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Isomeria é o fenômeno que ocorre entre moléculas com mesma fórmula molecular mas que diferem na sua estrutura, propriedade e nome. Os compostos que sofrem este tipo de fenômeno são chamados de isômeros.

A palavra isômero deriva de dois radicais gregos: iso, que significa igual e meros, que significa partes.

A isomeria pode ser dividida em:

  • - ISOMERIA PLANA (cadeia, posição, metameria, função e tautomeria)

  • - ISOMERIA ESPACIAL (geométrica cis-trans e óptica)

ISOMERIA PLANA

É a isomeria onde os compostos são identificados por meio

de suas fórmulas estruturais planas:

ISOMERIA PLANA DE CADEIA

Esta isomeria ocorre quando isômeros pertencem à mesma função, mas diferem no tipo de cadeia carbônica.

Exemplos:

Isomeria – é o fenômeno que ocorre entre moléculas com mesma fórmula molecular mas que diferem

ISOMERIA PLANA DE POSIÇÃO

Esta isomeria ocorre entre isômeros que pertencem à mesma função, possuem o mesmo tipo de cadeia, mas diferem na posição dos radicais, insaturações ou dos grupos funcionais.

Exemplos:

  • - diferença na posição dos radicais:

Isomeria – é o fenômeno que ocorre entre moléculas com mesma fórmula molecular mas que diferem
  • - diferença na posição da insaturação:

Isomeria – é o fenômeno que ocorre entre moléculas com mesma fórmula molecular mas que diferem
  • - diferença na posição do grupo funcional:

Isomeria – é o fenômeno que ocorre entre moléculas com mesma fórmula molecular mas que diferem

ISOMERIA DE METAMERIA OU COMPENSAÇÃO

Esta isomeria ocorre entre isômeros que pertencem à mesma função mas diferem na posição de um heteroátomo na cadeia carbônica.

O heteroátomo deve sempre estar entre carbonos.

Exemplos:

Isomeria – é o fenômeno que ocorre entre moléculas com mesma fórmula molecular mas que diferem
Isomeria – é o fenômeno que ocorre entre moléculas com mesma fórmula molecular mas que diferem

ISOMERIA DE FUNÇÃO

Esta isomeria ocorre quando os isômeros pertencem a funções diferentes. Os isômeros mais comuns para este tipo de isomeria são:

  • - álcool e éter

  • - aldeído e cetona

  • - ácido carboxílico e éter

Exemplos:

  • - álcool e éter: C 2 H 6 O

Isomeria – é o fenômeno que ocorre entre moléculas com mesma fórmula molecular mas que diferem
  • - aldeído e cetona: C 3 H 6 O

Isomeria – é o fenômeno que ocorre entre moléculas com mesma fórmula molecular mas que diferem
  • - ácido carboxílico e éster: C 4 H 8 O 2

ISOMERIA DE TAUTOMERIA Esta isomeria é um caso especial da isomeria plana, onde os isômeros pertencem

ISOMERIA DE TAUTOMERIA

Esta isomeria é um caso especial da isomeria plana, onde os isômeros pertencem à funções químicas diferentes e estabelecem um equilíbrio químico dinâmico.

Os casos mais comuns ocorrem entre:

-

aldeído e enol

-

cetona e enol

Exemplos:

-

aldeído e enol:

- aldeído e enol - cetona e enol Exemplos: - aldeído e enol: - cetona e

-

cetona e enol:

- aldeído e enol - cetona e enol Exemplos: - aldeído e enol: - cetona e

ISOMERIA ESPACIAL

A isomeria espacial é aquela que só pode ser explicada por meio de fórmulas estruturais espaciais. Só será possível diferenciar os isômeros através de modelos moleculares espaciais.

A isomeria espacial divide-se em dois tipos:

-

isomeria geométrica cis-trans

-

isomeria óptica

ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA CIS-TRANS:

A isomeria geométrica cis-trans ocorre quando um par de isômeros apresenta a mesma fórmula molecular, mas são diferentes em suas fórmulas estruturais.

Pode ocorrer em dois casos:

  • - em compostos com ligação dupla

  • - em compostos cíclicos

Compostos com ligação dupla

Os isômeros deverão ter carbonos unidos por uma dupla ligação e ligantes diferentes presos a cada carbono da dupla ligação.

Seja a ligação dupla entre C = C e seus ligantes a, b, c, d, a condição para que ocorra a isomeria geométrica cis-trans deve ter seus ligantes a e b diferentes e c e d diferentes. Assim:

ISOMERIA DE TAUTOMERIA Esta isomeria é um caso especial da isomeria plana, onde os isômeros pertencem

Exemplos:

A fórmula molecular C 2 H 2 Cl 2 pode representar duas moléculas com fórmulas estruturais diferentes.

