TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO

Instituto Tecnológico de Linares

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE LINARES

Carrera

Ingeniería en Industrias Alimentarias

Materia

Bioquímica de Alimentos.

Docente

Dr. Aldo Tovar Puente

Trabajo

“Lípidos”

Presenta:

Alumna: Ary Siboney Patiño Martínez

No. De Control: 16720253

Linares Nuevo León a

29 - Noviembre – 2017
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INTRODUCCION
Los lípidos son unos componentes de las células, insolubles en el agua que pueden extraerse
mediante disolventes no polares. Los lípidos complejos, o saponificables contienen ácidos grasos,
generalmente con un numero par de átomos de carbono de 12 a 22 átomos de carbono de longitud.
Los dobles enlaces de los ácidos grasos insaturados poseen en general, la configuración cis. En la
mayor parte de los ácidos grasos insaturados, un doble enlace se halla en posición 9, 10. Los ácidos
grasos pueden separarse y analizarse por cromatografía de partición gas-liquido.

Los triacilgliceridos contienen tres moléculas de ácido graso esterificadas con los tres grupos
hidroxilos de la glicerina. Los triacilgliceridos desempeñan primordialmente el papel de combustibles
de reserva en forma de gotitas de grasa en las células. Los fosfogliceridos contienen dos moléculas
de ácido graso, que esterifica a los dos grupos hidroxilo libres del gliceril-3-fosfato y un grupo
alcohólico esterificado por el ácido fosfórico. Sus grupos de cabeza polares difieren en polaridad y
en carga. Se encuentran, principalmente, en las membranas. Los esfingolipidos no contiene glicerina,
pero poseen dos largas cadenas hidrocarbonadas, una de ellas aporta por un ácido graso, y la otra
por la esfingosina, un amino alcohol alifático de cadena larga. La esfingomielina es el único
esfingolipido que contiene ácido fosfórico. Los glucoesfingolipidos neutros, contienen un grupo de
cabeza hidrocarbonado; los cerebrósidos que son los más sencillos, contienen o bien D-glucosa, o
D-galactosa. Los gangliosidos son glucoesfingolipidos ácidos que contienen uno o más restos de
ácido N-acetilneuramínico; son elementos importantes en las superficies celulares. Las ceras son
ésteres de los ácidos grasos con alcoholes de peso molecular elevado.

Los lípidos simples, o no saponificables, comprenden a los terpenos y a los esteroides. Los terpenos
son compuestos lineales o cíclicos constituidos por dos o más unidades de isopropeno. Los
esteroides derivan del terpeno escualeno. Los esteroles son alcoholes esteroides; el colesterol es el
esterol más abundante en los tejidos animales. Otros esteroides incluyen a las hormonas sexuales,
las hormonas adrenocorticales y los ácidos biliares. Las prostaglandinas, que son derivados cíclicos
de ácidos grasos insaturados de 20 átomos de carbono, actúan en la regulación biológica.

Los lípidos polares forman, espontáneamente, micelas monocapa y bicapa. Los lípidos son
trasportados en la sangre por las lipoproteínas del plasma, de las que existen 4 clases diferentes,
que se distinguen por sus diferencias de densidad
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LIPIDOS
Los lípidos son biomoléculas orgánicas insolubles en el agua, que pueden extraerse de las células y
de los tejidos mediante disolventes no polares, por ejemplo, el cloroformo, el éter o el benceno. Los
lípidos desempeñan diversas funciones biológicas importantes

1. Actúan como componentes estructurales de la membrana.

2. Actúan como formas de transporte y almacenamiento del combustible catabólico.
3. Actúa como cubierta protectora sobre la superficie de muchos organismos.
4. Actúan como componentes de la superficie celular relacionados con el reconocimiento de las
células, la especificidad de especie y la inmunidad de los tejidos.

Los lípidos constituyen moléculas hibridas como los glucolipidos que contienen lípidos y glúcidos, y
las lipoproteínas, que contienen lípidos y proteínas.

