Grupo: 2A

Michael Orduz Garzon 25492225

Lizeth Marian Lopez
Juan Sebastian Roballo
25493374
25492408
PS2
Angie Paola Maldonado 25492522

UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

LABORATORIO DE OPERACIONES DE SEPARACIÓN, REACCIÓN Y
CONTROL
Estudio de la esterificación de ácido acético con alcohol isoamílico
empleando catalizador homogéneo

RESUMEN
Se plantea comparar datos experimentales del seguimiento de la reacción de
esterificación de ácido acético con alcohol isoamílico con un modelo cinético propuesto en
la literatura, usando ácido sulfúrico como catalizador de la reacción de esterificación, con
el fin de comprobar el rendimiento que tiene este catalizador en comparación con el usado
en el modelo. El experimento sería desarrollado en un reactor agitado y baño de
calentamiento a una temperatura de 90°C empleando aproximadamente 5% en peso de
catalizador respecto a la solución inicial cargada al reactor, la cual, tendrá una relación
molar inicial de ácido acético y alcohol isoamílico 1.994:1, teniendo un volumen de medio
de reacción de 500 mL con velocidad de agitación de 150 rpm. Todos los ensayos se
realizarán a presión atmosférica, 560 mmHg. Se espera que el ácido usado en el
experimento tenga un rendimiento similar a la resina usada en el modelo cinético, ya que
el ácido sulfúrico se usa en varias reacciones de esterificación por su buen rendimiento y
bajo costo.

Objetivo General
Comparar con datos experimentales el modelo cinético de la reacción de esterificación del
ácido acético con alcohol isoamilo propuesto por Osorio Viana, Duque Bernal, Fontalvo,
Dobrosz Gómez, & Gómez García , 2013, en el artículo: “Kinetic study on the catalytic
esterification of acetic acid with isoamyl alcohol overAmberliteIR-120” empleando como
catalizador ácido sulfúrico.
Objetivos Específicos:

- Comprobar que el catalizador homogéneo empleado en la práctica tiene mejor

rendimiento que Amberlite IR-120 a las condiciones de reacción estudiadas.
- Constatar como las velocidades de transferencia de masa intrapartícula pueden
retrasar la velocidad de reacción cuando se usan catalizadores heterogéneos.

INTRODUCCIÓN
El acetato de isoamilo se utiliza como saborizante artificial (conservante en refrescos,
refrescos, etc., alimentos con sabor a plátano, artículos alimenticios con sabor a pera
artificial), como aditivo en cigarrillos, y como solvente para taninos, nitrocelulosa, lacas,
entre otros (Osorio Viana, Duque Bernal, Fontalvo, Dobrosz Gómez, & Gómez García ,
2013). En Colombia, los acetatos y compuestos homólogos se encuentran agrupados en
el sector de químicos básicos y representan alrededor del 4.6% de este mercado. Las
importaciones de los acetatos derivados del ácido acético se han incrementado
alcanzando 418 mil dólares en 2008 (Osorio Viana, Desarrollo de un proceso intensificado
para la producción de acetato de isoamilo mediante tecnología de membranas, 2014). El
crecimiento de este mercado abre las puertas a una mayor incursión en investigaciones
sobre la producción de este tipo de compuestos, por lo cual, en el presente trabajo se
busca estudiar la cinética de reacción de esterificación del ácido acético con alcohol
isoamílico. Es importante realizar el estudio de esta reacción ya que un subproducto de la
fermentación alcohólica es el isopentanol, entonces se hace fundamental darle un valor
agregado a este compuesto, que se tiene en grandes proporciones y muchas veces es
desechado (Osorio, W. 2014).
Esta reacción de esterificación catalizada por ácido está limitada por el equilibrio:

Figura 1: Reacción de equilibrio en medio ácido entre ácido acético y alcohol isoamílico
para producir acetato de isoamilo y agua. Tomado de (Rublein & Prueksaritanon, 1990)
Un equilibrio importante es el líquido-líquido ya que si se forma dos fases al tomar una
alícuota se puede tomar una parte de la fase orgánica y otra de la fase acuosa, de esta
manera se puede inducir a errores. Según la Figura 2 y teniendo en cuenta las fracciones
en las que se trabaja la reacción, en este caso no se formarían dos fases. Además, a
100°C ese domo se reduce, evitando entrar en esa región de igual manera.

