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FLAVONÓIDES

1. Introdução
Os flavonóides constituem uma classe de produtos naturais que se
encontra distribuídas largamente no reino vegetal. Mais de 4000 diferentes
compostos são conhecidos nas formas naturais ou de seus glicosídeos.

2. Conceitos
2.1. Conceito clássico
A palavra flavonóide deriva do latim “flavus” que significa
amarelo. O termo flavonóide se aplica a uma larga gama de compostos
naturais vulgarmente conhecidos como “pigmentos das flores”, por
participarem na coloração das pétalas. Estes compostos possuem um
esqueleto carbônico básico C6-C3-C6.

Esqueleto básico dos flavonóides

2.2. Conceito do ponto de vista químico


Os flavonóides são compostos naturais formados por um
núcleo benzopirano ou cromano, ligado a um anel aromático, formando o
núcleo fundamental dos flavonóides “fenil-benzopirano”.

5'
6' 4'
8 B
O 3'
7 1'
8a 2 2'
A
4a C
6 3
5 4
O

Núcleo básico dos flavonóides

2.3 Conceito estático


2.3.1. Os flavonóides propriamente ditos são aqueles derivados
do núcleo 1,3-diarilpropano.

3
2
1

1
2.3.2. Os isoflavonóides são derivados do núcleo 1,2-
diarilpropano

3
2

2.3.3. Os neoflavonóides são derivados do núcleo 1,1-


diarilpropano

3
1 2

2.4. Conceito dinâmico ou biossintético


Flavonóides são substâncias derivadas do ácido cinâmico mais
3 unidades de acetato. Os flavonóides e isoflavonóides têm como
intermediário biossintético uma molécula do tipo chalcona. Flavonóides
são compostos de biossíntese mista.

O O O

SCoA HO OH
+ HO SCoA

3 X Malonil-CoA
HO
Cinamoil-CoA
(iniciador) O
Chalcona
(precursor dos flavonóides)

HO O

HO O

OH O

OH O
Flavonóides Isoflavonóides

Esquema geral de biossíntese dos flavonóides e isoflavonóides

2
HO O
HO O H OH
HO O
+ O
+ H H

OH
OH

HO O O

OH

Neoflavonóides

Esquema geral de biossíntese de neoflavonóides

3. Propriedades gerais dos flavonóides


Os flavonóides podem ser encontrados nas plantas na forma livre
(aglicona), na forma O-heterosídeo, ou ainda na forma C-heterosídeo.
Não é possível se estabelecer uma regra geral para a solubilidade de
flavonóides. Isso de deve em parte à sua grande variedade estrutural. Casos
específicos podem no entanto ser descritos:
- Agliconas altamente hidroxiladas podem ser consideravelmente
solúveis em água.
- Agliconas muito metoxiladas tendem a aumentar sua solubilidade
em solventes apolares ou de polaridade moderada.
- Heterosídeos ou glicosídeos são solúveis em água e álcool.

OH
OH
OH OMe
OMe
HO O
HO O OH MeO O
HO H OMe
OH
O HO
OH Rutinose MeO CH2OH
OH O H
OH
H
O H OMe O
OH
Miricetina HO H O
Nobiletina
OH O O CH2 OH
CH3 H
OH O X
H H H HO O
H H H
OH
OH OH H H
Rhamnose H OH 3
Glicose OH O
Parkinsonin-A
Rutina
Dos mais de 4000 flavonóides conhecidos, mais da metade das novas
estruturas foi isolada e identificada nos últimos 20 anos. O flavonóides de
origem natural ocorrem freqüentemente oxigenados e um grande número
ocorre conjugado com açúcares. Esta forma, chamada conjugada é também
conhecida como heterosídeo. Quando um determinado metabólito
(flavonóides, antraquinonas, terpenos, etc.) encontra-se sem o açúcar é
chamado de aglicona ou genina, sendo também conhecido como forma
livre.

4. Classificação dos flavonóides


Os flavonóides constituem uma classe de compostos com esqueletos
básicos muito diversificados. Na maioria das variedades de flavonóides, a
biossíntese posiciona no mínimo 3 grupos hidroxílicos fenólicos nos
carbonos C-5, C-7 e C-4’ da aglicona. No entanto, uma dessas hidroxilas
pode estar ausente.

