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QUÍMICA ORGÁNICA
QUÍMICA EXPERIMENTAL I
QUÍMICA ORGÁNICA
Es una asignatura obligatoria del segundo curso del plan de estudios del
Grado en Química a la que se asignan 6 créditos ECTS. Se trata de una asignatura
experimental impartida por los Departamentos de Química Analítica y Química
Orgánica.
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Química Experimental I
Índice
- Normas de seguridad.
- Tablas de interés……………………………………………………………………….19
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Química Experimental I
Normas de seguridad
Objetivo:
Introducción:
Reglamento básico:
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Química Experimental I
Incendios:
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Química Experimental I
Explosiones:
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Química Experimental I
Práctica 1
Introducción:
Objetivos:
Reacciones:
Equipo de laboratorio:
Reactivos:
Alcohol tert-butílico.
Ácido clorhídrico concentrado.
Bicarbonato sódico.
Sulfato magnésico anhidro
Procedimiento experimental:
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Química Experimental I
la fase acuosa. La fase orgánica se lava con 5 mL de agua y dos veces con 5 mL de
disolución al 5% de NaHCO3 (precaución: la mezcla de bicarbonato sódico con el
medio ácido provoca la formación de CO2; debe aliviarse la presión generada en
cada extracción). El producto se vierte en un matraz erlenmeyer y se seca con
sulfato magnésico anhidro. El cloruro de tert-butilo se purifica e identifica por
destilación. Anotar el punto de ebullición y calcular el rendimiento de la reacción.
Bibliografía:
2.- H.D. Durst, G. W. Gokel. Química Orgánica Experimental, Editorial Reverté, 2007,
p. 204.
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Práctica 2
Síntesis de paracetamol
Introducción:
El paracetamol (p-acetamidofenol) presenta acción analgésica (reductora
del dolor), al impedir la formación de prostaglandinas en el organismo. Las
prostaglandinas se producen en respuesta a una lesión, o a ciertas enfermedades, y
provocan dolor, entre otros efectos.
Objetivos:
Reacciones:
Equipo de laboratorio:
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- Kitaso.
Reactivos:
- p-Aminofenol.
- Anhidrido acético.
- Agua.
- Metanol
Procedimiento experimental:
Bibliografía:
2.- H.D. Durst, G. W. Gokel. Química Orgánica Experimental, Editorial Reverté, 2007,
p. 228.
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Química Experimental I
Práctica 3
Introducción:
Objetivo:
Reacciones:
Equipo de laboratorio:
Reactivos:
Ácido acético.
Alcohol isoamílico.
Ácido sulfúrico concentrado.
Bicarbonato sódico.
Cloruro sódico.
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Procedimiento experimental:
Bibliografía:
2.- H.D. Durst, G. W. Gokel. Química Orgánica Experimental, Editorial Reverté, 2007,
p. 219.
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Práctica 4
Introducción:
Objetivo:
Reacciones:
Equipo de laboratorio:
Reactivos:
Benzonitrilo.
Hidróxido sódico.
HCl concentrado.
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Procedimiento experimental:
Bibliografía:
1.- H.D. Durst, G. W. Gokel. Química Orgánica Experimental, Editorial Reverté, 2007,
p. 263.
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Práctica 5
Introducción:
Objetivo:
Reacciones:
Equipo de laboratorio:
Reactivos:
4-Clorobenzaldehido.
Borohidruro sódico.
Metanol.
Diclorometano.
Bicarbonato sódico.
Placas Cromatografía.
Hexano.
Acetona.
Sulfato magnésico anhidro.
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Procedimiento experimental:
Bibliografía:
2.- H.D. Durst, G. W. Gokel. Química Orgánica Experimental, Editorial Reverté, 2007,
p. 311.
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Práctica 6
Introducción:
Objetivo:
Reacciones:
Equipo de laboratorio:
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Reactivos:
Magnesio.