Figura 2: Diagrama de equilibrio de fases líquido-líquido de la mezcla ácido

acético/alcohol isoamílico/acetato de isoamilo/agua a 40°C, en fracciones molares.
Tomado de (Osorio, W. 2014).
PLAN EXPERIMENTAL
Descripción del equipo: El montaje para realizar la reacción es un recipiente (reactor)
enchaquetado con un sistema de bombeo de líquido calefactor, de forma que el lugar
donde se reactor se mantiene isotérmico durante la reacción; además se cuenta con una
columna de condensación que se encarga de devolver a la mezcla los productos
volatilizados, esta columna se coloca en la parte superior del reactor como aparece en la
Figura 2. El reactor también cuenta con un mezclador mecánico y una apertura en la tapa
para poder tomar las alícuotas, a las que posteriormente se les medirá el valor ácido. El
reactor tiene un volumen de 1000 mL y el sistema de calentamiento puede calentar a una
temperatura máxima de 100°C y una mínima de 20°C, este usa como líquido de servicio
agua que recircula constantemente.

Figura 3: Esquema del montaje del reactor del laboratorio, con las corrientes de entrada
y salida de materia.
Materiales y equipos:
Tabla 1: Materiales y equipos necesarios para la realización de la experimentación.

Material Cantidad

Reactor enchaquetado 1L 1
Agitador mecánico 1
Vaso precipitado 50 mL 2
Vaso precipitado 250 mL 1
Vidrios de reloj 2
Matraz aforado 500 mL 1
Matraz aforado 50 mL 1
Espátula 1
Pipeta 5 mL 1
Pipeta 10 mL 1
 Pipetador 1
Soporte universal 1
Bureta de 50 mL 1
Erlenmeyer 50 mL 2
Balanza analítica 1
Cronometro 1
Termómetro 1
Equipo acondicionamiento térmico 1
Agitador de vidrio 1

Tabla 2: Reactivos necesarios para la realización de la experimentación.

Reactivo Cantidad

Ácido acético 99% 250 mL

Alcohol isoamílico 99% 250 mL
Ácido sulfúrico concentrado 98% 12 mL
NaOH en lentejas 10 g
Ftalato ácido de potasio 2g
Fenolftaleína

Descripción del procedimiento experimental y diagrama de flujo:

Esterificación de ácido acético con alcohol isoamílico
La reacción se llevará a cabo en un reactor batch de vidrio, agitado mecánicamente a 150
rpm, el cual, tiene acoplado un condensador que funciona a reflujo total para recuperar los
volátiles. Se efectuará un único ensayo, en el cual, se tomará como volumen de reacción
500 mL de solución. Para hacer el seguimiento de la reacción a las mismas condiciones
del ensayo con catalizador heterogéneo (Osorio Viana, Duque Bernal, Fontalvo, Dobrosz
Gómez, & Gómez García , 2013), se toma el ensayo uno allí presente, donde se plantea
una adición de 4.720% p/p de catalizador ácido frente a la solución con la que se carga el
reactor a una temperatura de 362.36K, la cual, se aproxima a 90°C. En la Tabla 3
aparecen los parámetros del experimento.
Se procede a cargar el reactor con los volúmenes de los reactivos calculados, iniciar
agitación y calentamiento hasta 90°C, luego se adicionará el volumen de catalizador
calculado. A partir de la adición del catalizador, se tomarán muestras por duplicado
periódicamente (cada 15 minutos) y se analizarán por medio de titulaciones con una
solución de NaOH para determinar la acidez de cada una de ellas.
Tabla 3: Valores de los volúmenes iniciales de los reactivos y catalizador para el ensayo
según las condiciones reportadas para el ensayo uno en (Osorio Viana, Duque Bernal,
Fontalvo, Dobrosz Gómez, & Gómez García , 2013).

Fracción Moles Volumen

Sustancia
molar iniciales inicial (mL)
Ácido
0.666 4.320 249.79
acético
Alcohol 0.334 2.166 238.43
 isoamilico
Ácido
0 0.217 11.78
sulfúrico

