Experimentos de _ Quimica OR toma e en cier ANICA eprint df QUEMICA 7 coef en lence de oi Guarnizo # Martiner + OtroEsta obra es propiedad de los autores. Prohibida su reproduccién total o parcial por cualquier medio sin permiso escrito de los propietarios del copyright. ISBN: 978-958-97744-6-5 Reproducido y editado por: Ediciones Elizcom www.elizcom,com ventas@elizcom.com Celular: (57+) 3113349748 Armenia, Quindio, Colombia Tiraje 200 ejemplares.CONTENIDO pRoLogO a AGRADECIMIENTOS th 1 LOS SERES VIVOS: FUENTE DE COMPUESTOS ORGANICOS 1 1-1 Transformacién de elementos y compuestos en los seres vivos, 2 1.2 Clasificacién de los compuestos organicos 3 2. ASPECTOS GENERALES DE SEGURIDAD. 9 2-1 Normas de seguridad 9 2-1 Procedimientos basicos en caso de accidentes n Fuego en reactivos inflamables Fry 2-28 Fuego sobre la ropa u 2-2C Fuego incontrolado en el mechero un 2-2D Tratamiento primario de las quemaduras 2 2-26 Cortes R 2-2F Ingestion B 3.OPERACIONES BASICAS DE LABORATORIO 15 3-1 Medida de la masa 45 3-2 Medida del volumen a 3-3 Medida de la densidad y gravedad especifica 18 3-4 Elmechero 19 3-5 Cuidado del material de vidrio. 20 3-SA Limpieza y secado del material de vidrio 21 3-58 Secado del material de vidrio 2 3-6 Secado de material biolégico y de sélidos orgénicos 2 3-7 Medida del pH 23 3-8 Filtracién 24 4 ELEMENTOS EN LOS COMPUESTOS ORGANICOS. 27 4-1 Oxigeno e hidrégeno a7 4-2 Carbono 28 4-3 Nitrégeno 2B 4-4 Fésforo 29 4-5 Otros elementos importantes 29Contenido] 4-6 Anélisisclésico de los elementos en compuestos organicos 29 4-64 Prueba de ignicién 30 4-68 Descomposicién por fusién con sodio 30 4-7 Materiales y equipos 31 4-8 Reactivos 31 4-9 Procedimiento 31 4-10 Preguntas 34 5 COMPORTAMIENTO QUIMICO DE ALGUNOS GRUPOS FUNCIONALES 35 5-1 Compuestos organicos 36 5-2 Grupos funcionales 37 '5-3 Anélisis quimico de grupo funcional 37 5-34 Comportamiento Acido / Base 38 5-38 Reaccién con permanganato de potasio 38 5-3C Reaccin con el reactivo de Tollens 39 5-30 Prueba con 2,4-Dinitrofenilhidrazina (2,4-DNF) 40 5-3E Reacciones con sodio metalico 40 S:4 Materiales 0 ag 5-5 Reactivos 40 5-6 Procedimiento 41 5-6A Ensayo con papel indicador al 5-68 Ensayo con permanganato de potasio 41 5-6C Prueba con el reactivo de Tollens a1 5-6D Prueba con 2.4-Dinitrofenilhidrazina (2,4-DNF) 42 5-6E Reaccién con sodio metalico 42 5-66 Andlisis de muestras desconocidas a2 5:7 Preguntas a2 6 PUNTO DE FUSION Y PUNTO DE EBULLICION, 4s 6-1 Cambios de estado 45 6-2 Propiedades de los sélidos, liquidos y gases 46 6-3 Fuerzas intermoleculares 46 6-3A Fuerzas dipolo-dipolo 47 6-38 Fuerzas dipolo-dipolo inducido 41 6-3C Fuerzas entre dipolos inducidos 48 6-30 Enlaces por puente de hidrégeno 48 6-4 Punto de ebullicién. 49 6-5 Punto de fusion lg §-SA Punto de fusion de sustancias puras_ SL 6-58 Efecto de las impurezas en el punto de fusi6n 52 6-5C Punto de fusién mixto 52 6-5D Descomposicién 52 6-6 Materiales y equipos 52 6-7 Reactivos. 53 6-8 Procedimiento 53 6-8A Determinacién del punto de fusién 53 6-88 Determinacién del punto de fusién con fusiémetro 54 6.8C Determinacién del punto de ebullicién 546-9 Preguntas ‘7 DESTILACION SIMPLE Y FRACCIONADA 7-1 €! alcohol, las bebidas alcohdlicas y el alcohol carburante 1-2 Efectos biolégicos del alcohol 7-3 Destilacion 7-34 Descripcién del proceso de destilacién 7-38 Destilacion fraccionada 7-4 Ley de Raoult 7-5 Materiales y equipos 7-6 Reactivos 7-1 Procedimiento 7-8 Preguntas 8 EXTRACION SOXHLET 8-1 Colorantes y pigmentos 8-2 Colorantes de origen vegetal 8-2A Porfirinas 8-28 Carotenoides 8-2C Antocianinas 8-20 Betalainas 8.26 Flavonoides 8-3 Cambio de color frente al pH de las antocianinas 8-4 Fundamento de la extraccién Soxhlet 8-5 Materiales y equipos 8-6 Reactivos 8-7 Procedimiento 8-7A Extraccién del colorante 8-78 Prueba de pH 8-8 Preguntas 9 EXTRACCION LIQUIDO-LIQUIDO DE LA CAFEINA 9-1 Cafeina 9-2 Efectos de a cafeina 9-3 Técnica de extraccinliquido-i 9-3A Manipulacién del embudo de separacién 9-38 Desestabilizacin de emulsiones 9-3C Secado de la capa orgénica 9-3D Aplicacién de la extraccién liquido- liquide 9-4 Aislamiento de la cafeina del té 9-5 Materiales y equipos 9-6 Reactivos 9-7 Procedimiento 9-7A Aislamiento de la cafeina del té 9-78 Purifcacién por recristalizacion 9-7C Purificacién por sublimacion 9-8 Preguntas soli 55 57 57 58 60 60, 61 61 62 62 62 65 65 6 66 66 or or 68 9 a R 2 rR R 2B B 1s 75 76 7 78 79 79 20 81 84 84 284 85 86 86 86Contenido| ix 10 EXTRACCION DEL ACEITE ESENCIAL DE CLAVOS POR ARRASTRE CON VAPOR DE AGUA 89 10-1 Aceites esenciales 89 10-14 Terpenos a1 10-18 Compuestos aromaticos 3 10-1C Compuestos azufrados 94 10-2 La técnica de arrastre con vapor de agua 95 10-3 Los clavos de olor 7 10-4 Materiales y equipos 98 10-5 Reactivos 98 10-6 Procedimiento 98 10-6A Destilaci6n por arrastre con vapor por el método directo 98 10-68 Destilacién por arrastre con vapor por el método indirecto 98 10-8C Secado de aceite esencial 29 10-6D Determinacién de la densidad, gravecad especifica e indice de refraccion 99 10-7 Preguntas 200 11 SEPARACION POR PIGMENTOS POR CROMATOGRAFIA DE CAPA FINA 201 11-1 Separacién por cromatografia de capa fina 101 1L-1A La fase estacionaria (solvente) 102 1-AB Silica gel 103 11-C Preparacién y aplicacién de la muestra 104 1-10 Fase mévil (solvente o eluente) 106 11-2 Materiales 107 11-3 Reactivos 108 11-4 Procedimiento 108 1-4A Preparacion de la placa cromatografica 108 11-48 Preparacién de la muestra 108 11-4C Tubo sub-capilar y cémara cromatogréfica 108 11-4D Aplicacién en la muestra 109 11-5 Preguntas a0 12 PREPARACION DE ESTERES 1 12-1 Esteres como constituyentes del aroma y sabor a 12-2 Esterificacién a2 12-3 La técnica de reflujo aa 12-4 Materiales y equipos ua 12-5 Reactivos us 12.6 procedimiento us 12-7 Preguntas 16 13 PREPARACION DE HALUROS DE ALQUILO POR SUSTITUCION NUCLEOFILICA (Sy) 1g 13-1 Haluros de alquilo 19 13-2 Sustitucién nucleofica 120Contenida | ® 13-3 Materiales y equipos 121 13-4 Reactivos 12 13-5 Procedimiento 122 13-5SA Cloruro de terc-butilo 122 13-58 Bromuro de butilo 122 13-5C Cloruro de butilo 123 13-6 Preguntas 123 14 CONDENSACIONES ALDOLICAS 125 14-1 Propiedades de los compuestos carbonilicos 125 14-1A Condensacin alddica catalizada por base 126 14-18 Condensacién aldolica catalizada con acido 127 14-2 Condensacién alddlica cruzada 128 14-3 Materiales y equipos 129 14-4 Reactivos 129 14-5 Procedimiento 129 14-SA Preparacién de cinamaldehido 130 14-58 Elaboracién de benzalacetona 130 14-5C Preparacién de benzalacetofenona 130 14-6 Preguntas 131 15 CARACTERIZACION QUIMICA DE CARBOHIDRATOS 133 ‘15-1 Carbohidratos 133 115-2 Pruebas de caracterizacion quimica de carbohidratos 136 15-2A Hidrdlisis de enlaces glicosidicos 136 15-28 Deshidratacién de carbohidratos a furfural ehidroximetifurfural 137 '15-2C Cardcter reductor de los carbohidratos (azticares reductores) 138 15-2D Prueba de yodo para los almidones 42 15-3 Materiales 142 15-4 Reactivos 142 15-5 Procedimiento 142 15-5A Prueba general para carbohidratos: Prueba de Molisch 142 15-58 Prueba de yodo para distinguir polisacéridos del almidén 143, 15-5C Reaccién de Barfoed para distinguir monosacaridos de disacéridos 143 15-5D Reactivo de Selimanoft para diterenciar cetosas de aldosas 143, 15-5E Prueba para distinguir pentosas de hexosas: reactivo de Bial 143, 15-5F Distincion entre azicares reductores y no reductores 144 15-5G Coracterizacion de una muestra problema 144 15-6 Preguntas 144 16 DETERMINACION DE AZUCARES REDUCTORES POR ESPECTROSCOPIA uvvis 147 16-1 La luz 147 16-2 Espectroscopia 148 16-3 Espectroscopie ultravioleta y visible (UV/Vis) 149 16-4 El Acido 3,5-Dinitrosalicilico (DNS) en la cuantificacién de azticares 153Contenido|xl 16-5 Propiedades de las gréficaslineales 1s4 16-5A Anélisis de regresién lineal 154 16-5B Coeficiente de correlacion 7 155 16-6 Elaboracion y anélisis de graficas mediante Excel 156 16-7 Materiales y equipos 158 16-8 Reactivos 158 16-9 Procedimiento 158 16-9A Preparacién de la solucién de DNS 159 16-98 Preparacién de los estandares de glucosa 159 16-9C Muestra problema 159 16-90 Medida de la absorbancia 159 16-10 Resultados y calculos 159 17 INTRODUCCION A LA ESPECTROSCOPIA INFRARROJA 161 17-1 Espectroscopia IR de compuestos orgénicos 161 17-2 Caracteristicas generales de un espectro IR 162 17-3 Caracteristicas de las sefiales de los principales grupos funcionales 164 17-4 Instrumentacién 170 17-5 Materiales y equipos a2 17-6 Reactivos a2 17-7 Procedimiento a 18 CARACTERIZACION DE UNA ACEITE 0 GRASA 173 16-1 Funcién biologica y clasificacion 173 18-2 Caracteristicas fisicoquimicas 7s 18-24 Solubilidad de los lipidos ws 18-28 indice de yodo v5 18-2 indice de saponificacion 176 18-20 indice de peréxide 178 18-3 Materiales 178 18-4 Reactivos 178 18-5 Procedimiento 179 18-5A Solubilidad 179 18-58 indice de yodo 179 18-5C indice de saponificaci6n 179 18-5D indice de peréxide 180 18-8 Preguntas 180 19 OBTENCION Y ANALISIS DE CASEINA 181 19-1 Aminodcidos asi 19-2 Péptidos y proteinas 182 19-24 Prueba de biuret 183 19-28 Reaccién xantoproteica 183 19-3 Materiales y equipos 184 19-4 Reactivos 184 19-5 Procedimiento 184 19-5A Extraccién de caseina 184Contenido | xit 19-58 Prueba de biuret 19-5C Prueba xantoproteica 19-6 Preguntas BIBLIOGRAFIA. ANEXOS. 