.

R N R''
R'  Amida N-substituída
Escrevemos a letra N, seguida do nome das
 Nomenclatura: ramificações, e completamos o nome da amida
primária correspondente.
_________________ AMINA O
Nome das ramificações
CH3 CH2 C
N
Em aminas secundárias e terciárias as CH3
ramificações devem ser escritas em ordem
alfabética.
N-metil N-fenil propanamida
Em compostos mais complicados pode-se
considerar o grupo - NH2 como sendo uma  Classificação das amidas:
“ramificação”, indicando-o pelo prefixo amino.
 Primárias: possuem um único grupo
Exemplos: funcional ligado ao nitrogênio.

CH3 - CH2 - NH2 etilamina O


Exemplo: CH3 CH2 C
CH3 - CH2 - NH - CH3 etil-metilamina NH2

CH3 - N - CH3 trimetilamina


 Secundárias: possuem dois grupos.
CH3 O
Exemplo: H3C C
Amidas N H
São compostos derivados teoricamente do H3C C
NH3, pela substituição de um, dois ou três O
hidrogênios por radicais acila.
O  Terciárias: possuem três grupos.
... C
O radical funcional da amida é :
NH2 Exemplo: O
H3C C O
No estudo desses compostos têm interesse as N C CH3
amidas primárias e as amidas N-substituídas. H3C C
Observe: O

Nitrocompostos
O
São compostos orgânicos derivados da
CH3 CH2 C
substituição de um hidrogênio da cadeia carbônica
NH2
pelo NO2.

O
CH3 CH2 C C NO2
N
CH3
 Nomenclatura:

 Nomenclatura: Nitro _________________________


Hidrocarboneto correspondente
 Amida primária

Tab 1 + Tab2 + AMIDA Exemplos:

O NO2 Nitrobenzeno
CH3 CH2 C
NH2
Nitrilas quais o butilmercaptana, que é adicionado ao
gás para alertar-nos quanto a possíveis
São compostos orgânicos derivados do ácido vazamentos.
cianídrico, possuindo o íon cianeto em sua Sobre o butilmercaptana, cuja fórmula
estrutura. estrutural é H3C  CH2  CH2  CH2  S  H, é
correto afirmar-se que
CN- ou – C  N
a) devido à presença do enxofre, sua cadeia
 Nomenclatura: carbônica é heterogênea.
b) a hibridização que ocorre no carbono dos
 OFICIAL: grupos CH2 é do tipo sp2.
c) sua função orgânica é denominada de tiol.
___________________ NITRILA d) pertence à família dos hidrocarbonetos.
Hidrocarboneto

 USUAL: 2. (Uemg 2014) As figuras a seguir


representam moléculas constituídas de
CIANETO DE ________________ carbono, hidrogênio e oxigênio.

Exemplos:

CH3 – CN etano nitrila ou


cianeto de metila

CH3 – CH2 – CN propano nitrila ou


cianeto de etila

Isonitrilas
Qual das figuras representa uma molécula
São compostos derivados do ácido iso- pertencente à função álcool?
cianídrico, possuindo o íon isocianeto em sua a) A. b) B. c) C. d) D.
estrutura (NC-).
3. (Udesc 2014) Com relação à molécula de
 Nomenclatura: butanoato de etila é correto afirmar que é um:
a) éster e apresenta em sua estrutura um carbono
 OFICIAL: com hibridização sp2.
b) éster e apresenta a fórmula molecular C6H12O.
c) éster e possui seis carbonos com hibridização
______________ ISONITRILA sp3 em sua estrutura.
Hidrocarboneto d) éter e apresenta a fórmula molecular C6H12O2.
e) éter formado a partir da reação entre o ácido
 USUAL: butanoico e o etanol em meio ácido.

ISOCIANETO DE __________ 4. (Pucrj 2013) A substância representada


possui um aroma agradável e é encontrada em
Exemplo: algumas flores, como gardênia e jasmim.

