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Índice

Introdução ..................................................................................................................................................... 2
Resumo teórico ............................................................................................................................................. 3
Aula laboratorial 1. Determinação das constantes físicas dos compostos orgânicos ................................ 3
Ponto de fusão ........................................................................................................................................... 3
Ponto de ebulição ...................................................................................................................................... 3
Equipamentos e materiais ......................................................................................................................... 4
Aula laboratorial 2. Métodos de purificação dos compostos orgânicos .................................................... 4
Recristalização ...................................................................................................................................... 4
Destilação.............................................................................................................................................. 5
Destilação simples ................................................................................................................................ 5
Destilação fraccionária.......................................................................................................................... 5
Misturas azeotrópicas............................................................................................................................ 6
Sublimação............................................................................................................................................ 6
Procedimentos Experimentais ....................................................................................................................... 6
Experiência 1. Determinação do ponto de fusão....................................................................................... 6
Experiência 2. Destilação Simples da mistura acetona-água .................................................................... 7
Experiência 3. Sublimação do ácido benzóico.......................................................................................... 8
Resultados Experimentais ............................................................................................................................. 8
Bibliografia ................................................................................................................................................. 11

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Introdução
Neste presente relatório fala-se sobre as experiências feitas de sobre a determinação das
constantes físicas dos compostos orgânicos e métodos de purificação dos compostos orgânicos,
mais se destacando a determinação do ponto de fusão, a destilação simples, e a sublimação do
ácido benzóico, explicando seus procedimentos experimentais, mostrando os seus resultados
experimentais e as suas conclusões.

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Resumo teórico

Aula laboratorial 1. Determinação das constantes físicas dos compostos orgânicos


A identificação dos compostos orgânicos realiza-se através da determinação das constantes
fisicas, métodos espectroscópicos e as reacções quimicas. As constantes mais frequentemente
utilizadas são:
Ponto de fusão (sólidos)
Ponto de ebulição (líquidos)
Índice de refracção (líquidos)
Densidade (líquidos)

Os valores das contastes fisicas podem ser utilizadas simultâneamente como os critérios da
pureza dos compostos.

Ponto de fusão
O ponto de fusão de uma substancia é a temperatura a qual a substância sólida começa a
transformar-se em líquidoa pressao 101,325Pa (pressão ambiente normal). Os compostos puros
tem um ponto de fusao bem definido que encontra-se geralmente no intervalo não mais que 10C.
As pequenas quantidades das impurezas fazem baixar substancialmente o ponto de fusão. Além
disso, observa-se um maior intervalo de fusão. Alguns compostos orgânicos decompôem-se ao
mesmo tempo que fundem, o que se revela por uma alteracao de cor e desprendimento de gases.

Ponto de ebulição
O ponto de ebulicao de uum líquido pode ser definido com a temperatura na qual sua pressão de
vapor e igual a pressao externa. O liquido entra em ebulição e ferve, ou, seja é vaporizado por
bolhas formadas no seio liquido.O ponto de ebulicao depende fortemente da pressao e
corresponde ao intervalo de temperaturas observado na destilação de uma substancia liquida.

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Equipamentos e materiais
Aparelho para determinação do ponto de fusão, vidro de relógio, espátula, capilares de ponto de
pontos de fusão.

Compostos orgânicos usados;acetanilida(C8H9NO), ácido benzóico (C6H5COOH).

