Antecedentes 5

Punto de ebullición: destilación simple y a presión reducida

Luna Quezada Ahtziri Natali, Reyes Maya Alejandro
Clave 30 y 32
Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de química

1) Investigar las propiedades físicas y la estructura molecular de alcanos y alcoholes

Los alcanos son compuestos con hibridación sp3 en todos sus carbonos. Los cuatro
sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia los vértices un tetraedro.

Las distancias y ángulos de enlace se muestran en los siguientes modelos.

Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura
ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12hasta C17H36 son líquidos. Alcanos de mayor
número de carbonos son sólidos a temperatura ambiente.

PUNTO DE EBULLICIÓN: Bajo condiciones normales, los alcanos desde el CH4 hasta el
C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C 17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38
son sólidos. El punto de ebullición está determinado principalmente por el peso. Se
incrementa entre 20 y 30 C por cada átomo de carbono agregado a la cadena.

Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena
ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay mayores
fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes.

Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que sus
contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las moléculas, que proporcionan
planos para el contacto intermolecular.

PUNTO DE FUSIÓN: A mayor peso molar, mayor punto de fusión.

Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusión ligeramente menores, comparados
con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se
ordenan bien en la fase sólida, formando una estructura bien organizada, que requiere
mayor energía para romperse.

DENSIDAD: La densidad aumenta con el número de átomos de carbono pero siempre es

inferior a la del agua, por lo que flotan en la superficie de la misma.
 · ALCOHOLES
Los alcoholes tienen una estructura similar al de los alcanos pero con un grupo o más
grupos hidroxilo, estos grupos poseen OH en los cuales tanto los pares electrónicos libres
de oxígeno y el hidrogeno pueden formar, enlace por puente de hidrogeno, entonces puede
concluirse que en general, los alcoholes son más solubles en agua, aunque dicha
solubilidad va disminuyendo si aumenta la parte no polar de la cadena.
Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol
está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el
agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua),
similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus
propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su
tamaño y forma.

El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de
hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.

SOLUBILIDAD: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la

asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los
oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las
del agua.

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en

agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña
en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente
en solventes orgánicos.

PUNTO DE EBULLICIÓN: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son

influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. En los
alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y
disminuye con el aumento de las ramificaciones.

PUNTO DE FISIÓN: aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

DENSIDAD: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus

ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras
que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH,
denominados polioles, son más densos.

2) Relación entre estructura y sus propiedades físicas.

Los alcanos son moléculas sin momento dipolar total, por tanto se espera que las únicas
interacciones entre dichas moléculas sean de la forma de dipolo instantáneo o dipolo
inducido, Este implica que a mayor longitud de la cadena de carbonos, más elevado debe
de ser el punto de ebullición por el aumento del peso molecular, y las interacciones entre
moléculas, de dicha estructura, también se deduce que los alcanos son insolubles en agua.
Los alcoholes tienen una estructura similar al de los alcanos pero con un grupo o más
grupos hidroxilo, estos grupos poseen OH en los cuales tanto los pares electrónicos libres
de oxígeno y el hidrógeno pueden formar enlace por puente de hidrógeno, entonces puede
concluirse que en general, los alcoholes son más solubles en agua, aunque dicha
solubilidad va disminuyendo si aumenta la parte no polar de la cadena.

3) Destilación a presión reducida. Relación entre la presión y la temperatura.

Esta técnica se emplea en la separación de líquidos con un punto de ebullición superior a

150ºC. Como un líquido hierve cuando su presión de vapor iguala a la presión externa, se
puede reducir el punto de ebullición disminuyendo la presión a la que se destila, también se
emplea cuando uno o más componentes de la mezcla que se desea analizar son
termolábiles (aquellos compuestos que se descomponen con la temperatura), la finalidad
de dicho proceso de reducción de presión es reducir la temperatura de ebullición del
compuesto líquido y evaporarlo a una temperatura inferior que su temperatura normal de
ebullición y temperatura de descomposición.

Lo anterior puede justificarse mediante un análisis de la curva de equilibrio líquido-vapor de

una sustancia en diagrama de fases P-T donde se observa como la temperatura de
equilibrio liquido-vapor disminuye conforme la presión disminuye.

4) Aplicaciones y características de una destilación a presión reducida.

Muchas sustancias tiene puntos de ebullición demasiado elevados para poder aplicarles
una destilación simple o bien son susceptibles a oxidarse y se descomponen antes de llegar
a este punto.
5) Características de los compuestos susceptibles de purificarse por destilación a presión
reducida

Compuestos cuyo punto de ebullición sea por encima de los 200ºC o que al estar cerca de
su punto de ebullición se descompongan, en estos casos la destilación a presión reducida
es la opción para evitar la descomposición o para no calentar en exceso el equipo.

6) La interpretación de un nomograma y el funcionamiento de un manómetro.

Un nomograma es un representación grafica de propiedades de compuestos que incluyen

varias variables y que mediante el trazado de líneas paralelas nos da la información de una
variable respecto a las demás en la intersección de las líneas que incluye el nomograma.

Un manómetro es un instrumento que mide la presión de fluidos dentro de un sistema

cerrado, la medición que arroja un manómetro normalmente es la diferencia de la presión
del sistema con respecto a la presión atmosférica.

Bibliografía:

Morrison, R. T, Boyd, R. N., Química Orgánica, 5ª Edición, México, Ed. Addison Wesley,
Mexico,1998. Pags: 90-92, 622, 624.

Williamson K., Masters K., Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6ª Edicion,
Ed. Brooks and Cole, USA, 2010. Pags: 116-118.