Objetivos

Objetivos generales.

- Clasificación de los compuestos orgánicos por su solubilidad en disolventes orgánicos y

disolventes activos.
- Determinar el punto de fusión de sustancias puras e impuras.

Objetivos particulares

- Determinar el comportamiento de solubilidad de compuestos en disolventes orgánicos y en

disolventes activos.
- Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección del disolvente
ideal en la re cristalización de un sólido.
- Clasificar los compuestos orgánicos según su grupo funcional por pruebas de solubilidad
en disolventes activos.
- Aprender la determinación del punto de fusión en el aparato Fisher y por el método de
Thiele.
- Saber usar el punto de fusión como criterio de pureza de las sustancias orgánicas sólidas.
- Aplicar el punto de fusión mixto como criterio de identidad de los compuestos orgánicos.
Problema.

¿Se podrá seleccionar el disolvente ideal de nuestra sustancia problema a partir de

ensayo error, o consultando un libro y con esto, poder llegar al punto de fusión sin
problema alguno obteniendo una sustancia pura?

Hipótesis.

Si se busca correctamente en una fuente verídica y con argumentos suficientes que

puedan detallar las características de la sustancia problema y su disolvente ideal, con
posteriores acciones correctas en el procedimiento experimental, se podrá llegar al
punto de fusión, obteniendo experimentalmente una sustancia pura.

Introducción…

Para poder entender mejor el tema hay que tener claros los conceptos y características de
solubilidad, cristalización y punto de fusión, ya que cada una va de la mano con la otra.
Como introducción a la práctica, debemos saber que la solubilidad se define como la masa máxima
de una sustancia que se disuelve en 100 gramos de disolvente a una temperatura determinada.

Dicho de otra manera, y con mejores palabras, es la cantidad de soluto que se disuelve en un
volumen de disolvente (100 gramos), que nos dará como resultado una disolución.
Para que esto sea posible, hay ciertas características que tanto el soluto como el disolvente deben
tener para que pueda haber una disolución… nos referimos a la polaridad. Cuando existe
semejanza en las propiedades eléctricas de soluto y solvente, las fuerzas intermoleculares son
intensas, propiciando la disolución de una en otra, concluyendo que tanto el soluto como el
disolvente tienen que ser semejantes, polares los dos o no polares.

En lo que cabe mencionar, la disolución podrá tener características diferentes según la cantidad de
soluto y disolvente que se mezcle, podrá ser una disolución insaturada, concentrada (saturada) y
sobre saturada.

Al inicio de dicho texto, hicimos mención de dos parámetros que tienen gran participación en la
solubilidad de soluciones, principalmente la temperatura. Dicha característica hace que se obtenga
una mejor solubilidad a una temperatura determinada.

Cuando a una temperatura determinada en una cantidad dada de solvente se tiene disuelto menos
soluto del que se puede disolver en ese solvente, la solución es insaturada.

Cuando a una temperatura determinada en una cantidad dada de solvente se tiene disuelta la
máxima cantidad de soluto que se pueda disolver, se tiene una solución saturada.

Cuando a una temperatura determinada se disuelve más soluto que disolvente, este precipitará,
dejando partículas de sustancia a disolver sin disolver, formando una solución sobre saturada.
E aquí una lista de más características…

1. En una serie homóloga la solubilidad decrece al aumentar el peso molecular.

2. Los disolventes reactivos pueden ser: ácidos para disolver bases, y bases para disolver
sustancias con propiedades ácidas. Los ácidos concentrados comúnmente disuelven sustancias de
grupos que pueden formar sales de oxonio, sulfonio y amonio, entre otros.

3. Un valor elevado de la constante dieléctrica y su capacidad para formar enlaces de hidrógeno

conforman un disolvente malo para sustancias no polares.

4. Asimismo, la prueba de solubilidad resulta un excelente complemento para un análisis elemental

orgánico, pues el comportamiento de una sustancia orgánica pura, frente a diversos disolventes,
frecuentemente puede señalar la presencia de ciertos grupos funcionales y conducir así hacia
información más específica acerca de ésta, en algunas ocasiones pueden hacerse deducciones del
peso molecular, ya que los miembros con menos de 5 átomos de carbono generalmente son
solubles en agua, mientras que los homólogos superiores son insolubles.

