RESUMEN

La oxidación de alcoholes a aldehídos o cetonas es una reacción muy útil. El ácido crómico y
diversos complejos de CrO​3 son
​ los reactivos más útiles en los procesos de oxidación en el
laboratorio. En el mecanismo de eliminación con ácido crómico se forma inicialmente un éster
crómico el cual experimenta después una eliminación 1,2 produciendo el doble enlace del grupo
carbonilo.

en esta práctica se llevó a cabo la reacción de oxidación de n-Butanol a n-Butiraldehido con la

utilización del ácido crómico ya que es uno de los reactivos más util en los procesos de oxidación

OBJETIVOS

a) Ejemplificar un método para obtener aldehídos alifáticos mediante la oxidación de alcoholes.

b) Formar un derivado sencillo de aldehído para caracterizarlo
RESULTADOS

n-Butanol n-Butiraldehído

Masa molar (g/mol) 74.1 72.1

Densidad (g/mL) 0.81 0.8

Puntos de ebullición (°C) 118 75

Tabla 1I Datos de masa molar, densidad y puntos de ebullición teóricos de n-butanol e
n-butiraldehído.

n-Butanol n-Butiraldehído

Volumen (mL) inicial 1.6 Volumen (mL) final 1

Masa (g) inicial 1.296 Masa (g) final 0.8

Cantidad de 0.0175 Cantidad de 0.0111

sustancia (mol) sustancia (mol)

Rendimiento (%) 63.43

Tabla 2I Datos experimentales de masa, volumen, cantidad de sustancia y rendimiento de la
muestra.

p.f teórico p.f. experimental p.f. corregido

2,4-Dinitrofenilhidrazona 122°C 120-124°C 122°C

del n-butiraldehido
Tabla 3I punto de fusión teórico, experimental y corregido de 2,2-dinitrofenilhidrazona del
n-butiraldehido.

ANÁLISIS DE RESULTADOS

En las reacciones de oxidación de alcoholes generalmente se oxidan hasta obtener ácido carboxílico
correspondiente pasando primero por el aldehído, ya que nuestro objetivo principal era obtener el
aldehído únicamente se obtuvo un modelo de destilación.

Se realizó la obtención de butiraldehído a partir de n-butanol por la técnica de oxidación de alcoholes

primarios a aldehídos. En un vaso de precipitados ​se adicionaron 1.2 g de dicromato de potasio
dihidratado en 12 mL de agua, añadiendo cuidadosamente y con agitación 1 mL de ácido sulfúrico
concentrado. Posteriormente en un matraz bola de 2 bocas se adicionaron 1.6 mL de ​n​-butanol
calentando hasta ebullición y cuidadosamente se agregó gota a gota, la disolución de dicromato de
potasio-ácido sulfúrico, en un lapso de 15 minutos cuidando que la temperatura no sobrepase los 80
°C, ya que si esta temperatura era sobrepasada se destilaria agua y obtendriamos el ácido
carboxílico más rápido y no se podría aislar el producto principal que requerimos el aldehído. ​Una vez
añadido todo el oxidante se procedió a destilar hasta que apareciera producto ​.

La mezcla una vez destilada cambió de color por la reducción del agente oxidante metálico. En el
oxidante ión cromato de color naranja se redujo del cromo y dio el color verde del óxido de cromo. En
un tubo de ensaye con un poco de muestra agregamos dos gotas de 0.5 ml de una solución de
2,4-dinitrofenilhidrazina y agitamos vigorosamente, se dejó reposar una vez precipitado el derivado
del aldehído el cual se purificó por cristalización de etanol-agua. Se obtuvo n-butanol oxidado a
n-butiraldehido, con un rendimiento de 62.42%

CONCLUSIONES

Para la obtención de ​n-​butiraldehído se llevó a cabo una oxidación del n-butanol con el dicromato de
potasio( K 2 Cr2 O7 ), como este compuesto contiene oxígenos el ​n-​butanol se oxida formando un doble
enlace entre un carbono y el oxígeno, eliminando el protón del alcohol. Se comprobó que era el
producto deseado ya que se adicionaron 0.5 mL de 2-4-dinitrofenilhidracina a la solución, para la
formación de 2-4- dinitrofenilhidrazona del n-butiraldehído y poco a poco se formó el sólido, el cual
fue filtrado y tenía una coloración amarillenta. También se logró observar experimentalmente al
mismo lapso de tiempo una reacción de óxido-reducción, en donde se observó la oxidación del
alcohol y la reducción del cromo para formar así un doble enlace formado (el del aldehído).

BIBLIOGRAFÍA

Francis A. Carey , Robert M. Guiliana.(2014).​Química Orgánica.​(Novena edición). México:Mc Graw

Hill. pp 257-258

● Anónimo.(n.d). Reacciones de óxido-reducción. Oxidación de n-butanol a n-butiraldehido.

Obtenido el 6 de julio del 2017 en,
http://quimica_organica27-health-medicine/organica-oxidacion-de-n-butanol.html
● Anónimo.(n.d). Reacciones de óxido-reducción. Oxidación de n-butanol a n-butiraldehido.
Obtenido el 6 de julio del 2017 en,
http://slideshowes.com/doc/569883/oxidacion-de-n-butanol-a-butiraldehido