ACIDOS GRASOS.

Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga
cadena hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o número de átomos de
carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo (son ácidos orgánicos de
cadena larga). Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por
medio de un enlace covalente sencillo o doble. Al átomo de su extremo le quedan
libres tres enlaces que son ocupados por átomos de hidrógeno (H3C-). Los demás
átomos tienen libres los dos enlaces, que son ocupados igualmente por átomos de
hidrógeno (... -CH2-CH2-CH2- ...). En el otro extremo de la molécula se encuentra
el grupo carboxilo (-COOH) que es el que se combina con uno de los grupos
hidroxilos (-OH) de laglicerina o propanotriol, reaccionando con él. El grupo
carboxilo tiene carácter ácido y el grupo hidroxilo tiene carácter básico(o alcalino).

En general, se puede formular un ácido graso genérico como R-COOH, en donde

R es la cadena hidrocarbonada que identifica al ácido en particular.

Los ácidos grasos forman parte de los fosfolípidos y glucolípidos, moléculas que
constituyen la bicapa lipídica de todas las membranas. En los mamíferos, incluido
el ser humano, la mayoría de los ácidos grasos se encuentran en forma de
triglicéridos, moléculas donde los extremos carboxílico (-COOH) de tres ácidos
grasos se esterifican con cada uno de los grupos (-OH) del glicerol (glicerina,
propanotriol); los triglicéridos (grasas) se almacenan en el tejido adiposo.

1.Estructura química
Los ácidos grasos constan de una cadena alquílica con un grupo carboxilo (–
COOH) terminal; la fórmula básica de una molécula completamente saturada es
CH3–(CH2)n–COOH. Los ácidos grasos de los mamíferos tienen estructuras
relativamente sencillas, pero los de otros organismos pueden ser muy complejos,
con anillos ciclopropano o abundantes ramificaciones.1
Molécula de ácido esteárico, un ácido graso saturado, representada de manera
esquemática.

La misma molécula con el grupo carboxilo disociado.

Son frecuentes los ácidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre
de configuración cis; cuando hay más de un doble enlace por molécula, siempre
están separados por un grupo metileno (–CH2–). Los ácidos grasos comunes en
los seres vivos tienen un número par de átomos de carbono, aunque algunos
organismos sintetizan ácidos grasos con un número impar de carbonos. Algunos
animales, incluido el ser humano, también producen ácidos grasos ramificados,
con uno o varios grupos metilo (–CH3) a lo largo de la cadena, como es el caso de
las estructuras de ecolocalización de los cetáceos en que se hallan grandes
cantidades de ácido isovalérico.1

2. Propiedades[
Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas, es decir, tienen una región
apolar hidrófoba (la cadena hidrocarbonada) que repele el agua y una
región polar hidrófila (el extremo carboxílico) que interactúa con el agua(H2O). Los
ácidos grasos de cadena corta son más solubles que los ácidos grasos de cadena
larga porque la región hidrófoba es más corta.
Si se colocan ácidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa
superficial debido a su baja densidad; formarán una película con sus colas (la
parte no polar) orientadas hacia arriba, fuera del agua, de manera que no quedan
en contacto con la misma y la cabeza polar dentro del agua. Si se agita, las colas
tienden a relacionarse entre sí mediante interacciones hidrofóbas creando
ambientes donde no hay agua, como es el caso de una micela ya sea monocapa
o bicapa.

3. Nomenclatura
Los átomos de carbono de los ácidos grasos se numeran de dos maneras:

 Números arábigos
Empezando por el carbono carboxílico (–COOH), que recibe el número 1; el
carbono 2 es el que queda inmediatamente tras el 1 y así sucesivamente.

 Alfabeto griego
El carbono carboxílico no recibe letra. Se empieza a nombrar desde el carbono 2,
al cual se le asigna la letra α; al carbono 3 se le otorga la letra β (de donde
proviene el términoβ-oxidación, que es la ruta metabólica de degradación de los
ácidos grasos en la matriz mitocondrial). Independientemente del número de
carbonos del ácido graso, el último carbono es el del extremo metilo (CH3–), al que
se le asigna la letra ω (omega, la última letra del alfabeto griego).
El modo oficial de denominar los ácidos grasos consiste en el número de átomos
de carbono seguido por dos puntos y el número de dobles enlaces; la localización
de los mismos se designa por el número del átomo de carbono donde empieza,
contando a partir del extremo carboxílico. Así, el ácido oleico se designa 18:1(9);
el número 18 nos indica el número de carbonos, el 1 tras los dos puntos, el
número de dobles enlaces y el 9 entre paréntesis que este doble enlace comienza
en el 9º carbono (está entre el 9º y el 10º), contando desde el extremo –COOH.
No obstante, se usa otro modo de designación de los ácidos grasos insaturados,
que ha adquirido bastante popularidad: la posición que ocupan los dobles enlaces
se indica con respecto al último carbono de la cadena (el extremo CH 3–), o sea, el
carbono ω; de ahí derivan las denominaciones de ω-3, ω-6, etc. Un ácido graso ω-
3 será el que tenga su primer doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y un ácido
graso ω-6 tendrá el primer doble enlace entre los carbonos 6 y 7, siempre a contar
desde el extremo CH3–.
Dado que el primer método empieza a contar desde el extremo –COOH y el
segundo desde el extremo CH3–, puede producirse cierta confusión.

