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Professor:

ARILSON
SÉRIE: 3º ANO
QUÍMICA
Isomeria espacial
R1 R3 R3
Os isômeros que apresentam isomeria espacial são R1
denominados estereoisômeros. Os estereoisômeros são isômeros que C C
possuem as mesmas conectividades (ligações), mas diferem pelo R2 R4
arranjo dos átomos no espaço. R2 R4
Isomeria plana = conectividade diferente entre os átomos (isômeros
constitucionais). R1 ≠ R2 e R3 ≠ R4
Isomeria espacial = conectividade igual entre os átomos
(estereoisômeros). Para diferenciar os isômeros geométricos existem dois
sistemas de nomenclatura: cis/trans e E/Z.
A isomeria espacial se divide em dois casos: geométrica e
Sistema cis/trans de nomenclatura
óptica.
Esse é um sistema antigo de nomenclatura da IUPAC que
Isomeria geométrica
deve ser utilizado apenas em alcenos (alquenos) dissubstituídos.
A isomeria geométrica é causada quando não existe livre
rotação da rotação entre dois átomos de carbono. O impedimento da R1 R2
rotação pode ser causado por uma ligação dupla ou pelo fato da
R1 H
cadeia se fechada. Uma ligação π é formada pela C C C C
superposição(overlap) lateral de orbitais “p”, portanto, a rotação da
ligação acaba com essa superposição resultando na quebra da ligação.
H H H R2

Isômero cis = átomos de hidrogênio de um mesmo lado.


Isômero trans =átomos de hidrogênio em lados opostos.

H3C CH3 H3C H


A energia necessária para efetuar a rotação em uma ligação
C C C C
sigma C-C é de 10 a 20 KJ/mol, já em uma ligação dupla C=C esse H H H CH3
valor é de aproximadamente 260KJ/mol. Esse alto valor de energia
não está disponível para uma molécula à temperatura ambiente cis-but-2-eno trans-but-2-eno
permitindo assim a existência de estereoisômeros.

Cl H H Cl
“Estereoisômeros”
cis-1,2-diclorociclopentano
Nas cadeias fechadas a rotação é impedida pelo fato dos
carbonos formarem um anel o que impede a rotação total em torno dos
seus eixos sem que haja rompimento do anel. No entanto isso não
significa que toda cadeia com uma dupla ou anel apresente isomeria
geométrica. Essa particularidade só pode ocorrer se as seguintes
condições forem obedecidas:
H Cl H Cl
trans-1,2-diclorociclopentano

O isômero trans é mais estável que o cis. A maior


instabilidade do isômero cis é justificada pela aglomeração dos dois

1
grupos maiores do mesmo lado da molécula causando uma tensão de Quando os átomos ligados aos carbonos da ligação dupla ou
repulsão entre eles. ao anel forem iguais, o desempate de prioridade e feito comparando-se
as prioridades dos elementos ligados a cada um desses átomos.
Estereoisômeros que não são imagens especulares uns dos outros são
chamados de diastereômeros ou diastereoisômeros.
H CH3
Em alcenos trissubstituídos e tetrassubstituídos esse sistema C C
pode se tornar ambíguo, não sendo, portanto recomendado. H3CH2C CH2CH2CH3
Sistema E/Z de nomenclatura (Z)-4-metilept-3-eno

As denominações E eZ podem ser utilizadas em qualquer


H3CH2C CH3
estereoisômero, por isso é o sistema recomendado atualmente pela
IUPAC pra diferenciar isômeros geométricos. Nesse sistema os C C
grupos ligados a cada carbono da dupla ou do anel são colocados em H CH2CH2CH3
ordem de prioridade.
(E)-4-metilept-3-eno
A prioridade é determinada pelo número atômico do átomo que está
Cuidado !!!!
ligado diretamente a dupla ou anel.

Todo isômero cis é Z , mas nem todo isômero Z é cis.


Considere o exemplo apresentado abaixo:
Todo isômero trans é E , mas nem todo isômero E é trans.

F Cl Propriedades físicas e químicas dos isômeros geométricos

C C Os isômeros geométricos possuem propriedades físicas


H I diferentes.Observe no quadro abaixo a comparação entre dois
estereoisômeros geométricos:

Por ser tratar de um alceno trissubstituído o sistema cis/trans Propriedade cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-
não pode ser utilizado. A ordem de prioridade dos grupos ligados a dicloroeteno
dupla é a seguinte: Ponto de fusão -80,5oC -50oC
Ponto de ebulição 60,3oC 47,5oC
53I > 17Cl > 9F> 1H Densidade 1,28g/cm3 1,26g/cm3
Se os grupos de maior prioridade estiverem em lados opostos
As temperaturas diferentes do ponto de ebulição é uma
o isômero será designado pela letra E (do alemão Entgegen, ‘opostos’)
consequência da diferença de polaridade dos isômeros. O isômero cis
e se estiverem do mesmo lado Z(do alemão Zusammen, ‘juntos’).
é polar porque possui um vetor resultante de momento de dipolo(µ)
diferente de zero e o isômero trans é apolar porque possui resultante
é igual a zero.
F Cl
C C
H I
(E)-1-cloro-2-fluoro-1-iodoeteno

F I
C C As temperaturas diferentes de fusão são explicadas pelo
melhor empacotamento das moléculas trans no estado sólido. A maior
H Cl proximidade das moléculas trans nesse estado resulta em uma maior
força de atração intermolecular entre elas, aumentando o ponto de
fusão.
(Z)-1-cloro-2-fluoro-1-iodoeteno
As propriedades químicas dos isômeros geométricos são
diferentes principalmente em sistemas biológicos.

Ácido butenodióico

H3C Cl Um exemplo muito abordado nos vetibulares é o do ácido


Br H butenodióico.Esse composto possui dois isômeros geométricoscom os
seguintes nomes usuais(não sistemáticos):

(E)-1-bromo-2cloro-1-metilciclobutano

2
Substância PF(oC) Solubilidade(g/100 mLH2O)
Fumárico 287 0,7
Maléico 130 79

A diferença de solubilidade é explicada pela polaridade dos


compostos, o ácido maléico por ser polar possui uma maior
solubilidade em água.A grande diferença no ponto de fusão é devido a
formação de uma ligação de hidrogênio intramolecular(dentro da
molécula)entre as carboxilas do ácido maléico que se encontram
próximas do mesmo lado da molécula.

H
O O
O OH

Por isso o número de ligações de hidrogênio entre as


moléculas do ácido maleíco é menor em relação ao ácido fumárico
,que não pode estabelecer esse tipo de interação devido ao
impedimento espacial que existe na sua molécula.

Esse impedimento também explica a diferença de


comportamneto desses dois ácidos em uma reação de desidratação.O
ácido maléico sofre desidratação intramolecular e o ácido fumárico
intramolecular.

Atualidade

O que é gordura trans?

Trata-se de uma
definição química. São
gorduras formadas por
ácidos graxos insaturados
que apresentam pelo
menos uma dupla ligação
na posição trans.