Universidad Rafael Landívar

Facultad de Ingeniería
Ingeniería Química Industrial
Laboratorio de Química Orgánica I, Sección 01
Ing. Mario Letona

PRÁCTICA No. 5 (PARTE A)

“Destilación por arrastre con vapor (pimienta de clavo)”

Guatemala, 6 de marzo de 2018

ÍNDICE
Contenido
I. INTRODUCCIÓN .......................................................................................................................... 1
II. FUNDAMENTO TEÓRICO ........................................................................................................... 2
III. TABLAS: PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS; TOXICIDAD Y SEGURIDAD DE REACTIVOS
Y PRODUCTOS, TRANSFORMACIONES FÍSICAS Y QUÍMICAS ...................................................... 5
3.1. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS ................................................................................ 5
3.2. TOXICIDAD Y SEGURIDAD DE REACTIVOS Y PRODUCTOS ............................................ 6
3.3. TRANSFORMACIONES FÍSICAS Y QUÍMICAS .................................................................... 7
IV. PREGUNTAS DE PRELABORATORIO .................................................................................... 8
V. OBJETIVOS.................................................................................................................................. 9
VI. METODOLOGÍA...................................................................................................................... 10
1. DIAGRAMA DE FLUJO ........................................................................................................... 10
VII. MECANISMOS DE REACCIÓN .............................................................................................. 12
VIII. REFERENCIAS BILIBOGRÁFICAS ........................................................................................ 13
 I. INTRODUCCIÓN
En la práctica de laboratorio no. 5 denominada destilación por arrastre con vapor (pimienta de clavo),
se realizará el día martes 6 de marzo de 2018, se tiene como objetivo general

Seguidamente se armará el equipo de destilación por arrastre de vapor, después, se pesará 50g de
pimienta de clavo, colocar el material en un balón “B” de 500ml con 75ml y adicione 300ml de agua
destilada. A continuación, colocar 800ml de agua destilada en el balón “A” de 1000ml de fondo redondo
y calentar hasta ebullición, hasta que se termine el destilado. Después calentar el agua en el balón “A”,
cuando inicie el paso del vapor al balón “B”, caliente levemente evitando la condensación y se destilara
la mezcla por 90 minutos. Guardar bien tapado y en refrigeración. Seguidamente, pasar el destilado a
un embudo de separación. Lavar el balón receptor con 10ml de éter y agréguelo al embudo de
separación. A continuación, agitar e invertir el embudo liberando presión varias veces. Dejar reposar
sobre un anillo de hierro hasta la separación de fases sea clara. Pasar la fase orgánica a un Erlenmeyer
de 250ml y adicionar agente secante. Después, transferir la fase etérea a un balón de 250ml, tarado y
remover el éter por destilación simple. Finalmente obtener el peso del residuo y calcular el porcentaje
de rendimiento del aceite esencial. Remover la capa etérea a un balón de destilación, tarado y remover
el éter por destilación simple.

1
 II. FUNDAMENTO TEÓRICO
“Un grupo funcional muy frecuente es el hidroxilo —OH, característico de los alcoholes. En los éteres
el grupo característico es el alcoxi —OR, donde R es un grupo alquilo.” (del Pilar, García, López, &
Guitérrez, 2008)
Figura No. 1 Alcoholes

Fuente: (del Pilar, García, López, & Guitérrez, 2008)

“La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede de la sustitución
formal de uno de los hidrógenos del agua por un grupo alquilo.” (del Pilar, García, López, & Guitérrez,
2008)
Figura No. 2 Comparación entre la molécula de agua y la molécula de metanol

Fuente: (Jaume, s.f.)

