La estructura molecular de la cafeína (Figura N°1) presenta dos anillos heterocíclicos, uno de seis

átomos y otro de cinco, unidos por un enlace C=C. La molécula incluye enlaces tipo: C=O, C=N, C-N,
C=C, C-C, además de enlaces simples C-H, los cuales pertenecen a los grupos metilo que se
encuentran enlazados a átomos de Nitrógeno que forman parte de los anillos heterocíclicos.

En la espectroscopia infrarroja las vibraciones moleculares producen oscilaciones en las cargas

eléctricas con frecuencias gobernadas por las frecuencias normales de vibración del sistema, lo cual
permite analizar las clases de enlaces presentes en la cafeína. Estas absorciones aparecen en el IR.

Tabla 2: Frecuencias para las Bandas de Emisión de la cafeína

Bandas Frecuencia
(cm-1)
C=C-C ( Vibración de Deformación) 611,43
O=C-C (Vibración de Deformación) 745
N-CH3 (Vibración de estiramiento 1066,64
Asim.)
C-N (Vibración de estiramiento Asim.) 1118,71
C-N (Vibración de estiramiento) 1234,44
C-H (Vibración de Deformación) 1442,75
C=C (Vibración de estiramiento) 1550,77
C=O (Vibración de estiramiento Asim.) 1656,85
C=N (Vibración de estiramiento) 1703,14
C-H (Vibración de estiramiento) 2951,09
C-H (Vibración de estiramiento) 3115,04

Teniendo en cuenta la estructura molecular de la cafeína (Figura N°1), se evidencia que existen
diversas vibraciones moleculares, lo que conlleva a obtener diferentes frecuencias, las cuales se
muestran en la Tabla N°2. Al realizar la comparación de los espectros patrón de cafeína y la muestra
extraída se puede evidenciar que sus picos son similares, evidenciando que efectivamente se extrajo
cafeína; sin embargo, dichas frecuencias poseen corrimientos, lo que hace que sus valores difieran
con los que se encuentran en las tablas de frecuencias de grupo. Esto se debe a factores que tienden
a disminuir la señal de los picos como las vibraciones idénticas, la resonancia y la simetría que
presente la molécula [Ayala, C. Diversas Estrategias de Trabajo para la Determinación de Cafeína en
Muestras Reales de Interés Basadas en el Uso de Espectroscopia Infrarroja. Capítulo 2. Pag. 110-
113.].

En la molécula de cafeína esto se evidenció principalmente en las vibraciones C=O y C=C ya que
estas fueron menores con respecto a lo encontrado en las tablas; al ver la estructura de esta
molécula se observa que existen dobles enlaces conjugados, lo que conlleva a que exista una
deslocalización de electrones entre los átomos de oxígeno, nitrógeno y carbono, que es la
responsable de que la señal observada sea menor. Se puede observar ausencias de picos en el
espectro del analito con respecto al patrón en el intervalo de frecuencias de 746,45-1066,64 cm-1,
esto se le atribuye a un efecto del disolvente empleado en el proceso de extracción, en nuestro caso
fue cloroformo; éste hizo que algunas vibraciones sean de idénticas energías por lo que se vieron
superpuestas y siendo no observables.
Otra razón que confirma haber extraído cafeína, es que los picos que se presentan en la región de
la huella dactilar son similares; siendo esta región clave para identificar compuestos ya que es
específica para cada uno [Skoog, D. Principios de Análisis Instrumental. Ed. Mc Graw Hill. 5ta Edición.
Madrid, España. 2001. Pag. 417.].