Bromobenceno.
Éter etílico.
Benzaldehido.
Ácido sulfúrico.
Ácido clorhídrico.
Bicarbonato sódico.
Hidrogenosulfato de tetrabutilamonio.
Acetato de etilo.
Hipoclorito sódico 10%.
Cloruro sódico.
Hexano.
Procedimiento experimental:
b) Síntesis de benzhidrol:
Sobre el reactivo de Grignard recién preparado, se adiciona gota a gota y
con ayuda de un embudo de adición una disolución de 2 mL de benzaldehído en 10
mL de éter etílico. Durante la adición puede formarse un precipitado en la masa de
reacción. Una vez añadido todo el benzaldehído, la mezcla se calienta a reflujo
durante 30 minutos para completar la reacción. Antes de finalizar dicho periodo,
se prepara una disolución ácida por adición de 25 mL de ácido sulfúrico al 10%
sobre unos 25 g. de hielo triturado. Se vierten unos 5 mL de la disolución acuosa
ácida fría en una probeta y se guardan aparte. Cuando la mezcla de reacción ha
alcanzado la temperatura ambiente, se vierte en el erlenmeyer que contiene la
disolución ácida fría y se agita vigorosamente la mezcla, de modo que las fases
etérea y acuosa se mezclen bien y todas las sales se disuelvan. A continuación se
vierten en el matraz de 100 mL los 5 mL de ácido que se habían apartado, de modo
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Química Experimental I
que se hidrolicen por completo las sales que pudiesen quedar en él (si es necesario,
se emplea una pequeña cantidad de éter para disolver el producto).
Cuando la hidrólisis de las sales de ambos matraces sea completa, las
disoluciones se reúnen y se pasan a un embudo de decantación. Éste se tapa y se
agita con suavidad, se separa la fase inferior ácida, más densa y la fase etérea se
lava sucesivamente con una porción de 15 mL de agua, dos porciones de 15 mL de
disolución saturada de hidrogenocarbonato sódico y dos porciones de 15 mL de
disolución saturada de cloruro sódico. La disolución etérea se pasa a un
erlenmeyer, se añade sulfato magnésico anhidro, se filtra y el éter se elimina por
destilación.
El benzhidrol bruto se purifica por recristalización de hexano. Determinar el
punto de fusión del producto obtenido y calcular el rendimiento de la reacción.
c) Síntesis de benzofenona:
En un matraz de 100 mL de dos bocas se introduce un núcleo de agitación,
2,5 g. de benzhidrol, 0,46 g. de hidrogenosulfato de tetrabutilamonio y 25 mL de
acetato de etilo. La mezcla de reacción se refrigera con un baño de hielo y sobre
ella se adiciona gota a gota 25 mL de una disolución de hipoclorito sódico (NaClO,
10%). Finalizada la adición, se deja agitando unos minutos y se retira el baño de
hielo y se continúa agitando a temperatura ambiente. El curso de la reacción se
sigue mediante cromatografía en capa fina (eluyente: diclorometano).
Terminada la reacción, la mezcla se transfiere a un embudo de decantación.
Las fases se separan y la disolución de acetato de etilo se lava sucesivamente una
vez con agua destilada, dos veces con 25 mL de disolución de bicarbonato sódico y
finalmente una vez con 25 mL de disolución acuosa saturada de cloruro sódico. Se
pasa la fase orgánica a un erlenmeyer, se seca con sulfato magnésico anhidro y el
acetato de etilo se elimina por destilación. El residuo obtenido se recristaliza de
hexano. Determinar el punto de fusión, y si es correcto calcular el rendimiento de
la reacción.
Bibliografía:
2.- H.D. Durst, G. W. Gokel. Química Orgánica Experimental, Editorial Reverté, 2007,
p. 236.
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TABLAS DE INTERÉS
Disolventes miscibles
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Nomografo Presión/Temperatura
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Notas:
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