1 Gravedad especifica y composicién porcentual de soluciones de etanol a 25°C 2 Propiedades y miscibilidades de solventes 3 Preparacién de reactivos 4 Densidad del agua a diferentes temperaturas 5 Serie elutropica de los solventes mas comunes en TLC INDICE 185 185 185, 187 189 191 194 195 196 197 199PROLOGO A pesar de que se puede contar con un variado nimero de textos dedicados al tema de la quimica orgénica experimental, el némero de ellos que brinda un enfoque no solamente para estudiantes de quimica sino de otras titulaciones es limitado. Este libro ofrece una herramienta alternativa, que toca temas pertinentes del drea de la quimica con un enfoque hacia temas de interés para titulaciones como biologia, ingenieria de alimentos, farmaceutica, incluso ciencias de la salud, Con el fin de mantener un interés por parte de los estudiantes, se ha realizado Un esfuerzo especial en considerar aplicaciones précticas de la quimica organice por lo que se ambienta en temas relacionadas con la vida cotidiana y los procesos biolégicos. Ademés, varios de los experimentos resultan en un producto tangible ‘como incentivo adicional Experimentos de Quimica Orgénica con enfoque en ciencias de la vida se ha disefiado para impartir durante un curso introductorio de quimica organica, siendo complementado con textos o lecturas de discusién mas amplia de los temas tratados en relacién a la titulacién,AGRADECIMIENTOS Realizar una obra de estas caracteristicas no es una labor senkilla, ha requerido mucho tiempo, esfuerzo y dedicacién. Esto no se hubiera logrado sin el apoyo que de alguna u otra manera han ofrecido diferentes actores en la vida Primero quiero agradecer a Dios que por su gracia ha permitido el desarrollo de esta obra Los amigos han sido un apoyo y compafiia constante en los altos y bajos de la vida: César Augusto, Sandra Patricia, Juan Manuel, Diana Marcela (ahora, mas que una amiga), Jhon Alexander (honpi, Jorge Elias y Edith, mi familia. Especial gratitud a mis padres por sus sacrficios en pos de mi desarrollo profesional, han permitido que yo retina los conocimientos necesarios para esta obra A mis queridos estudiantes de los programas de Quimica, Biologia e Ingenieria de alimentos; pues son los autores de la idea original del texto y han permitido perfeccionar cada una de las practicas que se mencionan A mis jefes en la Universidad del Quindio. Y especialmente al coautor de este libro, por su consejo, apoyo y direccién. Anderson Guarnizo Franco Armenia, 2009Solamente he encontrado lo siguiente que Dios hizo perfecto al hombre, pero este se ha complicado la vida Eclesiastés 7:29.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.anicos 13 1-Los seres vivos: fuente de compuestos or denomina metabolismo, requiriendo para ello de insumos inorgénicos como el gas catbénico. Puesto que las moléculas orgénicas son sujetas a cambios quimicos que finalmente llevan a la produccién de compuestos inorganicos (Ecu. 1.2), resulta notable que los procesos biolégicos fotosintesis y respiracién son complementarios entre sl, De tal forma, la movilizacién del carbono bajo su naturaleza organica e inorgénica constituye el ciclo del carbono. El ciclo del carbono explica de manera general cémo llega el étomo de carbono a ser incluido en la estructura de los seres vivos. De igual manera, los demas ciclos biolégicos de los elementos més importantes, nitrégeno, oxigeno, azutre y fésforo muestran como se incluyen estas sustancias en los seres vivos. Como se observa la fuente del elemento puede variar segiin el compuesto inorganico. Normalmente la fuente organica son éxidos © sales. En la tabla 1.1 se muestra que existen fuentes inorganicas, que finalmente contribuyen a la formacién de compuestos orgénicos, como os carbonatos (COs) los cuales estén acompanados de su contra-ién, usualmente de naturaleza metalica, sodio (Na"), potasio (K"), magnesio (Mq’), calcio (Ca), entre otros. Cabe notar, que todos los compuestos orgénicos (ver tabla 1.1) siempre presentan carbono len su estructura y es muy normal que también contengan hidrégeno. Previamente se mencioné que las plantas junto con otros microorganismos servian como transformadores de compuestos inorgénicos en orgénicos, mientras que los animales hacen el proceso contrario. La interaccién, el flujo de materia y energia desde la base hasta la cima de la red tréfica y viceversa, hace en de todos estos seres vivos formen una compleja sinfonia que puede entenderse e interpretarse como las partituras de una melodia en la cual predomina el lenguaje quimico 1-2] CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS La célula es la unidad estructural més sencilla que puede realizar las funciones relacionadas con la vida: nacer, crecer, reproducirse y morir La vida, vista desde la quimica, se sustenta debido 2 que continuamente se estén realizando numerosas reacciones quimicas (a lo que en su conjunto se le llama metabolismo) entre la gran variedad de moléculas que la forman. Este tipo de reacciones metabélicas son estudiadas por la bioquimica, una rama derivada de la quimica y la biologia, mientras que la quimica orgénica propone explicaciones para el comportamiento de las moléculas que intervienen en ellas. ‘Aunque son un vasto niimero de compuestos orgénicos los que producen los seres vivos, se ha logrado clasificarlas en dos grupos principales: metabolitos primarios’ y metabolites secundarios. Es comin, en el émbito coloquial, referirse al término producto natural a los diferentes materiales que provienen de todos los seres vives: plantas, animales y microorganismos. Un producto natural puede ser un organismo completo (una planta, un insecto, un hengo, etc), un extracto de un organismo o parte de este, un exudado, 0 un compuesto purificado (cafeina y acido salicilico por ejemplo) aislado de una planta, un animal 0 lun microorganismo. En la tabla 1 se muestran ejemplos de metabolitos secundarios y primarios Sin embargo, en la practica, el término producto natural se ha referido més a los metabolitos secundarios que poseen una reconocida actividad biolégica que comprende su uso desde medicinas hasta venenos. Los metabolitos secundarios son moléculas pequefias (peso molecular < 1500 uma), producido por un organismo o familia en particular, pero que no es estrictamente ? el término metabolito secundario se ha empleado de manera sinénima con la expresi6n producto naturala You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.1-Los seres vivos: fuente de compuestos organicos |7 C=) ‘Aqua + Gas carbénico —p Carbohidratos + Oxigeno Acido shikimico Fenoles cos Lignanos Acido cinéerico |—>y [anne Flavonoides + Antocianinas ‘aide pirvice } —> Amirodcios aomaicos ines ire [resne [resne Quinonas Acidos grasos Monoterpenos >} ldoides v Isoprenoides ee line Gas carbénica Diterpenos. [eae Tnterpenos Estenaides Fig. 1.1. Rutas blosintéticas generales para la formacién de metabolitos secundarios en una plantaASPECTOS GENERALES DE SEGURIDAD La prevencién y mitigacién del riesgo de accidente hace parte del desarrollo integral de una sesién de laboratorio. Es prudente, por tanto, hacer una revisién al tema de seguridad en el laboratorio con el fin de que sean tenidas en cuenta siempre que se realice un experimento, NORMAS DE SEGURIDAD Las normas de seguridad basicas de laboratorio se resumen a continuacién, # Use proteccién para los ojos. * Use bata de laboratorio. Lave sus manos antes de dejar el laboratorio. Conozca los procedimientos bésicos en caso de accidente. Asegirese de que las juntas de mangueras y montajes estén adecuadamente ensambladeas. Haga un uso racional y adecuado de los reactivos * Mantenga muy limpia y ordenade el érea de trabajo. + Pregunte al encargado del laboratorio en caso de tener dudas en algun procedimiento. Nunca beba, coma, fume, deguste o huela imprudentemente los reactivos. No se distraiga ni distraiga a sus compaferos. No corra dentro del laboratorio. No trabaje solo en el laboratorio. No haga experimentos no autorizados. Use el sentido comin, Los reactivos por lo general estén seftalizados con algunos de los pictogramas de riesgo (fig 2.1) los cuales se consideran como una advertencia de seguridad cuando son manipulados. Inflamable Explosivo —-Nocivo.—Corrosivo.-—‘Téxico.