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Lista de Exercícios 1 – Fundamentos de Química Orgânica

1. Escreva as estruturas de pontos de Lewis, incluindo pares de elétrons não-compartilhados,


para os compostos abaixo:

a) Propano (C3H8) b) Metanol (CH4O) c) Fluorometano (CH3F) d) Cloroetano (C2H5Cl)

2. Todos os hidrogênios estão ligados ao carbono nos dois compostos a seguir. Escreva uma
estrutura de Lewis que satisfaça a regra do octeto para cada um deles, e calcule a carga formal
de todos átomos nas estruturas propostas.

a) Formaldeído (CH2O) b) Cianeto de hidrogênio (HCN)

3. Em qual dos compostos – CH4, NH3, SiH4 ou HsS – o δ+ do hidrogênio é maior? Em qual deles
o hidrogênio tem carga parcial negativa?

4. Assim como o ácido nítrico, cada um dos seguinte compostos inorgânicos é frequentemente
encontrado nos cursos de química. Calcule a carga formal em cada um dos átomos da estrutura
de lewis dada.

5. O sal boro-hidreto de sódio, NaBH4, tem uma ligação iônica entre Na+ e o ânion BH4-. Quais
são os ângulos H-B-H do ânion boro-hidreto?

6. Para quais dos seguintes compostos você esperaria um momento de dipolo? Caso a molécula
tenha um momento de dipolo, especifique sua direção

7. Desenhe a estrutura de lewis da hidroxilamina, H2NOH. Qual é a hibridização do nitrogênio e


do oxigênio nessa molécula? Quais orbitais se sobrepõem para a formação da ligação entre
nitrogênio e oxigênio?
8. Especifique os pares de elétrons e a geometria molecular para cada um dos átomos indicados
na lista abaixo. Descreva a série de orbitais híbridos por esses átomos em cada molécula ou íon.

9. O cátion Hidrogênio molecular, H2+, pode ser detectado por espectrometria de massas.
Escreva a configuração eletrônica do íon em termos de orbital molecular. Qual é a ordem de
ligação do íon? Qual das ligações Hidrogênio-Hidrogênio é mais forte, H2+ ou H2?

10. Represente a configuração eletrônica para os íons Li2+ e Li2- em termos de orbital molecular.
Compare a ordem da ligação Li-Li para esses íons em relação ao Li2.

11. Identifique as forças intermoleculares que possam surgir entre as moléculas das seguintes
substâncias:

a) Cl2 b) C6H5Cl c) H2O d)CH2=CH2 e) CHCl=CHCl (os 2 isômeros)

12. Quais das seguintes moléculas provavelmente formam ligações de hidrogênio?

a) HF b) CH4 c) NH3 d) CH3COOH

13. Em cada par indique a substância com maior ponto de ebulição. Explique:

14. Determine a configuração de cada um dos seguintes alcenos como Z ou E:


15. Os pares abaixo representam um mesmo composto ou isômeros constitucionais:

16. Desenhe as fórmulas estruturais para os cinco isômeros constitucionais com fórmula
molecular C6H14.

17. Classifique os seguintes alcenos em ordem de estabilidade da dupla ligação com relação à
reação de hidrogenação:
2,3-Dimetil-2-buteno; cis-3-hexeno; trans-4-octeno; 1-hexeno.

18. Quais alcenos abaixo possuem isomeria cis-trans? Para aqueles que possuem tal isomeria,
desenhe o isômero trans.
a. 2-Penteno b.2-Metil-2-penteno c.3-Metil-2-penteno

19. Quantos isômeros são possíveis para o 2,4-heptadieno? Desenhe a estrutura de todos eles.

20. Responda os itens abaixo:

a) O cis-2,3-dicloro-2-buteno possui um momento de dipolo maior ou menor do que o


cis-1,2- dicloroeteno?

b) Indique a direção do momento de dipolo do cis-1,2-dibromo-1,2-dicloroeteno. Este


composto terá momento de dipolo maior ou menor do que o cis-1,2-dicloroeteno?

21. Escreva todas as estruturas de ressonância do antraceno. 


22. Desenhe as estruturas dos seguintes compostos:

1. 3-buten-2-ona 

2. 2-hexenodial 

3. 4-metil-3-penten-2-ona 

4. metil vinil cetona 

5. trans-3-clorociclobutanocarbaldeído 

6. formaldeído 

7. 4-bromociclohexanona 

8. 3-oxobutanal 

9. propinal 


23. Indique os carbonos α, bem como os hidrogênios α nas seguintes estruturas:

24. Dê a estrutura dos seguintes ácidos:

i. ácido fórmico 

ii. ácido butírico 

iii. ácido (E)-2-butenóico 

iv. ácido ciclobutanocarboxílico 

v. ácido 4-cloro-2-nitrobenzóico 

vi. ácido fenilacético 

vii. ácido salicílico 

viii. ácido malônico 

ix. ácido nonanodióico 


25. O fármaco acetominophen é utilizado como analgésico. Um modelo dessa molécula é


mostrado abaixo, com a superfície de potencial eletrostático. Quais regiões dessa molécula são
os sítios mais prováveis para ligação de hidrogênio?

26. Escreva fórmulas estruturais para todos os álcoois isômeros constitucionais com a fórmula
molecular C5H12O. Atribua um nome substitutivo e de classe funcional a cada um e especifique
se é um álcool primário, secundário ou terciário.

27. Epicloridrina é o nome comum de um produto químico industrial utilizado como um


componente do cemento epóxi. A fórmula molecular da epicloridrina é C3H5ClO. A
epicloridrina tem o grupo funcional epóxido e não tem grupo metila. Escreva uma fórmula
estrutural para a epicloridrina.

28. Reescreva as estruturas abaixo, representadas em fórmulas de Kekulé, utilizando fórmulas


condensadas.

29. Reescreva as estruturas abaixo, representadas em fórmulas de linhas, utilizando fórmulas


de kékule.

30. Reescreva as estruturas abaixo, representadas em fórmulas condensadas, utilizando


fórmulas de linha.
31. Classifique as aminas abaixo como primárias, secundárias ou terciárias.

32. Identifique todos os grupos funcionais em cada uma das seguintes substâncias.

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