4.1. Flavonas, flavonóis e seus O-heterosídeos


Este tipo de flavonóide, representa cerca de 80% dos
flavonóides no seu strictu sensu. Em cerca de 90% dos casos, o anel A
encontra-se substituído nas posições C-5 e C-7 por hidroxilas fenólicas.
Essas hidroxilas podem ser livres ou eterificadas e uma delas pode estar
envolvida na ligação com um glicosídeo. Uma terceira hidroxila, livre nas
chalconas, constitui o átomo de oxigênio do anel pirânico (C) (furânico no
caso das auronas).
Outras substituições podem ocorrer com freqüência variada:
hidroxilas livres ou eterificadas em C-6 e/ou C-8, isoprenilação ou
metilação em C-6 e/ou C-8, ou ainda envolvimento de C-6 ou C-8 com a
ligação carbono-carbono de sacarídeo.
O anel B apresenta-se substituído na posição C-4’ em 80% dos casos,
podendo ser em C-3’, C-4’ ou menos freqüentemente em C-3’, C-4’ e C-5’.
Os substituintes para essas posições normalmente são –OH ou –OCH3. As
outras posições (C-2’ e C-6’) raramente apresentam substituintes.
As flavonas, flavonóis e seus O-heterosídeos são universalmente
distribuídos, mas alguns dos padrões de substituição são restritos a algumas
famílias ou grupos de famílias, daí despertarem o interesse dos
quimiotaxonomistas. Por exemplo: flavonóides C-6-O-substituídos são
comuns nas famílias Lamiaceae, Rutaceae e Asteraceae; 5-desoxiflavonas
em Fabaceae e Myrtales e flavonóis 2’-O-substituídos em Lamiaceae e
Solanaceae.
6' 4'
8
O
7
2 2'
6 3 R
5
O

4
Tabela 1 – Núcleo fundamental das flavonas (R=H) e flavonóis (R=OH) e alguns
representantes mais comuns

Nome trivial Substituintes


Flavonas
acagenina 4’-Me-apigenina
apigenina 5,7,4’-tri-OH
crisina 5,7-di-OH
escutelareina 6-OH-apigenina
crisoeriol 3’-Me-luteonina
diosmetina 4´-Me-luteonina
luteonina 5,7,3’,4’-tetra-OH
tricetina 5’-OH-luteonina
tricina 3’,5’-di-Me-tricetina
Flavonóis
astragalina 3-O-gli-canferol
canferol 5,7,4’-tri-OH
isetina 7,3’,4’-tri-OH
galangina 5,7-di-OH
gossipetina 5,7,8,3’,4’-penta-OH
herbacetina 5,7,8,4’-tetra-OH
isoramnetina 3’-Me-quercetina
miricetina 5,7,3’,4’,5’-penta-OH
quercetina 5,7,3’,4’-tetra-OH

4.2. Flavanonas e di-hidroflavonóis


Essa moléculas são caracterizadas pela ausência da dupla
ligação entre os carbonos C-2 e C-3 e pela presença de pelo menos um
centro assimétrico. Nas flavanonas naturais C-2 se apresenta normalmente
na configuração 2S. Na teoria, para os di-hidroflavonóis, 4 isômeros são
possíveis, no entanto, a quase totalidade dos compostos conhecidos até
agora nesta série tem a configuração 2R, 3R, com a fenila e a hidroxila em
trans. As variações estruturais são as mesmas descritas anteriormente para
flavonas e flavonóis. Estes flavanoides são no entanto, menos comuns que
seus homólogos insaturados.