CH3 – NC Metano isonitrila ou


Iso-cianeto de metila

EXERCÍCIOS

1. (Uece 2014) O propano e o butano, que


constituem o gás liquefeito do petróleo, são
gases inodoros. Contudo, o cheiro
característico do chamado “gás butano”
De acordo com as regras da IUPAC, a sua
existente em nossas cozinhas deve-se à
nomenclatura é:
presença de várias substâncias, dentre as
a) etanoato de fenila.
b) etanoato de benzila. Analise a estrutura e indique as funções
c) etanoato de heptila. orgânicas presentes:
d) acetato de fenila. a) amida e haleto orgânico.
e) acetato de heptila. b) amida e éster.
c) aldeído e cetona.
5. (Unesp 2013) Recentemente, pesquisadores d) ácido carboxílico e aldeído.
criaram um algodão que é capaz de capturar e) ácido carboxílico e amina.
elevadas quantidades de água do ar. Eles
revestiram fibras naturais de algodão com o 7. (Ita 2013) Considere as seguintes
polímero I, que tem a propriedade de sofrer substâncias:
transições rápidas e reversíveis em resposta a
mudanças de temperatura. Assim, as fibras
revestidas funcionam como uma “esponja de
algodão”. Abaixo dos 34 °C as fibras do
algodão revestido se abrem, coletando a
umidade do ar. Quando a temperatura sobe, os
poros do tecido se fecham, liberando toda a
água retida em seu interior - uma água
totalmente pura, sem traços do material
sintético.
(www.inovacaotecnologica.com.br. Adaptado.)

Dessas substâncias, é(são) classificada(s)


como cetona(s) apenas
Na representação do polímero I, observa-se a a) I e II. b) II. c) II e III. d) II, III
unidade da cadeia polimérica que se repete n e IV. e) III.
vezes para a formação da macromolécula.
Essa unidade polimérica apresenta um grupo 8. (Uerj 2013) Um produto industrial consiste
funcional classificado como na substância orgânica formada no sentido
a) amina. b) amida. direto do equilíbrio químico representado pela
c) aldeído. d) hidrocarboneto. seguinte equação:
e) éster.

6. (Pucrj 2013) A esparfloxacina é uma


substância pertencente à classe das
fluoroquilonas, que possui atividade biológica
comprovada. A função orgânica desse produto é:
a) éster
b) cetona
c) aldeído
d) hidrocarboneto

9. (Pucrj 2013) A substância representada é


conhecida comercialmente como azoxistrobina
e é muito utilizada como fungicida em
plantações de alho, amendoim e arroz, no
combate às pragas.
O modelo em questão está, portanto,
representando a molécula de
a) etino. b) eteno. c) etano.
d) 2-butino. e) n-butano.

12. (Ufsj 2012) Os polímeros são


macromoléculas de elevada massa molar,
formadas pela repetição de unidades químicas
De acordo com a sua estrutura, é correto pequenas e simples (os monômeros) ligadas
afirmar que azoxistrobina possui as seguintes covalentemente. Hoje em dia, são conhecidos
funções orgânicas: diversos tipos de polímeros, com grande
a) éter e éster. variedade de usos, de acordo com as suas
b) éster e cetona. características, como os apresentados abaixo:
c) álcool e fenol.
d) aldeído e éter.
e) ácido carboxílico e amina.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:


Substâncias químicas de interesse industrial
podem ser obtidas por meio de extração de
plantas, produzidas por micro-organismos,
sintetizadas em laboratórios, entre outros
processos de obtenção. Abaixo é apresentado
um esquema de reação para obtenção de uma
substância utilizada como flavorizante na
indústria de alimentos.

10. (Ufpa 2013) A nomenclatura segundo a


IUPAC e a função química a que pertence a Com base na estrutura química desses
substância 3 são, respectivamente, polímeros, é CORRETO afirmar que
a) propanoato de n-nonila e aldeido. a) o polietileno é um alceno não-ramificado.
b) etanoato de n-octila e éster. b) a celulose contém grupos carbonílicos.
c) metanoato de n-decila e cetona. c) o poliestireno contém grupos aromáticos.
d) etanoato de n-decila e éster. d) o cloreto de polivinila apresenta ligações de
e) metanoato de n-heptila e cetona. hidrogênio.
13. (Unioeste 2012) A reação de Schoten-
11. (Fatec 2012) No modelo da foto a seguir, Bauman é um método prático de obtenção de
os átomos de carbono estão representados compostos carbonilados, como mostrado na
por esferas pretas e os de hidrogênio, por reação abaixo:
esferas brancas. As hastes representam
ligações químicas covalentes, sendo que cada
haste corresponde ao compartilhamento de um
par de elétrons.

