ALUROS DE ALQUILO http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema2QO.pdf
En grupo da respuesta a cada una de las preguntas orientadoras que permiten
llegar a aclarar temas, necesarios para la comprensión y análisis del problema.
Construye un documento en el que se da respuesta a las preguntas auto
formulado del paso 1 sobre temas que conducen al desarrollo del problema y otras preguntas orientadoras previamente establecidas
1 ¿Cómo influye la configuración electrónica del carbono en sus
compuestos?
El átomo de carbono, debido a su configuración electrónica, presenta una
importante capacidad de combinación. Los átomos de carbono pueden unirse entre sí formando estructuras complejas y enlazarse a átomos o grupos de átomos que confieren a las moléculas resultantes propiedades específicas. La enorme diversidad en los compuestos del carbono hace de su estudio químico una importante área del conocimiento puro y aplicado de la ciencia actual. Se trata del elemento de número atómico Z = 6. Por tal motivo su configuración electrónica en el estado fundamental o no excitado es 1s2 2s2 2p2. La existencia de cuatro electrones en la última capa sugiere la posibilidad bien de ganar otros cuatro convirtiéndose en el ion C4- cuya configuración electrónica coincide con la del gas noble Ne, bien de perderlos pasando a ion C4+ de configuración electrónica idéntica a la del He. En realidad una pérdida o ganancia de un número tan elevado de electrones indica una dosis de energía elevada, y el átomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones externos con otros átomos mediante enlaces covalentes. Esa cuádruple posibilidad de enlace que presenta el átomo de carbono se denomina tetravalencia. 2 ¿Cómo se evidencia el fenómeno de hibridación en el carbono?
La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado
para formar orbitales hibridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.
Hibridación sp3 o tetraédrica
HH
Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples,
hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de 109º 28' dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Esta configuración se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro orbitales híbridos sp3.
3 ¿Qué son los grupos funcionales orgánicos? ¿Cuáles son los
principales? Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que caracteriza una clase de compuestos orgánicos. Define su estructura y al mismo tiempo sus características. Las sustancias orgánicos son todos los compuestos que contienen carbono, cuya gran capacidad de enlazarse con otros átomos permite la enorme variedad de los compuestos orgánicos. En todos los organismos vivos encontramos estas sustancias orgánicas, cuya funcionalidad se ve determinada por los grupos funcionales que contienen. HH HH
4. ¿Cómo se explica la reactividad de los compuestos orgánicos?
Los compuestos orgánicos son objetos de múltiples reacciones de las cuales se forman gran cantidad de productos absolutamente imprescindible en el mundo actual, tales como medicinas, plásticos, detergentes, colorantes, insecticidas. Su reactividad se debe a fundamentalmente a la presencia de los grupos funcionales y puede ser debida a: • La alta densidad electrónica (doble o triple enlace) • La fracción de carga positiva en el átomo de carbono (enlaces C–Cl, C=O, C N). • Para entender por qué o cómo se produce una determinada reacción (mecanismo) es necesario comprender los desplazamientos electrónicos que son de dos tipos. • Efecto inductivo. • Efecto mesómero.
¿Qué tipo de reacciones generales existen
Sustitución: Un grupo entra y otro sale. Exemplo: CH3–Cl + H2O CH3–OH + HCl. Adición:(a un doble o triple enlace). Ejemplo: CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl–CH2Cl. Eliminación: (de un grupo de átomos) formándose un doble o triple enlace. Ejemplo: CH3–CH2OH CH2=CH2 + H2O. Redox:Si cambia el estado de oxidación del carbono. Ejemplo: CH3OH + ½ O2 HCHO + H2O. 5. ¿Cómo se estructuran en el espacio los compuestos carbonados? Una cadena carbonada es el esqueleto de prácticamente todos los compuestos orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes. La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es la razón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con compuestos de otros átomos. Las cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren variación en la mayoría de las reacciones orgánicas HH
La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos que con
igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) de iguales proporciones relativas de losátomos que conforman su molécula, presentan estructuras químicas distintas, y por ende, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
Clasificación de los isómeros en Química orgánica.
Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva
de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición
6 ¿En qué consiste la química de los alcanos?
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos
de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 También reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Carecen de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc.
El metano es el primer alcano.
HH
7 ¿En qué consiste la química de los alquenos?
alquenos son hidrocarburos que en su estructura tienen un doble enlace
uniendo carbonos, por lo cual se encuentran dentro del grupo de los hidrocarburos insaturados, pudiendo también explicarse su estructura como la de un alcano que ha perdido dos hidrógenos, por lo cual se forma un enlace doble. Los alquenos siguen la fórmula CnH2n.