B B B
O 2 O 2 O 2
C C C
3 OH 3 OH 3 OH

O O O

2R:3R 2R:3S 2S:3S


Estereoquímica dos di-hidroflavonóis

5
Núcleo fundamental das flavanonas e os representantes mais comuns
6' 4'
B
O
7
2 2'
A C
3
5
O

Nome trivial Substituintes


alpinetina 7-OH-5-OMe
butina 7,3’,4’-tri-OH
citromitina 5,6,7,8,3’,4’-hexa-OMe
eriodictiol 5,7,3’,4’-tetra-OH
farrerol 5,7,4’-triOH-6,8-di-OMe
glabranina 7,7-di-OH-8-prenila
hesperetina 4’-Me-eriodictiol
liquiritigenina 4’,7-di-OH
naringenina 5,7,4’-tri-OH
prunina 7-O-gli-naringenina

Núcleo fundamental dos di-hidroflavonóis e alguns representantes mais comuns

6' 4'
B
O
7
2 2'
A C
3
OH
5
O

Nome trivial Substituintes


alpinona 5-OH-7-OMe
ampelopsina (di-hidrocanferol) 5,7,3’,4’,5’-penta-OH
aromadendrina (di-hidrocanferol) 5,7,4’-tri-OH
astilbina 3-ram-taxifolina
taxifolina (di-hidroquercetina) 5,7,3’,4’-tetra-OH

4.3. Chalconas
As chalconas não apresentam o anel heterocíclico central (C) e
são caracterizadas pela presença de uma cadeia com 3 carbonos e uma

6
carbonila cetônica e numa situação --insaturada. As substituições no anel
A são normalmente semelhantes àquelas dos outros flavonóides – 2’,4,’ e 6’
(equivalentes às posições 5,6 e 7 e o oxigênio do anel pirano), enquanto
que o anel B é mais freqüente aparecer não substituído.
Chalconas são consideradas precursoras na biossíntese dos
flavonóides. Uma característica marcante desse grupo, também verificada
em auronas (apresentadas a seguir), é a de apresentar uma coloração
amarela que passa a vermelha em meio alcalino. Chalconas e auronas são
encontradas em geral nas mesmas plantas, tendo importante papel em
sistemas ecológicos, em função das cores que produzem nos vegetais. As
cores estão implicadas na polinização como atraentes de insetos e/ou
pássaro.
As di-hidrochalconas têm estruturas semelhantes às das chalconas,
com exceção da dupla ligação -, ausente nessa categoria. Seu sistema de
numeração é o mesmo das chalconas e os prováveis substituintes também
são os mesmos.

Núcleo fundamental das chalconas e alguns representantes mais comuns


5

B
3
4' 2' 
A
' 
6'
O

Nome trivial Substituintes


--- 2’,4’-di-OH-6’-OMe
--- 2’,6’,di-OH-4’-OMe
buteína 2’,4’,3,4,-tetra-OH
coreopsina 2’,3,4-tri-OH-4’-O-gli
flavokawina-B 2’-OH-4’,6’-di-OMe
isoalipurposídeo 4’,6’,4-tri-OH-2’-O-gli

4.4. Auronas
Auronas são compostos derivados do núcleo 2-benzilideno-
cumaranona. O termo aurona foi proposto por Bate-Smith e Geissman em

7
razão da cor dourada apresentada por esses compostos e da semelhança
com as flavonas. As auronas apresentamos mesmos tipos de substituintes
dos outros flavonóides

Núcleo fundamental das auronas e alguns dos representantes mais comuns

4'

6' B
7a 2
6 2'
A C
5
3a
O

Nome trivial Substituintes


aureusina 4,3’,4’-tri-OH-6-O-gli
aureusidina 4,6,3’,4’-tetra-OH
cernuosídeo 6,3’,4’-tri-OH-4-O-gli
leptosina 3’,4’-di-OH-7-OMe-6-O-gli
maritimeína 7,3’,4’-tri-OH-6-O-gli
maritimetina 6,7,3’,4’-tetra-OH
sulfureína 3’,4’,-di-OH-6-O-gli
sulfuretina 6,3’,4’-tri-OH

4.5. Antocianos
Antociano é um termo empregado originalmente para
descrever os pigmentos azuis de Centaurea cyanus L. É um dos mais
importantes grupos de pigmentos de plantas solúveis em água, juntamente
com as betaínas (também solúveis em água) e dos carotenos
(lipossolúveis).
Os antocianos, distribuídos por várias famílias vegetais, são em
grande parte responsáveis pelas cores laranja, rosa, escarlate, vermelho,
violeta e azul das pétalas de flores e frutos de vegetais superiores. Uma das
funções mais importantes dos antocianos é servir como atraentes para
insetos e pássaros, com o objetivo de polinizar e dispersar as sementes. São
também responsáveis pela atividade inibidora do crescimento de larvas de
alguns insetos.

