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Iriondo
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Tema 8. Mecanismos de las reacciones orgánicas
A + B ⎯⎯→ C
Ejemplo: para obtener alcanos se adiciona hidrógeno sobre los alquenos, una
molécula se escinde en dos fragmentos que se fijan sobre otra molécula)
A ⎯⎯→ B + C
Ejemplo: Los alcoholes eliminan una molécula de agua para dar alquenos:
H H
luz
H C H + Cl Cl H C Cl + H Cl
H H
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O O
CH3 C CH3 C
H OH
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Tema 8. Mecanismos de las reacciones orgánicas
A B A + B Mecanismo
Radicales libres radicalario
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H H
luz
H C H + Cl Cl H C Cl + H Cl
H H
Metano Cloro Clorometano
luz
Cl Cl Cl + Cl H°= 58 kcal mol-1
Radicales libres (proceso endotérmico)
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Tema 8. Mecanismos de las reacciones orgánicas
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Tema 8. Mecanismos de las reacciones orgánicas
_
+
A + B A B
Electrodef iciente Rico en electrones Enlace nuevo
Electróf ilo Nucleóf ilo
Ejemplo:
+ +
Ácidos próticos: H , H3O , HNO3, H2SO4, H–, H2N–, HO–, RO–, RS–, RCO2–
HNO2, etc.
X–, HSO3–, –CN, R–C≡C–,
Ácidos de Lewis: BF3, AlCl3, ZnCl2, FeCl3.
–CH(CO
2Et)2, R*–MgBr, R*–Li,
+
Br2, I*–Cl, Cl–*NO, Cl–*CN, H2O2, O3, R3C ,
CO2, LiAlH*4,
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A. Radicales
B. Carbocationes
C. Carbaniones
D. Carbenos
A. Radicales
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Tema 8. Mecanismos de las reacciones orgánicas
C Csp3
H
H
Csp3-Hs H
C p
H Csp2-Hs
H
H
H
C H
H
H H H2C
C C C C C C
H H2 C H2 C
H H H
H H H
Radical etilo Radical isopropilo Radical terc-butilo
A B
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B Carbocationes
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Tema 8. Mecanismos de las reacciones orgánicas
C. Carbaniones
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D. Carbenos
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+ o
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