Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Quimica e Industrias Extractivas

Laboratorio de Quimica de los Hidrocarburos

Practica #6
“Preparación del ciclohexeno”

Segura Ceuleneer Diego

Equipo 8
3er semestre IQI
Gpo: 2IM02

Profesor: Ing. Jose Maria Mota Flores

Introducción
Existen diversos métodos para la preparación de alquenos; uno de estos procedimientos consiste
en deshidratar o eliminar agua de una molécula de alcohol saturado. La eliminación de agua en la
molécula del alcohol se realiza mediante la catálisis con ácido sulfúrico (H2SO4) o fosfórico
(H3PO4) en caliente. La deshidratación sucede más fácilmente en un alcohol 3° > 2° > 1°, ya que la
reacción sigue un mecanismo con formación de ion carbonio y, por lo tanto, la reactividad está en
función de la facilidad para la formación de dicho ion.

Mecanismo de la deshidratación

El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de
agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2
para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.

Deshidratación de alcoholes primarios

El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por pérdida de una
molécula de agua.

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios

En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo saliente. Las
bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo tiempo la
molécula de agua.

Deshidratación de alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a temperaturas

moderadas, para generar alquenos.

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios

La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que elimina mediante
mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.
Reporte de practica
Propiedades fisicas ciclohexanol Acido ciclohexeno Permanganate
sulfurico de potasio
Edo. Fisico y color Liquido Liquido Liquido Cristales
incoloro olor viscoso incoloro violeta
a alcanfor incoloro
Peso molecular 100.16 g/mol 98.08 g/mol 82.12 g/mol 158.04 g/mol
Punto de fusion ----------- 10.36 º C -103.5 º C 240º C
Densidad 0.962 g/ml 1.841 g/ml 0.810 g/ml 2.70 g/ml
solubilidad Agua soluble Muy soluble insoluble Poco soluble
solventes Miscible en ------------ Poco en Soluble en etanol,
solvents etanol eter y solventes
organicos organicos
toxicidad Irritante por Corrosivo por Por Por ingestión y
ingestión y contacto e inhalación e contacto
contacto ingestión irritante de la
cutáneo, piel
acción
narcótica

1.- reacción que se efectuó durante la deshidratación del ciclohexanol

2.- Mencionar los usos más importantes del ciclohexeno

 Fabricación de otros químicos

 Extracción de aceites
 Solventes
 Usos en el laboratorio
 Investigación
 Quimica fina
 Formación de peróxidos explosivos
Conclusión
Se hizo una deshidratación de un alcohol por usando el mismo método de destilación solo que en
este caso lo que queríamos lograr era romper los enlaces OH y evaporar el agua formada para
obtener el ciclohexanol, el ácido sulfúrico se utilizó como catalizador de la reacción dentro del
sistema.

Se agregó carbonato de calcio en la sustancia obtenida para absorber el agua restante y para
finalizar se agregó permanganato de potasio para cristalizar el ciclohexeno y poder visualizar de
manera más sencilla los resultados.

Al igual el sulfato de sodio se utilizó para deshidratar la sustancia.

Se agregaron bullets de vidrio para homogenizar el calor en la reacción y obtener resultados más
óptimos.

Bibliografia
“http://www.quimicaorganica.net/deshidratacion-alcoholes.html”
Obtenido el 24/01/2015 a las 15:26
Michael T. Musser
"Cyclohexanol and Cyclohexanone"
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,
Wiley-VCH, Weinheim, 2005