O cátion flavílio, núcleo fundamental dos antocianos, e algumas das antocianidinas mais
comuns encontradas na natureza
5'
OH

8
HO O 3'
2

6
OH
4
OH

8
Nome trivial C-3’ C-5’
Cianidina OH H
delfinidina OH OH
malvidina OMe OMe
pelargonidina H H
peonidina OMe H
etunidina OMe OH

4.6. Isoflavonóides
Isoflavonóides são compostos que tem como característica
comum a cadeia difenil-1,2-propano (1,2-darilpropano). São compostos que
tem sua distribuição taxonômica quase que restrita à família Fabaceae, com
algumas exceções. Apresentam uma extensa diversidade estrutural,
podendo ser encontradas como: isoflavonas, isoflavanonas, isoflavenos e
aril-3-cumarinas além das formas ciclizadas como os pterocarpanos,
cumestanos, cumaronocromonas e os rotenóides (possuidores de um
carbono a mais).
Em vegetais, grande parte dos isoflavonóides comporta-se como
fitoalexinas, que são compostos produzidos pelas plantas em resposta a
uma infecção por um agente patogênico.
Os substituintes mais comuns são os mesmos das outras classes de
flavonóides.
Abaixo podem ser vistas as principais variações estruturais de
isoflavonóides:

O O O

A B A B A B

C C C
O O

Isoflavona Isoflavanona Isoflavana

H
O O
O O O
O

OH
O O
O
Rotenóides 12a-hidroxi-rotenóides
Dehidrorotenóides

O O O

OH

O O
O O O
O
Pterocarpano O
6a-hidroxi-pterocarpano O
Pterocarpeno O
O

9
R
O O O
3-aril-cumarinas: R=H
-metildesoxi-benzoinas
Isoflavan-3-eno Cumaronocromona R=OH
3-aril-4-hidroxi-cumarinas: 2-arilbenzofurano
Cumestano
4.7. Neoflavonóides
Neoflavonóides são compostos de origem natural formados
por 15 carbonos e que tem em comum com os flavonóides as suas origens
biossintéticas. Existe semelhança estrutural entre estes compostos e os
flavonóides e isoflavonóides.
Os neoflavonóides se classificam segundo suas estruturas, sendo
mais freqüentes as 4-arilcumarinas e as dalbergionas.
Muito pouco desses compostos foram isolados, no entanto, existem
em diversas famílias de vegetais.

O
H3CO O O

O
H
O

Dalbergiona
4-arilcumarinas

4.8. Biflavonóides
Flavonóides podem também ligar-se um ao outro,
particularmente através de suas posições muito reativas C-6 ou C-8 para
formar estruturas diméricas conhecidas como biflavonóides. A maioria dos
biflavonóides naturais são dímeros de flavonas ou flavanonas e são
geralmente 5,7,4’ substituídos. Suas ligações interflavonoídica ocorrem
carbono-carbono ou carbono-oxigênio, sendo mais frequentes as ligações
entre C-3’ e C-8’’. As duas unidades do biflavonóide podem ou não ser
do mesmo tipo (biflavona, biflavanona, flavona-flavanona). As
hidroxilas são freqüentemente metiladas, mas podem também ser livres.

OH
6'
8
HO O OH
6'''
2'
6 HO 8'' O
2'''
OH O
3''

OH O

Amentoflavona

10
OH O
OH

HO O
HO O

OH
OH
OH O
OH
HO O
HO O

OH O
OH O
Agathisflavona
Cupressoflavona

OH

HO O

O
OH O
HO O

OH O Hinokiflavona

5. Extração, caracterização e isolamento


5.1. Solubilidade
Como regra geral, os glicosídeos de flavonóides são solúveis
em água. No entanto, algumas exceções são muito pouco hidrosolúveis
(rutina, hesperidina e outros). A maioria das agliconas são solúveis em
solventes apolares e quando elas tem pelo menos uma hidroxila fenólica
livre, são solúveis em soluções alcalinas.