Se ha clasificado los lípidos de diferentes maneras. La clasificación más satisfactoria es la que se

basa en las estructuras de sus esqueletos. Los lípidos complejos, que se caracterizan porque
contienen ácidos grasos como componentes, comprenden a los acilgliceridos, los fosfogliceridos, los
esfingolipidos y las ceras, que difieren en la estructura de los esqueletos a los que se hallan unidos,
por covalencia, los ácidos grasos. Reciben, el nombre de lípidos saponificables porque reducen
jabones por hidrolisis alcalina. El otro gran grupo de lípidos esta constituido por los lípidos sencillos,
que no contienen ácidos grasos y no son saponificables.
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ACIDOS GRASOS

Los ácidos grasos se encuentran en cantidades muy

grandes como componentes fundamentales de los lípidos
saponificables, en las células y en los tejidos, en estado libre
aparecen solamente en trazas. Se han aislado unas 100
clases diferentes de ácidos grasos procedentes de diversos
lípidos de animales, vegetables y microorganismos. Todos
ellos poseen una cadena hidrocarbonada larga con un
grupo de carboxilo terminal. La cadena hidrocarbonada
puede ser saturada, como en el ácido palmítico, o puede
tener uno o más dobles enlaces, como ocurren en el ácido
oleico. Existen unos cuantos ácidos grasos con enlaces
triples. Los ácidos grasos difieren entre sí, en primer lugar,
por la longitud de su cadena, y también por el número y la
posición de sus enlaces dobles. A menudo se simboliza con
una notación taquigráfica que indica la longitud de la cadena
carbonada y el número, posición y configuración de los
dobles enlaces. Así el ácido palmítico (saturados, de 16
carbonos), se representa por 16:0 y el ácido oleico (de 18
carbonos y un doble enlace (cis) en los carbonos 9 y 10), se
representa simbólicamente por 18:1∆9. Se entenderá que
los dobles enlaces son cis a menos que se indique otra
cosa. Pueden hacerse algunas generalizaciones sobre los
diferentes ácidos grasos presentes en las plantas
superiores y en los animales. Los más abundantes poseen
un numero par de átomos de carbono, con cadenas de longitudes comprendidas entre los 14 y los
22 átomos de carbono, aunque predominan de los 16 a 18 átomos de carbono. Entre los ácidos
grasos saturados los más corrientes son el ácido palmítico (C16) y el ácido esteárico (C18), y entre
los ácidos grasos insaturados el ácido oleico (C18). Los ácidos grasos insaturados predominan
sobres los saturados, especialmente en las plantas superiores y en los animales que viven a
temperaturas bajas. Poseen puntos de fusión más bajos que los ácidos grasos saturados de una
misma longitud de cadena. En la mayor parte de los ácidos grasos monoinsaturados de los
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organismos superiores existe un doble enlace entre los átomos de carbono 9 y 10. En la mayoría de
los ácidos grasos poliinsaturados, uno de los enlaces dobles se halla entre los átomos de carbono 9
y 10; los dobles enlaces adicionales están situados entre el doble enlace 9, 10 y el extremo metilo-
terminal de la cadena. En la mayor parte de tipos de ácidos grasos poliinsaturados, los dobles
enlaces se hallan separados por un grupo metileno, por ejemplo –CH=CH-CH2-CH=CH-; solamente
en unos pocos tipos de ácidos grasos vegetales se encuentran dobles conjugados; es decir, -
CH=CH-CH=CH-. Los dobles enlaces de casi todas las clases de ácidos grasos insaturados que se
encuentran en la naturaleza aparece en configuración geométrica cis, y hay muy pocos que posean
la configuración trans.

Las bacterias contienen menos y más simples tipos de ácidos grasos que los organismos superiores,
a saber, ácidos saturados C12 a C18, algunos de los cuales poseen un grupo metilo ramificado, así
como ácidos monoinsaturados C16 y C18. En las bacterias no se han encontrado ácidos grasos con
más de un doble enlace. Los ácidos grasos con un número impar de
átomos de carbono aparecen en cantidades mínimas en los animales
terrestres, pero en muchos organismos marinos se presentan en
cantidades importantes.