El volumen es la medida del espacio que ocupa un cuerpo en un lugar determinado. La temperatura
influye directamente al volumen de los objetos, sólidos y líquidos.
Para determinar el volumen de un objeto se pueden utilizar dos fórmulas, la primera la formula
despejada de la densidad
𝑚𝑎𝑠𝑎
𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 =
𝑑𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑

Y la segunda seria
𝑉 = 𝜋𝑟 2 ℎ

“Un precipitado es un sólido insoluble que se separa de la disolución. En las reacciones de

precipitaciones por lo general participan compuestos iónicos.” (Chang, 2007)

“Filtración, es la operación unitaria que consiste en separar los sólidos suspendidos en el seno de un
fluido (líquido o gas), al hacer pasar dicha mezcla a través de un medio filtrante apropiado.” (Correa,
2004)

La solubilidad de una sustancia a una temperatura dada es la cantidad máxima de esa sustancia que
se puede disolver en una cantidad de disolvente indicado. Cualquier sustancia con solubilidad menor a
0.01 mol/l se le conoce como insoluble. Esta no se ve tan afectada por la presión de un líquido o un
sólido, mientras que con los gases se ve afectada conforme la presión va aumentando sobre el

2
disolvente. La temperatura también afecta a la solubilidad de una sustancia, especialmente en sólidos,
si se incrementa la temperatura de la disolución este aumentara.

“Los factores que afectan la solubilidad son la temperatura de la solución influye sobre la solubilidad
de un soluto. Al aumentar la temperatura aumenta la solubilidad de muchas sustancias, sin embargo,
otras sustancias no pueden reaccionar de este modo, reduciría su solubilidad. La presión afecta la
solubilidad de los gases en líquidos, pero no afecta la de los sólidos. El químico inglés William Henry
descubrió que la solubilidad de un gas varia proporcionalmente con su presión parcial, a través de la
ley de Henry. Esta ley es utilizada en soluciones diluidas por la presión parcial del soluto. Presiones
de vapor de las disoluciones “las moléculas superficiales de un líquido tienden a escapar de la etapa
liquida a la etapa de vapor a cualquier temperatura, debido al desbalance de fuerzas superficiales. Esta
tendencia es una fuerza que por una unidad de área determina una presión conocida como presión de
vapor del líquido.” (Brown, Lemay, Murphy, Bursten, & Woodward, 2014)

La mayor parte de materia que conocemos consiste en mezclas de diferentes sustancias. Cada mezcla
conserva su propia identidad química y sus propiedades. Las sustancias que contiene una mezcla se
llaman componentes.

Una solución es una mezcla homogénea de dos o más sustancia. La sustancia que se encuentra en
mayor proporción es el solvente y el que se encuentra en menor proporción es el soluto.

Una solución que está en equilibrio está saturada. No se disolverá soluto adicional si se agrega a una
solución saturada. La cantidad de soluto necesaria para formar una solución saturada en una cantidad
dad de disolvente se conoce como solubilidad. Si se disuelve menos soluto del necesario para formar
una solución saturada, la solución estará insaturada. En condiciones apropiadas, a veces es posible
formar soluciones que contienen una cantidad de soluto mayor que la necesaria para formar soluciones,
a estas se les conoce como soluciones sobresaturadas y son inestables.

Una solución o mezcla homogénea es una mezcla que es uniforme en todos sus puntos. La solución
contiene solutos, es el elemento o compuesto de menor cantidad en una mezcla; y solventes, es el
elemento o compuesto de mayor cantidad en una mezcla.

Mezcla heterogénea es cuando dos o más Sustancias se unen y cada una de ellas conservan sus
propiedades que permiten la identificación, es decir siguen exactamente igual después de mezclarse,
pueden ser vistos y diferenciados a simple vista.

Solvatación ayuda a estabilizar a los iones en disolución y evita que los cationes y aniones se
recombinen.

Miscible es el término utilizado para referirse cuando dos o más sustancias forman una solución.
Inmiscible es el término utilizado para referirse cuando dos o más sustancias no forman una solución.