-—-Contaminante_ Comburente Fig. 2.1. Pictogramas de riesgo.Aspectos | 10 nerales de segurid Inflamables: Dentro de esta clasificacién se encuentran tres categorias: a) _Inflamables (F): Sustancias y preparados cuyo punto de destello sea igual o superior a 21 °C e inferior 0 igual a 55 °C. Ejemplo: Pentano. b) Fécilmente inflamables: Sustancias y preparados sélidos, susceptibles de inflamarse facilmente después de un breve contacto con una fuente de ignicién y que contindan ardiendo o consumigndose después de la eliminacién de dicha fuente. Ejemplo: celulosa, tolueno, ©) Extremadamente inflamables (F+): Sustancias y preparados liquidos cuyo punto de destello sea inferior a 0 °C, y su punto de ebullicién inferior o igual a 35 °C. Ejemplo: éter dietilico, Explosivos (€): sustancias y preparados que puedan explotar bajo el efecto de una llama o que son mas sensibles a los choques o la friccién que el dinitrobenceno. Ejemplo: Nocivos (Xn): sustancias y preparados que por inhalacién, ingestién o penetracién cutnea puedan entrafiar riesgos de gravedad limitada. Ejemplo: Cloruro de amonio, acido salicilico, Irritante (Xi): se simboliza con el mismo pictograma para los nocivos pero adicionalmente se coloca como abreviatura las letras Xi, Son sustancias y preparados no corrosives que por contacto inmediato, prolongado o repetido con la piel o mucosas puedan provocar una reaccién inflamatoria. Ejemplo: peréxido de benzoilo. Corrosive (C): sustancias y preparados que en contacto con los tejidos vivos pueden ejercer sobre ellos una accién destructiva. Ejemplo: dcido acético, dcidos sulfrico, Toxico (1 pueden entrafiar riesgos graves, agudos o crénicos e incluso la muerte. Elemplo: benceno, Existen también las sustancias y preparados muy téxicos (T+) que provocan datos extremadamente graves, agudos o cronicos e incluso la muerte. Ejemplo: cianuro de socio. ustancias y preparados que por inhalacién, ingestién o penetracién cutanea Comburente (0): sustancias y preparados que en contacto con un combustible desencadenan una reaccién fuertemente exotérmica incluso puede producir llamas. Ejemplo: oxigeno, nitrato de potasic. Contaminante (N): sustancias y preparados que son peligrosos para el medioambiente los cuales pueden presentar riesgos inmediatos 0 diferidos. Ejemplo: mercutio. Es una responsabilidad de toda persona involucrada con el desarrollo de un experimento de laboratorio, la proteccién de la salud de si mismo y la de todos los miembros de la institucién mediante el cumplimiento estricto de todas las normas de seguridad. En todo caso, el uso de las instalaciones y los productos quimicos de la entidad debe hacerse en funcién del bien general, y Por ningiin motivo serén utilizados para realizar alguna accién que genere algin dafo fisico a otro set humano, a cualquier otro ser vivo, 0 al medio ambiente. De otro lado, cada persona se hace responsable de su propia seguridad en el trabajo de laboratorio, de manera que el desacato o imprudencia por parte del practicante exime de responsabilidad al instructor.Aspectos generales de segurid jaa 2:2] PROCEDIMIENTOS BASICOS EN CASO DE ACCIDENTES Todo el personal de laboratorio debe estar seguro de que conoce las rutas de evacuacién y debe conocer la ubicacién del botiquin de primeros auxilios y un extintor de fuegos. Entérese de como userlos y tenga siempre a mano los numeros telefénicos para asistencia médica. En caso de cualquier accidente, vise inmediatamente al instructor y si usted no puede, asegiirese de que otro lo haga Se recomienda que el botiquin contenga los siguientes elementos: Gasa Vendas Pinzas Tijeras Solucién antiséptica local Pastillas contra mareo Antidiarréicos Analgésicos Descongestivos nasales Termémetro Agua destilada Suero Bicarbonato de sodio 1% Acido bérico 1% Guantes de latex estériles Esparadrapo Leche de magnesia Vinagre al 1% UngUento para heridas leves y quemaduras con propiedades cicatrizantes y antisépticas 2:24] Fuego en reactivos inflamables Los liquidos orgénicos son susceptibles de tomar fuego. Si un liquido en un beaker o cualquier otro frasco prende fuego, la fuente de calor debe removerse y la llama extinguida colocando un vidrio reloj o un trapo empapado de agua sobre la boca del frasco. Cuando se trate de una sustancia oleosa, utilice arena mezclada con bicarbonato de sodio. Si el fuego es muy grande 0 se tienen dudas de la sustancia en combustién use un extinguidor. En ningun caso utilice agua directamente pues suele expandir las llamas. En caso de que se torne incontrolable, evactie evitando el panico. 2B] Fuego sobre la ropa En caso de que la ropa sea alcanzada por las llamas, remuévala si es posible, y evite a todo costo correr pues esto avivaré las llamas. Sofoque el fuego utilizando un trapo empapado con agua sobre el area si es pequefia, en caso de que sea grande utilice la técnica de parar, caer y rodar. Si la ropa de alguno de sus compaheros se enciende, evite que corra y si se resiste, trate de arrojarlo al suelo y cibralo can una manta empapada con agua. En todos los casos, una vez se ha controlado un evento, recurra al especialista para atender las posibles complicaciones, 2-2¢] Fuego incontrolade en el mechero Ccurre en varias ocasiones que el mechero se “traga’ la llama provocando un repentino, pero suave explosién al interior del cafién, hasta que la llama se propaga a la parte inferior (collar 0 del mechero), usualmente pequefia. En este caso, hay que guardar la calma y cerrar totalmente laa You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.OPERACIONES BASICAS DE LABORATORIO Existen operaciones que son comunes a todos los procedimientos experimentales de laboratorio. En la obtencién de diferentes compuestos orgénicos se repiten determinados Procesos, como pueden ser medidas de masa, volumen, densidad, indice de refraccién; operaciones de secado, filtracién, medicién de pH, entre otras. Es recomendable hacer una revision a estas técnicas basicas de laboratorio para no provocar traumatismos en el desarrollo normal de un experimento, -1] MEDIDA DE LA MASA, El acto de medir la masa de solidos y liquidos (aunque con mayor frecuencia, sélidos) se denomina pesada y es realizado rutinariamente para medir una balanza (fig. 3.1). Dependiendo del trabajo que se quiera realizar, se selecciona el tipo de balanza més adecuada en cuanto a sensibilidad y rapidez en la pesadia La sensibilidad de una balanza depende de su capacidad: una balanza disefiada para pesar materiales grandes (pesan kilogramos) dificilmente tendré la sensibilidad necesaria para tener reproducibilidad en pesadas de miligramo. La tabla 3.1 muestra Una clasificacién parcial de las balanzas. Las balanzas de triple brazo han tendido al desuso y es mas comin y eficiente el uso de balanzas electronica de plato. ‘Al usar la balanza deben tenerse en cuenta las siguientes indicaciones: Tabla 3.1. Clasificacién de las balanzas. Clase | Capacidad | Sensibilidad Tipo Ejemplo Granataria | 2600 01-0019 | Triple brazo | Peset objetos de tamano medio como frutas. Granataria | 2500 19-00019 | Deplatillo | Pear objetos de tamano medio a pequeno Pesar objetos de tamahio Analitica ~2009 | 01mg 10g | De platillo | pequetio, Analisis cuantitativo. Cantidades minimas de sustancias. Micro 309 0,01 mg De platillo. | Cantidades muy pequefias de reactivos. Analisis cuantitativo. Semimicro 1009 0.01 mg De platilloore |16 3-Operaciones basicas de labo Prestar atencién al trabajo y manejar el equipo delicadamente para evitar darios por abuso de su capacidad Cetciorarse de que la balanza es de la capacidad adecuada para la pesada que se pretende. No pesar sustancias quimicas directamente sobre el platillo; usar un pesa-sustancias, un beaker, un papel para pesar, un vidrio de reloj o algin otto recipiente Evitar los derrames. Cuando esto suceda se suspende la pesada, se apaga el equipo y se limpia inmediatamente el equipo. Ajustar el cero de la balanza (tara, solicitar instruccién al profesor 0 al técnico pues cada balanza tiene su modo de operar. Después de pesar, regresarla balanza a cero (descargar la balanza). Pesar el objeto o sustancia a la temperatura ambiente Limpiar cualquier residuo de productos quimicos que estén en la balanza o en el area de la balanza. Las balanzas analiticas poseen ventanas corredizas. Al pesar deben estar cerradas, pues debido a la sensibilidad de estos instrumentos, cualquier corriente de aire provoca la oscilacién de la masa, es decir, el peso de la sustancia no es estable. Cuando se pesa por diferencia y tare se procede asi: se pesa el recipiente esperando que la pantalla muestre la sefial de peso estable (algunas balanzas el simbolo g no aparece hasta que la el equipo no ha estabilizado), se presiona “tare” (el display va a ceto), y luego se coloca la sustancia que se va a pesar. Balanza analitica Balanza granataria Balanza granataria de triple brazo 3.1. Diferentes tipos de balanza de laboratorio,3-Operaciones basicas de laboratorio [17 (o) : b) © @ (@) Fig, 3.2. Diferentes instrumentos para la medida del volumen. (a) pipeta aforada, (b) pipeta volumétrica, (¢) gotero volumétrico, (d) pera de succién, (e) probeta,(f) balén aforado. 5-3] mepwwa bet VoLUMEN Muchas sustancias empleadas en el laboratorio se presentan como liquidos ya sean puros 0 en solucién. En la medida de su cantidad se emplean diferentes recipientes, usualmente elaborados en vidrio, destinados a medir el volumen que contienen o el volumen que vierten. Segtin el propésito, la transferencia de un volumen de liquido determinado de un recipiente a otro se emplea: * Pipetas aforadas: cuando se requiere medir un volumen unico y fijo hasta 50 mL. © Pipetas graduadas: cuando se requiere medir voluimenes variables hasta 25 mL. ‘+ Probetas: para la medida de volimenes variables superiores a 50 ml, aunque se disponen de probetas desde 5 mL. © Goteros: cuando demasiada precisién no es necesaria. Tiene la ventaja de no necesitar pera se succién a diferencia de las pipetas que si la requieren, -Menisco Marca de afore (vel de teeta) Fig. 3.3. Nivel de lectura del volumen en recipientes volumétricos,a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.isGipersclowes isicas de inte: La gravedad especifica puede determinarse fécilmente pesando un volumen medido de agua con una pipeta aforada y luego con este mismo instrumento, se pesa la sustancia analizada. -4] EL MECHERO El mechero esta disenado con el propésito de obtener una llama que proporcione maximo calor, una llama limpia, y no produzca depésitos de hollin al calentar los objetos. El mechero comiinmente empleado es el mechero Bunsen, el cual recibe su nombre del quimico aleman del siglo XIX Robert Wilhem Bunsen (1811 - 1899). Existen otros mecheros de -— Cone exterior Cone interior Cueto 1 | Fig. 3.5. Partes de un mechero