5. En suma, las pruebas de solubilidad pueden dar a conocer si el compuesto es una base débil
(amida), una base fuerte (amina), un ácido débil (fenol), un ácido fuerte (ácido carboxílico), o una
sustancia neutra (aldehído, cetona, alcohol, éster).

Como se puede observar, la solubilidad tiene gran importancia y utilización, como en la

cristalización, que es un proceso de de formación de un sólido cristalino a partir de un producto
fundido o a partir de una disolución. En este segundo caso, los cristales se obtienen al enfriar
una disolución saturada en caliente del compuesto sólido en un disolvente adecuado.

Para poder cristalizar de la mejor manera posible el sólido seleccionado, es necesario que a base de
una experimentación ensayo error, o en una búsqueda en algún libro se seleccione su disolvente
ideal, que debe cumplir con ciertas características para que se le pueda denominar así.

- disolver al sólido a purificar en caliente y no en frío.

- disolver muy mal o muy bien las impurezas, para que se puedan filtrar en caliente o quedar
disueltas en las aguas madres, respectivamente.
- no reaccionar con el sólido ni en frío ni en caliente.
- tener un punto de ebullición inferior al punto de ebullición del sólido.
- en lo posible, ser relativamente volátil para facilitar el secado.
- ni ser tóxico ni inflamable, en lo posible.
 Se debe seleccionar bien al disolvente ya que de esto dependerá tener una buena
cristalización entre otras características más.

En palabras más resumidas la cristalización debe de ser llevada a cabo de la siguiente manera…

Los pasos a seguir en una cristalización son:

a) Disolución del compuesto sólido en el disolvente ideal a ebullición.
b) Eliminación de las impurezas coloridas (si las hay) por ebullición con
carbón activado.
c) Eliminación de las impurezas insolubles por filtración en caliente. (En el
caso de haber usado carbón activado, se puede usar un ayuda-filtro).
d) Inducción de la cristalización (formación de los cristales). Además de
dejar enfriar a temperatura ambiente y luego en baño de hielo-agua,
también se puede inducir la cristalización tallando las paredes del matraz
con una varilla de vidrio, sembrando cristales, etc.
e) Separación de los cristales de las aguas madres por filtración al vacío.
f) Lavado de los cristales con un poco del disolvente frío.
g) Secado de los cristales

Todo esto sin lugar a dudas, haciéndolo a la perfección va de la mano con otro tema de gran
importancia, el punto de fusión, también un gran método en la detección de sustancias puras e
impuras, pero, ¿qué es el punto de fusión?

Es el cambio de arreglo ordenado de partículas en el retículo cristalino que caracteriza a los

líquidos. La fusión se produce cuando se alcanza una temperatura en la que la energía térmica de
las partículas es suficientemente grande como para vencer las fuerzas intracristalinas que las
mantienen en sus lugares.

Hay factores que determinan el punto de fusión como la puresa de una sustancia química, ya que
el grado de impureza que esta tenga puede modificar el valor.
Otro aspecto importante que determina el punto de fusión en un sólido es la presión a la que se
efectúa el proceso de fusión.
Por último y más importante, el tipo de interacciones que existen entre las moléculas o unidades
fundamentales del sólido y la fuerza de estas interacciones determinan la temperatura de fusión.

El punto de fusión de una sustancia pura es siempre más alto y tiene una gama más pequeña de
variación que el punto de fusión de una sustancia impura. Cuanto más impura sea, más bajo es el
punto de fusión y más amplia es la gama de variación.
Dentro del punto de fusión entra un concepto importante, que es el de mezclas eutécticas, que se
refiere a la mezcla de sólidos íntimamente conectados que posee un punto de fusión más bajo que
el que poseen los compuestos individualmente.

En el punto de fusión de mezclas o mixto, s hay dos compuestos diferentes al estado puro, pueden
fundir a temperaturas muy próximas e incluso iguales, pero mezclas de ellas (en cualquier
proporción) nos dará siempre puntos de fusión más bajos y rangos mayores. Este es el
fundamento del punto de fusión mixto, usado cuando se quiera verificar la identidad del producto
de una reacción nueva; ayudar en la identificación de una sustancia desconocida, o establecer la
identidad de 2 muestras de la misma sustancia, aisladas por métodos diferentes o de orígenes
distintos.
Método experimental