“Las fuerzas intermoleculares son fuerzas de atracción entre las moléculas. A diferencia de las
fuerzas intermoleculares, las fuerzas intramoleculares mantienen juntos los átomos de una molécula.
Estas fuerzas estabilizan a las moléculas individuales, en tanto que las fuerzas intermoleculares son
las principales responsables de las propiedades macroscópicas de la materia.
Los diferentes tipos de fuerzas intermoleculares son: las fuerzas dipolo-dipolo, dipolo-dipolo inducido y
las fuerzas de dispersión integran lo que los químicos denominan fuerzas de van der Waals, nombradas
así en reconocimiento al físico holandés Johannes van der Waals. Los iones y dipolos se atraen entre
sí mediante fuerzas electrostáticas conocidas como fuerzas ion-dipolo, que no son fuerzas de van der
Waals. El puente o enlace de hidrógeno es un tipo de interacción dipolo-dipolo particularmente fuerte.
Dado que sólo unos pocos elementos participan en la formación del puente de hidrógeno, éste se trata

3
como una categoría aparte. Según la fase de una sustancia, la naturaleza de los enlaces químicos y
los tipos de elementos que la componen, en la atracción total entre las moléculas pueden actuar
distintos tipos de interacciones.
Las fuerzas dipolo-dipolo son las fuerzas de atracción entre moléculas polares, es decir, entre
moléculas que poseen momentos dipolares.
La ley de Coulomb también explica las fuerzas ion-dipolo, las cuales atraen entre sí a un ion (ya sea
un catión o un anión) y a una molécula polar.
Se dice que el dipolo del átomo (o molécula no polar) es un dipolo inducido porque la separación de
sus cargas positiva y negativa se debe a la proximidad de un ion o una molécula polar. La interacción
atractiva entre un ion y el dipolo inducido se conoce como interacción ion-dipolo inducido, en tanto
que la atracción entre una molécula polar y el dipolo inducido se conoce como interacción dipolo-
dipolo inducido.” (Chang, Química, 2010)

“El punto de fusión es la temperatura en la que ocurre la transición de solido a líquido. El punto de
ebullición es la temperatura en la que ocurre la transición de líquido a gaseoso.” (Chang, Química,
2010)

“Una columna de fraccionamiento contiene pequeños platos distribuidos a lo largo de su longitud, de

forma que las pequeñas cantidades de líquido que se encuentran en cada una de ellas, durante el
proceso de la destilación, contienen mezclas cada vez más enriquecidas en el líquido más volátil. El
plato situado en la parte superior de la columna contendrá el líquido más volátil.” (Universitat de
Barcelona, s.f.)

“La destilación fraccionada se utiliza cuando la mezcla de productos líquidos que se pretende destilar
contiene sustancias volátiles de diferentes puntos de ebullición con una diferencia entre ellos menor a
80℃.
Al calentar una mezcla de líquidos de diferentes presiones de vapor, el vapor se enriquece en el
componente más volátil y esta propiedad se aprovecha para separar los diferentes compuestos líquidos
mediante este tipo de destilación.
El rasgo más característico de este tipo de destilación es que necesita una columna de fraccionamiento.
La destilación fraccionada se puede realizar a presión atmosférica o a presión reducida.
Existe diferentes formas de realizar la destilación fraccionada, una de ellas es la destilación por
arrastre de vapor, esta posibilita la purificación o el aislamiento de compuestos de punto de ebullición
elevado mediante una destilación a baja temperatura (siempre inferior a 100 ºC). Es una técnica de
destilación muy útil para sustancias de punto de ebullición muy superior a 100 ºC y que descomponen
antes o al alcanzar la temperatura de su punto de ebullición.
La destilación por arrastre de vapor es una técnica de destilación que permite la separación de
sustancias insolubles en H2O y ligeramente volátiles de otros productos no volátiles. A la mezcla que
contiene el producto que se pretende separar, se le adiciona un exceso de agua, y el conjunto se
somete a destilación. En el matraz de destilación se recuperan los compuestos no volátiles y/o solubles
en agua caliente, y en el matraz colector se obtienen los compuestos volátiles e insolubles en agua.
Finalmente, el aislamiento de los compuestos orgánicos recogidos en el matraz colector se realiza
mediante una extracción.” (Universitat de Barcelona, s.f.)