de Bunsen. Uso en el laboratorio, por ejemplo, el Tir, donde tanto el aporte de gas como el de aire pueden ajustarse con el fin de obtener una combustion optima y una temperatura de la lama de mas de 900 °c El mechero Meker, tiene el tubo quemador mas ancho y tiene una malla montada en su parte superior. Esto produce un cierto numero de pequefias lamas Bunsen, las zonas exteriores de las cuales se funden para dar una llama maciza, exenta de la zona central mas fria. Con este mechero se obtienen temperaturas superiores a los 1000 °C. La llama del mechero es producida por la reaccién quimica de dos gases: un gas combustible (propano, butano © gas natural) y un gas comburente (el oxigeno presente en el aire). El collar que se muestra en la fig. 35. sirve como rejilla de mezcla combustible/comburente, su mezcla adecuada produce una llama azul limpia. Ala llama que produce el mechero se le llama cono de combustién, que consta de un cone interior, zona en la cual la combustién todavia no es completa y existen gases no oxidados a diéxido de carbono (CO,) y agua por lo cual se le denomina zona reductora de la llama. El eone exterior, es la zona en donde la combustién es completa, hay exceso de oxigeno y alta temperatura, La presencia de llama amarilla en el cono exterior es indicativo que la quema del gas es parcial con lo que se produce monéxido de carbono (CO) y carbono (C, hollin incandescente) en vez de CO2 como se muestra en las ecuaciones siguientes. C2Ha(g) + 5 O2(g) > 3 CO.Ag) + 4 H0(Q) + calor (Combusti6n completa)a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.Operaciones bisicas de Laboratorio | 23 como el de la fig. 38,, en donde la sustancia reposaré hasta ser usada. La base del desecador contiene una sustancia quimica denominada agente desecante, como cloruro de calcio anhidro, sulfato de calcio, perclorato de magnesio anhidro o pentéxido de fésforo. El dispositivo posee Una tapa con superficie esmerilada cubierta de grasa. Para retirar o volver a colocar la tapa se debe hacer un movimiento de desplazamiento para disminuir la posibilidad de alterar la muestra. Se cierra herméticamente mediante una ligera rotacién y presién de la tapa hacia abajo. Cuando en el desecador es colocado un objeto caliente, el incremento de la presién al calentarse el aire pude ser suficiente para desacomodar la tapa de la base. Si por el contrario, no se desajusta, el enfriamiento pude causar un vacio parcial. Para remediar las diferencias de resin, algunos desecadores vienen provistos de une vélvula para equilibrar la presién interna con Ia externa, simplemente abriendo y cerrando momentneamente este dispositivo. 7] MEDIDA DEL pH El pH es una medida de la acidez o basicidad de una solucién. La determinacién del pH es uno de los procedimientos analiticos mas importantes y més usados en ciencias tales como quimica, bioquimica y la quimica de suelos. El pH determina muchas caracteristicas notables de la estructura y actividad de las biomoléculas, especialmente las enzimas, y, por tanto, del comportamiento de células y organismos. El pH es la concentracién de iones 0 cationes hidrégeno [H"] presentes en determinada sustancia. La sigla significa "potencial de hidrégeno". Este término fue acuhado por el quimico danés Sorensen, quien lo definié como el logaritmo negativo de base 10 de la actividad de los iones hidrégeno. Esto es: pH = —logyolay+] Desde entonces, el término "pH" se ha utlizado universalmente por lo préctico que resulta para evitar el manejo de cifras largas y complejas pues las concentraciones de estos iones suelen ser de némeros muy pequenos del orden de 10””, En disoluciones diluidas, en lugar de utilizar la actividad que implica un manejo mas complicado de la concentraci6n de ion hidrégeno, se acepta el uso de una medida muy aproximada, la concentraci6n molar del ion hidrégeno. PH = —logyolH*] Por ejemplo, una concentracién de [H"] = 1 x 107M (0,0000001), aplicando la funcién logaritmica es simplemente un pH de 7 ya que: pH = -log[10™} = 7. Un pH igual a 7 es neutro, menor que 7 es Scido y mayor que 7 es basico a 25°C. A distintas temperaturas, el valor de pH neutro puede variar A pesar de que muchos potenciémetros tienen escalas con valores que van desde 1 hasta 14, los valores de pH pueden ser menores que ly mayores que 14 El valor del pH se puede medir experimentalmente de forma precisa mediante un potenciémetro (fig. 7), también conocido como pH-metro, un instrumento que mide la diferencia de potencial entre dos electrodes: un electrodo de referencia (generalmente de plata/cloruro de plata) y un electrodo de vidrio que es sensible al ién hidrégeno. No obstante, es muy comin, que se mida de forma aproximada el pH de una disolucién empleando indicadores, acidos o bases débiles que presentan diferente color segun el pH. Generalmente se emplea papel indicador, que se trata de papel impregnado de una mezcla dea You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.ELEMENTOS EN LOS COMPUESTOS ORGANICOS A pesar que existen més de 100 elementos quimicos datados en la tabla periédica, solamente un reducido grupo de estos esti relacionado estrechamente con los seres vivos. Estos elementos, ademés, son los mas importantes debido a que se encuentran en mayor proporcién comparados con el resto de los elementos. Los elementos més abundantes en los seres vivos son el carbono, hidrégeno, oxigeno, nitrégeno y azufre. (Fig. 4.1). Otros menos comunes son los halégenos, fosforo, sodio, potasio y otros metales usualmente se encuentran formando sales de acidos orgénicos. Azutre 1. Cakio —% 01105 09 Nitrégeno. 30% Hidrégeno, 100 % Carbono| 180% oxigeno 65% Fig. 4.1. Abundancia de los elementos en los seres vives. OXIGENO E HIDROGENO fal El oxigeno posee el ntimero atémico 8 y esté representado por el simbolo 0. Este elemento se presenta en dos formas alotrépicas principalmente, la primera de ellas es diatémica (0:), muy reactivo pues forma dxidos con casi todos los elementos y constituye el oxigeno necesario para la respiracién, proceso en el cual se rompen moléculas de carbohidrato para prover energia al organismo. Aproximadamente el 21 % del volumen de aire corresponde al oxigeno. El ozono (Oj), un gas azul, es la segunda forma alotropica del oxigeno mas reactivo que el oxigeno diatémico. Esta propiedad permite su uso como agente quimico en la desinfeccién industrial y doméstico. El oxigeno esté presente en la mayoria de los compuestos orgénicos formando diversas moléculas: alcoholes, aldehidos, cetonas, acidos carboxilicos y sus derivados fundamentalmente. Constituye moléculas de vital importancia en los seres vivos al integrar estructuras tan complejas como las proteinas.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.4-Elementos en los compuestos o ginicos [34 diclorometano hasta que este no presente coloracién con el fin de remover todo el yodo presente, Remover la capa organica y poner en ebulicién Ia soluci6n hasta remover el dxido nitroso (color café oscuro), luego enfriar. Adicione 2 gotas de fluoresceina (color verde). Si existe bromo en la muestra, la solucién tomaré un color rosa, 9 Cloro: Tomar 1 mL de filtrado y acidular con 3 gotas de écido acético glacial Luego, introduzca cerca de 0.5 g didxido de plomo y poner en ebullcion hasta que todo el bromo y el yodo (si lo hay) haya sido removido. Diluir con 1 ml de agua y filtrar para remover el exceso de didxido de plomo. Agregar 3 gotas de nitrato de plata al 10 %. Si se forma un precipitado blanco, se considera que la prueba es positiva 4) Fliior: Acidule con 10 gotas de Acido acético glacial 2 ml de filtrado y dejar en ebullicion hasta obtener la mitad del volumen inicial. Enfrie y coloque una gota sobre papel indicador rojo de alizarina - zirconio (humedezca un papel filtro seco en una solucién de nitrato de zirconio al 5 % disuelto en una solucién al 5% de Acido clorhidrico, después de escurrir, remojar el papel en una solucién de sulfonato de alizarina, rojo de alizarina S. lavar con agua hasta que esta salga sin color. Luego dejar secar al aire). Un cambio de color rojo a amarillo es prueba positiva para la presencia de fldor. Prueba para fésforo. A 1 ml del filtrado, agregar 3 ml de écido nitrico concentrado y lleve @ ebullicién por un petiodo de 1 minuto. Enfriar y adicionar un volumen igual de molibdato de amonio. Calentar la muestra a unos 45 °C y observar la apari claro. bad nde un precipitado amarillo PREGUNTAS 3. Consulte la estructura del aminodcido fenilalanina e indique cuales pruebas del anélisis elemental deberian dar positivas y cudles negativas. {Cual es la funcién de la fusién con sodio? 