Aula laboratorial 2. Métodos de purificação dos compostos orgânicos


Os métodos mais usados na purificação dos compostos orgânicos são:

 Recristalização
 Destilação simples ou fraccionária
 Sublimação
 Extracção
 Separações cromatografia

Recristalização as reacções químicas realizadas na indústria e no laboratório necessitam de uma


etapa posterior para a separação e purificação dos compostos sintetizados. A purificação dos
compostos cristalinos impuros é feita por cristalização a partir de um solvente ou uma mistura de
solventes. Esta técnica é conhecida como recristalização e baseia-se na diferença de solubilidade
que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto de reacção.
Um solvente apropriado para recristalização de um composto deve preencher os seguintes
requisitos:

 Proporcionar uma fácil dissolução a temperaturas elevadas


 Proporcionar a pouca solubilidade a temperaturas baixas
 Ser quimicamente inerte ( ou seja, não reagir com composto )
 Possuir um ponto de ebulição relativamente baixo ( para que possa ser facilmente
removido da substância purificada )
 Solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância

Se um solvente não corresponde a estas exigências, aplicam-se aos pares de solventes


completamente miscíveis ( metanol + água, etanol + clorofórmio, clorofórmio + hexano )

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Técnica geral da recristalização consiste em aquecimento da substância em uma quantidade
mínima do solvente escolhido até ebulição, em seguida, filtração a quente ou filtração depois do
resfriamento e precipitação completa do produto.

As impurezas que permanecem insolúveis durante a dissolução inicial do composto são


removidas por filtração a quente, usando papel de filtro pregueado para aumentar a velocidade de
filtração. Para remoção de impurezas no soluto pode-se usar o carvão activado que actua como
absorvente das impurezas coloridas e retêm a mat’eria resinosa e finamente dividida.

Destilação é uma técnica para separar os componentes de uma mistura de líquidos, para remover
um solvente ou purificar um liquido.

Na destilação a uma mistura a ser destilada é colocada no balão de destilação de fundo redondo e
aquecido, fazendo com que o liquido de menor ponto de ebulição seja vaporizado e estão
condensado, retornado a líquido (chamado de destilação ou condensado) e colectado em um
frasco e outros componentes de pontos de ebulição maiores permanecem no balão original de
destilação como resíduo.

O ponto de ebulição de um líquido pode ser definido com a temperatura na qual sua pressão de
vapor é igual a pressão externa. O liquido entra em ebulição e ferve, ou seja, ‘e vaporizado por
bolhas formadas no seio de liquido.Com líquidos de ponto de ebulição muito próximos, o
destilado será uma mistura destes líquidos com composição e pontos de ebulição vari’aveis,
contendo n excesso do componente mais vol’atil (menor ponto de ebulição) no final da
separação.

Os tipos mais comuns de destilação simples, destilação fraccionária, destilação a vácuo e


destilação a a vapor.

Destilação simples é uma técnica usada na separação de um liquido de uma substância não
volátil.Não é uma forma muito eficaz para separação os líquidos com diferença de pontos de
ebulição próximos.

Destilação fraccionária é usada para separação de dois ou mais líquidos de pontos de ebulição
diferentes.

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Misturas azeotrópicas não obedecem á lei de Raoult e destilam a uma temperatura constante
como se de um composto puro se trata-se. O ponto de ebulição de uma mistura azeotrópica não
está entre os constituintes, mas sim acima ou de baixo destes valores. Exemplo: mistura
azeotrópica etanol:𝐻2 O ( 95.5 : 4.5 % )ferve a 78.15ºC.

Sublimação é a pressão de vapor de sólidos eleva-se com temperatura. Algumas substâncias


podem passar ao estado de vapor sem fundir. Tal fenómeno chama-se sublimação.
Analogicamente, os vapores da substância podem condensar-se em cristais sem formação da fase
liquida. O ponto de sublimação de um composto é a temperatura a qual a pressão de vapor do
sólido é igual a pressão externa. Assim, as substâncias capazes a sublimação é melhor purificar
deste modo em vez da recristalização. As perdas de substâncias na sublimação são mínimas, o
grua da pureza é muito alto. Além disso, é possível purificar por sublimação as quantidades
muito pequenas das substâncias.

Equipamento usado:

Balão de mistura a ebulição; adaptador de wurtz; termómetro; condensador com resfriamento de


água; adaptador; recipiente de recolha ( copo Erlenmeyer ); manta eléctrica; pedrinhas de
ebulição;capsula de porcelana; funil; pedrinhas de ebulição,

Reagentes usados: acetanilida (C8H9NO), papel de filtro, ácido benzóico (C6H5COOH).