Para calcular los volúmenes necesarios de alcohol isoamílico y de ácido sulfúrico se hizo
un proceso iterativo estableciendo la relación molar de exceso ácido: alcohol en 1.994
debido a las fracciones molares establecidas (ver Tabla 3). En el ensayo, se tendrían
248.65 mL de ácido acético, por lo cual, al calcular los moles presentes en este volumen
empleando la densidad y el peso molecular correspondientes (ver Tabla 5) se podrían
calcular los moles de alcohol isoamílico necesarios con la relación molar establecida y así,
se calcula el volumen con el peso molecular y la densidad de este (ver Tabla 5).
1.049 𝑔 𝑠𝑙𝑛 á𝑐𝑖𝑑𝑜 99 𝑔 á𝑐𝑖𝑑𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 á𝑐𝑖𝑑𝑜
249.79 𝑚𝐿 𝑠𝑙𝑛 á𝑐𝑖𝑑𝑜 ∗ ∗ ∗
1 𝑚𝐿 𝑠𝑙𝑛 á𝑐𝑖𝑑𝑜 100 𝑔 𝑠𝑙𝑛 á𝑐𝑖𝑑𝑜 60.0520 𝑔 á𝑐𝑖𝑑𝑜
= 4.320 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 99%
1.994 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙
4.320 𝑚𝑜𝑙 á𝑐𝑖𝑑𝑜 ∗ = 2.166 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑖𝑠𝑜𝑎𝑚í𝑙𝑖𝑐𝑜
1 𝑚𝑜𝑙 á𝑐𝑖𝑑𝑜
88.1482 𝑔 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 100 𝑔 𝑠𝑙𝑛 1 𝑚𝐿 𝑠𝑙𝑛
2.166 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 ∗ ∗ ∗
1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 99 𝑔 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 0.809 𝑔 𝑠𝑙𝑛
= 238.43 𝑚𝐿 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑖𝑠𝑜𝑎𝑚í𝑙𝑖𝑐𝑜 99%
El cálculo del volumen de catalizador necesario se hizo calculando el peso molecular
promedio de la mezcla reaccionante y así la masa total, de la cual, se halló el porcentaje
correspondiente de ácido sulfúrico concentrado, 4.720% p/p. Con la masa de catalizador y
la densidad correspondiente (ver Tabla 5) se obtienen los mililitros que deben ser
adicionados.
̅̅̅̅̅ = 𝑋𝑎𝑐 𝑃𝑀𝑎𝑐 + 𝑋𝑎𝑙 𝑃𝑀𝑎𝑙
𝑃𝑀
𝑔 𝑎𝑐 𝑔 𝑎𝑙
̅̅̅̅̅
𝑃𝑀 = 0.666 ∗ 60.0520𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐 + 0.334 ∗ 88.1482𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑙

̅̅̅̅̅ = 69.44 𝑔 𝑠𝑙𝑛

𝑃𝑀 𝑚𝑜𝑙 𝑠𝑙𝑛
𝑔 𝑠𝑙𝑛
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 = 6.486 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑠𝑙𝑛 ∗ 69.44 𝑚𝑜𝑙 𝑠𝑙𝑛 = 450.37 𝑔 𝑠𝑙𝑛

4.720 𝑔 𝐻2 𝑆𝑂4 100 𝑠𝑙𝑛 𝐻2 𝑆𝑂4 1 𝑚𝐿 𝑠𝑙𝑛 𝐻2 𝑆𝑂4

𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝐻2 𝑆𝑂4 = 450.37 𝑔 𝑠𝑙𝑛 ∗ ∗ ∗
100 𝑔 𝑠𝑙𝑛 98 𝑔 𝐻2 𝑆𝑂4 1.841 𝑠𝑙𝑛 𝑔 𝐻2 𝑆𝑂4
= 11.78 𝑚𝐿 𝑠𝑙𝑛 𝐻2 𝑆𝑂4 98%
Titulación ácido-base
Como se mencionó anteriormente, durante la reacción de esterificación con una pipeta y
un pipeteador se tomarán varias muestras del medio de reacción a diferentes tiempos, las
cuales, serán tituladas con la solución de NaOH estandarizada, para determinar el valor
ácido y por consiguiente determinar la conversión de la reacción.
Se toman dos alícuotas, cada una de 1 mL y se llevan a un Erlenmeyer cada una, se
enfría cada la muestra y se adicionan 25 mL de agua destilada con tres gotas de
fenolftaleína para proceder a titular. Titular hasta que vire el indicador (presencia de tono
fucsia en la solución), se espera que el color sea persistente y se anota el volumen
empleado.
Tabla 4: Valores de las concentraciones iniciales en el medio de reacción y las moles
presenten en la alícuota inicial de 1mL con el respectivo volumen de NaOH 0.5M
necesario para neutralizar esta muestra.