2QuE sucede si el tubo que contiene la muestra orgénica en la prueba para carbono hidrégeno esta htimedo?a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.dentificacién de algunos grupos funcionales |36 a] compuestos oRGANICOS Los elementos, con algunas excepciones, no se encuentran en su estado elemental sino que estan combinados quimicamente entre si formando una vasta cantidad de compuestos organicos. A pesar de la gran cantidad de sustancias quimicas que forman, existe una tendencia natural a formar ciertos tipos de uniones que de alguna manera se basan en la cantidad de electrones de valencia que presenta cada elemento (Tabla 2.1). GRUPOS FUNCIONALES EI comportamiento y fisico de los compuestos orgénicos se debe principalmente a la presencia de por lo menos un grupo funcional. Los grupos funcionales son familias quimicas con agrupacién de atomos constante, en ntimero, enlaces y distribucién espacial, los cuales dan a las moléculas en las cuales estén presentes propiedades quimicas similares. Si solo se tiene en cuenta los atomos presentes en la molécula, los compuestos organicos pueden ser clasificados segiin los elementos presentes (fig. 5.1). Compassion organtens Hiarocarbures] [Onigenados itvogenados [sero] [ezutedos [Halogenacos] faitaticos) [Aromaticos trees] [ROT | imman fom Lioies rakir fwenos] [arate camer] Cee] Uiios] [freer] Lotro flguenos EE — Aauines | fAaaos carboricos lari] Fig. 5.1. Clasificacién de los compuestos orgénicos segiin los elementos presentes En relacién a la agrupacién de atomos, enlaces y configuracién espacial, las funciones organicas mas importantes son los que se encuentran en la tabla 1.2. Los grupos funcionales presentes, se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza En compuestos naturales, se pueden encontrar mas de un grupo funcional. Las propiedades quimicas y fisicas de tales compuestos, son el resultado de la accién combinada de los grupos funcionales, es decir, si en una misma estructura se encuentran enlaces dobles y el grupo funcional hidroxilo (-OH), el compuesto se comportaré como alcohol y como alqueno, El conocimiento del grupo 0 los grupos funcionales de presentes en una molécula es indispensable para conocer su comportamiento fisico y quimico.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.dentificacién de algunos grupos funcionsles [40 5-3C| Reaccién con el reactivo de Tollens Puesto que los alquenos, alquinos yy aldehidos reaccionan con el permanganato de potasio, se hace la prueba de Tollens, un reactivo especifico para los aldehidos. Los aldehidos pueden redutir la plata | a plata 0. Esto puede verificarse por la formaci6n de un precipitado (espejo de plata sobre las paredes del recipiente). R-CHO + Ag(NHs)2" OH” (ac) > R-COO” + Ag? +2.NH," 3D | Prueba con 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNF) Las cetonas pueden formar compuestos coloreados por lo regular amatillos, con la 2,4-DNF. RACO-R’ + (NO:):GiHb-NH-NHz > (NO,C,L1-NH-N=C-R'+ H20 R [5-3E] Reacciones con sodio metalico El grupo OH de los alcoholes tienen la propiedad de formar aledxidos cuando reaccionan con sodio metélico 0 litio perceptible por el burbujeo inducido por la formacién de hidrégeno gaseoso (H2) R-OH + Na—> R-O" Na’ +H Los aleanos son compuestos muy estables que no reaccionan en ninguna de las pruebas empleadas. ea] mareruates | Tubos de ensayo y gradilla |Gotero | Balanza | Frasco lavador | Varilla de agitacion | Pipeta graduada de 5 mL | Bano de agua caliente lEspatula 65-5] reactivos |Acido acético | Dimetilamina o ciclohexilamina | Butanal 0 acetaldehido al 10% I Ciclohexeno |Acetona |Acetona | Etanol |Hexano | Muestras organicas | Papel indicador | Permanganato de potasio, KMnO, al 1% | Hidréxido de sodio, NaOH al 5% | Nitrato de plata, AgNOs al 5% |Hidréxido de amonio, NHiOH 2N | Sodio metélico | Solucién de 2,4-Dinitrofenilhidrazina; 2,4-ONFdentificacion de algunos grupos funcionales [42 Eg procepimiento Numere 10 tubos de ensayo y coloque por separado 2 gotas de cada compuesto indicado en la tabla 5.3. Si el compuesto es un sdlido, pesar 20 mg en el tubo de ensayo. Luego proceda con cada una de las pruebas que se indican mas adelante. En el caso de que la prueba se confirmativa, registre el hecho con un signo mas (+) de lo contrario utilice el signo menos (-). En algunas ocasiones puede haber confusién en cuanto al resultado de una prueba, si es dudoso indiquese con un signo més o menos (+/-) bla 5.3. Compuestos para analizar. TUBO COMPUESTO. 1 __| Acido acético 2___| Dietilamina o ciclohexilamina 3___| Butanal o acetaldehido en solucién 4 | Ciclohexeno 5_| Acetona 6 | Etanol 7 8 9 Hexano Desconocide 1 (D1) Desconocido 2 (02) 10 | Desconocido 2 (03) 5-6A] Ensayo con papel indicador los tubos 1 2 vierta 1 ml de agua destlada, Luego, con una varilla le agitacién, deposite una gota de la solucién anterior sobre un recorte de papel indicador. Observe el color del papel ‘Naranja-Rojo: Acido carboxilico Amarillo: Neutro. Verde-azul: Basico, una amina. 5-68] Ensayo con permanganato de potasio A los tubos 3 y 4 agregue 5 gotas de KMnO, al 1%. Agite por un minuto y observe. Si hay formacién de precipitado café oscuro, puede tratarse de un aldehido o un compuesto insaturado. 5-6C] Prueba con el reactivo de Tollens Prepare nuevamente un par de tubos 3 y 4 y a cada uno adicione 1 mL del reactivo de Tollens recién preparado (En un tubo de ensayo limpio coloque 2 gotas de NaOH al 5% a 1 ml de AgNO; 5%, agitar y agregue NH,OH 2N, gota a gota hasta que se disuelva el precipitado) ydentificacion de algunos grupos funcionales [42 agite. Caliente por 5-10 minutos en bafio de agua hirviendo, luego observe si hay aparicién del espejo de plata que confirma la presencia de un aldehido. Prueba con 2,4-dinitrofenilhidrazina (2, DNF) En el tubo 5 vertir 1 mL de solucién de 2,4-DNF. Agite vigorosamente y luego deje reposar hasta la formacién de un precipitado amarillo o naranja en los préximos 15 minutos en el caso de que el compuesto sea una cetona Reaccién con sodio metalico ‘Alos tubos 6 y 7 agregue un trozo pequefo de sodio metélico. La presencia de un alcohol se verifica si hay formacién de burbujas, 5-6F] Analisis de las muestras desconocidas Alas muestras desconocidas se les realiza las pruebas indicadas siguiendo el esquema de la figura 2.2. Prepare la muestra tal como se indicé al inicio del procedimiento. Realice los ensayos con las cantidades sugeridas en cada prueba Luego de registrar los resultados de cada prueba para los compuestos desconocidos, asigne el grupo funcional presente, PREGUNTAS {De qué forma se detecta que una sustancia en particular ha dado positiva la prueba de Tollens? {Como interpretaria que el resultado de la prueba con 2,4-DNF mostrara un precipitado de color blanco? 3. Indique cual seria el resultado de las pruebas propuestas a continuacién para cada sustancia mencionada: a) Prueba de sodio metalico para el ciclohexano. b) Prueba del papel indicador para la propanamina, ©) Prueba de Tollens para el benzaldehico. d) Prueba de 2,4-DNF para el etanol {Cual prueba emplearia para confirmar si una muestra desconocida se trata de un acido carboxilico? 5. A una sustancia desconocida se le hizo las siguientes pruebas, con los resultados correspondientes,ntificacién de algunos grupos funcionales | 43 PRUEBA RESULTADO Papel indicador | Sin coloraci6n KMinO« + Tollens * Se sospecha que el compuesto puede poseer alguna de la estructura mostrada a continuaci6n, Determine cual de esas seré la correcta y explique la razén de su escogencia gH Sts ots Hye-¢-0H Hyo-G-cHO Hye-¢-cOOH Ho A A 4 Hs cH, cH, H,0-C, ‘° Consulte qué prueba se usa para reconocer anillos aromaticos Actualmente se cuenta con técnicas instrumentales de anélisis para determinar el grupo © grupos funcionales presentes en una molécula, Averiglie qué instrumento se usa para determinar grupos funcionales (ver seccién 17)PUNTO DE FUSION Y PUNTO DE EBULLICION Las propiedades fisicas son un conjunto de caracteristicas que manifiesta la materia bajo ciertas condiciones, las més importantes en el laboratorio de quimica orgénica son el punto de ebullicién y punto de fusién pues estas constantes fisicas pueden dar idea de la identidad de un compuesto orgénico. Tanto la fusién como la ebulicién consisten en la reorganizaci6n de las particulas que componen un material en procesos que involucran cambios de estado. Ealcamatos pe estapo Para que una sustancia transite de un estado a otro se hace necesario vencer las fuerzas atractivas que hay entre sus moléculas, aumentado la velocidad del movimiento de sus particulas constituyentes. La forma practica de lograrlo a las particulas consiste en aumentar la temperatura del material permitiendo la transferencia de energia cinética entre las moléculas. Cuando la energia cinética es lo suficientemente grande como para permitir el movimiento amplio de las moléculas, el material s6lido entraré en el estado liquido (fusién) pero si se continua agregando energia, lo que sucederd finalmente es que las moléculas se muevan tan rapido que abandonen el recipiente en el que se encuentran confinados, y en este caso, la sustancia ha pasado al estado gaseoso (ebullcién). La figura 6.1, muestra estos eventos a una temperatura especifica para una sustancia en particular. Por ejemplo, la temperatura a la cual el agua pasa del estado sélido a liquide es de 0 °C (punto de fusién), mientras que su punto de ebullicion, es decir, la temperatura a la cual el agua pasa del estado liquido a gaseoso es de 100 °C (a 1 atm. Sélido Ebulicion tude KW ___-” cascono Tondansooes Fig. 6.1. Estados de la materia y sus cambios6-Punto de fusion y punto de ebullicidn [46 6-2] PROPIEDADES DE LOS SOLIDOS, LIQUIDOS Y GASES El movimiento molecular en sélidos es muy restringido y practicamente, éste consiste en movimiento vibratorios, mientras que en los liquidos, sus moléculas pueden desplazarse aunque restringidamente. Los gases, en cambio tienen la libertad de desplazamiento por todo el espacio disponible. La diferencia principal entre los estados condensados (s6lidos y liquidos), estriba en la distancia entre sus moléculas. En los gases esa distancia es enorme y la mayor parte del tiempo estén separadas, mientras que en los liquidos, sus moléculas permanecen