Para realizar está gran práctica experimental, se necesitó…

Por equipo
Material Cantidad Características
Tubos de ensayo. 5
Vasos precipitados. 3 150 ml
Pipeta graduada. 1 10 ml
Espátula. 1
Agitador de vidrio. 1
Baño maría. 1
Pinzas p/tubo de ensayo. 1
Tela de alambre c/asbesto 1
Lentes de protección 1(cada integrante del equipo)
Mechero de bunsen 1
Tipié 1
Metanol absoluto 3 ml
Tetra cloruro de carbono 3 ml
Hexano 3 ml
Cloroformo 3 ml
Acetona 3 ml
Acetato de Etilo. 3 ml
Etanol 3 ml
Tolueno 3 ml
Sustancia problema 1.5g
(2-4 DinitroFenilanilina)
Para punto de fusión (en esta práctica no se utilizó ya que no se realizo dicha
experimentación)
Aparato de Fisher 1
 1. Colocar aproximadamente 0.2 mL (0.1 g de un sólido) del compuesto en un tubo de ensaye y
añadir, en pequeñas porciones, hasta unos 3 mL del disolvente, agitando fuertemente después de
cada adición. En cada determinación hay que anotar si se observa desprendimiento de calor, gases,
cambios de color, formación de precipitados, etcétera.

1. Calentar en baño María para disolventes inflamables y a fuego directo para disolventes no
inflamables (no se recomienda).

2. Cuando un compuesto resulta soluble en caliente, la disolución se deja enfriar y se observa el

resultado.

B. Solubilidad en disolventes
reactivos
 1. Repetir el paso 1 pero utilizando disolventes
reactivos que consisten en disoluciones de HCI
al 5% , NaOH al 5 % y NaHC03 al

5% ; el H3P04 y el H2SO4 se usan

concentrados en caso de que no haya resultado
el compuesto soluble en agua. En estos casos no
es necesario calentar.

Los resultados de las pruebas de solubilidad presentadas en el diagrama pueden interpretarse de

la manera siguiente:

I. Tornasol rojo: Ácidos solubles en agua (pka<8).

II. Tornasol azul: Bases solubles en agua (pkb>9).

III. Tornasol inalterable: compuestos neutros solubles en agua, ácidos débiles y bases débiles.

IV. Compuestos básicos como aminas primarias y algunos compuestos anfóteros. V. Derivados
ácidos y algunos fenoles.

VI. Compuestos débilmente ácidos como aminoácidos, sulfonamidas de aminas primarias,

nitroderivados primarios y

secundarios, oximas, enoles, imidas, fenoles y algunos mercaptanos.

VII. Hidrocarburos alifáticos saturados, hidrocarburos aromáticos y derivados halogenados.

VIII. Alcoholes, aldehídos, metilcetonas, tetonas alicíclicas y éteres con menos de 9 átomos de
carbono.

IX. Aldehídos, cetonas y ésteres con más de 9 átomos de carbono, quinonas, hidrocarburos no
saturados y éteres.

2. Finalmente, deben
anotarse los
resultados en la tabla
2, indicando para tal
Conclusiones

El presente reporte de trabajo corresponde a la práctica 1, 2 y 3 Solubilidad, cristalización y punto

de fusión, siendo los objetivos generales la clasificación de los compuestos orgánicos por su
solubilidad en disolventes orgánicos, y disolventes activos, conocer la utilidad del punto de fusión
como criterio de identidad y pureza y determinar el punto de fusión de sustancias puras e impuras.
La hipótesis de trabajo la cual fue “Si se busca correctamente en una fuente verídica y con
argumentos suficientes que puedan detallar las características de la sustancia
problema y su disolvente ideal, con posteriores acciones correctas en el procedimiento
experimental, se podrá llegar al punto de fusión, obteniendo experimentalmente una
sustancia pura.”,
no se pudo comprobar al 100% debido a que el tiempo restante no nos fue suficiente para
determinar por nosotros mismos experimentalmente el punto de fusión, ya que teóricamente los
datos nos muestran que la Dinitrofenilanilina tiene un punto de fusión de 200° C, temperatura límite
del aparato de Fisher que se encuentra en el laboratorio, aunque en la cristalización si se obtuvieron
los resultados esperados.

