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ORGÁNICA
FORMULACIÓN ORGÁNICA
- Saturados : Alcanos
- De cadena abierta : - Alquenos o etilénicos
- Insaturado s : - Alquinos o acetilénicos
HIDROCARBUROS - Saturados : Cicloalcanos
- De cadena cerrada : - Alicíclicos : - Insaturado s : - Cicloalquenos
- Cicloalquinos
- Aromático s o bencénicos
FÓRMULAS
- -
H O
ác. etanoico CH2O C2H4O2 CH3-COOH
- -
H - C-C
H OH
HIDROCARBUROS
1. ALCANOS
• Los cuatro primeros términos de la serie tienen nombres sistemáticos y llevan los
prefijos met- (C1), et- (C2), prop- (C3), but- (C4), seguidos del sufijo -ano.
• Los demás se nombran mediante el prefijo griego que indica el número de átomos
de la cadena, como pent- (cinco), hex- (seis), hept- (siete), oct- (ocho), non-
(nueve) etc… y la terminación -ano.
Radical Nombre
CH3- Metilo
CH3-CH2- Etilo
CH3-CH2-CH2- Propilo
CH3
-CH Isopropilo
CH3
NOMENCLATURA
1. El nombre del hidrocarburo viene dado por la cadena carbonada más larga (cadena
principal). En caso de existir dos con igual número de carbonos, se opta por la que
tenga más ramificaciones. Las otras cadenas se nombran como radicales (omitiendo
la -o final del nombre del radical).
4. Si en una molécula hay radicales diferentes, se citan en orden alfabético, sin tener en
cuenta los prefijos multiplicadores di, tri, etc...
CH3
NOMENCLATURA
H2C CH2
CH2CH3
H2C CH2
Ciclobutano 2-etil-1,1-dimetilciclopentano
EJERCICIOS
a) Formular:
1) hexano 6) 3,3-dietilhexano
2) 2-metilheptano 7) 2,4-dimetil-6-propilnonano
3) 2,3-dimetilpentano 8) ciclobutano
4) 2,2,4-trimetilpentano 9) 2-etil-1,3-dimetilciclopentano
b) Nombrar:
1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
2) CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
3) CH3-CH2-CH2-CH- CH2-CH3
CH3
4) CH3-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
5) CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3
CH3 CH2
CH3
6) CH 3-CH-CH2-CH- CH2-CH-CH2-CH3
CH3 CH2 CH2
CH3 CH3
7) CH3 CH3
CH3-C-CH2-C-CH2-CH3
CH3 CH2
CH3
8)
CH3
9)
CH3
10) CH3
CH
CH3
2. ALQUENOS Y ALQUINOS
• Son hidrocarburos que presentan dobles enlaces entre los átomos de carbono. Su
fórmula general, para un solo doble enlace es: CnH2n.
NOMENCLATURA
1. Los alquenos que contienen un doble enlace se nombran igual que los alcanos,
cambiando la terminación -ano por -eno.
2. La posición del doble enlace se indica con el localizador del primer carbono implicado
en el enlace. Como debe ser el más bajo posible, se empieza a numerar la cadena
por el extremo más próximo al doble enlace.
CH3-CH2-CH=CH2 1-buteno
3. Si existen ramificaciones, se toma como cadena principal la más larga de las que
contienen el doble enlace.
CH3-CH2-CH2-CH-CH=CH2 3-propil-1-hepteno
CH2- CH2- CH2-CH3
4. Al enumerar la cadena, hay que tener en cuenta que el doble enlace tiene prioridad
frente a los radicales hidrocarbonados a la hora de asignar los números localizadores
más bajos.
3-metilciclohexeno
Cuando hay más de un doble enlace se emplean las terminaciones -dieno, -trieno, etc...,
anteponiendo los localizadores de los mismos.
• Son hidrocarburos que poseen uno o más enlaces triples. Los que poseen un
enlace triple tienen de fórmula molecular CnH2n-2.
NOMENCLATURA
• En su nomenclatura hay que nombrar tanto los dobles enlaces como los triples.
1. Se citan en primer lugar los dobles enlaces (con la partícula -en en lugar de la -eno
habitual) y después los triples enlaces, enumerando la cadena de manera que los
localizadores de las insaturaciones sean lo más bajos posible.