unidas por una (© més fuerzas atractivas pero no son lo suficientemente fuertes como para permitir que las sustancia fluya. En los sélidos, es donde de estas fuerzas son més intensas, por lo que sus moléculas ocupan una posicién rigida lo que permite que sus moléculas estén distribuidas en forma tridimensional regular. Las caracteristicas més sobresalientes de los diferentes estados de la materia se resumen en la tabla 6.1. Tabla 6.1, Caracteristicas principales de los sélidos liquidos y gases. ‘MOVIMIENTO ESTADO VOLUMEN Y FORMA Mnotecutar ‘COMPRESIBILIDAD Pueden ocupar toda el volumen disponible por lo qué es indefinido y Gaseoso | adoptan la forma del recipiente que to | M¥Y "bre MPSS contiene. Tienen volumen definido y toma la forma | Deslizamiento de sus Liquido | del recipiente que lo contiene. moléculas entre s Frsco compres bles: Vibratoria en posidiones sélido | Volumen y forma definida ae No compresibles FUERZAS INTERMOLECULARES. Van Der Waals, fsico holandés, traté de elaborar un modelo que explicara las propiedades fisicas de los liquidos en funcién de las fuerzas que predominan entre sus moléculas. En consecuencia, estas fuerzas intermoleculeres, en conjunto, se les denomina fuerzas de van Der Waals, las cuales pueden ser: fuerzas dipolo-dipolo, dipolo-dipolo inducido, dipolos inducidos y enlaces por puentes de hidrégeno Estas fuerzas son motivadas por las diferencias en electronegatividad’ de los atomos Participantes en un enlace. Como método aproximado, se sabe que un enlace es de caracter iénico cuando la diferencia de electronegatividad en mayor a 1,7 unidades, mientras que un enlace covalente, la diferencia es inferior a este ntimero. Cuando la diferencia es exactamente 0 se considera que el enlace es completamente apolar y entre mayor sea, la polaridad iré incrementando. Este sencillo razonamiento tiene una gran importancia en la comprensién del comportamiento macroscopico de las moléculas organicas, especialmente el punto de fusién, punto de ebullicién y la solubilidad’; incluso el concepto de polaridad es un factor determinante * ta electronegativdad es a capacidad que tlene un Stomo para atraer los electrones en un enlace. * abe recordar que all se aplica a regia 6e “semejante dlsuelve lo semejante”, es deci, que un compuesto polar es soluble en otro polar y uno apolar es soluble en uno apolar, mientras que uno polar seré insoluble con una apolar.6-Punto de fusion y punto de ebullicidn [47 en el curso de las reacciones quimicas orgénicas, por lo que se hace recomendable la revisién de estos conceptos 6-3] Fuerzas dipolo-dipolo Estas fuerzas predominan en las sustancias que poseen enlaces covalentes muy polares. Las diferencias en electronegatividad entre los dtomos de las moléculas garantizan que la nube electrénica® no esté distribuida uniformemente entre los nticleos de los atomos implicados en el enlace, generalmente, esta nube esté més cerca del dtomo més electronegativo. Por ejemplo, en la molécula de acetona (C:H ara una mayor eomprension del concepto de polardad, se apela al modelo en el eval los electrones se consideran ‘como nubes de carga negativa 0 una densidad electrénica, que pueden alterar su “forma y tamafo" original (sin enlazarse) de a cuerdo a la fuerza de atraccin que ejercen ls protones de los ncieos atémicos comprometidos en tun enlace. Adicionalmente, para simplifcar el modelo de enlace, se asume que estas nubes son los electrones de valencia, es decir os que hacen parte del enlace.6-Punto de fusion y punto de ebullicidn [4B Por ejemplo, el oxigeno es una molécula apolar que no forma carga parciales sobre sus atomos. No obstante, el oxigeno puede disolverse en agua (un compuesto polar) aunque en equeiia proporcién. Asumiendo que los electrones en una molécula estan en constante movimiento, cuando una molécula de agua se acerca @ una de oxigeno, la nube electrénica que rodea el oxigeno puede desplazarse hacia un lado de la molécula produciendo un momento dipolar muy pequeno (Figura 6.3). El resultado de la distorsién electrénica sobre la molécula de oxigeno es una fuerza de atraccién muy debil, pero lo suficiente como para que una cantidad de oxigeno se disuelva en el agua (de esta forma es como los organismos acusticos pueden tomar el oxigeno necesario para la respiracion). Este tipo de fuerza son mayores entre mas cerca se encuentren las moléculas. Fig. 6.3. Dipolo inducido por moléculas de agua sobre molécula de oxigeno. ipolos inducidos 6-3C| Fuerzas entre Los hidrocarburos son compuestos apolares en los que no hay fuerzas dipolo-dipolo ni dipolo-dipolo inducido, no obstante los que poseen una cadena de més de 5 carbonos a temperatura ambiente suelen ser liquids. Un liquido existe debido a que la fuerza de atraccién entre las moléculas es lo suficientemente grande para mantenerlas unidas. Por tal razén, de alguna manera, debe existir una fuerza que haga cohesionar las moléculas de liquidos apolares. Este fendmeno se puede explicar, usando como ejemplo el bromo (Br2) un compuesto liquido apolar (pero polarizable). Los electrones de esta molécula estén en constante movimiento. Probabilisticamente, en un momento dado, los electrones del enlace se encontraran momentaneamente mas cerca de un tomo que de otro, es decir, que ese movimiento provaca Una polarizacién instanténea, haciendo que la molécula se torne minimamente polar. Si ala vez lo hacen todas las moléculas, el resultado ¢s la atraccién mutua impulsada por la formacién de pequefios dipolos inducidos por las moléculas vecinas (ver Fig. 6.2). Este tipo de fuerza se denomina fuerza de nde London b Bt BH OE Br—Br---Be—Br---Br—Br Fig. 6.4. En los liquidos apolares las fuerzas atractivas predominantes entre sus moléculas son las de London 6-30 J Enlaces por puente de hidrégeno El enlace de hidrégeno se caracteriza por ser extremadamente fuerte. Este tipo de atraccién es promovide por el étomo de hidrégeno cuando esta unido a los étomos altamente electronegativos, oxigeno, nitrégeno y fldor. La diferencia de electronegatividad resultante entre estos atomos, genera un desplazamiento de la nube electrénica desde el hidrégeno hacia uno6-Punto de fusion y punto de ebullicidn [49 de esos étomos resultando en la aparicién de cargas parciales 8- y 6+. fl agua por poseer enlace O-H, estard en capacidad de formar enlaces por puente de hidrégeno. b+ H Be a ree a+ Os } fe ONE o- i+ Ve et PBs if St Fig. 6.5, Representacién de los enlaces por puente de hidrégeno, Este tipo de interacci6n intermolecular es comin y ademas importante en las moléculas asociadas con los seres vivos. Los carbohidratos como la celulosa, deben su rigidez y tenacidad a que sus moléculas configuran entre si un entramado de enlaces de hidrégeno y de igual manera lo hacen los aminodcidos de las proteinas. Ed punto De EBULLICION Si suponemos que es dejado un liquide en un envase completamente cerrado y vacio, el liquide se evaporaré completamente generando una presién sobre las paredes del envase. La cantidad de liquido que se evapora depende de la temperatura al igual que la presién que genera el vapor (presién de vapor). De manera simulténea, las particulas del vapor pueden retornar al estado liquido. El efecto global es que en el recipiente se estableceré un equilibrio dinamico en el cual habré cierta proporcién de particulas que pasan a ser vapor® y otras que pasan a ser liquido. Los liquidos que producen una cantidad apreciable vapor a temperaturas normales, se dice que son volatiles. Si el liquido se encuentra en un recipiente abierto, como en el de la Figura 66, la atmésfera estaré ejerciendo un efecto contrario a la presién de vapor, de tal forma que las particulas del aire estaran bloqueando la salida de las del liquido (Fig. 66a). Si el liquido es calentado, las particulas adquieren una mayor movilidad, muchas de las cuales se proyectan hacia la atmésfera generando una mayor presién de vapor (Figura 6.6.b). Si la energia suministrada a las particulas € atin mayor, la cantidad de particulas que pasan a ser vapor también es mayor, al igual que la resin de vapor. Si la presién de vapor es igual a la atmosférica, el liquido se encontrar finalmente en ebullici6n (Figura 6.6.) * El vapor, a diferencia de los gases, es un ‘luido fécilmente condensable al cual se le puede medir la presidn, esta presin se le denomina presién de vapor.6-Punto de fusion y punto de ebullicisn [50 Presién Jatmostocea () Brempertira 4" Fig. 6.6. Efecto de la temperatura en la presién de vapor. (a) Baja temperatura, (b) temperatura moderada y () temperatura en la que se iguala la presién de vapor con la atmosférica, En forma grafica, el proceso de cambio de fase liquido-vapor se ilustra en la fig. 6.7. Alli se muestra cémo evoluciona la presi6n de vapor durante el calentamiento del liquido. La sustancia inicialmente liquida es calentada hasta que su presién de vapor se iguala ala de la atmésfera, es decir, que si la presién atmosférica es de 1 atm, el liquido debe alcanzar este mismo valor de presi6n de vapor. Cuando se alcanza la temperatura de ebullicién el liquido se empezaré a evaporar paulatinamente sin aumentar la temperatura (indicado con el rango A — B, Figura 6.7). Solamente cuando la totalidad del liquido pase al estado gaseoso, la sustancia podré seguir aumentando su temperatura (después del punto 8, Fig. 6.7) Presién atmosférica Presion de vapor Temperatura Fig. 6.7. Variacién de la presién de vapor con respecto a la temperatura. En