ACIDOS GRASOS ESENCIALES

Los ácidos grasos que se precisan en la dieta de los mamíferos se

llaman ácidos grasos esenciales. El mas abundante en los mamíferos
es el ácido linoleico, que integra del 10% al 20% de los ácidos grasos
totales de sus triacilgliceridos y fosfogliceridos. Los ácidos linoleico y
ỿ-linoleico no pueden ser sintetizados por los mamíferos, si no que
tienen que obtenerlos de fuentes vegetales, donde son muy
abundantes. El ácido linoleico es un precursor necesario en los
mamíferos en la biosíntesis del ácido araquidónico, que no se
encuentra en las plantas. Los ácidos grasos esenciales son
precursores necesarios en la biosíntesis de un grupo de derivados de
los ácidos grasos llamado prostaglandinas, compuestos de función
análoga a la de las hormonas que, en cantidades mínimas, o trazas,
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ejercen profundos efectos sobre cierto número de actividades fisiológicas importantes.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS ACIDOS GRASOS.

Los ácidos grasos saturados e insaturados difieren

significativamente en sus configuraciones estructurales. En los
ácidos grasos saturados las cadenas hidrocarbonadas pueden
existir en un número infinito de conformaciones, porque cada uno
de los enlaces sencillos del esqueleto carbonado posee una
completa libertad de rotación. Los ácidos grasos insaturados
presentan uno o más quiebros rígidos en sus cadenas
hidrocarbonadas, originados por la incapacidad de rotación del
enlace doble. La configuración cis de los dobles enlaces produce
un Angulo de 30° en la cadena linfática, mientras que la
configuración trans es la que más aproximadamente se parecen a
la forma extendida de las cadenas saturadas.

Las formas cis de los ácidos grasos no

saturados pueden convertirse en las formas
trans por calefacción con algunos
catalizadores. De este modo el ácido oleico
puede convertirse en su isómero trans el
ácido elaidico, que posee un punto de fusión
mucho mas elevado. Aunque el ácido
elaidico no es un ácido graso existente en la
naturaleza, se forma en cantidades
apreciables en la hidrogenación de los aceites vegetales, que constituye una etapa en la manufactura
de las grasas semisólidas empleadas en la condimentación y de la margarina. Se ha encontrado
ácido elaidico en los lípidos de los tejidos humanos, probablemente como consecuencia del consumo
de dichos productos hidrogenados. Los ácidos grasos insaturados experimentan reacciones de
adicción a sus enlaces dobles. La valoración cuantitativa con halógenos por ejemplo con iodo o con
bromo, puede proporcionar información sobre el número de enlaces dobles de una muestra
determinada de ácidos grasos o de lípidos.
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TRIACILGLICERIDOS

Los esteres de los ácidos grasos y del alcohol glicerina se llaman

acilgliceridos o glicéridos; se les designa, a veces, como grasas neutras,
término que ya es arcaico. Cuando los tres grupos hidroxilo de la glicerina
se hallan esterificados son ácidos grasos, la estructura se llama
triacilgliceridos. Los triacilgliceridos constituyen la familia más abundante
de lípidos y los principales componentes de los lípidos de depósito o de
reserva de las células animales y vegetales. Los triacilgliceridos que son
sólidos a temperatura ambiente se les conoce como grasas y los que son
líquidos como aceites. Los diacilgliceridos y los monoacilglieridos se
encuentran en la naturaleza, pero en cantidades mucho menores. Hay
muchos tipos diferentes de triacilgliceridos según la identidad y la posición
de los ácidos grasos componentes que esterifican a la glicerina. Los que
contienen una sola clase de ácido graso en las tres posiciones, llamados
triacilgliceridos simples, reciben el nombre según los ácidos grasos que
contienen. Son ejemplos característicos el triestearilglicerido, el
tripalmitilglicerido y el trioleilglicerido; sus nombres vulgares, y más
corrientemente utilizados son de triestearina, tripalmitina y trioleina. Si
contienen dos o más ácidos grasos diferentes reciben el nombre de
triacilgliceridos mixtos; cuando contienen dos ácidos grasos diferentes, A
y B, pueden existir en seis formas isómeras, BBA, AAB, ABA, ABB, BAA
y BAB, cuatro de las cuales (AAB, BAA, ABB, BBA) son estereisomeros.
La designación de los triacilgliceridos puede ser ilustrada por el ejemplo
de 1-palmitoil-diestearilglicerido. La mayor parte de las grasas naturales
son mezclas muy complejas de triacilgliceridos simples y mixtos.