O produto carbonilado obtido nesta reação


pertence à família
a) das aminas.
b) das amidas.
c) das nitrilas.
d) dos ácidos carboxílicos.
e) dos ésteres.
14. (Ufsj 2012) A defenildramina foi um dos
primeiros anti-histamínicos utilizados para
tratar urticária, rinite e reações alérgicas
decorrentes de picadas de insetos. Sua
estrutura química é apresentada a seguir:

Assinale a alternativa que apresenta as


funções orgânicas presentes nessa molécula.
a) Fenol, éter e amida.
b) Fenol, álcool e amida.
c) Álcool, éster e amina.
d) Fenol, amina e cetona.
e) Éster, álcool e amida.

17. (Ufsj 2012) Os principais compostos


As funções orgânicas presentes na presentes nos óleos essenciais de canela,
difenildramina são cravo e baunilha são o cinamaldeído, o
a) ester e metacrilato. eugenol e a vanilina, respectivamente, cujas
b) álcool e amida. fórmulas estruturais são dadas abaixo:
c) metoxila e nitro.
d) éter e amina.

15. (Ucs 2012) No século V a.C., Hipócrates,


médico grego, escreveu que um produto da
casca do salgueiro aliviava dores e diminuía a
febre. Esse mesmo produto, um pó ácido, é
mencionado inclusive em textos das
civilizações antigas do Oriente Médio, da
Suméria, do Egito e da Assíria. Os nativos
americanos usavam-no também contra dores
de cabeça, febre, reumatismo e tremores. Esse
medicamento é um precursor da aspirina, cuja Em relação a esses compostos, é INCORRETO
estrutura química está representada abaixo. afirmar que eles apresentam
a) grupo carboxila.
b) anel aromático.
c) insaturações.
d) ressonância.

18. (Pucrj 2012) A indometacina (ver figura) é


uma substância que possui atividade anti-
inflamatória, muito utilizada no tratamento de
inflamações das articulações. De acordo com a
estrutura da indometacina, é CORRETO afirmar
As funções orgânicas presentes na estrutura que estão presentes as seguintes funções
da aspirina, acima representada, são orgânicas:
a) ácido carboxílico e éster.
b) álcool e éter.
c) amina e amida.
d) amina e éter.
e) aminoácido e álcool.

16. (Ufpr 2012) A capsaicina é a substância


responsável pelo sabor picante de várias
espécies de pimenta. A capsaicina é produzida
como metabólito e tem provável função de
defesa contra herbívoros. A estrutura química
da capsaicina está indicada a seguir:
a) éter, nitrila e ácido carboxílico.
b) éter, ácido carboxílico e haleto.
c) fenol, éter e haleto.
d) cetona, álcool e anidrido.
e) éster, nitrila e cetona.

19. (Uern 2012) Acebutulol é um fármaco


utilizado pela medicina como antiarrítmico e
anti-hipertensivo.

Assinale a alternativa correta em relação ao


composto.
a) Este composto representa um alcano de cadeia
linear.
b) Este composto possui apenas três carbonos
terciários.
c) Este composto possui quatro insaturações.
d) Neste composto encontra-se apenas um
carbono assimétrico.
Em sua fórmula podem ser encontrados e) Este composto é representando pela forma
a) amina e fenol. molecular C16H32.
b) amida e éster.
c) álcool e fenol. 22. (Ufrn 2011) O etóxi-etano (éter comum),
d) álcool e cetona. usado como anestésico em 1842, foi
substituído gradativamente por outros
20. (Uepa 2012) O ecstasy é uma droga anestésicos em procedimentos cirúrgicos.
moderna sintetizada em laboratório, que causa Atualmente, é muito usado como solvente
nos consumidores euforia, sensação de bem- apolar nas indústrias, em processos de
estar, alterações da percepção sensorial e extração de óleos, gorduras, essências, dentre
grande perda de líquidos. É uma droga outros.
pertencente à família das anfetaminas e sua
estrutura química apresenta as funções amina A estrutura do éter comum que explica o uso
e éter. atual mencionado no texto é
A alternativa que contém a estrutura química a) CH3  CH2  CH2  CH2  OH.
do ecstasy é:
b) CH3  CH2  O  CH2  CH3 .
c) CH3  CH2  CH2  CHO.
d) CH3  CH2  CH2  CO2H.
a)
23. (Udesc 2011) Analisando a reação a seguir,
pode-se afirmar que:

b)

c)
a) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e
um álcool, respectivamente, que reagem entre
d) si formando um éter, cuja nomenclatura é
etanoato de etila.
b) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e
um álcool, respectivamente, que reagem entre
si formando um éster, cuja nomenclatura é
etanoato de etila.
e) c) os reagentes 1 e 2 são dois ácidos carboxílicos
porque apresentam grupos OH.
21. (Udesc 2011) Analise o composto d) os reagentes 1 e 2 são dois alcoóis porque
representado na figura a seguir. apresentam grupos OH.
e) os reagentes 1 e 2 são um ácido carboxílico e
um álcool, respectivamente, que reagem entre
si formando uma cetona.

24. (Ufg 2011) Taninos são polímeros de


a)
fenóis, responsáveis pela sensação de
adstringência ao se consumir frutas verdes e
vinho tinto. Das fórmulas estruturais planas a
seguir, a que representa o monômero de um
tanino é
b)

a)

c)

b)

d)
c)

e)

d) 26. (Uff 2010) Vinhos resinados eram


produzidos desde a Antiguidade até a Idade
Média. Estudos de textos antigos descrevem a
utilização de remédios, preparados através de
processo de maceração, infusão ou decocção
em mel, leite, óleo, água e bebidas alcoólicas,
e) sendo as mais comuns vinho e cerveja. Pela
análise química de resíduos de jarros de vinho,
25. (Enem 2010) Os pesticidas modernos são recentes estudos sugerem a presença de ervas
divididos em várias classes, entre as quais se em “prescrições médicas”. Essas conclusões
destacam os organofosforados, materiais que se baseiam nas substâncias já identificadas,
apresentam efeito tóxico agudo para os seres como as mostradas a seguir, e nos estudos de
humanos. Esses pesticidas contêm um átomo textos antigos.
central de fósforo ao qual estão ligados outros
átomos ou grupo de átomos como oxigênio,
enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical
orgânico de cadeia longa. Os
organofosforados são divididos em três
subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se
incorpora na molécula; Tipo B, na qual o
oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é
substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual
dois oxigênios são substituídos por enxofre.

BAIRD, C. Química Ambiental. Bookman, 2005.

Um exemplo de pesticida organofosforado


Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua
fórmula estrutural, está representado em:
Segundo as estruturas apresentadas, conclui- A partir do texto e dos produtos de degradação
se que: apresentados, a estrutura química que
a) a substância denominada reteno é a mais ácida representa o glifosato é:
de todas.
b) existe apenas uma substância com anel
aromático.
c) as cadeias apresentadas são somente a)
alifáticas.
d) todas as substâncias têm carbono quiral
presente em sua estrutura química.
e) em pelo menos uma, podem-se encontrar as
funções orgânicas ácido carboxílico e cetona. b)

27. (Ufop 2010) A curcumina é um pigmento de


ocorrência natural, utilizado como corante para
alimentos, e está presente em 2 a 5% no c)
açafrão-da-índia. Alguns pesquisadores vêm
testanto em laboratório a curcumina, pois
acreditam que ela poderá auxiliar no
tratamento do mal de Alzheimer.
d)

e)

29. (Enem 2012) A própolis é um produto


natural conhecido por suas propriedades anti-
Com relação às funções orgânicas presentes inflamatórias e cicatrizantes. Esse material
na estrutura da curcumina, marque a contém mais de 200 compostos identificados
alternativa correta. até o momento. Dentre eles, alguns são de
a) Cetona, ácido carboxílico, fenol e enol. estrutura simples, como é o caso do
b) Éter, álcool, cetona e fenol. C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada
c) Fenol, aldeído, álcool e éster. a seguir.
d) Éter, cetona, fenol e enol.