una serie homéloga de compuestos organicos se verifica el efecto de las fuerzas intermoleculares con respecto al tamafio de la cadena y se considera que a mayor longitud de la cadena, mayor seré el valor del punto de ebullicién y también el de fusidn (ver ejemplo, Fig. 6.8)6-Punto de fusion y punto de ebullicidn [SA Temporatura*0) Node Carbonos Fig. 6.8. Aumento del punto de ebullicién de una serie homéloga de alcoholes. UNTO DE FUSION El punto de fusién de un sélido es la temperatura a la cual las fases sdlidas y liquidas coexisten @ una atmésfera de presién. Las sustancies puras tienen generalmente puntos de fusi6n dentro de un rango de temperatura pequefio, por ejemplo, el acido benzoico posee un rango de fusi6n de 121.5-123.0 °C. Algunas sustancias pueden tener un rango de temperatura de fusién tan corto como 0.5 °C. Este estrecho rango generalmente es ampliado por la presencia de impurezas, y por lo tanto, el punto de fusién puede ser considerado como criterio de pureza, 6-5] Punto de fusion de sustancias puras Supongamos que en un recipiente colocamos un sélido el cual es sometido a calentamiento paulatino. Si se grafica la temperatura con respecto al tiempo (Fig. 6.9) se puede ver que cuando Un solido se calienta, su temperatura aumenta gradualmente hasta alcanzar el punto A. En este punto, el sélido se empieza a fundir. Para sustancias que no se descomponen con el calor, la fase sélida estara en equilibrio con la fase liquida (Fig. 69, rango A - 8), es decir que en este momento se puede hallar la sustancia tanto en el estado liquido como en el sélido, Puesto que la formacién del liquido exige un gasto energético, esto se veré reflejado en la disminucién de la pendiente de la grafica después del punto 8. Una vez el sélido se ha fundido totalmente liquide formado aumentaré gradualmente su temperatura hasta alcanzar el punto de ebullicién o se descomponga.6-Punto de fusion y punto de ebullicidn [52 Rapgo de fusién Temperature Tiempo Fig. 6.9. Evolucién de la temperatura con respecto al tiempo cuando un sélido es calentado, [6-58] Efecto de las impurezas en el punto de fusion Un compuesto impuro tiene un rango de fusién més amplio que si estuviera puro. Dependiendo de la sustancia puede variar desde los 3 °C hasta los 20 °C. Por esta razén el punto de fusién se suele usar como criterio de pureza. Un rango de fusién entre los 2 °C indica que la sustancia esté lo suficientemente pura para la mayoria de los usos. Una sustancia impura no solo muestra un punto de fusién amplio sino también suele ser mas bajo que el normal. 6-5c| Punto de fusin mixto El punto de fusin mixto se puede usar para determinar si dos compuestos son idénticos. Por ejemplo si se sospecha que un compuesto desconocido es acid benzoico, se hace una mezcla de los dos. Si son el mismo compuesto, la mezcla fundira en 120-121 °C (punto de fusion del cide benzoico puro), sino lo son, fundiré en un rango més amplio a temperatura diferente. A esto se le llama punto de fusién mixto. 66-5D | Descomposicién Algunas sustancias no presentan punto de fusién pues se descomponen antes de alcanzarlo. Todos los compuestos organicos se descomponen, pero algunos lo hacen antes de llegar al punto de fusién 0 ebullcién y usualmente se observa como un oscurecimiento de la muestra o la produccién de humo, MATERIALES Y EQUIPOS |Mechero | soporte Universal | Pinzas |Termémetro | Beaker de 100 mt. | Tubo capilar |Alambre | Mortero, | Vidrio reloj | espatula | Tubo de Thiele | Tapén perforado |Tubo de hemélisis | FusimetroREACTIVOS |Acido salicilico | Etanot | Metanol | Butanol a] pRoceDIMiENTO 6 Punto de fusion y punto de ebvilicién | 53 | Acido benzoico | Aceite mineral | Propanol Determinacién del punto de fusién Sellado del tubo capilar. Tome un tubo capilar e introduzca uno de los extremos abiertos en la parte lateral de la llama de un mechero, rotandolo constantemente entre los dedos hasta que selle completamente (Fig. 6.10). Esta operacién es acompafiada por la produccién de una llama amarilla mientras se rota el tubo capiler. Termémetro Fig. 6.11. Termémetro con la muestra. Eiacemo cerrado Fig. 6.10. Sellado del tubo capilar. Preparacién de la muestra. Pulverice un poco del sélido problema (Acido salicilico 0 acido benzoico) en un mortero y se pone sobre un vidtio reloj, Introduzca el extremo abierto del capilar dentro del sélido, haciendo una ligera presién de manera que penetre el sélido en él. Retirelo, inviértalo y golpéelo suavemente contra una superficie firme, de tal manera que el sélido caiga al fondo del capilar y se compacte. Repita esta operaci6n, si es el caso, hasta obtener una columna de sélido de 2-3 mm. Se ajusta el tubo capilar con la muestra al termémetro mediante el alambre de cobre o a banda de caucho, de tal manera que el sélido quede justo al lado del bulbo del termémetro (Fig. 6.11),6-Punto de fusion y punto de ebullicidn [SM Determinacién det punto de fustén. En el tubo de Thiele se coloca aceite mineral o glicerina, Se introduce el termémetro con la muestra, sostenido con un corcho al que se le deja una ventana que permite observar la columna de mercurio ademas de evitar la sobrepresién en el interior del tubo (fig. 6.12). Se inicia el calentamiento colocando la llama del mechero en el codo del tubo Thiele. La velocidad de calentamiento debe ser tal que produzca una elevacién en la temperatura de 1 0 2 °C por minuto. Anote las temperaturas correspondientes (Ti) a la aparicién de la primera gota y la fusién completa del sélido (Tf). Repita el procedimiento dos veces mas. {6-8B] Determinacién del punto de fusién con fusiémetro Prepare un una muestra en un tubo sellado como en la seccién anterior. Luego, introduzca la muestra en una de las Fig. 6.12. Montaje parala _—_—‘'anuras de la camara del fusiémetro (fig. 6.13). Programe el dete sn del punto de °4Ui0 de acuerdo a las instruccones del manual y proceda jeterminacion del puntode STP 0 fusion. Con ayuda de la lupa del equipo observe cuando inicie la fusion del sélido (Ti) hasta que se funda totalmente (Tf). Este serd el rango de fusién, 6-8C] Determinacién del punto de ebullicién Coloque 1 mL de metanol en el tubo de hemblisis e introduzca en él un tubo capilar (con un extremo sellado) con la parte abierta hacia abajo. Ate el conjunto al termémetro con alambre de cobre como aparece en la fig. 6.14 Caliente colocando el mechero en el codo del tubo. Después de calentar gradualmente, 2-3 "C/min, empezaré la produccién continua de burbujas que salen desde el extremo abierto del capilar hasta la superficie; en ese momento se debe suspender el calentamiento, A continuacién, leer la temperatura de ebullicién en el momento en que el liquido ascienda por el tubo capilar. Repita este procedimiento dos veces mas y luego determine el punto de ebullcién del etanol, propanol y butanol. Corrija el punto de ebullicién experimental con la ecuacién 3.1. T + 0,00012(760 mmig — P)(T + 273) Feu, 6.1. En donde: T. es el punto de ebullicién corregido; P es la presién atmosférica del lugar en mmlg y Tes la temperatura experimental en °C.6-Punto de fusion y punto de ebullicidn [5S [neo capilar Fig. 6.13. Fusiémetro ‘Tubo capilar Tubo de hemdlsis, sellado ‘con muestra Tubo hemdiisis con muestra Fig. 6.14. Montaje para determinacién del punto de ebullicién. PREGUNTAS 1. Indique los valores de los puntos de ebullicién y fusién reportados en la literatura de las sustancias analizadas. 2. Explique, apelando a las diferentes clases de fuerzas intermoleculares, la razén de los puntos de ebullicién observados en el metanol, etanol, propanol y butanol 3. gDe qué manera varia el punto de fusion y ebullicién en una serie homéloga de hidrocarburos? 4, {Cuéles son las variables experimentales se deben tener en cuenta cuando se determina el punto de ebullicidn o fusién con el tubo de Thiele? 5. Consulte cual es la razén de la diferencia en los puntos de ebullicién del etanol y6-Punto de fusion y punto de ebullicidn [56 dimetiléter, a pesar de que tienen el mismo peso molecular. 6. {Por qué se necesita corregir el punto de ebullicién observado cuando la presién atmosférica es diferente a 1 atm? 7. El acido maleico y el fumarico son isémeros geométricos. Sus puntos de fusién son, respectivamente 140-142 °C y 299-300 °C. Explique la razén de esta diferencia H oH ‘eid tumarico 8. De que variables fisicas depende el punto de fusién y de ebullicién de una sustancia. 9. ¢Cémo se determina los puntos de fusién elevados, por ejemplo de materiales como el hierro y el cobre?DESTILACION SIMPLE Y FRACCIONADA Son muy pocas las sustancias quimicas que se encuentran puras en la naturaleza. Por lo regular, el trabajo del quimico implica el aislamiento de sustancias por algin método de separacién. Las separaciones de las mezclas constituyen un area de amplio estudio en la quimica debido @ su gran impacto no solo en el trabajo del quimico, sino también, se ha visto como ha permeado otras areas del conocimiento, incluso la industria, Uno de los métodos clasicos consiste en la separacién de dos sustancias 0 més sustancias Iiquidas que presentan una diferencia apreciable en sus puntos de ebullicién, denominado destilacién. Quizés el ejemplo mas palpable en el que se aplica la destilacién es en la obtencién comercial de alcohol ya sea como bebida o como combustible. 