Ejemplos de ácidos grasos saturados

Número
Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura
lipídico

Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0

Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0

Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0

Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0

Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0

Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0

Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0

Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0

- Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0

Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0

- Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0

Ácido mirístico Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0

- Ácido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0

Ácido palmítico Ácido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0

Ácido margárico Ácido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH C17:0

Ácido esteárico Ácido octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0

- Ácido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH C19:0

Ácido araquídico Ácido eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0

- Ácido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH C21:0

Ácido behénico Ácido docosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0

- Ácido tricosanoico CH3(CH2)21COOH C23:0

Ácido lignocérico Ácido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0

Ácido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH C25:0

Ácido cerótico Ácido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH C26:0

- Ácido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH C27:0

Ácido montánico Ácido octacosanoico CH3(CH2)26COOH C28:0

- Ácido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH C29:0

Ácido melísico Ácido triacontanoico CH3(CH2)28COOH C30:0

- CH3(CH2)29COOH C31:0
Ácido
 henatriacontanoico

Ácido laceroico Ácido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0

Ácido psílico Ácido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH C33:0

Ácido
Ácido gédico CH3(CH2)32COOH C34:0
tetratriacontanoico

Ácido
Ácido ceroplástico CH3(CH2)33COOH C35:0
pentatriacontanoico

Ácido Ácido
CH3(CH2)34COOH C36:0
hexatriacontílico hexatriacontanoico

Ejemplos de ácidos grasos insaturados

Nombre C: n−
Estructura química Δx
trivial D x

Ácido 1
n−
miristoleic CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 4:
5
o 1

Ácido 1
n−
palmitolei CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 6:
7
co 1

Ácido n−
CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-Δ6 1
sapiénico 10
6:
 1

1
Ácido n−
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 8:
oleico 9
1

1
Ácido n−
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-Δ9 8:
eláidico 9
1

1
Ácido n−
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-Δ11 8:
vaccénico 7
1

1
Ácido cis,cis- n−
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 8:
linoleico Δ9,Δ12 6
2

Ácido 1
trans,trans n−
linoeláidic CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 8:
-Δ9,Δ12 6
o 2

1
Ácido α- CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7C cis,cis,cis- n−
8:
Linolénico OOH Δ9,Δ12,Δ15 3
3

1
Ácido ɣ- CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4 cis,cis,cis- n−
8:
Linolénico COOH Δ6,Δ9,Δ12 6
3

CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH cis,trans,ci 1
n−
Ácido
s- 8:
punícico Δ9,Δ11,Δ13 3 5

cis,cis,cis,c
Ácido 2
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2C is- n−
araquidón 0:
H=CH(CH2)3COOHNIST Δ5Δ8,Δ11,Δ 6
ico 14
4

cis,cis,cis,c
Ácido 2
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH= is,cis- n−
eicosapen 0:
CHCH2CH=CH(CH2)3COOH Δ5,Δ8,Δ11,Δ 3
taenoico 14,Δ17
5

2
Ácido n−
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-Δ13 2:
erúcico 9
1

cis,cis,cis,c
Ácido 2
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH= is,cis,cis- n−
docosahe 2:
CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH Δ4,Δ7,Δ10,Δ 3
xaenoico 13,Δ16,Δ19
6

4. Clasificación
 Ácidos grasos saturados. Son ácidos grasos sin dobles enlaces entre
carbonos; tienden a formar cadenas extendidas y a ser sólidos a temperatura
ambiente, excepto los de cadena corta.
 Cadena corta (volátiles)
 Ácido butírico (ácido butanoico)
 Ácido isobutírico (ácido 2-metilpropiónico)
 Ácido valérico (ácido pentanoico)
 Ácido isovalérico (ácido 3-metilbutanoico)
 Cadena larga:
 Ácido mirístico, 14:0 (ácido tetradecanoico)
 Ácido palmítico, 16:0 (ácido hexadecanoico)
  Ácido esteárico, 18:0 (ácido octadecanoico)
 Ácidos grasos insaturados. Son ácidos grasos con dobles enlaces entre
carbonos; suelen ser líquidos a temperatura ambiente.