5.2. Extração
A extração de flavonóides não requer nenhum procedimento
especial. A simples seqüência normal de extração de produtos naturais de
fontes vegetais pode levar com sucesso à extração, isolamento e purificação
dos mesmos.
Como nos outros casos, aconselha-se iniciar com um solvente de
baixa polaridade (hexano, diclorometano...), seguido de uma segunda
extração com clorofórmio ou acetato de etila e por fim uma outra extração
com metanol ou etanol, podendo ainda ser feita uma última extração com
n-butanol.
Vale lembrar que o hexano retirará os óleos, gorduras e pigmentos,
facilitando o posterior isolamento dos flavonóides. O extrato clorofórmico

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ou em acetato de etila extrairá as agliconas livres pouco polares tais como
flavonas, flavonóis, flavanonas, dihidroflavonóis, isoflavonas e outras
agliconas com alto grau de metilação. Extrações subsequentes com
solventes mais polares extrairão as agliconas poli-hidroxiladas, flavonas e
flavonóis mais polares, auronas e chalconas. Para se obter os heterosídeos
mais polares, se faz necessário uma extração com água a quente.

5.3. Caracterização dos flavonóides


Apesar de muitas reações de caracterização de agliconas e
glicosídeos poderem ser realizadas diretamente com os extratos brutos, esse
tipo de teste pode ser melhor sucedido quando levado a efeito em CCDA. O
cromatograma pode ser analisado:
- Direto, devido ao fato de que chalconas e auronas são normalmente
visíveis e que se tornam respectivamente laranja e vermelha quando
expostas a vapor de amônia.
- Análise sob luz UV antes e depois de borrifar com tricloreto de
alumínio, ou antes e depois de expor a vapor de amônia (A natureza dos
pontos de fluorescência e suas mudanças, dão indicações sobre o tipo de
flavonoíde presente).
- Depois de borrifar com uma solução de ácido difenilbórico
(reagente Natural A), examinar sob luz UV e luz visível.
- Depois de borrifar cloreto férrico, ansaldeído ou outros reagentes
gerais para fenóis.

Tabela 1 – Reagentes empregados na detecção de flavonóides

Reagente Coloração obtida Especificidade


AlCl, 1% alcoólico fluorescência no UV todos flavonóides
NaOH 2%, NH3, Na2CO3 0,2% várias cores muitos compostos fenólicos
p-Nitroanilina 0,2% diazotada várias cores todos compostos fenólicos
com 20% Na2CO3
Reagente de Gibbs (2,6- várias cores muitos compostos fenólicos
dicloroquinona 2% acoólico;
clorimida com AcOH ou Na2CO3
Difenilborato 1% em metanol laranja, amarelo ou todos os flavonóides
verde
FeCl3 1% alcoólico azul, verde, marrom todos compostos fenólicos
ou vermelho
FeCl3 ou K3Fe(CN)6 1% aquoso azul todos compostos fenólicos
Reagente de Folin-Ciolcalteau azul todos compostos fenólicos
(fosfomolibdato-fostungstato)
AgNO3 amoniacal 5% em preto todos compostos fenólicos
acetona
Vanilina clorídrica 0,1% cor de rosa muitos compostos fenólicos

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Algumas outras reações específicas são:
- Reação de cianidina (reação de shinoda – Mg + HCl) Consiste em
acrescentar ácido clorídrico a uma solução alcoólica da amostra, em um
tubo de ensaio, na qual se colocou previamente um pequeno fragmento de
magnésio. O resultado positivo gera uma coloração avermelhada. Baseia-se
no fato de que os derivados flavônicos de cor amareladas são reduzidos a
antociânicos avermelhados.
OH OH
Cl

HO O HO O
Mg
HCl
OH OH

OH O OH

Flavonóide Cloreto de cianidina

- Reação oxalo-bórica (H3BO3 + ácido oxálico) Consiste em


adicionar à amostra, em um tubo de ensaio, pequenas quantidades de ácido
bórico e ácido oxálico, levando por alguns minutos ao banho-maria. Em
seguida expõe-se o tubo a luz UV. Caso existam flavonóides na amostra,
aparecerá uma fluorescência amarelo-esverdeada.