Referencias

http://prezi.com/ibpgtyfy-w9o/practica-no-1-determinacion-de-punto-de-fusion/

http://facultad.bayamon.inter.edu/fmarcano/CHEM%202221/Laboratorio/Exp3%20Recrist_PtoFusi
on.htm

file:///C:/Users/RICARDO/Downloads/PUNTO%20DE%20FUSION%20(1).pdf
Resultados experimentales
Al inicio de dicha experimentación fue necesario pesar la cantidad de soluto que se
ocupó.

Estos son los resultados que obtuvimos al ir agregando .1g de 2-4 Dinitrofenilanilina en
cada disolvente para determinar nuestro disolvente ideal…

Disolventes inertes Solubilidad en frio Solubilidad en caliente

Metanol absoluto (+-) (+)

 Tetracloruro de carbono () ()
Hexano. () ()
Cloroformo () ()
Acetona (+) (+-)
Acetato de Etilo (+-) (+)
Etanol () (+)
Tolueno () ()

() No solubilidad
(+)Si solubilidad
(+-) Solubilidad parcial

- Al momento de encontrar en literatura cual era nuestro disolvente ideal, ya habíamos

hecho pruebas con todos los disolventes, aunque a pesar de haber encontrado que el
Etanol era nuestro disolvente ideal, logramos observar cierta solubilidad en caliente en el
Acetato de Etilo, pero nuestro soluto era parcialmente disuelto en dicho solvente a
temperatura ambiente, el cual por deducción supimos que habíamos obtenido resultados
correctos.

- Después de haber seleccionado el disolvente iodeal, pasamos a la cristalización,

la cual fue iniciada pesando un gramo de Dinitrofenilanilina y colocolandola en
un matraz Elentemyer.

-Se calentó el disolvente ideal a una temperatura menor a la de ebullición

(78.37°C aporx) y enseguida se fue agregando en volúmenes pequeños de 2 a 3
ml por agregación.

-Posterioirmente fuimos agregando más disolvente ya que aunque estaba el

etanol ebullendo, no obteníamos una disolución concentrada; al final terminamos
agregando 40 ml de etanol.

-Cuando logramos obtener una mezcla de nuestro soluto y nuestro solvente,

logramos observar que no había impurezas dentro de la solución, pero agregamos
una pequeña porción de carbón activado para tener la experiencia de utilizarlo, ya
que no había gran problema por la cantidad de etanol que terminamos agregando.
Seguimos calentando 5 minutos más después de haber agregado el carbón.

-Enseguida preparamos el filtrado por gravedad.

Al inicio, nuestro filtrado no fue el correcto, ya que nos quedaba mucha cantidad
de soluto en nuestro papel filtro; ocurrido esto, agregamos más etanol caliente
(ebullendo) en el papel filtro, en alícuotas de 2 ml, hasta que el soluto atrapado
en el papel filtro se disolvió con el liquido ya filtrado, obteniendo una disolución
rojiza transparente.
-Se dejó enfriar la solución en un baño de hielo, hasta la formación de cristales en
el vaso.

-Finalmente se filtró a vacio la solución, obteniendo más que cristales, un polvo

rojizo-naranja claro

-El paso siguiente era el punto de fusión, tanto de nuestra sustancia pura como de
nuestra sustancia impura, pero no proseguimos con dicho procedimiento
experimental ya que el punto de fusión de la Dinitrofenilanilina es de 196°C-
200°C y nuestro aparato de Fisher tenia como limite de capacidad, esa
temperatura.

Análisis de resultados
Los resultados que desde un principio fueron saliendo, son resultado y comprobación
de lo que con anterioridad hemos estado hablando, la solubilidad de nuestra sustancia
problema En base a los cristales obtenidos, pudimos comprobar que la elección de
nuestro disolvente ideal fue el correcto, ya que nuestra muestra problema presento
una disolución a temperatura alta (esto permitió la purificación con el carbón activado;
el cual fue retirado después por una filtración de gravedad) e inmediatamente cristalizo
a temperatura baja, sin hacer uso de un método para inducir a la cristalización. Sin
embargo, para obtener el 100% de los cristales fue necesario hacer una cristalización a
vacío.
En química, se denomina polaridad de un disolvente al parámetro que mide su polaridad y le
confiere propiedades de solubilizacion de diferentes solutos. En general, las reacciones
químicas tienen lugar en fase homogénea, ya que, para que dos especies entren en contacto,
deben estar en la misma fase. En disolución, las especies reactivas gozan de mayor libertad
de movimiento y se difunden en el volumen total del disolvente, aumentando así la
probabilidad de colisión entre ellas.