“Cambio de estado de la materia que se encuentra en forma gaseosa a forma líquida. Es el proceso
inverso a la vaporización. Si se produce un paso de estado gaseoso a estado sólido de manera directa,
el proceso es llamado sublimación inversa. Si se produce un paso del estado líquido a sólido se
denomina solidificación.” (Ecured, s.f.)

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III. TABLAS: PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS; TOXICIDAD Y
SEGURIDAD DE REACTIVOS Y PRODUCTOS, TRANSFORMACIONES
FÍSICAS Y QUÍMICAS
3.1. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
Tabla No. 1 Propiedades físicas y químicas.
Sustancia Formula Estructura Masa Apariencia Densidad Punto de Punto de Solubilidad
Química Molar (g/ml) Fusión (℃) Ebullición
(g/mol) (℃)
Agua 𝐻2 𝑂 18.015 Líquido, 1.00 0 100 Soluble en
destilada inodoro y etanol.
transparen
te

Éter etílico C4H10O 74.1 Líquido 1.90 -116 35 6.9 g/ml en

incoloro, agua a
higroscópi 20°C
co muy
volátil, de
olor
característi
co.
Eugenol 𝐶10 𝐻12 𝑂2 164.2 Liquido de 1.07 -9.2 252 2.46g/L a
color 25℃ en
amarillo agua
con olor
característi
co.
Limoneno 𝐶10 𝐻16 136.24 Liquido 0.84 -89 178 Insoluble a
incoloro 20℃
con olor a
limón.
Fuente: http://www.merck.com.gt/es/index.html

5
 3.2. TOXICIDAD Y SEGURIDAD DE REACTIVOS Y PRODUCTOS
Tabla No. 2 Toxicidades, antídotos y forma de desecho.
Compuesto Dosis Letal Toxicidades Antídotos Reactividad Formas de
Desecho
Agua Destilada Rata, (vía oral): Ingestión por No consumir Estable en Limpiar o
90 ml/kg consumo de grandes condiciones absorber con un
grandes cantidades de ordinarias de material inerte
cantidades las agua en un empleo y seco y coloca en
cuales causan momento almacenaje. No un contenedor de
mareos, náuseas y determinado. Por ocurre una recuperación
vómitos. El exceso ingestión inducir polimerización apropiada. No es
del agua provoca al vomito espontanea. novicio para el
la dilución del Metales alcalinos medio ambiente.
sodio, lo que
deriva un alto
rango de cantidad
de sodio en la
sangre.
Éter etílico LD50 (oral en Inhalación: Inhalación: Reactivo con A prueba de
ratas): 1215 Exposiciones a Transportar a la halógenos, no incendio.
mg/kg. LD (oral niveles mayores víctima a un lugar metales, agentes Separado de
en humanos): de 100 ppm bien ventilado. En oxidantes oxidantes fuertes.
420 mg/kg. provocan pérdida cualquier caso, fuertes, nitratos, Ver Peligros
LC50 de coordinación. proporcionar cloruros, ozono, Químicos.
(inhalación en 500 ppm los oxígeno. Ojos: peróxidos y Mantener en lugar
ratas): 73000 efectos son Lavarlos con percloratos. fresco y en la
ppm/2 h narcosis, náusea, agua o disolución oscuridad.
dolor de cabeza, salina, Almacenar
adormecimiento y inmediatamente, solamente si está
confusión mental. asegurándose de estabilizado.
Contacto con ojos: abrir bien los Manipular en la
Causa irritación y párpados. Piel: campana.
quemaduras de Lavar la zona
cuidado si no se contaminada con
atiende a la agua y jabón, si
víctima es necesario,
inmediatamente. quitar la ropa
Contacto con la contaminada.
piel: Causa Ingestión: Lavar
irritación, la boca con agua
resequedad y y dar a tomar
dermatitis. Es agua para diluirlo.
absorbido a través
de este medio.
Ingestión: Causa
náusea, vómito y
pérdida de la
conciencia.
Eugenol DL50 Rata (vía Inhalación, Tras inhalación se No disponible A prueba de
oral): contacto con la recomienda retirar incendio.
1.930mg/kg piel, Contacto con a la persona Separado de
los ojos e contaminada a un oxidantes fuertes.
ingestión. lugar fresco, tras Ver Peligros
contacto con la Químicos.
piel quite Mantener en lugar
inmediatamente fresco y en la
todas las prendas oscuridad.
contaminadas, Almacenar
aclararse la piel solamente si está
con agua, tras estabilizado.
contacto con los Manipular en la
ojos aclarar con campana.
abundante agua y
tras ingestión
6
 beba agua, en
caso de malestar
consulte a su
médico.
Limoneno DL50 Rata (Vía Inhalación, Tras inhalación se Agentes A prueba de
oral): contacto con la recomienda retirar oxidantes fuertes incendio.
5.300mg/kg piel, Contacto con a la persona y ácidos. Separado de
los ojos e contaminada a un oxidantes fuertes.
ingestión. lugar fresco, tras Ver Peligros
contacto con la Químicos.
piel quite Mantener en lugar
inmediatamente fresco y en la
todas las prendas oscuridad.
contaminadas, Almacenar
aclararse la piel solamente si está
con agua, tras estabilizado.
contacto con los Manipular en la
ojos aclarar con campana.
abundante agua y
tras ingestión
beba agua, en
caso de malestar
consulte a su
médico.
Fuente: http://www.merck.com.gt/es/index.html