Sustancia Concentración (M) Moles en alícuota Vol. NaOH (mL)

Ácido acético 99% 8.639 8.639x10-3 17.279
Alcohol isoamílico 99% 4.333x10-3 4.333x10-6 -
Ácido sulfúrico 98% 4.335x10-1 4.335x10-4 0.867

Las concentraciones de la Tabla 4, se calcularon a partir de los moles iniciales (ver Tabla
3) y dividirlos por el volumen de reacción de 500mL. Y con esto, se calcularon los moles
presentes en la alícuota de 1mL para calcular el volumen necesario de la solución de
NaOH 0.5 M para hacer la neutralización. A continuación, una muestra de cálculo para el
ácido acético:
4.320 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜
= 8.639 𝑀
0.5 𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛
8.639 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜
∗ 0.001𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 = 8.639 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 á𝑐𝑖𝑑𝑜
1 𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛
1 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻 1 𝐿 𝑠𝑙𝑛 𝑁𝑎𝑂𝐻 1000𝑚𝐿
8.639 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 á𝑐𝑖𝑑𝑜 ∗ ∗ ∗
1 𝑚𝑜𝑙 á𝑐𝑖𝑑𝑜 0.5 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻 1𝐿
= 17.728 𝑚𝐿 𝑠𝑙𝑛 𝑁𝑎𝑂𝐻
Para neutralizar la primera alícuota se necesitarían entonces (17.728 +
0.867)𝑚𝐿 𝑠𝑙𝑛 𝑁𝑎𝑂𝐻, es decir, 18.15 mL aproximadamente.
Se hace una aproximación de que se llegará al 70% de conversión para calcular la
solución de NaOH 0.5M necesaria para titular todas las muestras. Por lo tanto, se hacen
los balances de materia correspondientes.
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶5 𝐻12 𝑂 ↔ 𝐶7 𝐻14 𝑂2 + 𝐻2 𝑂
Donde, el ácido acético será designado como A, el alcohol isomílico como B, el acetato de
isoamilo como C y el agua como D.
𝑁𝐴 = 𝑁𝐴𝑜 − 𝜀 = 𝑁𝐴𝑜 (1 − 𝑋𝐴 )
𝑁𝐵 = 𝑁𝐵𝑜 − 𝜀
𝑁𝐶 = 𝜀
𝑁𝐷 = 𝜀
𝜀; avance de la reacción, 𝑋𝐴 ; conversión del ácido acético, 𝑁𝑖 ; número de moles de la
especie i.
Las moles finales con 𝑋𝐴 = 0.7, serían:
 𝑁𝐴 = 𝑁𝐴𝑜 (1 − 𝑋𝐴 )
𝑁𝐴 = 4.320 ∗ (1 − 0.7) = 1.296 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜
El volumen de reacción final habrá cambiado debido a la toma de muestras, para un
tiempo de reacción de 240 minutos, se habrán tomado 32 muestras, cada una de un
mililitro, por lo tanto, el volumen de reacción final sería 468 mL. Con este nuevo volumen
se calcularían las concentraciones finales. Las moles del catalizador se suponen
constantes, por lo tanto:
1.296 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜
= 2.769 𝑀
0.468 𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛
2.769 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜
∗ 0.001𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 = 2.769 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 á𝑐𝑖𝑑𝑜
1 𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛
1 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻 1 𝐿 𝑠𝑙𝑛 𝑁𝑎𝑂𝐻 1000𝑚𝐿
2.769 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 á𝑐𝑖𝑑𝑜 ∗ ∗ ∗
1 𝑚𝑜𝑙 á𝑐𝑖𝑑𝑜 0.5 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻 1𝐿
= 5.538 𝑚𝐿 𝑠𝑙𝑛 𝑁𝑎𝑂𝐻
0.217 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐻2 𝑆𝑂4
= 0.463 𝑀
0.468 𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛
0.463 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐻2 𝑆𝑂4
∗ 0.001𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 = 4.631 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐻2 𝑆𝑂4
1 𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛
1 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻 1 𝐿 𝑠𝑙𝑛 𝑁𝑎𝑂𝐻 1000𝑚𝐿
4.631 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝐻2 𝑆𝑂4 ∗ ∗ ∗
1 𝑚𝑜𝑙 𝐻2 𝑆𝑂4 0.5 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻 1𝐿
= 0.926 𝑚𝐿 𝑠𝑙𝑛 𝑁𝑎𝑂𝐻
Para neutralizar la última alícuota se necesitarían entonces (5.538 + 0.926)𝑚𝐿 𝑠𝑙𝑛 𝑁𝑎𝑂𝐻,
es decir, 6.50 mL aproximadamente. Al tomar 32 muestras en total, se hace un
aproximado con estos valores iniciales y finales de volumen gastado de NaOH, llegando a
que se debería preparar una solución de 500 mL de NaOH 0.5M.

Preparación de la solución de NaOH aproximadamente 0.5M

Se deciden preparar 500 mL de solución, por lo tanto, se calcula la masa necesaria para
lograr la concentración deseada de 0.5M.
0.5 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻 39.9971 𝑔 𝐾𝑂𝐻
∗ 0.500 𝐿 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 ∗ = 10.0 𝑔 𝑑𝑒 𝑁𝑎𝑂𝐻
1 𝐿 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 1𝑚𝑜𝑙 𝐾𝑂𝐻
Por lo tanto, se pesa en un vidrio de reloj 10.0 g de hidróxido de sodio con ayuda de una
espátula y se disuelve en un vaso de precipitados de 250 mL con agua destilada.
Posteriormente se vierte la solución en un matraz aforado de 500 mL y se lleva a aforo.