28. (Enem 2013) O glifosato (C3H8NO5P) é um


herbicida pertencente ao grupo químico das
glicinas, classificado como não seletivo. Esse
composto possui os grupos funcionais
carboxilato, amino e fosfonato. A degradação
do glifosato no solo é muito rápida e realizada
por grande variedade de microrganismos, que
usam o produto como fonte de energia e
O ácido carboxílico e o álcool capazes de
fósforo. Os produtos da degradação são o
produzir o éster em apreço por meio da reação
ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-
de esterificação são, respectivamente,
metilglicina (sarcosina):
a) ácido benzoico e etanol.
b) ácido propanoico e hexanol.
c) ácido fenilacético e metanol.
d) ácido propiônico e cicloexanol.
e) ácido acético e álcool benzílico.

30. (Enem 2012) A produção mundial de


alimentos poderia se reduzir a 40% da atual
sem a aplicação de controle sobre as pragas
agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos
agrotóxicos pode causar contaminação em
solos, águas superficiais e subterrâneas,
atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais
como a piretrina e coronopilina, têm sido uma c) I-c ; II-d ; III-e ; IV-a.
alternativa na diminuição dos prejuízos d) I-a ; II-c ; III-e ; IV-d.
econômicos, sociais e ambientais gerados e) I-c ; II-d ; III-f ; IV-e.
pelos agrotóxicos.
2. Tem-se uma amostra gasosa formada
por um dos seguintes compostos:
metano; eteno; etano; propeno; propano.
Se 22 g dessa amostra ocupam um volume
de 24,6 L à pressão de 0,5 atm e
temperatura de 27°C, conclui-se que se
trata do gás:
Dados: H = 1 g/mol; C = 12 g/mol.
a) etano.
b) metano.
c) propano.
d) propeno.
e) eteno.

3. (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são


compostos formados exclusivamente por
carbono e hidrogênio, entretanto sua
importância se deve ao fato de suas
moléculas servirem como “esqueleto” de
todas as demais funções orgânicas. Analise
as seguintes afirmações:
Identifique as funções orgânicas presentes I. os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos
simultaneamente nas estruturas dos dois e saturados, apresentando cadeias
biopesticidas apresentados: abertas e ligações simples entre seus
a) Éter e éster. carbonos.
b) Cetona e éster. II. os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos
c) Álcool e cetona. contendo uma ou mais ligação dupla em
d) Aldeído e cetona. sua cadeia carbônica.
e) Éter e ácido carboxílico. III. os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos
contendo uma ligação tripla em sua cadeia
EXERÍCIOS EXTRAS: carbônica.
IV. são exemplos de alcanos, alcenos e
1. Considere as seguintes substâncias: alcinos, respectivamente: o metano, o
acetileno e o etileno.

São corretas:
a) I e II.
b) I e III.
c) I e IV.
d) III e IV.
e) I, II, III e IV.

4. De acordo com a IUPAC, o nome


correto do “isopropeno”, o monômero
básico dos polímeros, é:

e as seguintes funções químicas:


a – ácido carboxílico. D – cetona.
B – álcool. E – éster.
C – aldeído. F – éter.
A opção que associa corretamente as
substâncias com as funções químicas é:
a) I-d ; II-c ; III-e ; IV-f.
b) I-d ; II-c ; III-f ; IV-e.
hidrocarbonetos e mais baixos que os dos
a) 4 – metil – 1, 3 – butadieno. álcoois de massa molar próxima.
b) 2 – metileno – 1, 3 – butadieno. V. Os aldeídos são amplamente usados como
c) 4 – vinil – 1 – penteno. solvente, pois são pouco reativos.
d) 2 – metil – 1, 3 – butadieno. São corretas:
e) 2 – metil – 1, 3 – pentadieno. a) todas. b) I e IV. c)
I, III e IV.
d) I, II e IV. e) II, III e IV.
05. (USC-SP) Ácido acrílico líquido de cheiro
irritante, solúvel em água e em solventes 08.(FEI-SP) A nomenclatura correta do
orgânicos é empregado na síntese de resinas composto cuja fórmula é dada a seguir é:
acrílicas, cuja fórmula:

também conhecida com o nome de ácido


acroléico, possui nome oficial:
a) ácido 3-propenóico. a) 3, 4 – dimetil – 5 – hexanona.
b) ácido 2-propenóico. b) 3 – metil – 4 – etil – 2 – pentanona.
c) ácido 1-propenóico. c) 3, 4 – dimetil – 2 – hexanona.
d) ácido propenol. d) 3 – metil – 2 – etil – 4 – pentanona.
e) ácido propiônico. e) 3 – sec – butil – 2 – butanona.