PROPIEDADES DE LOS TRIACILGLICERIDOS

Su punto de fusión viene determinado por sus ácidos grasos

componentes. Este punto de fusión aumenta, en general, con el número
y la longitud de los ácidos grasos saturados componentes. Por ejemplo,
la triestearina y la tripalmitina son sólidos a la temperatura del cuerpo,
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mientras que la trioleína y la trilinoleína son líquidos. Todos los

triacilgliceridos son relativamente insolubles en el agua, y no
tienden, por si mismos, a formar micelas muy dispersas. Los
diacilgliceridos y los monoglicéridos poseen, sin embargo, una
polaridad apreciable a causa de sus grupos hidroxilo libres, y por
ello forman micelas.
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Los diacil y monoacilglicéridos encuentran un amplio uso en la industria alimenticia para la producción
de los alimentos más homogéneos y de mayor facilidad de tratamiento. Los acilgliceridos son
solubles en éter, cloroformo y benceno, así como en etanol caliente. Su gravedad especifica es
menor que la del agua. Aunque la glicerina es ópticamente inactiva, su átomo de carbono 2 se
convierte en asimétrico cuando los ácidos grasos sustituyentes situados en los átomos de carbono 1
y 3 son diferentes. Los triacilgliceridos existentes en la naturaleza que poseen un átomo de carbono
asimétrico se designan convencionalmente como si derivasen del L-gliceraldehído. Los acilgliceridos
experimentan hidrolisis cuando se hierven con ácidos o con bases, o por la acción de las lipasas; por
ejemplo, las que se hallan presentes en el jugo pancreático.

La hidrolisis con los álcalis, llamada saponificación, proporcionan una mezcla de jabones y glicerina

ETERES ALQUILICOS DE LOS ACILGLICERIDOS

Los éteres alquílicos de los acilgliceridos, contienen dos

ácidos grasos que esterifican a dos de los grupos hidroxilo
de la glicerina; el restante grupo hidroxilo se halla unido
mediante enlace éter a una cadena larga constituida por un
resto alquilo o alquenilo. Estos lípidos son difíciles de
separar de los triacilgliceridos; de hecho, escaparon a los
métodos de determinación hasta el advenimiento de
métodos cromatográficos refinados. La hidrolisis alcalina
suave o enzimática de los éteres alquil-acilgliceridos
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produce la separación de los grupos acilo grasos y rinde éteres de glicerilo tales como los alcoholes
quimílico y batílico, que son éteres hexadecilo y octadecilo de la glicerina, respectivamente.

GLUCOSILACILGLICERIDOS

Otra familia de acilgliceridos comprende a los

glucosildiacilglicéridos, que contienen un azúcar unido mediante
enlace glucosídico al grupo hidroxilo 3 no esterificado de los
diacilglicéridos. Un ejemplo corriente lo constituye el
galactosildiacilglicérido hallado en las plantas superiores y también
en el tejido neural de los vertebrados. Se conocen también
glucolipidos semejantes que contienen di- y trisacáridos; de las
bacterias se ha aislado un dimanosildiacilglicérido.

FOSFOGLICERIDOS

La segunda gran clase de lípidos complejos está constituida por los

fosfoglicéridos, llamados también gliceril-fosfátidos. Son
componentes principales característicos de las membranas
celulares; solamente son cantidades muy pequeñas de
fosfoglicéridos las presentes en otras localizaciones de la célula. Se
designa con vaguedad a los fosfogliceridos como fosfolípidos o
fosfátidos, pero debe tenerse presente que no todos los lípidos que
contienen fósforo son fosfogliceridos; por ejemplo, la esfingomielina
es un fosfolípido porque contiene fosforo, pero es mejor clasificarlo
como esfingolípido debido a la naturaleza de la estructura del
esqueleto al que se halla unido el ácido graso.
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En los fosfoglicéridos uno de los grupos hidroxilo