Ácido oleico cis y trans Se llaman ácidos grasos esenciales a algunos ácidos grasos, como
el linoleico, linolénico o el araquidónico que el organismo no puede sintetizar, por lo que deben
obtenerse por medio de la dieta.

Tanto la dieta como la biosíntesis suministran la mayoría de los ácidos grasos requeridos por
el organismo humano, y el exceso de proteínas y glúcidos ingeridos se convierten con
facilidad en ácidos grasos que se almacenan en forma de triglicéridos.

No obstante, muchos mamíferos, entre ellos el hombre, son incapaces de sintetizar

ciertos ácidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces cerca del extremo metilo de la
molécula.1 En el ser humano es esencial la ingestión de un precursor en la dieta para dos
series de ácidos grasos, la serie del ácido linoleico (serie ω-6) y la del ácido linolénico(serie ω-
3).


 Ácidos grasos mono insaturados. Son ácidos grasos insaturados con un
solo doble enlace.
 Ácido oleico, 18:1(9) (ácido cis-9-octadecenoico)
 Ácidos grasos poliinsaturados. Son ácidos grasos insaturados con varios
dobles enlaces.
 Ácido linoleico, 18:2(9,12) (ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico) (es
un ácido graso esencial)
 Ácido linolénico, 18:3(9,12,15) (ácido cis-9,12,15-octadecatrienoico) (es
un ácido graso esencial)
 Ácido araquidónico, 20:4(5,8,11,14) (ácido cis-5,8,11,14-
eicosatetraenoico)
 Ácidos grasos cis. Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos
átomos de hidrógeno del doble enlace están en el mismo lado de la
 molécula, lo que le confiere un "codo" en el punto donde está el doble
enlace; la mayoría de los ácidos grasos naturales poseen configuración cis.
 Ácidos grasos trans. Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos
átomos de hidrógeno están uno a cada lado del doble enlace, lo que hace
que la molécula sea rectilínea; se encuentra principalmente en alimentos
industrializados que han sido sometidos a hidrogenación, con el fin de
solidificarlos (como la margarina).

5. Ácidos grasos esenciales (AGE)

Se llaman ácidos grasos esenciales a algunos ácidos grasos, como
el linoleico, linolénico o el araquidónico que el organismo no puede sintetizar, por
lo que deben obtenerse por medio de la dieta.
Tanto la dieta como la biosíntesis suministran la mayoría de los ácidos grasos
requeridos por el organismo humano, y el exceso de proteínas y glúcidos ingeridos
se convierten con facilidad en ácidos grasos que se almacenan en forma
de triglicéridos.
No obstante, muchos mamíferos, entre ellos el hombre, son incapaces de
sintetizar ciertos ácidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces cerca del
extremo metilo de la molécula.1 En el ser humano es esencial la ingestión de un
precursor en la dieta para dos series de ácidos grasos, la serie del ácido
linoleico (serie ω-6) y la del ácido linolénico(serie ω-3).

6.Metabolismo primario y secundario

6.1 Biosíntesis de ácidos grasos saturados monocarboxílicos

de cadena líneal
Ácidos grasos saturados de cadena corta[editar]

Los ácidos grasos de cadena corta (C4-C11) pueden ser biosintetizados por tres
rutas alternativas:
a) Por homologación de α-cetoácidos a partir del ácido pirúvico con
posterior descarboxilación oxidativa.
b) Por escisión oxidativa de ácidos Δ9, por ejemplo, el ácido nonanoico a
partir de escisión oxidativa del ácido oleico.
c) Por ácido graso-sintasas de cadena corta. P. ejemplo, el ácido hexanoico
utilizado por muchos hongos para biosíntesis de aflatoxinas proviene de
una hexanoil-CoA sintasa.
Ácidos grasos saturados de cadena media[editar]
Los ácidos grasos de cadena media (C12-C14) pueden ser
biosintetizados por dos rutas alternativas:
a) Por β-oxidación parcial de ácidos grasos estándar.
b) Por ácido graso-sintasas de cadena media.
Ácidos grasos de cadena impar[editar]
Los ácidos grasos de cadena impar (C13-C33) pueden ser
biosintetizados por tres rutas alternativas:
a) Por β-oxidación parcial de ácidos grasos impares de cadena más larga.
b) Por ácido graso-sintasas de cadena impar, en donde se emplea
propionil-CoA en lugar de acetil-CoA como iniciador.
c) Por α-oxidación.