06. (ACR-2007) A substância usualmente 09.Os cães conhecem seus donos pelo cheiro.
conhecida como ácido pelargônico é Isso se deve ao fato de os seres humanos
encontrado em um vegetal do gênero apresentarem, junto à pele, glândulas que
Pelargonium. O nome se origina da palavra produzem e liberam ácidos carboxílicos. A
grega “pelargos”, que significa “cegonha”, mistura desses ácidos varia de pessoa para
uma vez que esse vegetal apresenta cápsulas pessoa, o permite a animais de faro bem
cuja forma lembra uma cegonha. desenvolvido conseguir discriminá-lo. Com o
Esse ácido tem fórmula: objetivo de testar tal discriminação, um
pesquisador elaborou uma mistura de
substâncias semelhantes à produzida pelo
dono do cão.
Para isso, ele usou substâncias genericamente
representadas por:
Segundo a IUPAC, seu nome é: a) RCHO. b) RCOOH.
a) ácido nonanóico. b) ácido nonanal. c) RCH2OH. d) RCOOCH3.
c) ácido nonanona. d) ácido nonanol. e) RCONH2.
e) ácido nonanoato.
10. A classificação dos álcoois: sec-butílico,
07. O etanal ou aldeído acético é um líquido isobutílico, n-butílico e terc-butílico, de acordo
incolor, de odor característico, volátil, tóxico e com a posição da oxidrila na cadeia é, pela
inflamável. É empregado como solvente e na ordem:
fabricação de álcool etílico, ácido acético e a) diol, monol, monol, monol.
cloral (tricloroetano). Em relação ao etanal são b) monol, monol, monol, triol.
feitas as seguintes afirmações: c) diálcool, monoálcool, monoálcool, triálcool.
I. Os aldeídos alifáticos como o etanal são d) secundário, secundário, primário, terciário.
mais reativos que os aldeídos aromáticos. e) secundário, primário, primário, terciário.
II. Os aldeídos mais simples como o etanal são
solúveis em meio aquoso, pois estabelecem
pontes de hidrogênio entre si.
III. Devido à presença do grupo carbonila, as
moléculas de aldeído fazem pontes de
hidrogênio entre si.
IV. Os pontos de fusão e de ebulição dos
aldeídos são mais altos que os dos
11. Dê o nome oficial do composto orgânico d) amina secundária – ácido.
abaixo: e) amina secundária – básico.

16. (Mack-SP) O nome da molécula


H3C – CH(CH3) – CH2 – NH2 é:
a) metil-3-aminopropano.
b) metil-n-propilamina.
c) isobutilamina.
d) t-butilamina.
a) 6-etil-3, 5-dimetil-5-nonanol. e) s-butilamina.
b) 5-etil-3, 6-dimetil nonano.
c) 2, 4-dietil-5-propil hexano. 17. Qual o nome da substância de fórmula
d) 5-etil-3-metil-propil heptano. abaixo?
e) 5-tridecanol. H3C – CH – CH2 – CONH2
I
12. O composto que é usado como essência de CH3
laranja tem fórmula citada abaixo. Seu nome a) 2-metil-propil amina
oficial é: b) 2-metil-propil amida
H3C – COO – C8H17 c) pentanoamina
a) butanoato de metila b) butanoato de etila d) pentanoamida
c) etanoato de n-octila d) etanoato de n-propila e) 3-metil butanoamida
e) hexanoato de etila
18.“Clorofórmio (triclorometano), líquido
13. (ACR-2007) O composto... empregado como solvente, tem fórmula ...X.....
e pertence à função orgânica ....Y.....”. Para
completar corretamente essa afirmação deve-
se substituir X e Y, respectivamente, por:
a) CHCl3; polialeto.
b) C2HCl3; haleto de acila.
chama-se, de acordo com a IUPAC: c) CH3COH; aldeído.
a) 2 – etóxi – butano. d) C6H3Cl3; haleto de arila.
b) 2 – etóxi – metil – propano. e) CCl3COOH; halogeno-ácido.
c) butanoato de etila.
d) etil – secbutil – cetona. 19. (FESP-90) 3,01 x 10 23 moléculas de um
e) ácido – 2 – etil – butanóico. composto orgânico, tem massa igual à 27g.
Essa substância pode ser: Dados: H = 1g / mol;
14. (UFSCar-SP) Obtém-se o éster propanoato C = 12g / mol; O = 16g / mol
de etila na reação de: a) 1-propanol ou metoxi-etano.
a) propeno com etanol, na presença de catalisador b) etanóico ou metanoato de metila.
heterogêneo. c) propanal ou propanona.
b) etanol com ácido propanóico, catalisada por d) ciclo-butano ou butano.
ácido. e) 1-butino ou ciclo-buteno
c) 1-propanol com ácido acético, catalisada por
ácido. 20. (Uepa) A nomenclatura IUPAC dos
d) desidratação de etanol, catalisada por ácido compostos abaixo é:
sulfúrico.
e) oxidação de propanal por dicromato de potássio
em meio ácido.