7-1] EL ALCOHOL, LAS BEBIDAS ALCOHOLICAS Y EL ALCOHOL CARBURANTE El etanol, comiinmente conocido como alcohol posee la férmula molecular CHsCH.OH. Se obtiene principalmente de la fermentacién por levaduras de sustancias ricas en carbohidratos, Tiene muchas aplicaciones que van desde su uso como solvente industrial hasta su empleo como biocombustible. Pero quizés su uso més preponderante es el relacionado con su uso como bebida La palabra alcohol proviene del arabe alkuhl, que se refiere a algo sutl, al “espiritu” del vino, or su volatilidad. Antiguamente, era usado el alambique, como instrumento para destilar el alcohol, al parecer, inventado por los arabes por los afios 800, fue introducido en Europa hacia 1250, Hasta esos afios, y dependiendo del contenido de azucar, el porcentaje maximo de alcohol de las bebidas nunca sobrepasaba del 12% al 14%. Con el proceso de destilaci6n usando el alambique, se logra aumentar esta proporcién logrando diferentes bebidas con un contenido de alcohol de hasta el 50% (la potencia *probada'", proof, de una bebida es el doble de la potencia porcentual por volumen; o sea, una bebida que contiene 50% de alcohol es igual 2 100 proof. alcohol absoluto 0 puro es 200 proof). En la tabla 7.1 se muestra el contenido de alcohol de las bebidas mas comunes, aunque su porcentaje puede variar dependiendo de la procedencia de la bebida, La cerveza es elaborada a partir de la malta, la cual, después de un proceso de incubacion es fermentada con levaduras para la produccién del alcohol mientras que el vino es la bebida preparada con el fermento de la uva, Las bebidas como el ron, aguardiente, brandy y whisky son preparadas por destilacién con lo cual se logra aumentar el grado alcchélico hasta alcanzar alrededor del 50 % para el caso del whisky. La adici6n de extractos naturales confiere a la bebida Un cardcter Gnico que incluso la diferencia entre fabricantes del mismo producto. ‘Ademés de su contenido de alcohol, las bebidas contienen otras sustancias quimicas que le imparten sabor, color, olor y otros efectos caracteristicos, Estos compuestos se llaman congéneres. Fl vodka y la ginebra contienen menos congéneres que el whisky o el ron. Estasa You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his book.a You have either reached 2 page thts unevalale fer vowing or reached your ievina tit for his 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Alicia, 94 Alina, 94 Almidones, 142, 143 Altheimer, 76 Amilosa, 141 Aminodicidos, 181 Analisis elemental, 29 ‘Anémeros, 136 Antibacterial, 89 INDICE Antidiurética, 60 Antienlazantes, 150 Antitumoral, 119 Antiviral, 119 Antocianidina, 67 Antocianinas, 67, 69 Arabinosa, 134 Aroma, 111 Arrastre con vapor de agua, 89, 95-99 Assamsaponina A, 82 Autooxidacién de lipidos, 177 Aniicares reductores, 139, Aautre, 29, 33 Balanzas, 15, 16 Balén aforado, 17 Barfoed, 141, 143 Base carbinal, 69 Base quinoidal, 69 Base, 38 Beaker, 18 Bebidas alcohélicas, SZ Benedict, 140, 144 Benzalacetofenona, 129, 130 Benzalacetona, 129, 130 Betalainas, 67 Betanina, 68 Bial, 138, 143 Biosintesis, 4 Bisaboleno, 92 Biuret, 183, 184 Bomba de vacio, 25 Borneol, 92 Brandy, 58 Bromuro de etilo, 122 Buchner, 24 Butirato de etilo, 111 Butirato de metilo, 111 Café, 75, 76 Cafeina, 75, 76, 85 Cambios de estado, 45 Capilaridad, 104 Carbanién, 125, 128 Carbinol, 69 Carbohidratos, 133Carbono alfa, 125 Carbono anomérico, 136 Carbono, 28, 32 Cargas parciales, 47 Carotenoides, 66 Carvacol, 89 Carveol, 92 Caseina, 181, 184 Cation faviio, 68 Celobiosa, 135 Celulosa, 133 Celulosa, 82 Céridos, 173 Cervera, 58 Cianidina, 68 Cianidina, 69 Cianina, 69 Ginamaldehido, 129, 130 Circulo cromatico, 150 Clavos de olor, 89, 92, 94, 97 Clorofila a, 108 Clorofla b, 108 Cloruro de butilo, 123 Cloruro de tere-butilo, 122 Coca-Cola, 76 Coeficiente de correlacion #7, 154 Coeficiente de distribucién (Ko), 77 Coeficiente de paticion (Ko), 77 Colesterol, 175 Colorantes, 65 Colores complementarios, 150 Columna de fraccionamienta, 63 Columna de rectificacién, 63 Columna Vigreux, 63 Comburente, 10 Combustisn, 20 Compuestos oxigenados, 91 Condensacién aldélica cruzada, 128 Condensaciones aldolicas, 125-128 Condensador de Liebig, 62 Condensador de tubo recto, 62 Congéneres, 57 Cono de combustién, 19 Contaminante, 10 Corrosive, 10 Cortes, 12 Cromatografia en capa fina (TLC), 101 Cromatografia, 101 Croméforos, 150 Curva de calibracién 153 Chocolate, 76 | 200 Dean-Stark, trampa, 114 Decametrina, 119 Dedal, 71 Delfidina, 68 Demencia, 76 Densidad, 18 Descomposicién, 52 Desecador, 22 Desoxirribosa, 134 Destilacién fraccionada, 61 Destilacién simple, 57 Destilacién, 60 Destilado, 60 Destilando, 60 Diamante, 28 Dipolo inducido, 47 Dipolo, 46, 47 Disacaridos, 133, Diterpenos, 91 DNS, Acido 3,5: Ebullicion, 49, 54 Efecto salino (Salting out), 79, Efectos biolégicos del alcohol, 58 Electréfilo, 120, Eluente, 101, 106 Embudo Buchner, 24 Embudo de decantacion, 77 Embudo de gravedad, 24 Embudo de separacién, 77 Emulsiones, 78, 79 Enamina, 129 Endotérmica, reaccién, 113 Enlace glucosidico, 136 Enlace peptidico, 181 Enlaces por puente de hidrgeno, 46 Enlazantes, 150 Enol, 127 Equilibrio, 114 Escualeno, 93, 2 Espectro de luz, 147 Espectro electromagnético, 148 Espectro IR, 163 Espectro UV/Vis, 152 Espectrofotémetro, 152 Espectroscopia Infraroja (IR), 161-172 Espectroscopia, 147, 148 Espejo de plata, 140 Espinaca, 108 Esterificacién, 112 Esteroides, 173 Estiramiento, 151 jnitrosaliciico (ONS), 153Estrano, 175 Etanol, $7, 191 Eugenol, 94 Excel, 156 Exotérmica, reaccién, 113 Explosivos, 10 Extraccién liquido-liquido, 75 Extraccién sélido-iquido, 71 Extraccién Soxhlet, 71 Factor de retencién (Rj, 107 Famesol, 92 Fase acuosa, 77 Fase estacionaria, 101, 102 Fase normal (NP, Normal Phose), 104 Fase orginica, 77 Fase reversa (RP, Reverse Fase), 102, 104 Fases mévil, 101, 106 Fases, 77 Fehling, 140, 144 Fenilalanina, 94 Fenilpropano, 94 Feofitina a, 108 Feofitina b, 109 Fialuridina, 119 Filtracién, 24, 25 Fischer, 112 Flavilio, cation, 68 Flavonoides, 68 Flavor, 111 Flexiones, 151 Fosfolipidos, 173, 174 Fésfora, 29 Fotosintesis, 1 Frecuencia, 147 Frente del solvente, 104 Fructosa, 134 Fuerzas de London, 48 Fuerzas intermoleculares, 46, Fulereno, 28 Fungicida, 89 Furfural, 137 Fusidmetro, S4 Fusi6n con sodio, 30, 32 Fusion, 51, 53 Galactosa, 134 Galoilo, 81 Gases, 46 Geraniol, 92 Giiceraldehido, 134 Glicina, 129 Glucolipidos, 173 | 201 Glucosa, 134 Glucosa, 70 Glucdsidos, 68 Glutatién, 94 Gotero, 17 Grafito, 28 Grasa, 173 Gravedad especifica, 18 Grupo saliente, 120 Grupos funcionales, 6,35, 36 Guanina, 76 Guarana, 75 Halégenos, 29, 33, Halomona, 119 Haluros de alquilo, 119 Heptosas, 134 Heptulosa, 134 Hexosas, 134 Hidrato, 80 Hidrocarburos, 91 Hidrégeno, 27, 32 Hidrdlisis, 136 Hidrolis Hidroximetilfurfural, 137 Horno de secado, 22 Indicadores, 23 indice de persido, 178, 180 indice de polaridad, 104 indice de refraccién, 99 indice de saponifcacién, 175, 179 indice de yodo, 175, 179, indigo, 149 Indol, 68 inflamables, 10, Ingestién, 12 Initante, 10 Isopreno, 91 Kiesegel, 102 Kitasato, 24 Lactonas, 91 Lactosa, 135 Lavanda, 89, 90 Lavandulo, 92 Le Chatelier, 113, Ley de Beer, 151 Ley de Dalton, 95 Ley de Raoult, 61 Licopene, 67 Linalool, 89 Liquidos, 46London, 48 Longitud de onda, 148 LTreonina, 129 Luteina, 67 Luz, 147 Maltosa, 135 Manosa, 134 Masa, 15, Mate, 75 Matraz Kitasato, 24 Mechero, 19 Menta, 89 Mentol, 89) Mentona, 89 Metabolismo, 3 Metabolitos primarios, 2 Metabolites secundarios, 3 Metionina, 29 Mezcla sulfocromica, 21 Mirceno, 91 Molisch, 137, 142 Monosacéridos, 133 Monoterpenos, 91 Mutarrotacién, 136 Nestea, 76 Ninhidrina, 181 Nitrégeno, 28, 33 Nocivos, 10 Normas de seguridad, 9 Nucleéfilo, 120 Oligosacaridos, 133 Orcinol, 138 Oregano, 89 Orina de zorrllo, 94 Ovido de aluminio, 102 Oxigeno, 27 Oxonio, 69 Ozano, 27 Papel filtro, 24, 25, Papel indicador, 23, 24, 41 -Cimeno, 91, 94 Pelargonidina, 68 Pentosas, 134 Peonidina, 68 Pepsi, 76 Peptides, 182 Pera de succidn, 17 Permanganato de potasio, 40, 41 Petunidina, 68 pH, 23, Picnémetro, 18 | 202 Pictogramas de riesgo, 9 Pigmentos, 65 Pipeta aforada, 17 Pipeta volumétrica, 17 Piretrina, 119 Placa cromatogratica, 108 Polarizabilidad, 47 Polisacéridos, 133 Porcentaje de recuperaci Porfirinas, 66 Potencial de hidrégeno (pH), 23 Presién de vapor, 49 Probeta, 17 Procedimiento en caso de accidentes, 11 Prostaglandinas, 173 Proteinas, 182 Proteinas, 28 Prueba de ignicion, 30 Prueba de yodo, 142, 143 Puente de hidrégeno, 46, 48 Punto de ebullicion, 49, 54 Punto de fusién mixto, 52 Punto de fusién, 51, 53 Quemaduras, 12 Quinoidal, base, 69 7154 Radiacién electromagnética (REM), 147 Rafinosa, 135 Reaccién xantoproteica, 183, 185 Recristalizacion, 86 Recuperacién, porcentaje, 87 Red Bull, 76 Reflujo, 123, 114 Regién dactilar, 163 Regresién lineal, 154 REM (Radiacidn electromagnética), 147 Resonancia Magnética Nuclear (RMN), 148 Resonancia, 125 Resorcinol, 138 Respiracion, 1 Retancién, 104 Retinol, 93 Ry Factor de retencién, 107 Ribosa, 134 Ribulosa, 134 Ron, 57 Rutas biosintéticas, 7 Sabor, LLL Saborizantes, 89 Sacarosa, 135 Sal de oxonio, 69 87Saponinas, 81 Secado, 22 Secante, 175 Selectividad, 104 Seliwanoff, 138, 143, Serie elutropica, 107, 197 Serina, 94 Sesquiterpenos, 91, 92 Silica gel, 102 Sistema nervioso auténomo, 76 Sistema Nervioso Central, 58 SNC, ver Sistema Nervioso Central Sodio, 30, 32, 40 Sélido-Iiquido, extraceién, 71 Sélidos, 46 Solubilidad de lipidos, 175, 179 Solventes, 194 Soporte, 101 Sorbente, 102 Soxhlet, 65, 71 Sub-

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