primario de la glicerina se halla esterificado por
el ácido fosfórico; los demás grupos hidroxilo lo
son por ácidos grasos. El compuesto originario
de la serie es el éter fosfórico de la glicerina. Este
compuesto posee un átomo de carbono
asimétrico y puede designarse bien como 1-
fosfato de D-glicerilo o 3-fosfato de L-glicerilo.
Debido a esta ambigüedad, la estereoquímica de
los derivados de la glicerina se basa en la
numeración estereoespecífica, de los átomos de
carbono. El isómero del fosfato de glicerilo
presente en los fosfoglicéridos naturales se les
denomina sn-3-fosfato de glicerilo; pertenece a la
serie estereoquímica-L. Además de los dos
restos de ácido graso que esterifican a los grupos
hidroxilo en los átomos de carbono 1 y 2, los
fosfoglicéridos contienen un grupo de cabeza
polar, o sea, un alcohol representado por X-OH
cuyo grupo hidroxilo esta esterificado por el ácido
fosfórico.
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Debido a que los fosfoglicéridos poseen una cabeza polar, además de sus
colas hidrocarburadas no polares, reciben el nombre de lípidos anfipáticos o
polares. Los diferentes tipos de fosfoglicéridos difieren en el tamaño, forma
y carga eléctrica de sus grupos de cabezas polares. Cada tipo de
fosfoglicérido puede existir en muchas especies químicas distintas, que se
diferencian en sus ácidos grasos sustituyentes. Habitualmente hay una ácido
graso saturado y otro no saturado, este último en la posición 2 de la glicerina.
El compuesto originario de los fosfoglicéridos es el ácido fosfatidico, que
contiene u grupo de cabeza no polar. Solamente se presenta en cantidades
muy pequeñas en las células, pero es un intermediario importante en la
biosíntesis de los fosfogliceridos. Los más abundantes de estos en las
plantas superiores y en los animales son la fosfatidil-etanolamina y la
fosfatidil-colina, que contienen como los grupos de cabeza los
aminoalcoholes etanolamina y colina, respectivamente. Los nuevos nombres
recomendados por estos fosfogliceridos son fosfoglicerido de etanolamina

y fosfoglicerido de etanolamina y de colina, pero todavía no se emplean

corrientemente, los nombres vulgares antiguos son cafalina y lecitina,
respectivamente. Estos
dos fosfogliceridos son
componentes principales de la mayor parte de
las membranas de las células animales.

En la fosfatidfil—serina, el grupo de hidroxilo del

aminoácido L-serina está esterirficado por el
ácido fosfórico. En el fosfatidil-inositol, el grupo
de cabeza es el azúcar-alcohol cíclico de seis
carbonos llamado inositol. El grupo de cabeza
del fosfatidilglicerido es una molecula de
glicerina. El fosfatidil-glicérido se encuentra
frecuentemente en las membranas bacterianas
en forma de derivado de aminoácido, en
particular la L-lisina que esta esterificada en la
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posición 3 de la glicerina, que es el grupo de

cabeza. Este tipo de lípido que contiene
aminoácido recibe el nombre de
lipoaminoácido, y con mayor exactitud del de
O-aminoacil-fosfatidil-glicérido. Íntimamente
relacionada con el fosfatidil-glicérido tenemos
la cardiolipina, lípido más complejo llamado
también disfofatidilglicérido, constituido por
una molécula de fosfatidil-glicerido en la que
el grupo 3 –hidroxilo de la segunda porción de
glicerina se halla esterificado por el grupo
fosfato de una molécula de ácido fosfático. El
esqueleto de la
cardiolipina contiene,
por tanto, tres moléculas de glicerina unidas mediante dos puentes
fosfodiester; los dos grupos hidroxilo de ambas moléculas de glicerina
externas se hallan esterificados por ácidos grasos. El fosfatidil-glicérido el O-
aminoacil-fosfatidil-glicerido y la cardiolipina están, por tanto relacionados
estructuralmente. Son característicamente abundantes en las membranas
celulares de las bacterias. La cardiolipina se encuentra también en cantidades
grandes en la membrana interior de la mitocondria; fue aislada en primer lugar,
del musculo cardiaco, en el que abundan las mitocondrias.