15. (Cesgranrio-RJ) No inicio de 1993, os


jornais noticiaram que quando uma pessoa se a) iso – pentano, 2 – cloro propano, álcool sec-
apaixona, o organismo sintetiza uma butílico.
substância (etilfenilamina) responsável pela b) 2 – metil butano, 2 – cloro propano, 2 – butanol.
excitação característica daquele estado. A c) iso – pentano, 2 – cloro pentil, metil – propil –
classificação e o caráter químico desta amina carbinol.
são, respectivamente: d) 2 – metil butano, cloreto de isopropila, 2 –
a) amina primária – ácido. butanol.
b) amina primária – básico. e) iso – pentil, 2 – cloro pentano, álcool butílico.
c) amina secundária – neutro.
21. (Covest-2006) Diversas substâncias Estes compostos podem também ser
orgânicas são responsáveis pelos odores, os denominados, respectivamente, como
quais, na maioria dos casos, estão diretamente a) hidroxietano, oxipropano e oximetano.
relacionados ao processo de reprodução de b) etanol, propanal e metanal.
plantas (odor de flores e frutas), insetos c) etanol, propanona e metanal.
(feromônios) e animais. Observe as estruturas d) etanol, propanona e metanona.
abaixo e indique a alternativa que apresenta a
nomenclatura correta. 24. Considerando-se as substâncias:

A nomenclatura oficial (IUPAC) para essas


moléculas é, respectivamente:
a) 2-metil-4-pentanona; ácido 2-metil butanóico;
etanoato de butila; hexilamina.
b) sec-butil-metil-cetona; ácido 3-metil butanóico;
etanoato de sec-butila; ciclohexilamina.
c) 4-metil-2-pentanona; ácido 4-metil butanóico;
etanoato de terc-butila; ciclohexilamina.
d) 2-metil-4-pentanona; ácido 3-metil butanóico;
acetato de terc-butila; ciclohexanoamina.
e) 4-metil-2-pentanona; ácido 3-metil butanóico;
etanoato de terc-butila; ciclohexilamina.

feromônio praga do coqueiro (Rhynchophorus


palmarum) C C C C O O O H ( ) aroma do
morango feromônio de trilha da formiga
(Trigona subterranea)
a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol, pentanoato de butila,
3,7-dimetil-2,6-octadienal.
b) 6-metil-2-hepten-4-ol, butanoato de pentila, 3,7-
dimetil-2,6-octadienal.
c) 2-octen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6-
decadienal.
d) 6-metil-2-hepten-4-ol, pentanoato de butila, 3,7-
dimetil-2,6-octadienal.
e) 6,6-dimetilexen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6-
decadienal.

22. Dadas as características de três compostos


orgânicos:
I. É hidrocarboneto saturado.
II. É álcool primário.
III. É ácido monocarboxílico.
Eles podem ser, respectivamente:
a) 2 – buteno; 1 – butanol; ácido benzóico.
b) butano; 2 – propanol; ácido etanóico.
c) 2 – buteno; 1 – propanol; ácido benzóico.
d) butano; 1 – propanol; ácido etanóico.
e) 1 – butino; 2 – propanol; ácido etanóico.

23. (UNESP-SP) Por motivos históricos, alguns


compostos orgânicos podem ter diferentes
denominações aceitas como corretas. Alguns
exemplos são o álcool etílico (C2H6O), a
acetona (C3H6O) e o formaldeído (CH2O).