Estandarización del Titulante

Empleando el patrón primario Ftalato ácido de potasio (KHP) se busca estandarizar la
solución preparada de NaOH, mediante el procedimiento de titulación volumétrica
utilizando como indicador fenolftaleína. Para esto se prepara una solución estándar de
ftalato ácido de potasio, se pesará 1.5 gramos de este y se disolverán totalmente en 50
mL de agua destilada. Luego se hace la titulación con NaOH de esa solución, por
duplicado, es decir, se toman dos volúmenes, cada uno de 25 mL.
La expresión para calcular la concentración de la disolución problema es (Canales,
Hernández, Meraz, & Peñalosa, 1999):
𝑀𝑎 × 𝑉𝑎 = 𝑀𝑏 × 𝑉𝑏 (1)
donde:
Ma = concentración molar de la solución de concentración desconocida.
Va = volumen de la solución de concentración desconocida.
Mb = concentración molar de la solución patrón.
Vb = volumen de la solución patrón.
1.5 𝑔 𝑑𝑒 𝐾𝐻𝑃 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐾𝐻𝑃
Por lo tanto, la concentración de la solución patrón es 𝑀𝑏 = 0.05 𝐿 𝑠𝑙𝑛
∗ 204.23 𝑔 𝑑𝑒 𝐾𝐻𝑃 =
1.47 × 10−1 𝑀. De la ecuación 1, se despeja el volumen que se necesitaría en teoría para
que la solución de NaOH tenga una concentración de 0.5M, es decir:
𝑀𝑏 × 𝑉𝑏 1.47 × 10−1 𝑀 × 0.025 𝐿
𝑉𝑎 = =
𝑀𝑎 0.5 𝑀
𝑉𝑎 = 7.34 𝑚𝐿

Principales parámetros evaluados en los ensayos:

Temperatura: El estudio del efecto de la temperatura sobre la reacción es muy

importante ya que esta información es útil para calcular la energía de activación, que es
necesaria para la cinética de la reacción. La temperatura que se usará es de 90°C ya que
a nivel industrial la producción del isoamil acetato se lleva a cabo a condiciones cercanas
(Nurhazwani , Mashitah, & Syamsul, 2013) además uno de los ensayos de la tesis usa
esta condición y se podrían comparar los resultados más fácilmente.

Relación de los reactivos: La esterificación del ácido acético con alcohol isoamílico es
una reacción química limitada por el equilibrio, el uso de un exceso de cualquiera de los
reactivos aumentaría la conversión por el principio de Le Châtelier. La relación molar
inicial de alcohol isoamílico a ácido acético será de 1:1.994. Esto con el fin de poder
comparar los perfiles obtenidos analíticamente con los datos experimentales.

Peso catalizador: Se usará aproximadamente 5% en peso de catalizador con respecto a

la solución inicial, esto con el fin de usar las mismas condiciones que se usaron en el
cálculo de los perfiles del modelo cinético de la tesis estudiada.
Justificación variable por seguir:
Concentración ácido acético: Esta es una medida directa del avance de la reacción. Ya
que al tomar una alícuota del volumen de la reacción y titularla se puede obtener la
concentración del ácido. Conocida la concentración del ácido y la estequiometria de la
reacción se conoce cuánto alcohol a reaccionado con lo cual se genera la gráfica de
concentración contra tiempo la cual permite encontrar la cinética de la reacción.

Figura 5: Diagrama de bloques

general para la titulación de las
alícuotas del medio de reacción de la
Figura 4: Diagrama de bloques para la
esterificación para encontrar la acidez
esterificación de ácido acético glacial con
y así hacer seguimiento de la
alcohol isoamílico en un reactor batch de
conversión del ácido acético.
laboratorio.
Datos adicionales necesarios para el tratamiento de datos
Tabla 5: Propiedades físicas necesarias de los reactivos empleados para análisis de
datos. PM=Peso molecular, BP=Temperatura de ebullición a 560 mmHg. Tomado de la
base de datos de NIST. Densidad a 20°C. Tomado de (Antic, n.d).
Sustancia PM (g/mol) BP(°C) Densidad (g/ml)
Ácido acético glacial 60.0520 108.2 1.049
Alcohol isoamílico 99% 88.1482 121.9 0.809
Ácido sulfúrico concentrado 98.0780 - 1.841
NaOH en lentejas 39.9971 - -
Ftalato ácido de potasio 204.2212 - -