3.3. TRANSFORMACIONES FÍSICAS Y QUÍMICAS

Tabla No. 3 Transformaciones físicas y químicas.
Reactivo Transformación
Pimienta de clavo con agua. La pimienta de clavo no se disolverá
completamente en el agua, ya que su solubilidad
no es elevada.
Fuente:

7
 IV. PREGUNTAS DE PRELABORATORIO
1. Describa la ley que rige la destilación de líquidos inmiscibles y establezca la diferencia con
la de una destilación de líquidos miscibles.
La ley de Dalton dice que cuando dos o más gases o vapores, que no reaccionan entre sí,
se mezclan a temperaturas constantes, cada gas ejerce la misma presión que si estuvieras
solo y la suma de las presiones de cada uno, es igual a la presión total del sistema.

2. ¿En qué capa, arriba o abajo, esperaría usted encontrar los compuestos orgánicos
destilados por arrastre de vapor?
Se esperarla encontrar en la capa inferior.

3. Investigue cuál es el porcentaje (p/p) de aceite esencial que contiene el clavo de especie
que usará en la destilación por arrastre con vapor.
El contenido puede exceder el 15%, el aceite esta compuesto por eugenol (70% al 85%),
acetato de eugenol (15%) y carofileno (5% al 12%), formando el 99% del aceite entre estos
compuestos. También puede contener 2% de ácido oleanolico.

4. ¿Cuáles son las características que debe tener un compuesto para poder ser destilado por
arrastre de vapor?
Las sustancias deben de ser insolubles en agua y ligeramente volátiles.

5. ¿Qué es un soxhlet y para qué se usa?

“Es un aparato de extracción continua para materias sólidas. Sus partes son un matraz o
balón colector, extractor, condensador y un cartucho de papel de filtro o de vidrio sintetizado.
La extracción de soxhlet es especialmente útil en el aislamiento de productos naturales
existentes en tejidos de animales o plantas con un contenido de agua elevado y para lixiviar
compuestos orgánicos de sales orgánicas.” (Ecured, s.f.)

8
 V. OBJETIVOS
GENERAL
Extraer el sólido mediante distintos métodos de extracción y calcular el porcentaje de rendimiento de
este.

ESPECÍFICO
1. Extraer el sólido mediante diferentes métodos de extracción.
2. Calcular el porcentaje de rendimiento del solido extraído.