CH2=CH-CH2-CH2-C≡C-CH3 1-hepten-5-ino
3. Para enumerar la cadena principal se debe procurar que los enlaces no saturados
tengan localizadores lo más bajos posibles, prescindiendo de si son dobles o triples.
Sólo si coinciden los localizadores al enumerar por ambos extremos se da preferencia
a los dobles enlaces.
4. Si las insaturaciones son iguales por los dos extremos, los radicales deciden la
numeración.
EJERCICIOS
a) Formular:
1) 2-buteno 6) 1,4-hexadieno
2) 6-metil-2-hepteno 7) 3-metil-1-pentino
3) 2-propil-1-penteno 8) 1,5-heptadiino
4) ciclohexeno 9) 1-hepten-5-ino
b) Nombrar:
1) CH3-CH2-CH=CH-CH3
2) CH3-CH-CH2-CH=CH-CH3
CH3
3)
CH3
4)
5) CH3-CH=CH-CH2-CH=CH3
6) CH2=CH-CH=CH-CH=CH2
7)CH3-C≡C-CH3
8) CH2=CH-C≡CH
9) CH C-CH-CH=CH 2
CH2-CH2 -CH3
CH2CH3
10)
3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
NOMENCLATURA
CH3 CH2-CH3
2. Cuando hay dos radicales, su posición relativa se puede indicar mediante números
localizadores o por medio de unos prefijos: orto (1,2), meta (1,3), y para (1,4).
CH2-CH3
CH2-CH3 CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
1-etil-2-metilbenceno 1-etil-3-metilbenceno 1-etil-4-metilbenceno
orto-etilmetilbenceno meta-etilmetilbenceno para-etilmetilbenceno
o-etilmetilbenceno m-etilmetilbenceno p-etilmetilbenceno
6 3 6 3 7 10
5 4 5 10 4 8 9
EJERCICIOS
a) Formular:
1) Metilbenceno 6) o-dimetilbenceno
2) Etilbenceno 7) m-dietilbenceno
3) 1,2dimetilbenceno 8) p-dipropilbenceno
4) 1,3,5-trimetilbenceno 9) 1-etilnaftaleno
b) Nombrar:
1) CH3
2) CH3
CH3
3) CH3 CH3
CH3
4) CH2-CH3
CH2-CH3
5)
CH2-CH3
CH3
6) CH2-CH3
CH2-CH2-CH3
4. DERIVADOS HALOGENADOS
NOMENCLATURA
1. El método general consiste en añadir un prefijo derivado del nombre del halógeno
presente (fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-) al nombre del hidrocarburo, indicando (si es
necesario) su posición mediante un número localizador.
CH3-CH-CH-CH2-CH3 2-bromo-3-metilpentano
Br CH3
EJERCICIOS
a) Formular:
1) Clorometano
2) 1-cloropropano
3) 2-bromopropano
4) triclorometano
5) 3,4-diyodo-1-penteno
6) o-bromofluorbenceno
7) hexaclorobenceno
8) 1,3,5-triclorohexano
9) 1,3,5-tribromobenceno
10) 3,4-dibromo-1,5-heptadieno
• El nombre del compuesto viene dado por el sufijo característico del grupo funcional
preferente añadido al nombre del hidrocarburo de referencia.
Sufijos
Prefijos
FUNCIONES Cuando es función principal
Como cadena Cuando van como
En cadena lateral
principal sustituyentes
1. Ácidos: -COOH -oico -carboxilo carboxi-
2. Ésteres: R-CO-OR -oato de -carboxilato de -
3. Amidas: R-CONH2 -amida -carboxamida carbamoil-
4. Aldehídos: R-CHO -al Carbaldehído formil-
5. Cetonas: R-CO-R -ona - oxo-
6.-Nitrilos: -CN -nitrilo -carbonitrilo ciano-
7. Alcoholes: R-CH2OH -ol - hidroxi-
8. Aminas: -NH2 -amina - amino-
9. Éteres: R-O-R -éter - R-oxi-
10. Halógenos: -X - - X-
11Nitrosoderivados: -NO - - nitroso-
5. ALCOHOLES - OH
NOMENCLATURA
2. En los alcoholes, el grupo -OH es la función preferente, por tanto, hay que numerar la
cadena carbonada asignando el localizador más bajo posible al carbono que lo
contenga y acabar el nombre del compuesto con el sufijo -ol.