OH OH

HO O HO O
H3BO3
Ac. oxálico
Derivado borínico
OH O O O (Fluorescente)
B
Flavonóide O O

O O

- Reação com cloreto de alumínio (AlCl3) Adiciona-se soluçao de


cloreto de alumínio à amostra e a mesma em caso positivo forma um
complexo florescente sob luz UV.
OH O
Al Cl
HO O HO O
OH O
AlCl3

Complexo fluorescente
OH O O O sob luz UV
Al
Flavonóide Cl

13
5.4. Isolamento e purificação de flavonóides
O isolamento de flavonóides, bem como sua extração não
requer, na maioria dos casos, nenhuma técnica especial. Técnicas
cromatográficas comuns são na quase sempre bastante eficazes no
isolamento e purificação de compostos pertencentes a essa classe. Algumas
exceções se fazem com os glicosídeos, os quais devido ao seu alto grau de
polaridade, requerem técnicas um pouco mais sofisticadas (resinas de troca
iônica, sephadex, CLAE...). Em alguns casos, mesmo as agliconas podem
requerer o uso de CLAE, normalmente isso se faz necessário quando 2 ou
mais compostos apresentam índices de polaridade muito próximos, o que
dificulta ou mesmo impossibilita a separação através de métodos
cromatográficos corriqueiros. Recristalização também oferece, quando
aplicadas de forma adequada, excelentes resultados na purificação final dos
compostos isolados.

6. Função dos flavonóides para as plantas


6.1. Fitoalexinas
Os flavonóides apresentam propriedades fitoalexínicas, ou
seja, protegem as plantas contra infecções causadas por fungos e bactérias.

6.2 Agentes atrativos de insetos e aves


Devido ao fato de que a maioria dos flavonóides apresentam
cor, e que estão quase sempre presentes em grandes quantidades nas folhas,
flores e frutos, esses compostos apresentam a propriedade de atrair insetos
e animais, com a finalidade de promover a polinização ou propagação das
sementes.

6.3. Agentes repelentes


Sendo substâncias amargas, os flavonóides repelem os animais
que porventura possam tentar se alimentar das folhas dos vegetais onde
estão presentes.

6.4. Agentes protetores contra radiação UV


Os flavonóides estão sempre presentes na cutícula das folhas e
células da epiderme das mesmas, garantindo proteção contra danos que
poderiam ser causados por raios UV.

6.5. Inibidores enzimáticos


Devido à sua estrutura rica em grupos hidroxila, se unem
facilmente a superfícies protéicas, convertendo-se em potentes inibidores
de alguns sistemas enzimáticos.

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7. Atividades farmacodinâmica dos flavonóides
Os flavonóides que apresentam atividades farmacodinâmicas são
conhecidos como bioflavonóides. Suas principais atividades são:

7.1. Atividade semelhante à da vitamina P


Os flavonóides tem a capacidade de reduzir a fragilidade e
permeabilidade capilar. Como a natureza vitamínica desses compostos é
questionável, o melhor é classificar os flavonóides como “cofatores P” ou
“cofatores da vitamina P”.

7.2 Potenciação do ácido ascórbico


Observou-se que algumas doenças ou sintomas que eram
curadas por suco de limão, não são curadas pela administração de ácido
ascórbico sozinho. Dai, se postular que o ácido ascórbico só é ativo na
presença de um “cofator da vitamina C”, identificado inicialmente como
sendo os flavonóides no seu strictu sensu e depois de forma mais geral
como as antocianinas e oligômeros flavanólicos.