El disolvente debe actuar sobre el soluto solvatándolo y venciendo las fuerzas

intermoleculares que lo mantienen unido, pero sin dar lugar a la reacción. En función de la
naturaleza del soluto y del disolvente, las fuerzas de solvatación entre ambos pueden ser de
diferentes tipos: puentes de hidrógeno, interacciones polares y fuerzas de London.

El disolvente idóneo suele tener unas características químicas y estructurales similares a las
del compuesto a disolver. La polaridad y, consecuentemente, la solubilidad de los compuestos
orgánicos en disolventes polares, aumenta con la disminución de la longitud de la cadena
hidrocarbonada, la presencia de grupos funcionales polares y la capacidad de formación de
puentes de hidrógeno con el disolvente.

La polaridad es una característica muy importante de los disolventes debido a que determina
la solubilidad y el orden de elución de los compuestos en técnicas de separación como la
cromatografía.

El resultado experimental en las muestras de solubilidad tienen un porque y ese por que o
parte de, se debe a la polaridad de dichos disolventes, ya que como dice la frase,
semejante disuelve a semejante y he aquí una tabla donde están contenidos los
disolventes que utilizamos, a excepción de el tetra cloruro de carbono…

Punto de Constante
Disolvente Fórmula química Densidad
ebullición dieléctrica

Disolventes no polares

CH3-CH2-CH2- 0,655
Hexano 69 °C 2,0
CH2-CH2-CH3 g/ml
 0,879
Benceno C6H6 80 °C 2,3
g/ml

0,867
Tolueno C6H5-CH3 111 °C 2,4
g/ml

CH3CH2-O-CH2- 0,713
Éter dietílico 35 °C 4,3
CH3 g/ml

1,498
Cloroformo CHCl3 61 °C 4,8
g/ml

Disolventes polares apróticos

CH2-CH2-O-CH2- 1,033
1,4-Dioxano 101 °C 2,3
CH2-O g/ml

CH3-C(=O)-O- 0,894
Acetato de etilo 77 °C 6,0
CH2-CH3 g/ml

CH2-CH2-O-CH2- 0,886
Tetrahidrofurano (THF) 66 °C 7,5
CH2 g/ml

1,326
Diclorometano (DCM) CH2Cl2 40 °C 9,1
g/ml

0,786
Acetona CH3-C(=O)-CH3 56 °C 21
g/ml

0,786
Acetonitrilo (MeCN) CH3-C≡N 82 °C 37
g/ml

Dimetilformamida (DMF) H-C(=O)N(CH3)2 153 °C 38 0,944

 g/ml

Dimetil 1,092
CH3-S(=O)-CH3 189 °C 47
sulfóxido (DMSO) g/ml

Disolventes polares próticos

1,049
Ácido acético CH3-C(=O)OH 118 °C 6,2
g/ml

CH3-CH2-CH2- 0,810
n-Butanol 118 °C 18
CH2-OH g/ml

0,785
Isopropanol (IPA) CH3-CH(-OH)-CH3 82 °C 18
g/ml

0,803
n-Propanol CH3-CH2-CH2-OH 97 °C 20
g/ml

0,789
Etanol CH3-CH2-OH 79 °C 24
g/ml

0,791
Metanol CH3-OH 65 °C 33
g/ml

Ácido fórmico H-C(=O)OH 100 °C 58 1,21 g/ml

1,000
Agua H-O-H 100 °C 82
g/m

En efecto, la polaridad tiene que ver con el que si o el que no se hayan disuelto tanto los
disolventes que usamos como el soluto.
 2-4 Dinitrofenilanilina

Un compuesto orgánico puro funde usualmente en un rango de fusión muy estrecho(normalmente

un grado o menos). Un compuesto menos puro exhibe un rango más amplio, a veces 3° o incluso
de 10-20°. Por esta razón el punto de fusión puede ser usado como un criterio de pureza.

Un rango de fusión de 2° o menos indica un compuesto suficientemente puro para la

mayoría de los usos. Un compuesto orgánico impuro no solo muestra un rango de fusión
más amplio sino también un punto de fusión mas bajo que el compuesto puro. Porejemplo
una muestra pura de ácido benzoico funde a 121°-122° pero una muestra impura puede
presentar un rango de fusión de 115°-119