TEMÁTICAS PARA PRESENTAR EL CUESTIONARIO DE LA UNIDAD 2

NOMENCLATURA

Para dar el nombre de los compuestos se deben tener en cuenta las reglas de
la IUPAC. A continuación, se presenta de forma resumida cómo se hace en
cada grupo funcional:

1. Alquenos
Se nombran como los alcanos, pero se cambia la terminación “ano” por “eno”
Se determina la cadena continua más larga que incluye el doble enlace.
De esta forma se tiene el nombre base del alqueno.
La cadena se enumera en la dirección que le da a los carbonos del doble
enlace los números más bajos.
En el nombre sólo se especifica uno de los carbonos (posición numérica)
que forma el enlace doble.
Enumerar a la derecha genera
Enumerar a la izquierda sólo una cadena de 6 carbonos
genera una cadena de 4 carbonos
LARGA y forma CORRECTA
CORTA

2. Alquinos
Se nombran como los alcanos, pero se cambia la terminación “ano” por
“ino”
Determinar la cadena continua más larga que incluye el triple enlace. De
esta forma se con tiene el nombre base del alquino.
La cadena se enumera en la dirección que le da a los carbonos del triple
enlace los números más bajos.
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En el nombre sólo se especifica uno de los carbonos (posición numérica)

que forma el enlace triple.

3. Aminas
Se nombran como alquilaminas. El grupo alquilo se nombra como los
alcanos y la terminación es amina.

En las aminas aromáticas: los derivados del benceno sustituido con un

grupo amino, se utiliza la palabra Anilina. Para éste caso se inicia
enumerando el carbono que tienen el grupo amino. Los sustituyentes se
nombran en orden alfabético.

En casos donde hay varios sustituyentes diferentes a las aminas, por

ejemplo los grupos carbonilo e hidroxilo; estos tienen prioridad sobre
los grupos amino, por ello cuando se consideran sustituyentes se
nombran como amino y no anilina.
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4. Nitrilos
Se enumera desde el carbono del nitrilo.
El carbono que presenta el triple enlace se enumera como 1.
Se nombra la cadena base y se agrega el sufijo - nitrilo

5. Compuesto Nitro
Se nombra la cadena base y se agrega el prefijo – nitrilo
Se nombran los sustituyentes en orden alfabético.
Tiene prioridad los alcanos, hidroxilo, carbonilo.

6. Compuestos Aromáticos (Benceno y Benceno Sustituido)

Benceno Sustituido
Los bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-,
meta- y para-, con el fin de especificar el tipo de sustitución. Los
términos abreviados son o-, m- y p-.
También se pueden utilizar número para identificar la relación entre
los grupos; orto- es 1,2-disustituido, meta- es 1,3 y para- es 1,4.
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7. Fenoles
Regla 1. Numere el anillo comenzando en el carbono con el grupo
hidroxilo.
Regla 2. Numere los sustituyentes si los hay.
Regla 3. Escriba el nombre listando a los sustituyentes en orden
alfabético e identificando la posición en la que está unido el OH y con la
terminación fenol.

8. Alcoholes
Se nombran por el sistema IUPAC como derivados del alcano
principal, utilizando el sufijo -ol.
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Regla 1. Seleccione la cadena de carbono más larga que contenga el

grupo hidroxilo, y derive el nombre principal reemplazando la
terminación -o del alcano correspondiente con -ol.
Regla 2. Numere la cadena del alcano comenzando en el extremo
más cercano al grupo hidroxilo.
Regla 3. Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la
cadena, y escriba el nombre listando a los sustituyentes en orden
alfabético e identificando la posición en la que está unido el OH.

9. Éteres
El nombre común de un éter se forma con los nombres de los dos
sustituyentes alquilo (en orden alfabético), seguidos por la palabra
“éter”.
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Los sustituyentes se nombran al reemplazar la terminación “ilo” en el

nombre del sustituyente alquilo por “oxi”.

REACTIVIDAD
1. Relación del Punto de Ebullición y la Polaridad
El punto de ebullición puede ser utilizado para establecer las fuerzas
intermoleculares y características estructurales. Los grupos funcionales con
elementos electronegativos como Oxígeno (O), Nitrógeno (N) y Halógenos (F,
Cl, Br, I) forman puentes de hidrógeno con elementos electropositivos como
el Hidrógeno (H).

Los puentes de hidrógeno son más fuertes cuando se forman con átomos de
oxígeno. Por ello se explica que el amoníaco (NH3) presente un punto de
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ebullición menor (-33 °C) en comparación con el agua (H2O), el cual es mayor,
100 °C.
Así, si un compuesto presenta un punto de ebullición mayor, significa que
necesita más energía para romper las fuerzas intermoleculares para pasar al
estado gaseoso.

En los halogenuros de alquilo, el punto de ebullición aumenta con el aumento

en el tamaño del halógeno; así, los fluoruros tienen puntos de ebullición
menores y los yoduros puntos de ebullición mayores.

Relación de la Acidez de Alcoholes Sustituidos con Halógenos

La electronegatividad de los halógenos aumenta la acidez de los alcoholes,
debido al efecto inductivo de los halógenos.
REACCIONES

1. Alquenos
Es de importancia identificar los reactivos para determinar el tipo de reacción.
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2. Alquinos
Es de importancia identificar los reactivos para determinar el tipo de reacción.

Terminales
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Sustituidos

3. Aminas
Obtención:
● Apertura nucleofílica de epóxidos con amoníaco
● Alquilación del amoníaco
● Síntesis de Gabriel- Alquilación de ftalimida
● Reducción de azida
● Reducción de nitrilos
● Reducción de amidas
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Con nitrilos:
● Reacción de aminas con aldehídos y cetonas
● Reacciones de aminas con cloruros de acilo
● Alquilación: Adición de grupos alquilo.
● Eliminación de Hofmann
● Preparación de fenoles
● Preparación de nitrilos de arilo

4. Nitrilos
Obtención:
● Apertura nucleofílica de epóxidos con amoníaco
● Alquilación del amoníaco
● Síntesis de Gabriel- Alquilación de ftalimida
● Reducción de azida
● Reducción de nitrilos
● Reducción de amidas
Con nitrilos:
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● Reacción de aminas con aldehídos y cetonas

● Reacciones de aminas con cloruros de acilo
● Alquilación
● Eliminación de Hofmann
● Preparación de fenoles
● Preparación de nitrilos de arilo

5. Compuestos Nitro
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6. Alcoholes
Síntesis de Alcoholes
Reducción de compuestos carbonílico
Adición de reactivos de Grignard a compuestos carbonílicos

Reacciones de alcoholes
Deshidratación
Oxidación
Oxidación de fenoles a quinonas
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7. Fenoles
Oxidación de fenoles a quinonas

8. Éteres
Deshidratación de alcoholes en medio ácido
Síntesis de éteres de Williamson
Alcoximercuración de alquenos
Ruptura ácida de ésteres para formar alcoholes

9. Benceno y Benceno Sustituido

Sustitución electrofílica aromática

DEFINICIONES

Grupo Arilo, Vinilo y Metilo.

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Arilo: es el sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático al

extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático. Ejemplo:

Vinilo: o grupo etileno CH2=CH-. Grupo con doble enlace.

Alilo: grupo alqueno unido a un grupo -CH2. CH2=CH-CH2-

Metilo: grupo funcional alquilo, -CH3.