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37 – HIDROCARBONETOS

I – Introdução.
Hidrocarbonetos são compostos orgânicos que possuem apenas carbono e
hidrogênio em sua composição. A partir do conhecimento das normas de nomenclatura
dessa função podemos prever a nomenclatura das demais funções orgânica. Os
hidrocarbonetos são muito importantes cotidianamente, pois constituem combustíveis e
derivam polímeros com múltiplas utilizações.

Uma mistura de hidrocarbonetos muito importante em vários seguimentos econômicos é o


petróleo.
Os hidrocarbonetos pode ser subdivididos em:
 alcanos – possuem cadeia aberta e saturada. (CnH2n+2)
 alcenos - possuem cadeia aberta e insaturada por dupla ligação. (CnH2n)
 alcinos - possuem cadeia aberta e insaturada por tripla ligação. (CnH2n-2)
 alcadienos ou dienos - possuem cadeia aberta e insaturada por duas duplas
ligações. (CnH2n-2)
 ciclanos – possuem cadeia fechada saturada. (CnH2n)
 ciclenos – possuem cadeia fechada insaturada por dupla ligação. (CnH2n-2)
 aromáticos – possuem pelo menos um anel benzênico ou aromático em sua
estrutura.

II – Nomenclatura.
1 - A nomenclatura dos hidrocarbonetos alifáticos e alicíclicos seguem as seguintes
normas:
 n.º de átomos de carbono (met, et,...) + tipo de ligação (na, em, in, ...) + sufixo (o)
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 Quando a cadeia do hidrocarboneto for ramificada, determinar a cadeia principal e


atribuir numeração aos radicais e as insaturações quando houver.
 Atribuir os menores números as insaturações.
 Quando a cadeia for cíclica (alicíclica) atribuir à palavra ciclo antes do prefixo que
define a quantidade de carbonos da cadeia principal.
A seguir exemplificamos a nomenclatura de hidrocarbonetos alifáticos.
CH4 – metano (biogás)

A figura anterior mostra um sistema de obtenção de biogás a partir de resíduos de


animais e culturas.

CH3 – CH2 – CH3 - PROPANO

2,3-dimetil-butano
CH3CH3-CH=CH-CH3 2-buteno
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3-etil-2,5-dimetil-3-hexano

3,4-dimetil-1-pentino

1
CH2 – 2CH = 3CH = 4CH – 1CH3 1,3 –Pentadieno

CH3

CH3-4CH-CH2-CH=CH2 4-metil-1penteno

CH2-CH2
 
CH2-CH2 ciclobutano

CH=CH
 
CH2-CH2 ciclobuteno
CH=CH
 
CH2-CH-CH3 3metilciclobuteno
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2 – Nomenclatura de hidrocarbonetos aromáticos.


 Os hidrocarbonetos com um único núcleo benzênico (aromático) e uma ou mais
ramificações são chamados de hidrocarbonetos alquil-benzênicos. A nomenclatura
é dada pela determinação dos radicais e suas numerações e a terminação
benzeno. Exemplos:

 O naftaleno apresenta dois anéis aromáticos condensados e a numeração dos


radicais presos a ele é feita por posições previamente definidas no anel, como
mostra a figura a seguir.
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As posições 1,4,5 e 8 são ditas α e as demais são posições β.

1-etil-naftaleno ou α-etilnaftaleno

 A seguir são definidas as posições de dois anéis polinucleares de interesse para o


ensino médio.

III - Petróleo

A origem do petróleo
Petróleo em estado natural é uma mistura de dezenas de hidrocarbonetos - compostos
formados por átomos de carbono e de hidrogênio. Além destes hidrocarbonetos, o
petróleo contém, em proporções bem menores, compostos oxigenados, nitrogenados,
sulfurados. O petróleo é originário da decomposição de material orgânico que foi
transformado no interior da superfície terrestre, sob alta pressão e temperatura, num
fluido geralmente escuro e viscoso.
Os derivados do petróleo
O refino do petróleo consiste em separar as centenas de hidrocarbonetos que estão
misturados naquele líquido preto em grupos menores, que tenham uma aplicação
comercial definida.
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O que se obtém de um barril


A gasolina, o diesel, a nafta e os demais produtos que resultam do refino são chamados
derivados de petróleo. As refinarias da PETROBRAS produzem mais de 80 derivados
para a indústria petroquímica. Cada barril de petróleo fornece, em média o seguinte:
• óleo combustível 17%
• óleo diesel 33%
• querosene 5%
• óleo lubrificante e parafina 1%
• gasolina 15%
• naftas e solventes 12%
• GLP (gás liquefeito de petróleo, ou gás de cozinha) 9%
• outros derivados 6%

Proposições de Atividades.