Tablas de datos
Para recolectar los datos de la práctica, que consisten en una estandarización y algunas
titulaciones ácido base, se usarán los siguientes formatos.
Tabla 6: Cantidad de ftalato ácido de potasio y volumen de NaOH usado para
estandarización de este compuesto
Compuesto Medición 1 Medición 2
Ftalato ácido de potasio (g)
Volumen solución ftalato (mL)
Volumen NaOH (mL)

Tabla 7: Datos de la titulación de cada una de las alícuotas, con el tiempo al cual fueron
tomadas las muestras.
Alícuota t (min) Vol. NaOH(mL) 1 Vol. NaOH (mL) 2
1

2
3
4

TRATAMIENTO DE DATOS
Dado que el seguimiento de la reacción se va a realizar a partir de la titulación del ácido
acético con una solución de NaOH 0.5M, los datos experimentales corresponden a
volúmenes de NaOH (que reaccionaron) vs tiempo.
1. Determinación de la Concentración del ácido acético en función del tiempo:
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂
1𝐿
𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 = 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑁𝑎𝑂𝐻 ∗ [𝑁𝑎𝑂𝐻] ∗ ( )
1000 𝑚𝐿
 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜
[ Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜] =
𝑣𝑜𝑙. 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛
Este cálculo, se hace para cada volumen de NaOH medido.
2. Grafica Fracción Molar vs, tiempo
Los valores obtenidos del paso anterior se grafican vs el tiempo en que fueron tomados;
después, se comparan contra los datos reportados para Amberlite IR-120
Perfiles de Composición para Catálisis Heterogénea:
A continuación, se explica de forma detallada como se generaron los perfiles de
composición para la reacción de esterificación sobre Amberlite IR-120 a partir de la
expresión cinética propuesta por (Osorio Viana, Duque Bernal, Fontalvo, Dobrosz Gómez,
& Gómez García , 2013).
𝑥𝐸 𝑥𝑊
𝑘1,ℎ𝑒𝑡 (𝑥𝐻𝐴𝑐 𝑥𝑅𝑂𝐻 − 𝐾 )
𝑒𝑞
𝑟ℎ𝑒𝑡 =
(1 + 0.0133𝑥𝐻𝐴𝑐 + 0.0444𝑥𝑅𝑂𝐻 + 0.0280𝑥𝑊 )2
La ecuación anterior corresponde al modelo matemático que describe el cambio de
composición del ácido acético 𝑥𝐻𝐴𝑐 en función del tiempo, donde 𝑥𝑅𝑂𝐻 corresponde a la
composición del alcohol, 𝑥𝑊 a la composición de agua y 𝑘1,ℎ𝑒𝑡 que corresponde a la
expresión matemática de la constante cinética de la reacción en función de la
temperatura.
𝑚𝑜𝑙 52.2 1 1
ln(𝑘1,ℎ𝑒𝑡 ) [ ] = 0.034 − ( − )
ℎ∗𝑔 0.008314 𝑇 363.15
Los perfiles de composición se generaron para composiciones iniciales de ácido acético y
etanol de 𝑥𝐻𝐴𝑐,0 = 0.667 y 𝑥𝑅𝑂𝐻,0 = 0.334 respectivamente, y a una T= 90C. (Osorio
Viana, Duque Bernal, Fontalvo, Dobrosz Gómez, & Gómez García , 2013) reporta una
𝐾𝑒𝑞 = 5.

Inicio del Cálculo

Conociendo las composiciones iniciales del ácido acético y el etanol, junto con la
temperatura y 𝐾𝑒𝑞 se sustituyen estos valores en la expresión cinética para calcular el
𝑑𝑥𝐻𝐴𝑐
valor 𝑟ℎ𝑒𝑡 = 𝑑𝑡
, asumiendo que la composición del agua para t=0 es cero 𝑥𝑊 = 0.

Solución de la ecuación Diferencial:

Ahora, el siguiente paso consiste en la determinación de la composición del ácido acético
al cabo de un tiempo (t + h), empleando el método de Euler para integración numérica.
Para reactivos:
𝑑𝑥𝐻𝐴𝑐(𝑡)
𝑥𝐻𝐴𝑐 (𝑡 + ℎ) = 𝑥𝐻𝐴𝑐 (𝑡) + ( (ℎ))
𝑑𝑡

Para reactivos:
 𝑑𝑥𝐻𝐴𝑐(𝑡)
𝑥𝑊 (𝑡 + ℎ) = 𝑥𝑊 (𝑡) − ( (ℎ))
𝑑𝑡

El cálculo continúa hasta alcanzar cambios en la composición de reactivos y productos

igual a cero.