Procedimentos Experimentais

Experiência 1. Determinação do ponto de fusão


1. Colocar ao vidro de relógio uma pequena quantidade (alguns cristais) do composto
proposto por professor e bem pulverizado por meio da espátula.
2. Introduzir o composto pulverizado num capilar de ̴ 1mm de diâmetro interior, fechado
num dos extremos, até formar uma camada de 2-4mm. Para este fim, mergulha-se o
capilar na amostra e bate-se o pó para o fundo do capilar ou deixar-se cair o capilar

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através de um tubo de vidro com comprimento 40-60 cm colocado verticalmente sobre
uma base dura. Repita-se esta manipulação até a formação da camada rígida de 2-4cm.
3. Introduzir o capilar enchido em aparelho para determinação de ponto de fusão (p.f.).
4. Ligar aquecimento do aparelho, assegurando a subida da temperatura 5-10º por minuto,
fixar o valor do ponto de fusão aproximado. Observar o comportamento do composto no
capilar, fixar todas as alterações – mudança da cor, libertação do gás, agregação das
partículas inicio da fusão é aparecimento da primeira gota no capilar, a fim –
desaparecimento de últimos cristais e formação de uma colunazinha do líquido
transparente.
5. Resfriar o aparelho, repetir a experiência com outra amostra do mesmo composto, mas
nesta vez assegurar a subida da temperatura 1ºC por minuto a partir da temperatura
menor de ponto de fusão determinado no primeiro ensaio pelo menos a 15-20ºC. O ponto
de fusão de um composto puro, determinado por um aparelho ordinário, apresenta-se
geralmente em forma de intervalo de 1-3ºC.

Experiência 2. Destilação Simples da mistura acetona-água


Material necessário:
Balão com mistura a ebulição, adaptador de Wurtz, termómetro, condensador com
resfriamento da água, adaptador, recipiente de recolha ( copo, Erlenmeyer ), manta
eléctrica, pedrinhas de ebulição.

1. Coloque num balão de destilação de 100-150 mL de fundo redondo 25 mL de água e


25ml de acetona, acrescenta 2-3 pedrinhas de ebulição.
2. Monte o aparelho da destilação e certifique que todas as connecções estão bem ajustadas.
3. Abre lentamente a torneira de água de resfriamento.
4. Aqueça o balão com manta eléctrica de modo que a condensação seja em média de uma
gota por segundo.
5. Leia no termómetro a temperatura a que se forma a primeira gota do destilado. Repita as
leituras das temperaturas de 5 em 5mL destilado recolhido.
6. Quando tiver obtido ̴ 40 mL do destilado, interrompa o aquecimento.

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7. Determine os índices de refracção𝑛20 𝑝 de acetona, água e das fracções iniciais e finais
do destilado.
8. Faça as conclusões sobre composição das fracções obtidas.

Experiência 3. Sublimação do ácido benzóico


Um aparelho simples de sublimação é constituído por uma cápsula de porcelana e um funil de
vidro que se coloca por cima dessa cápsula. O funil deve ter um diâmetro um pouco mais
pequeno que a cápsula. Na haste do funil coloca-se um pouco de algodão. Para que o sublimado
não caio dentro da cápsula, cobre-se esta com papel de filtro circular em que se abriam pequenos
furos.

1. Pesar um 1.0g de ácido benzóico e colocar na cápsula de porcelana.


2. Colocar o papel de filtro furado, juntar com funil e pôr dentro da manta eléctrica.
3. Ligar aquecimento (não so breaquecer! ), observar a formação do sublimado na superfície
do papel de filtro.
4. Recolher alguns cristais do sublimado, determinar seu ponto de fusão.
5. Comparar os pontos de fusão do ácido benzóico inicial e purificado por sublimação.

