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O O
OH
H OH
Alcoholes 1º
Formación de tosilatos
Formación de Tosilatos
Reacciones de los ésteres tosilatos
Resumen Reacciones de los tosilatos
Deshidratación de alcoholes: Reacción
de eliminación
Mecanismo E1?
Regla de Zaitsev
Regla de Zaitsev
Eliminación vs Sustitución
Eliminación vs Sustitución
Rearreglos en carbocationes
Rearreglos en carbocationes
Deshidratación de alcoholes con
rearreglo del carbocatión
Deshidratación de alcoholes con
rearreglo del carbocatión
Deshidratación de alcoholes con rearreglo
del carbocatión y expansión de un anillo
Tarea
Deshidratación en presencia de POCl3 y
piridina
Clorofosfito:
Buen GS
Protección de alcoholes
¿Cómo se procede?
Los éteres de TMS se pueden eliminar por hidrólisis catalizada por ácido
Acidez de fenoles
Preparación de fenoles
A partir de la hidrólisis de sales de diazonio
Preparación de fenoles
A partir de ácidos sulfónicos
300-350 ºC
Sustitución electrofílica aromática en
fenoles
Fenoles como nucleófilo ambidentado
Oxidación de fenoles
Agentes oxidantes:
Na2Cr2O7
Nitrosodisulfonato
de potasio (Sal de
Fremy)
Fenoles como antioxidantes
¿Cómo funcionan?
Preparación de fenoles
A partir de ácidos sulfónicos