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La molécula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas moléculas producto de
la sustitución, R-C≡C-R, por tal motivo la existencia de isómeros cis y trans no es posible.
Un modelo de bolas y varillas de la molécula del acetileno
La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), ha establecido que para
nombrar los alquinos se sustituya la terminación -ano de los homólogos alcanos por -ino,
indicando con números la posición del carbono con el triple enlace de la cadena mas larga
encontrada. En la tabla 1 aparecen algunos compuestos representativos y sus nombres.
Figura 1
Tabla 1
Propiedades físicas de los alquinos.
Las propiedades físicas de los alquinos tienen, a groso
modo, un comportamiento parecido a la de los alcanos
y alquenos, sin embargo, que los puntos de fusión y
ebullición de los alquinos son ligeramente superiores
a los de los alcanosy alquenos correspondientes.
En general la química de los alquinos, y en especial la del acetileno, como componente mas
abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante parte de los compuestos producidos
partiendo de este gas son sustancias explosivas.
Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metálicos para formar
derivados metálicos sólidos (sales orgánicas). Con el sodio, potasio y litio forman compuestos
estables en seco, pero que se descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerándose el alquino
original.
Sin embargo los derivados metálicos del cobre y la plata, se pueden manipular de manera segura
solo cuando están húmedos, si están secos, son muy inestables y pueden descomponerse con
violencia explosiva al ser golpeados.
Los alquinos también pueden ser polimerizados como los alquenos, pero estos procesos son
complejos y no se describirán aquí.
Reacciones Químicas
Adición de hidrógeno
Las condiciones para la hidrogenación de alquinos son similares a las empleadas para los
alquenos. En presencia de platino, paladio, níquel o rodio finamente dividido, se adicionan
dos moles de hidrógeno al triple enlace de un alquino para dar un alcano. Un ejemplo de
esta reacción es la transformación del 4-metil-1-hexino en 3-metilhexano con un
rendimiento del 77%.
Adición de halógenos
Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para dar tetrahaloalcanos. Ejemplo, la reacción
entre el 1-butino que reacciona con 2 moléculas de cloro para formar 1,1,2,2-
tetraclorobutano.
TRABAJO: ALQUINOS
18/02/2014