Resultados Experimentais
Experiência 1. Determinação do ponto de fusão

- O ácido benzóico (C6H5COOH) introduzido em dois capilares de ~ 1mm de diâmetro


interior com uma camada de ~ 2 mm do liquido e verificaram-se 127˚C e 128˚C de
temperaturas nas quais desapareceu a porção sólida do ácido benzóico dos tubos de
150°C para 1ª experiência derivada da diferença da temperatura observada 175°C da
temperature normal 25°C.

Sabendo que a quantidade de energia (calor) necessária para fundir uma substância sem
mudar sua temperatura é denominada calor de fusão.

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- Para o Acetanilida (C8H9NO) Observou-se que o processo de fusão iniciou-se aos 110°C
e chegou a fusão cmpleta aos 118°C. Na repetição do procedimento, obteve-se as mesmas
temperaturas da primeira com excepção da temperatura inicial, que desta deu-se apartir
de 112°C.

Experiência 2. Destilação Simples da mistura acetona-água

- Após feita a destilação simples que consiste na evaporação parcial da mistura liquida, a fim de
separar os seus componentes.

Após a 1ª gota teve uma temperatura de 36ºC, a 5ml a temperatura foi de 57ºC, 10ml a
temperatura foi de 61ºC, a 15ml a temperatura foi de 77ºC, a 20ml a temperatura foi de 100ºC.

Concluindo o uso das pedrinhas de ebulição tirou-se a conclusão de que elas servem para evitar a
ebulição tumultuosa de um líquido durante a destilação sob pressão atmosférica, elas aquecem e
liberam pequenas bolhas que ajudam a promover uma ebulição mais regular.

A partir daí ficou evidente que a diminuição brutal na solução das quantidades do componente
mais volátil( acetona ) que ja estava em maior parte no destilado.

Experiência 3. Sublimação do ácido benzóico

Após os 2min. e 53 Seg. Começou a sublimar a formação dos cristais a produção de cheiro forte
e desagradável, ácido benzóico derreteu. Como o processo de sublimação é um processo de
purificação de substâncias sólidas que têm pressão de vapor relativamente alta abaixo do seu
ponto de fusão. Onde o ácido benzóico foi vaporizado, por aquecimento, directamente do estado
sólido representa o equilíbrio entre os estados sólido e vapor é importante na sublimação.

Como resultado os cristais que seriam raspados desprendiam-se do fundo do recipiente, passando
do estado sólido a líquido, com uma cor incolor e seu ponto de fusão a uma temperatura de
121.7ºC.

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Conclusão

Feitas as experiências conluiu-se que na 1ª experiência o ponto de fusão, a certa pressão, é


sempre um valor constante e característico de uma substância pura, por isso sua determinação se
baseia em um método cuja finalidade é calcular e determinar de forma exata o grau de pureza de
um sólido e identificar amostras desconhecidas; uma vez que existem tabelas de pontos de fusão
para uma série de substâncias pura. (zubrick, 2005).

Na 2ªexperiência conconcluiu-se que a destilação simples é um método menos eficaz para se


separar a água da cetona, visto que não fica muito evidente na destilação fraccionada onde o
liquido mais volátil cessa de ser destilado e começa –se a vaporizar o menos volátil, assim não se
pode garantir um maior teor de pureza.

E na 3ª experiência concluiu-se possuem características apolares e são razoavelmente simétricas,


resumindo as forças de atracção intermoleculares no estado sólido não são mais fracas e com a
pressão de vapor é mais alta.

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Bibliografia
R. Morrison, R. Boyd (1999). Quimica Orgânica, 14ª Edição. Fundação Gulbenkian.

Ricardo Feltre. Quimica Orgânica, vol. 3, Editora moderna Ltda. São Paulo

Solomons, T. W. Graham, 1934- Química Orgânica, vol. 2, 8ª edição.

Guiões de laboratórios de quimica.

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