ISOMERIA DE TAUTOMERIA Esta isomeria é um caso especial da isomeria plana, onde os isômeros pertencem

Observe que os átomos ligantes H e Cl estão no mesmo lado na fórmula à esquerda. Estão em posições opostas na fórmula à direita. Por este motivo, damos nomes diferentes para estes isômeros.

ISOMERIA CIS

Indicando átomos iguais de um mesmo lado em relação aos carbonos da dupla. A palavra cis vem do latim e significa “aquém de”.

ISOMERIA TRANS

Indicando que os átomos estão em posições transversais ou opostas em relação aos carbonos da dupla. A palavra trans vem do latim e significa “além de”.

Nomenclatura correta destes isômeros:

ISOMERIA DE TAUTOMERIA Esta isomeria é um caso especial da isomeria plana, onde os isômeros pertencem

Compostos Cíclicos

Para que esta isomeria ocorra em compostos cíclicos é necessário que pelo menos dois carbonos do ciclo apresentem ligantes diferentes entre si.

Nesta molécula os ligantes dos carbonos são diferentes:

Exemplos:

Para que esta isomeria ocorra em compostos cíclicos é necessário que pelo menos dois carbonos do
Para que esta isomeria ocorra em compostos cíclicos é necessário que pelo menos dois carbonos do

Este caso especial de isomeria também pode ser chamado de isomeria baeyeriana, em homenagem ao cientista Adolf von Baeyer.

ISOMERIA ESPACIAL ÓPTICA:

A isomeria espacial óptica é aquela que apresenta um carbono com quatro ligantes diferentes entre si. Para este carbono damos o nome de assimétrico. Está identificado com um asterisco (*).

Carbono Assimétrico ou Quiral é o átomo de carbono que está ligado a quatro grupos diferentes entre si.

Exemplo: ácido lático ou ácido 2-hidróxi-propanoico

Para que esta isomeria ocorra em compostos cíclicos é necessário que pelo menos dois carbonos do

Observe que há quatro grupos diferentes nesta molécula: H, CH 3 , OH, COOH.

Se pudéssemos colocar um espelho na frente da molécula do ácido lático, visualizaríamos a seguinte molécula:

O ácido lático recebe o nome D e a sua imagem especular (imagem do espelho), o nome L.

Para que esta isomeria ocorra em compostos cíclicos é necessário que pelo menos dois carbonos do

Substâncias que desviam a luz polarizada para a direita chamam-se dextrógira (do latim dexter, direito) e substâncias que desviam a luz polarizada para a esquerda chamam-se levógira (do latim laevus, esquerda).

Então as duas moléculas de ácido lático desviam a luz plano polarizada porém uma para um lado e a outra para o outro. Podemos esrever:

- ácido lático dextrógiro, ácido d-lático ou ácido (+) lático - ácido lático levógiro, ácido l-lático ou ácido (-) lático

As propriedades físicas destes isômeros são as mesmas. A única diferença é a polarização da luz plano polarizada. Os dois isômeros de ácido lático podem ser chamados de par de enantiomorfos ou antípodas ópticos.

Existem algumas moléculas que possuem diversos carbonos assimétricos ou quirais.

Veja o exemplo do ácido α-hidróxi-β-metil-succínico:

Para que esta isomeria ocorra em compostos cíclicos é necessário que pelo menos dois carbonos do

Nesta substância, temos dois carbonos assimétricos e diferentes entre si.

Este composto apresenta quatro isômeros opticamente ativos e distintos entre si, que podem ser representados desta forma:

Para que esta isomeria ocorra em compostos cíclicos é necessário que pelo menos dois carbonos do

A diferença entre os quatro compostos é indicada pelas posições dos grupos OH e CH3, que às vezes estão na esquerda e, outras vezes, à direita da fórmula.

Os isômeros A e B são antípodas ópticos, sendo que um é dextrógiro e o outro levógiro.

Os isômeros C e D são antípodas ópticos, sendo que um é dextrógiro e o outro levógiro.

Observe que A e B; C e D são imagens especulares uma da outra. É como se houvesse um espelho na frente de cada uma destas moléculas.

Os isômeros ópticos que não são enantiomorfos entre si são chamados de diastereoisômeros. Neste caso são A e C; A e D; B e C; B e D.

Para saber quantos isômeros ópticos existem, podemos calcular de acordo com o número de carbonos assimétricos.

2n

Onde:

n = número de carbonos assimétricos

Exemplo:

Na molécula do ácido α-hidróxi-β-metil-succínico existem dois carbonos assimétricos. Então, aplicando a fórmula:

Os isômeros A e B são antípodas ópticos, sendo que um é dextrógiro e o outro

2n

2² = 4

Existem quatro isômeros para este composto. Formam-se dois dextrógiros e dois levógiros.