0.7

0.6

0.5
Fracción molar

x acido
0.4
x alcohol
0.3
x agua
0.2

0.1

0.0
0 2 Tiempo (h) 4 6

Figura 6. Perfiles de Composición de la esterificación de Ácido acético con alcohol

Isoamilo utilizando Amberlite IR-120.
Expectativas de la práctica: Se espera obtener perfiles de fracción molar vs tiempo, con
la misma tendencia que sigue la cinética de reacción para el catalizador Amberlite IR-120,
reportado en la tesis de (Osorio Viana, Duque Bernal, Fontalvo, Dobrosz Gómez, &
Gómez García , 2013)
Es probable que los cambios en composición de todas las especies involucradas sean
menores que los ilustrados en la Figura 6.

Fichas Técnicas:

Ácido acético
CAS: 64-19-7 Nombres: Acido etanóico, Acido etílico, Ácido acético glacial.
Exposición Síntomas Prevención Primeros auxilios
Inhalación Dolor de garganta. Tos. Ventilación, extracción Aire limpio, reposo. Posición de
Sensación de quemazón. localizada o protección semincorporado. Proporcionar asistencia
Dolor de cabeza. Vértigo. respiratoria médica.
Jadeo. Dificultad
respiratoria
Piel Dolor. Enrojecimiento. Guantes de protección. Quitar las ropas contaminadas. Aclarar la
Quemaduras cutáneas. Traje de protección. piel con agua abundante o ducharse
Ampollas durante 15 minutos como mínimo.
Proporcionar asistencia médica.
Ojos Enrojecimiento. Dolor. Pantalla facial o Enjuagar con agua abundante durante
 Quemaduras graves. protección ocular varios minutos (quitar las lentes de
Pérdida de visión. combinada con protección contacto si puede hacerse con facilidad).
respiratoria. Proporcionar asistencia médica
inmediatamente.
Ingestión Dolor de garganta. No comer, ni beber, ni Enjuagar la boca. NO provocar el vómito.
Sensación de quemazón. fumar durante el trabajo Dar a beber un vaso pequeño de agua,
Dolor abdominal. Vómitos.
Shock o colapso
Notas:

Ácido Sulfúrico
CAS: 7664-93-9 Nombres: Ácido sulfúrico, Aceite de vetriolo
Exposición Síntomas Prevención Primeros auxilios
Inhalación Corrosivo. Sensación de Ventilación, extracción Aire limpio, reposo. Posición de
quemazón. Dolor de localizada o protección semincorporado. Proporcionar asistencia
garganta. Tos. Dificultad respiratoria médica.
respiratoria. Jadeo.
Síntomas no inmediatos
Piel Corrosivo. Enrojecimiento. Guantes de protección. Quitar las ropas contaminadas. Aclarar la
Dolor. Ampollas. Traje de protección. piel con agua abundante o ducharse.
Quemaduras cutáneas Proporcionar asistencia médica.
graves.
Ojos Corrosivo. Enrojecimiento. Pantalla facial o Enjuagar con agua abundante durante
Dolor. Quemaduras protección ocular varios minutos (quitar las lentes de
profundas graves. combinada con protección contacto si puede hacerse con facilidad).
respiratoria. Proporcionar asistencia médica
inmediatamente.
Ingestión Corrosivo. Dolor No comer, ni beber, ni Enjuagar la boca. NO provocar el vómito.
abdominal. Sensación de fumar durante el trabajo Dar asistencia medica.,
quemazón. Shock o
colapso
Notas:

Hidróxido de sodio
CAS: 1310-73-2 Nombres: Sosa caustica, Hidrato de sodio, Sosa.
Exposición Síntomas Prevención Primeros auxilios
Inhalación Tos. Dolor de garganta. Extracción localizada o Aire limpio, reposo. Proporcionar
Sensación de quemazón. protección respiratoria. asistencia médica.
Jadeo.
Piel Enrojecimiento. Dolor. Guantes de protección. Quitar las ropas contaminadas. Aclarar la
Quemaduras cutáneas Traje de protección. piel con agua abundante o ducharse.
graves. Ampollas. Proporcionar asistencia médica.
Ojos Enrojecimiento. Dolor. Pantalla facial o Enjuagar con agua abundante durante
Visión borrosa. protección ocular varios minutos (quitar las lentes de
Quemaduras graves. combinada con protección contacto si puede hacerse con facilidad).
respiratoria. Proporcionar asistencia médica
inmediatamente.
Ingestión Dolor abdominal. No comer, ni beber, ni Enjuagar la boca. NO provocar el vómito.
Quemaduras en la boca y fumar durante el trabajo Dar a beber un vaso pequeño de agua,
la garganta. Sensación de pocos minutos después de la ingestión
quemazón en la garganta y Dar asistencia médica.,
el pecho. Náuseas.
Vómitos. Shock o colapso.
Notas:

