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REGRAS BÁSICAS DE NOMENCLATURA IUPAC

O nome sistemático da IUPAC de um composto orgânico pode ser construído


com base em uma série de etapas e regras:
 Identificação do grupo funcional e dos respectivos substituintes.
 Identificação da cadeia carbônica mais longa que contenha o respectivo
grupo funcional.
 Atribuição de númeração (localizadores) ao grupo funcional e aos
substituintes.

CUIDADO: No momento da atribuição da numeração aos substituintes de um


composto orgânico, não leve em conta o fato da regra “ da menor soma” dos números
localizadores, pois essa “regra” não existe!

As etapas e as regras são mostradas, em resumo, logo abaixo:

1. GRUPO FUNCIONAL
 O grupo funcional principal é usado para definir a classe em que o composto
pertence, por exemplo, um álcool, ROH.
 O grupo funcional principal será o grupo de maior prioridade.
 O grupo funcional principal receberá o menor localizador possível.
 Quando um grupo é nomeado como um substituinte, a ordem de prioridade
não se aplica.
2. CADEIA MAIS LONGA
 A cadeia orgânica mais longa é aquela que contém o grupo funcional principal
que definirá o nome “raiz” do respectivo composto.
 Outros grupos que se anexarem a esta cadeia serão chamado de substituintes.
 Se houver duas cadeias de comprimento igual, então escolhe-se aquela que
fornecerá os substituintes mais simples.
3. NUMERAÇÃO (ATRIBUIÇÃO DE LOCALIZADORES)
 Os números que definem as posições do grupo funcional principal e os
substituintes são chamados de localizadores.
 Os compostos são numerados de uma extremidade da cadeia contínua mais
longa.
 Os localizadores são designados de tal forma que o grupo funcional principal
obtém o número mais baixo possível.
 Se isso resultar em uma "confusão", então a primeira regra de ponto de
diferença é aplicada de modo que a primeira vez que ocorra uma diferença de
numeração, então, o método que dá o número mais baixo nesta primeira
diferença é usado.
 No caso de não haver um primeiro ponto de diferença, a alfabetização é
utilizada.

AS PARTES DE UM NOME
O nome IUPAC de uma molécula orgânica é montado a partir de componentes que
descrevem vários recursos e partes da molécula.
 SUFIXO DE UM GRUPO FUNCIONAL
É adicionado ao final do nome com base no grupo funcional principal.
 RAIZ
Isso define o número de átomos (geralmente átomos de carbono) na cadeia
contínua mais longa que contém o grupo funcional principal.
 PREFIXO DE SUBSTITUIÇÃO
Qualquer grupo diferente do grupo funcional principal anexado à cadeia raiz são
chamados de substituintes, isto é, eles substituíram um átomo de H naquela
cadeia de raiz.
Os substituintes são adicionados ao início do nome e estão listados em ordem
alfabética.
 MULTIPLICADOR
Se um grupo funcional ou substituinte ocorrer mais de uma vez, um multiplicador
simples (por exemplo, di, tri, tetra, etc.) é usado para indicar quantas vezes
ocorre.
 LOCALIZADORES
Localizadores são números (ou ocasionalmente letras, por exemplo, N-) que
definem a posição do principal grupo funcional e dos substituintes. Normalmente,
deve haver um localizador para cada grupo funcional e cada substituinte. As
modificações de 1993 requerem que o locador do grupo funcional principal seja
colocado antes do sufixo do grupo funcional, e. pentan-2-ol, veja abaixo.
Observe que a ordem de prioridade do grupo funcional (veja a página do grupo
funcional) só se aplica se o grupo estiver sendo nomeado como o principal grupo
funcional (ou seja, ele contribui como sufixo do grupo funcional) e a ordem de
prioridade não se aplica se o grupo for nomeado como um substituinte.

