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TÓPICOS DE ESTEREOQUÍMICA

(Isômeros Constitucionais e
Quiralidade)

Profa. Dra. Karina Rimar


professorakarinaquimica@gmail.com
ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS

 ISOMERIA é um fenômeno no qual dois ou mais


compostos denominados isômeros possuem a
mesma forma molecular e diferentes fórmulas
estruturais;

 ISÔMEROS são duas substâncias diferentes


com mesma forma molecular;
ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS

ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Diferentes


conectividades)

Informam como os átomos estão ligados entre si;

Classificação: isomeria de função, isomeria de


posição, isomeria de cadeia e isomeria de
compensação (metameria);
ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS

Isomeria de função – Possuem mesma formula


molecular mais diferentes funções orgânicas.

Etanol Metóxi - metano

Álcool Éter

Fórmula Molecular : C2H6O


ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS

Isomeria de posição – Diferem na posição do


grupo funcional ou da insaturação.

Propan-1-ol Propan-2-ol

Álcool Álcool

Fórmula Molecular : C3H8O


ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS

Isomeria de cadeia – Tem mesma função e


cadeias diferentes.

Butano 2-metilpropano

Hidrocarboneto Hidrocarboneto

Fórmula Molecular : C4H10


ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS

Isomeria de compensação ou metameria –


Diferem pela posição de um heteroátomo na
cadeia.

Metóxi-propano Etóxi - etano

Éter Éter

Fórmula Molecular : C4H10O


ESTEREOQUÍMICA

 A Estereoquímica é o ramo da química que


demonstra os aspectos tridimensionais da
molécula;

 Os diferentes arranjos de átomos que resultam


numa rotação são chamados conformação, e
uma conformação específica é denominada
isômero conformacional (ou estereoquímica).
ESTEREOQUÍMICA

Estereoisômeros são isômeros que diferem apenas no


arranjo de seus átomos no espaço. Ocorre em
compostos com dupla ligações.
ESTEREOQUÍMICA

Diastereôisomeros são isômeros cujas moléculas não


são imagens especulares umas das outras (espelho
plano). Não possuem sobreposibilidades.
ESTEREOQUÍMICA

Enantiômeros ocorrem apenas com compostos cujas


moléculas são quirais.

Os Enantiômeros são o resultado da presença de um


carbono tetraédrico ligado a quatro substituintes
diferentes (Ex. HCXYZ). Envolve um carbono quiral
(ligantes diferentes – Quiralidade)

A quiralidade óptica indica a atividade óptica do


composto. Isômeros opticamente ativos (2n) e isômeros
opticamente inativos (2n/2). Em que n indica o números
de carbonos assimétricos.
ESTEREOQUÍMICA

Carbono assimétrico é o átomo de carbono que está


ligado a 4 ligantes (radicais) diferentes.
BIBLIOGRAFIA

 SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química


Orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2012. V. 2.

 ATKINS, Peter; JONES, Loretta. Princípios de química:


questionando a vida e o meio ambiente. 5. ed. Porto Alegre:
Bookman, 2012.

 FERREIRA, Maria at al. Química Orgânica. Porto Alegre:Artmed,


2007.

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