Los grupos de cabeza polares de los fosfátidos pueden ser aportados también
por una molécula de azúcar. Se han encontrado fosfatidil-azúcares en los
vegetales y en los microorganismos. No deben confundirse con otros tipos de
glucolipidos que no contienen ácido fosfórico. Los plasmalógenos difieren de
todos los demás fosfogliceridos anteriormente descritos. Una de sus dos colas
hidrocarbonadas es aportada por un ácido graso de cadena larga, que
esterifica a la posición 2 de la glicerina, pero la otra es una larga cadena
alifática α, β-insaturada en posición cis, unificada por enlace éter a la posición
1. Por lo tanto, los plasmalogenos son fosfogliceridos análogos a los éteres
alquilacilgliceridos anteriormente descritos; la etanolamina es el grupo de
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cabeza polar más corriente. Son especialmente abundantes en las membranas de las células
musculares y nerviosas.

ESFINGOLÍPIDOS

Los esfingolipidos, lípidos complejos cuyo esqueleto está

constituido por la esfingosina o una base relacionada son
componentes importantes de las membranas de las
células vegetales y animales. Se hallan presentes en
cantidades especialmente grandes en los tejidos como
nervioso y cerebral. En cambio, solo encontramos trazas
de esfingolípidos en las grasas de depósito. Todos los
esfingolípidos contienen tres componentes básicos
caracteristicos: una molecula de un acido graso, una
molecula de esfingosina o de uno de sus derivados, y un
grupo de cabeza polar, el cual, en algunos esfingolipidos,
es muy grande y complejo. La esfingosina es uno de entre
los 30 o mas diferentes aminoalcoholes de cadena larga
hallados en los esfingolipidos de diversas especies. En
los mamíferos las bases principales de los esfingolipidos
son la esfingosina y la dihidroesfingosina; en las plantas
superiores y en las levaduras, la base principal es la fitoesfingosina, mientras que en los
invertebrados marinos son corrientes las bases doblemente insaturadas. Tales como el 4, 8-
esfingadieno. Ña nase esfingosina se halla conectada por su grupo amino, mediante un enlace
amida, a un acido graso saturado de cadena larga o a un monoinsaturado de 18 a 26 atomos de
carbono. El compuesto resultante, que posee dos colas no polares se llama ceramida, y es la
estructura originaria característica de todos los esfingolipidos. Al grupo hidroxilo de la posición 1 de
la base esfingosina se hallan unidos diferentes grupos de cabezas polares.

ESFINGOMIELINAS

Los esfingolípidos mas abundantes en los tejidos de los animales superiores son las esfingomielinas
que contienen fosforil-etanolamina o fosforin-colina como grupos de cabeza polares esterificados al
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grupo hidroxilo 1 de la ceramida. Las esfingomielinas poseen

propiedades físicas muy semejantes a las de la fosfatidil-
etanolamina y de la fosfatidil-colina; a pH 7,0 son iones híbridos

CERAS

Las ceras son ésteres sólidos de los acidos grasos de cadena larga
con alcoholes grasos monohidroxílicos o con esteroles y son
insolubles en el agua. Cuando se calientan son blandas y
moldeables, pero en frio son duras. Las ceras forman cubiertas
protectoras de la piel, pelo, y plumas, de las hojas y frutos de las
plantas superiores, así como del exoesqueleto de muchos
insectos. Los componentes principales de la cera de las abejas son
ésteres del ácido palmítico con alcoholes grasos de 26 a 34 átomos
de carbono. La lanolina o graasa de la lana es una mezcla de
ésteres de los ácidos grasos de los esteroles lanosterol y
agnoesterol.
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BIBLIOGRAFIAS

 CHAPMAN, D. “The structure of lipids by spectroscopy and X-Ray techniques, Methuen”

 ANSELL, G.B.J.N. HAWTHORNE, y R.M.C.. DAWSON, “Form and function of phospholipids”
 HORTON, E.W. “Prostaglandins”
 GURR, M.I. y A.T. JAMES “Lipid Biochemistry”
 BERGSTROM,S. y B. SAMUELSSON “The prostaglandins”
 IUPAC-IUB COMISSION OF BIOCHEMICAL NOMENCLATURE “The nomenclature of lipids”