ESTRUTURA BÁSICA DE UM NOME IUPAC

GRUPOS FUNCIONAIS
 Aqui está uma lista dos grupos funcionais mais importantes organizados em
ordem de prioridade decrescente para uma perspectiva de nomenclatura.
 Note-se que os sistemas aromáticos (arenos), como um anel de benzeno,
também devem ser considerados como um grupo funcional, mas não se
enquadram na lista de ordem de prioridade mostrada abaixo.
 Essa ordem de prioridade é importante na nomenclatura, pois o grupo de
maior prioridade é o principal grupo funcional e normalmente é numerado de
forma que tenha o menor número (o localizador mais baixo).
 Você precisa aprender a reconhecer esses grupos funcionais não apenas para
a nomenclatura, mas para reconhecer suas reações mais tarde.
 Em cada caso, a unidade de grupo funcional fundamental é mostrada, é isso
que você precisa reconhecer - preste atenção aos átomos envolvidos e aos
padrões de ligação.
 Observe que o "R" é usado para representar grupos genéricos com base em
C (como um grupo de metilo) ou apenas H.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS  ANIDRIDOS ÁCIDOS  ÉSTERES  HALETOS DE ACILA 
AMIDAS  NITRILAS  ALDEÍDOS  CETONAS  ÁLCOOIS  TIÓS  AMINAS 
ÉTERES  SULFETOS  ALCENOS  ALCINOS  HALETOS DE ALQUILA  NITRO 
ALCANOS.
NOMES RAIZES (PREFIXO)
 Aqui está uma lista dos nomes de raiz para nomear as cadeias de hidrocarbonetos
principais de C1 a C12 e algumas outras cadeias biologicamente importantes.
ALFABETIZAÇÃO
 Na construção do nome, os substituintes são citados em ordem alfabética.
Exemplo: Um grupo etilo procede um grupo metilo.
 Somente no caso de a primeira regra de ponto de diferença não dar
um resultado, a alfabetização é usada para definir a numeração.
PARA OS SISTEMAS COM SUBSTITUINTES SIMPLES, APLICAM-SE AS
SEGUINTES DIRETRIZES:
 Prefixos de multiplicadores (di-, tri-tetra- etc.) são ignorados.
 Prefixos como neo-, sec-, tert- (ou suas abreviaturas) são ignorados.
 Os prefixos iso- e cyclo- estão incluídos (note-se que são usados sem
hífens e fazem parte do nome do substituinte).
PARA OS SISTEMAS COM SUBSTITUINTES COMPLEXOS, APLICA-SE A
SEGUINTE ORIENTAÇÃO ADICIONAL:
 Em substituintes complexos alfabetizados, todos os termos utilizados nos
parênteses estão incluídos.
 Por exemplo (1,1-dimetiletil) - é alfabetizado como "d".
 Isto é porque o termo entre parênteses é o nome de todo o substituinte
complexo e não vários substituintes individuais.
EXEMPLO:
PRIMEIRA REGRA PARA DIFERENCIAÇÃO
Os fatores que influenciam a numeração de acordo com a primeira regra do
ponto da diferença são:
 O grupo funcional principal recebe o localizador mais baixo possível.
 Os substituintes são então atribuídos localizadores com base neste esquema
de numeração de forma a dar o menor número de locadores na primeira vez
que há uma diferença.
 No caso de não haver um primeiro ponto de diferença nos localizadores, os
substituintes são numerados com base na alfabetização, dando ao primeiro
substituinte o número localizador mais baixo possível.
ALERTA DE PERIGO
Muitas vezes, é freqüentemente ensinado na escola que é a menor
soma de locadores que determina o esquema de numeração.
 NÃO SE SOMAM LOCALIZADORES:

Não existe uma regra específica IUPAC baseando-se na soma dos


localizadores, mesmo que você já tenho visto em algum lugar kkkk.

 No entanto, para ser honesto, a ideia da soma funciona na maioria dos casos
(infelizmente). Mas, aprender a "regra de soma" normalmente significa que
não se toma tempo para aprender a primeira regra de ponto de diferença que
é requerida em várias outras situações. Portanto, recomenda-se que você
aprenda a primeira regra do ponto da diferença, pois provavelmente você
precisará aprender em algum momento, e mesmo assim não é mais difícil de
aprender!
 Para cada possível esquema de numeração, liste os locadores em ordem
numérica.
 Compare as "listas" para localizar o primeiro ponto de diferença, ou seja, a
primeira vez que você encontra um número baixo.
 No primeiro ponto de diferença, selecione a escolha locativa inferior.

Aqui estão alguns exemplos da aplicação da primeira regra de ponto de diferença


para gerar o nome correto onde a "regra de soma" falha:

Considere o seguinte exemplo:


Primeiramente, olhe a numeração da cadeia carbônica mais longa no sentido
esquerda-direita:

Agora, olhe a numeração da cadeia carbônica mais longa no sentido direita-


esquerda:

Se nós devemos somar, então o total do primeiro esquema de numeração (da


esquerda para a direita) = 16, o segundo esquema (da direita para a esquerda)
= 17, o que significa que se a regra de soma existisse, seria o esquema 1 a
resposta.

No entanto, vamos seguir um método para identificar o primeiro ponto de


diferença ... listemos o conjunto de localizadores para cada cenário em ordem
numérica. Em seguida, compare as listas procurando a primeira vez que os
números são diferentes:

1. Liste o conjunto de localizadores para cada esquema com os localizadores


em ordem numérica.
2. Compare as respectivas listas procurando a primeira vez em que os
números serão diferentes.
3. Escolha o esquema com o número inferior na primeira diferença (2 é
menor que 3).

O nome correto é 2,7,8-trimetildecano:

Agorsa, é sua vez de verificar se entendeu bem a regra:

A) B)