7.3. Inibição da histamina e anti inflamatória

7.4. Ação sobre o tempo de coagulação e sangria

Tabela 2 – Especialidades farmacêuticas que empregam flavonóides

Nome Princípio Emprego


comercial ativo
Venalot Etilrutina Varizes, hemorróidas, úlceras da perna, flebites,
tromboflebites...
Rutamin Rutina Em todos os casos de fragilidade capilar.
Genurin S Cloridrato de Anti-séptico urinário
flavoxato

8. Drogas vegetais clássicas


Diversos vegetais empregados na medicina popular tem suas ações
ligadas à presença de flavonóides. Alguns experimentos farmacológicos
justificam essas afirmações. Todavia é importante ressaltar que quase todos
os vegetais possuem algum tipo de flavonóide, tornando dificil em muitos
casos atribuir-lhes exclusivamente a responsabilidade por uma atividade
farmacológica específica. A seguir são citados alguns exemplos de drogas
vegetais empregadas na terapêutica com teor significativo de flavonóides.

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8.1. Citrus
Nome científico: Citrus spp.
Família botânica: Rutaceae
Parte utilizada: cascas
Os cítricos são árvores de origem oriental cultivadas pelos seus
frutos, apresentando inúmeras espécies, variedades e híbridos. Muito
utilizados devido ao seu teor devido ao seu teor de óleos voláteis, são
também fontes de pectinas e flavonóides. Estes abundantes no pericarpo,
são principalmente heterosídeos de flavanonas (hesperosídeo, naringosídeo,
eriodictiosídeo, entre outros) e heterosídeos de flavonas (disomina,
rutosídeo entre outros). São chamados de citroflavonóides, sendo
empregados puros ou em associações diversas comopor exemplo com ácido
ascórbico. A indicação reconhecida para as formas contendo
citroflavonóides é sobretudo no tratamento de manifestações de
insuficiência venosa crônica, funcional e orgânica dos membros inferiores.

8.2. Ginco
Nome científico: Ginkgo biloba L.
Família botânica: Ginkgoaceae
Parte utilizada: Folhas (Folium ginkgo)
Árvore de origem oriental, é cultivada em muitos países
(Coréia, França, Estados Unidos...) como objetivo de produzir folhas para o
mercado terapêutico.
Composição química:
Além de esteróis, álcoois e cetonas alifáticas, ácidos orgânicos,
sesquiterpenos (bilobalida) e açúcares, a folha de ginco contém dois grupos
de compostos dotados de propriedades farmacológicas interessantes: os
flavonóides e os diterpenos. Os flavonóides são representados por cerca de
vinte compostos derivados de heterosídeos de flavonóis e biflavonóides.
Dados farmacológicos:
A ação dos terpenos (conhecidos como gincolídeos) está
relacionada à capacidade destes em inibir o PAF (fator de ativação
plaquetária) e aos flavonóides é atribuída uma atividade captadora de
radicais livres. O uso preconizado é o de extratos estandardizados em
flavonóides (24%) e gincolídeos (6%), sendo indicado em arteriopatias
crônicas, corretivo dos sintomas de diminuição intelectual patológica de
pessoas idosas e outras tantas indicações.

8.3. Maracujá
Nome científico: Passiflora spp.
Família botânica: Passifloraceae
Parte utilizada: Folhas e partes aéreas

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Monografias farmacopéicas: F. Bras. II, DAB 10, Ph. Franç. X,
Ph. Helv. VII.
As folhas secas de maracujá são empregadas como sedativo, embora
os responsáveis por essa atividade não sejam conhecidos com clareza.
Dessa forma, emprega-se o total dos constituintes das folhas do vegetal.
Diversas espécies são conhecidas em todo o Brasil, sendo P. edulis Sims e
P. alata Dryander as mais cultivadas. Nas farmacopéias da Europa
enocntra-se ainda a P. incarnata L.
Dados químicos:
Os constituintes químicos identificados são: ácidos fenólicos,
cumarinas, fitosteróis, e heterosídeos cianogênicos, cerca de 0,05% de
maltol (2-metil-3-hidroxi-pirona), menos de 0,03% de alcalóides indólicos
(harmana, e em alguns lotes harmol, harmina e seus derivados di-
hidrogenados) e numerosos flavonóides. Os flavonóides majoritários são:
di-C-heterosídeos de flavonas.
Dados farmacológicos:
A tradição atribui ao maracujá propriedades sedativas,
antiespasmódicas e ansiolíticas, parcialmente confrmadas por experiências
em animais.

Referências bibliográficas

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