Fenolftaleína
CAS: 77-09-8 Nombres: 3,3-bis(4-Hydroxyfenil)-1(3H)-Isobenzofuranona
Exposición Síntomas Prevención Primeros auxilios
Inhalación Tos. Dolor de garganta. Extracción localizada o Aire limpio, reposo. Proporcionar
Sensación de quemazón. protección respiratoria. asistencia médica.
Jadeo.
Piel Enrojecimiento. Dolor. Guantes de protección. Quitar las ropas contaminadas. Aclarar la
Traje de protección. piel con agua abundante o ducharse.
Proporcionar asistencia médica.
Ojos Enrojecimiento. Dolor. Pantalla facial o Enjuagar con agua abundante durante
Visión borrosa. protección ocular varios minutos (quitar las lentes de
Quemaduras graves. combinada con protección contacto si puede hacerse con facilidad).
respiratoria. Proporcionar asistencia médica
inmediatamente.
Ingestión Dolor abdominal. No comer, ni beber, ni Enjuagar la boca. NO provocar el vómito.
Sensación de quemazón fumar durante el trabajo Dar a beber un vaso pequeño de agua,
en la garganta. Náuseas. pocos minutos después de la ingestión
Vómitos. Shock o colapso. Dar asistencia médica.,
Notas:

Acetato de Isoamilo
CAS: 123-92-2 Nombres: 3-metilbutilo acetato, aceite de pera, acetato de amilo
Exposición Síntomas Prevención Primeros auxilios
Inhalación Tos. Dolor de garganta. Extracción localizada o Aire limpio, reposo. Proporcionar
Sensación de quemazón. protección respiratoria. asistencia médica.
Piel Irritación leve. Guantes de protección. Quitar las ropas contaminadas. Aclarar la
Traje de protección. piel con agua abundante o ducharse.
Proporcionar asistencia médica.
Ojos Los vapores y líquidos Pantalla facial o Lavar los ojos inmediatamente con
pueden causar irritación. protección ocular abundante agua durante al menos 15
Exposiciones alrededor de combinada con protección minutos, elevando los párpados superior
300 ppm. respiratoria. e inferior ocasionalmente para asegurar
la remoción del químico. Si la irritación
persiste repetir el lavado
Ingestión Irritación boca y garganta. No comer, ni beber, ni Enjuagar la boca. NO provocar el vómito.
fumar durante el trabajo Dar a beber un vaso pequeño de agua,
pocos minutos después de la ingestión
Dar asistencia médica.,
Notas:
 Ftalato ácido de potasio
CAS: 877-24-7 Nombres: Potasio hidrógeno ftalato, biftalato de potasio.
Exposición Síntomas Prevención Primeros auxilios
Inhalación Irritación del sistema Extracción localizada o Aire limpio, reposo. Proporcionar
respiratorio protección respiratoria. asistencia médica.
Piel El contacto puede Guantes de protección. Quitar las ropas contaminadas. Aclarar la
provocar enrojecimiento e Traje de protección. piel con agua abundante o ducharse.
irritación. Proporcionar asistencia médica.
Ojos Puede causar irritación Pantalla facial o Lavar los ojos inmediatamente con
protección ocular abundante agua durante al menos 15
combinada con protección minutos, elevando los párpados superior
respiratoria. e inferior ocasionalmente para asegurar
la remoción del químico. Si la irritación
persiste repetir el lavado
Ingestión Puede ocasionar náuseas, No comer, ni beber, ni Enjuagar la boca. NO provocar el vómito.
vómitos y malestares fumar durante el trabajo Dar a beber un vaso pequeño de agua,
estomacales pocos minutos después de la ingestión
Dar asistencia médica.,
Notas:

BIBLIOGRAFÍA
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(Banana oil). Boulder: Thermo Fisher Scientific.

Canales, M., Hernández, T., Meraz, S., & Peñalosa, I. (1999). Fisicoquímica Teoría (Vol. 1). México:
Universidad Nacional Autónoma de México.

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isoamilo mediante tecnología de membranas. Bogotá: Universidad Nacional de Colombia.

Osorio Viana, W., Duque Bernal, M., Fontalvo, J., Dobrosz Gómez, I., & Gómez García , M. Á.
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Amberlite IR-120. Chemical Engineering Science, 101, 755-763.

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