01. Dadas as fórmulas moleculares, classifique os seguintes hidrocarbonetos em alcanos,


alcenos ou alcinos:
a ) C5H10 alceno
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b ) C7H12 alcino
c ) C6H14 alcano
d ) C10H18 alcino
e ) C11H22 alceno

02. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:


a ) ciclobuteno

CH=CH
 
CH2-CH2

b ) ciclopentano

Resposta:
c ) metilbenzeno (tolueno)

Resposta:
d ) 1,2,3dimetilbenzeno

Resposta:
e) 2,4dimetil-2-penteno
CH3 – C = CH – CH - CH3
 
CH3 CH3
03. O benzeno e o naftaleno são os dois aromáticos mais comuns. Escreva as fórmulas
estruturais, moleculares e mínimas de cada um deles.
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C10H8 C6H6

04.( Unifor – CE ) Quantos átomos de carbonos terciários há na estrutura da substância


2,3dimetilbutano ?
a ) 1. b ) 3. c ) 2. d ) 5. e ) 6.
Gabarito: C

05. ( Puccamp – SP ) A utilização do gás natural como combustível é uma das


alternativas para a soluções que têm sido propostas para diminuição da poluição. Esse
mesmo gás pode ser obtido por fermentação anaeróbica do material orgânico encontrado
no lixo. O gás em questão, hidrocarboneto de menor massa molecular, é :
a ) metano. b ) propano.
c ) etileno. d ) benzeno.
e ) acetileno.
Gabarito: A
06 . (Uel-PR) Para efeito de nomenclatura oficial, quantos átomos de carbono há na
cadeia carbônica principal do composto de fórmula:
a) 4
b) 5
c) 6
d) 7
e) 8
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Gabarito: C
07. (Uel-PR) Na estrutura do 1, 3-pentadieno, o número de carbonos insaturados é
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
Gabarito: D
08. (Unirio-RJ) Campos de Goytacazes, na região norte do estado do Rio de Janeiro,
pode ser considerada a capital nacional do petróleo: a Bacia de Campos produz em
média 900 mil barris/dia de petróleo cru.
A operação que permite isolar tanto a gasolina quanto o querosene do petróleo cru é a:
a) decantação
b) destilação
c) filtração
d) catação
e) extração com água
Gabarito: B

09. (Puccamp-SP) "Gás natural, gás liquefeito, gasolina e querosene são algumas das
frações resultantes da ...I... do petróleo. Pelo craqueamento de frações pesadas do
petróleo obtém-se etileno utilizado em reações de ...II... para a obtenção de plásticos."
Completa-se corretamente a proposição quanto I e II são substituídos, respectivamente,
por
a) decantação e polimerização.
b) filtração e combustão.
c) destilação fracionada e polimerização.
d) destilação fracionada e pirólise.
e) fusão fracionada e fatólise.
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Gabarito: C

10. (UFBA) O petróleo é uma das mais importantes fontes naturais de compostos
orgânicos. Por destilação fracionada obtêm-se as frações do petróleo, que são misturas
de diferentes hidrocarbonetos.
A tabela a seguir indica algumas dessas frações, com os respectivos pontos de ebulição,
e o diagrama representa uma torre de destilação de petróleo.

Com base nas informações anteriores e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos, pode-
se afirmar:
(01) O petróleo é uma substância composta.
(02) A fração que sai no nível 2 da torre é a gasolina.
(04) O óleo diesel sai da torre num nível mais baixo que o da gasolina.
(08) O composto de fórmula molecular C7H14, um dos componentes da gasolina, é um
alceno.
(16) Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados de carbono, hidrogênio e
oxigênio.
(32) Propano e butano, gases do petróleo, são hidrocarbonetos saturados.
Soma ( )
Resposta: 04+32 = 36

11. (Unicamp-SP) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma
dupla ligação é CnH2n e são conhecidos por alquenos ou alcenos. Escreva a fórmula
estrutural e dê o nome do segundo composto da série.
Resposta:
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H2C = CH – CH3 propeno

12. (Cesgranrio-RJ) A qualidade uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de
octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor,
como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do
isooctano:

De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o:


a) iso - propil - pentano.
b) n - propil - pentano.
c) 2,4,4 - trimetil - pentano.
d) 2,2,4 - trimetil - pentano.
e) trimetil - isopentano.
Resposta: D

13. (UEL-PR) A fórmula molecular do 2,3 - dimetil butano, é


a) C6H14
b) C6H12
c) C6H10
d) C4H10
e) C4H8
Resposta: A

14. (UEL-PR) Quantos átomos de hidrogênio há molécula do ciclobuteno?


a) 4
b) 5
c) 6
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d) 7
e) 8
Resposta: C