CH3-CHOH-CH2-CHOH-CH3 2,4-pentanodiol
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2OH 3-hexen-1-ol
CH3-CH-CH2-CHOH-CH3 4-metil-2-pentanol
CH3
3. Cuando el grupo -OH entra en algún compuesto como sustituyente por tener prioridad
otras funciones, dicho grupo se nombra con el prefijo hidroxi-.
NOMENCLATURA
EJERCICIOS
a) Formular:
1) 2-hexanol 6) 1,2,3-propanotriol
2) 3-metil-1-pentanol 7) 1,3-ciclopentanodiol
3) 3-penten-1-ol 8) m-metilfeol
4) 4-penten-2-ol 9) o-bencenodiol
b) Nombrar:
1) CH3-CHOH-CH3
2) (CH3)2CH-CHOH-CH3
3) CH2=CH-CH2-CHOH-CH3
4) CH2OH-CH2-C≡CH
5) CH3-CHOH-CHOH-CH3
6) CH≡C-CHOH-CH2-CHOH-CH3
7) OH OH
OH
8) OH
9) OH OH
OH
10) CH3
OH
c) Formular:
4) 3-metoxihexano
5) 4-metoxi-1-penteno
d) Nombrar:
1) CH3-O-CH2-CH2-CH3
2) CH3-O-CH3
O-CH3
3)
4) CH3-CH-CH2-CH3
O-CH3
5) CH 3-CH-CH=CH-CH 3
O-CH3
7. ALDEHIDOS Y CETONAS
• Son sustancias orgánicas que se caracterizan por tener como grupo principal el
grupo carbonilo
C=O
H
7.1. Aldehídos C=O R - CHO
R
NOMENCLATURA
2. El grupo carbonilo tiene prioridad frente a todas las funciones vistas hasta ahora. Por
ello, las cadenas se empiezan a numerar por el extremo que lleva el grupo carbonilo.
HCHO metanal
CH2=CH-CH2-CH2-CHO 4-pentenal
HC≡C-CH2-C=CH-CHO 3-hidroxi-2-hexen-5-inal
OH
R
7.2. Cetonas C=O R - CO - R'
R’
NOMENCLATURA
4. Cuando la función cetona figura como función derivada, el grupo carbonilo se nombra
con la partícula -oxo.
CH3-CO-CH3 propanona
CH3-CH2-CH=CH-CO-CH3 3-hexen-2-ona
CH3-CO-CO-CH2-CH3 2,3-pentanodiona
O ciclohexanona
EJERCICIOS
a) Formular:
1) Propanal 6) propanona
2) 3-metilpentanal 7) 2-pentanona
3) 2-pentenal 8) ciclopentanona
4) benzaldehido 9) 5-cloro-2-hexanona
b) Nombrar:
1) HCHO
O
2) CH3-CH2-CH2-C
H
3) CH2=CH-CH2CHO
O
4) CH3-CH-CH=CH-C
Cl H
O
C
5) H
6) CH3-CO-CH2-CH3
7) CH3-CO-CH2-CH2-CH3
8) CH3-CO-CHCl-CH2-CH3
9) O
10)
Br
O
8.1. Ácidos carboxílicos -C
OH
• Son compuestos que tienen una o más veces el grupo –COOH, al final de la
cadena o como sustituyente a modo de radicales.
NOMENCLATURA
2. El grupo carboxílico tiene preferencia frente a todas las demás funciones, por tanto,
las cadenas que lo contienen se empiezan a numerar por el extremo en el que se
encuentra y el nombre del compuesto acaba en oico.
O
2. Ésteres R- C R - COO - R'
O-R’
1. Se nombran cambiando la terminación -ico de ácido por -ato, seguido del nombre del
radical hidrocarbonado.
COO-CH2-CH3
benzoato de etilo
EJERCICIOS
a) Formular:
b) Nombrar:
1) CH3-COOH
2) CH3-CH=CH-COOH
3) CH3-C≡C-CH2-COOH
4) CH2=CH-CH-COOH
5) COOH-CH2-COOH
6) CH2-CO-CH2-COOH
O
7) CH3- C
O-CH2-CH2-CH3
O
8) CH3-CH2-C
O-CH2-CH3
O
C
9) O-CH3
OH
O
10) CH3- C
O-
9. COMPUESTOS NITROGENADOS
9.1. Aminas
NOMENCLATURA
1. Las aminas primarias se nombran añadiendo al sufijo -amina al nombre del radical
hidrocarbonado unido al nitrógeno.