9
 VI. METODOLOGÍA
1. DIAGRAMA DE FLUJO
Diagrama No. 1 Destilación fraccionada.

Inicio

Armar el equipo de destilación por

arrastre de vapor.

Pesar 50g de pimienta de clavo,

colocar el material en un balón “B”
de 500ml con 75ml y adicione
300ml de agua destilada.

Colocar 800ml de agua destilada

en el balón “A” de 1000ml de fondo
redondo y calentar hasta ebullición,
hasta que se termine el destilado.

Calientar el agua en el balón “A”,

cuando inicie el paso del vapor al
balón “B”, caliente levemente
evitando la condensación.

Destilar la mezcla por 90 minutos.

Guardar bien tapado y en
refrigeración.

10
 1

Pasar el destilado a un embudo de

separación. Lavar el balón receptor con 10ml
de éter y agréguelo al embudo de separación.

Agitar e invertir el embudo liberando presión

varias veces. Dejar reposar sobre un anillo de
hierro hasta la separación de fases sea clara.

Pasar la fase orgánica a un Erlenmeyer de

250ml y adicionar agente secante.

Transferir la fase etérea a un balón de

250ml, tarado y remover el éter por
destilación simple.

Obtener el peso del residuo y calcular el

porcentaje de rendimiento del aceite
esencial.

Remover la capa etérea a un balón de

destilación, tarado y remover el éter por
destilación simple.

Fin

Fuente: propia.

11
 VII. MECANISMOS DE REACCIÓN
No aplica.

12
 VIII. REFERENCIAS BILIBOGRÁFICAS
BIBLIOGRAFIAS
1. Brown, T., Lemay, E., Murphy, C., Bursten, B., & Woodward, P. (2014). Química, La Ciencia
Central. (Decimosegunda ed.). México: Pearson.
2. Chang, R. (2007). Química (Novena ed.). México: McGraw-Hill Interamericana.
3. Chang, R. (2010). Química (Décima ed.). México: McGraw Hill.
4. Correa, A. (2004). Procesos de Separación y Operaaciones Unitarias (Primera ed.). México:
Instituto Politécnico Nacional.
5. del Pilar, M., García, A., López, C., & Guitérrez, D. (2008). Química Orgánica (Segunda ed.).
Madrid: UNED.

E-GRAFIA
1. CTR. (s.f.). Hoja de Seguridad del Éter Etílico. Obtenido de
https://www.ctr.com.mx/pdfcert/Eter%20Etilico.pdf
2. Ecured. (s.f.). Obtenido de Extracción de Soxhlet:
https://www.ecured.cu/Extractor_de_soxhlet
3. Ecured. (s.f.). Obtenido de Cambios de Estado de la Materia:
https://www.ecured.cu/Cambio_de_estado
4. Jaume, U. (s.f.). Grupo de Síntesis Orgánica. Obtenido de http://www.sinorg.uji.es/
5. Laboratorio Arvi, S.A. Hoja de Seguridad del Agua Destilada. (s.f.). Obtenido de
http://www.arvicr.com/productos/msds/agua-destilada.pdf
6. Merck Millipore, Hoja de Seguridad del Eugenol. (s.f.). Obtenido de
http://www.merckmillipore.com/INTERSHOP/web/WFS/Merck-GT-Site/es_ES/-
/GTQ/ProcessMSDS-Start?PlainSKU=MDA_CHEM-818455&Origin=PDP
7. Merck Millipore, Hoja de Seguridad del Limoneno. (s.f.). Obtenido de
http://www.merckmillipore.com/INTERSHOP/web/WFS/Merck-GT-Site/es_ES/-
/GTQ/ProcessMSDS-Start?PlainSKU=MDA_CHEM-814546&Origin=PDP
8. Universitat de Barcelona. (s.f.). Obtenido de Columna de Fraccionamiento:
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/destilacio_glosari.html
9. Universitat de Barcelona. (s.f.). Obtenido de Destilación Fraccionada:
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/destilacio_tipus.html#reduida

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