En las reacciones químicas de los alquenos, se suele ver un desplazamiento
hacia la derecha del equilibrio debido a la pérdida de protones que sufre el etileno, si lo comparamos con el etano. CH3-CH2-H ↔ CH3CH2 + H^+
8 ¿En qué consiste la química de los alquinos?
Los alquinos son un tipo de hidrocarburos caracterizado por la presencia en su
estructura de un triple enlace a modo de grupo funcional entre carbonos, el cual confiere las propiedades químicas, comportamiento o reactividad propia de este tipo de compuestos. Los alquinos siguen la fórmula CnH2n-2, y sus átomos de carbono poseen una hibridación de tipo sp. Los alquinos tienen puntos de ebullición parecidos a su correspondiente alqueno o alcano. Cabe destacar el caso del etino, el cual no tiene punto de ebullición a presión normal o atmosférica, pues sublima a los -84ºC.
9 ¿En qué consiste la química de los aromáticos?
Los compuestos aromáticos tienen estructuras cíclicas insaturadas.
El benceno es el claro ejemplo de un compuesto aromático, entre cuyos derivados están el tolueno, el fenol o el ácido benzoico. En general se define un compuesto aromático aquel que tiene anillos que cumplen la regla de Hückel, es decir que tienen 4n+2 electrones en orbitales π (n=0,1,2,...). A los compuestos orgánicos que tienen otro grupo distinto al carbono en sus cilos (normalmente N, O u S) se denominan compuestos aromáticos heterocíclicos. Así los compuestos aromáticos se suelen dividir en:
Derivados del benceno: Policíclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno, etc.),
fenoles, aminas aromáticas, fulerenos, etc.
Compuestos heterocíclicos: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc.
HH
10 ¿En qué consiste la química de los derivados halogenados de los
hidrocarburos – halogenuros de arilo y alquilo-?
Grupo Funcional:• Se define como un átomo o grupo de átomos a los que se
considera como responsables del comportamiento químico de una serie de compuestos.• En esta ocasión abordaremos la nomenclatura de los Química II Plantel V UAPUAZ siguientes grupos funcionales: • Derivados Halogenados • Halogenuros de Alquilo (R-X) • Halogenuros de Arilo (Ar-X) • Alcoholes (R-OH) y Fenoles (Ar-OH) • Éteres (R-O-R’) • Tioles (R-SH), Sulfuros (R-S-R’) y Disulfuros (R-S-S-R’) 2 HALOGENUROS DE ALQUILODefinición:• Son derivados hidrocarbonados donde un Hidrógeno ha sido sustituido por un Halógeno, y comprenden tanto derivados cíclicos como acíclicos. Su fórmula general es Química II Plantel V UAPUAZ R-X.Cuando el halógeno está unido directamente a un anilloaromático, el compuesto recibe el nombre de Halogenurode Arilo, y su fórmula general será Ar-X 4 HALOGENUROS DE ARILO• 1. Si el o los halógenos se encuentran sobre un anillo aromático, se mencionan el o los halógenos antes del nombre del anillo Química II Plantel V UAPUAZ Cl F clorobenceno fluorobenceno 12
Preguntas formuladas
¿Que son los metales de álcali?
En química, un álcali es una sal básica, iónica de un metal alcalino o un
elemento de metal alcalinotérreo. Algunos autores también definen un álcali tal como una base que se disuelve en agua. Una solución de una base soluble tiene un pH mayor que 7 - El adjetivo alcalina se utiliza comúnmente en Inglés como un sinónimo para la base, especialmente para bases solubles. Es probable que haya surgido este amplio uso del término por álcalis, fueron las primeras bases conocidas de obedecer a la definición de Arrhenius de una base y siguen estando entre las bases más comunes.
¿Qué es fluoracetato?
Sodium fluoroacetate, también llamado monofluoroacetato de sodio o
compuesto 1080, es un compuesto químicoorganofluorado con fórmula FCH2CO2Na. Es una sal usada como veneno. Se presenta en forma natural como un metabolito antiherbívoros en varias plantas, aunque puede ser producido en forma sintética. Es un derivado del ácido fluoroacético, un ácido carboxílico. El ácido acético fluorado más común, el ácido trifluoroacetico y sus derivados tienen una toxicidad mucho menor. HH
¿Qué es la acetaldehído?
El etanal o acetaldehído es un compuesto orgánico de fórmula CH3CHO. Es
un líquido volátil, incoloro y con un olor característico ligeramente afrutado. Es un metabolito hepático del etanol y principal factor para la aparición de la resaca alcohólica y el rubor facial. Es 20 veces más tóxico que el alcohol y un posible carcinógeno.2