2. Las aminas secundarias y terciarias con el mismo radical repetido dos o tres veces,
se nombran anteponiendo al radical los prefijos di- o tri-. Las aminas secundarias y
terciarias con radicales diferentes se nombran como derivadas de las primarias,
considerando una cadana principal que contiene la amina (la más larga o compleja) y
citando las demás cadenas por orden alfabético, o bien de mayor a menor
complejidad como radicales del nitrógeno.
3. Para indicar que los radicales se unen directamente al nitrógeno y no en otra posición,
se antepone el radical N o bien N,N.
CH3-CH2-NH2 etilamina
CH3-NH-CH3 dimetilamina
CH3-CH2-NH-CH3 N-metil etilamina
CH3-CH2-N-CH3 N,N-dimetil etilamina
CH3
4. Cuando en una cadena carbonada hay más de una función amina (poliaminas) se
nombran como sustituyentes del hidrocarburo:
CH3-CH(NH2)-CH2-CH(NH2)-CH2-CH3 2,4-hexanodiamina
EJERCICIOS
a) Formular:
1) Metilamina 6) N- metilbutilamina
3) Trietilamina 8) 2,5-heptanodiamina
b) Nombrar:
1) CH3-CH2-CH2-NH2
NH2
2)
3) NH
4) (CH3)2-CH-CH2-CH2-CH2-NH2
5) CH2(NH2)-CH2-CH(NH2)-CH2-CH3
6) CH3-CH2-CH2-NH-CH3
7) CH3-CH2-N-CH3
CH3
8) CH3-CH2-CH2-CH2-N-CH3
CH2-CH3
9) CH3-CH2-CH-CH2-COOH
NH2
O
10) CH3-CH-CH2-CH2-C
H
NH2
9.2. Amidas
2. En el caso de las amidas sustituidas, es decir cuando el nitrógeno del grupo amido
lleve algún susitituyente, se antepone N o N,N a nombre de los radicales unidos al
nitrógeno.
EJERCICIOS
a) Formular:
1) etanamida
2) 2-metilpropanamida
3) 2-metil-4-pentenamida
4) 3,5-hexadienamida
5) propanamida
b) Nombrar:
O
1) CH3-CH2-CH2-C
NH2
O
2) CH2=CH-C
NH2
O
3) CH3-CH2-CH-CH2-C
NH2
CH3
O
4) CH2=CH-CH=CH-C
NH2
O
5) CH3-CH-CH=CH-CH2-CH2-C
NH2
OH
1. Los compuestos que contienen uno o dos grupos nitrilo se nombran añadiendo el
sufijo -nitrilo (o dinitrilo) al nombre del hidrocarburo de referencia.
CH3-CN etanonitrilo
CN-CH2-CH2-CH2-CN pentanodinitrilo
NC -CH2-CH-CH2-CH2-CN 1,2,4-butanotricarbonitrilo
CN
(los carbonos de los grupos CN no se contabilizan dentro de la cadena principal)
3. De igual manera se nombra el grupo nitrilo cuando no se puede considerar parte de la
cadena carbonada
CN
bencenocarbonitrilo
4. Si esa cadena contiene funciones más importantes que el grupo –CN, éste se
considera un radical, con el prefijo -ciano.
EJERCICIOS
a) Formular:
1) propanonitrilo
2) hexanonitrilo
3) ciclopentanocarbonitrilo
4) m-metilbencenocarbonitrilo
5) ácido 4-cianopropanoico
b) Nombrar:
1) CH3-CH2-CH2-C≡N
2) CN-CH2-CH2-CH2-CH2-CN
3) CH3-CH-CH2-CH-CH3
CN CN
CN
4)
OH CN
5)
CH3-CH2-NO2 nitroetano
NO2
o-dinitrobenceno
NO2
EJERCICIOS
a) Formular:
1) 1-nitrobutano
2) 2,4-dinitrohexano
3) 1-metilnitropropano
4) 1,3,5-trinitrociclohexano
5) 1,3,5-trinitrobenceno
b) Nombrar:
1) CH3-CH2-CH2-NO2
2) CH3-CH-CH2-CH-CH3
NO2 CH3
NO2
3)
NO2
4)
5) Cl NO2