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UNIVERSIDAD INCA GARCILASO DE LA VEGA

FACULTAD DE CIENCIAS FARMACEUTICAS Y BIOQUIMICA

Practica N° 01: Aldehídos y Cetonas

Asignatura: Química Orgánica II


Docente: Herrera Hernández Nora
Integrantes: - Gabriel Mora Flor Beatriz
- Rodríguez Chambilla Pedro Miguel
- Pariona Quispe Liliana
Ciclo: Quinto
Sección: 1-B
Grupo: G-1

2018
Practica N° 01: Aldehídos y Cetonas

1. Introducción:
Los aldehídos y las cetonas son un tipo de compuestos íntimamente relacionados,
los cuales tienen su respectiva formula general.

Aldehído Cetona
El grupo carbonilo es característicos de los aldehídos y las cetonas, y muchas de
las propiedades químicas de estas sustancias son consecuencias de las
propiedades electrónicas de este grupo. El grupo carbonilo (C=O) que caracteriza
a la familia de los aldehídos y cetonas es insaturado además de polar y sus
reacciones pueden entenderse fácilmente. Unas de las reacciones mas
importantes sobre el grupo de los aldehídos y cetonas es la llamada adicción
nucleofílica al doble enlace carbono – oxigeno. Los aldehídos y cetonas son
producidos por la oxidación de los alcoholes primarios y secundarios,
respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas
y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente
acido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidación
posterior. En esta presente practica veremos los procesos para la identificación de
aldehídos y cetonas.
2. Marco Teórico:

2.1. Antecedentes:
La palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum que
significa alcohol deshidrogenado. En este sentido, los aldehídos son compuestos
orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional –CHO. A diferencia de los
demás grupos funcionales que contienen un grupo carbonilo C=O, los aldehídos
sólo están unidos a un radical y por otro enlace, a un hidrógeno.
Las reacciones químicas de los aldehídos son función del grupo carbonilo.
Caracterizado por su alta electronegatividad, el oxígeno atrae el par electrónico más
hacia él alejándolo del carbono. Po esta razón, la distribución electrónica del enlace
no resulta simétrica; el oxígeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente
positivo. Al adicionar reactivos al doble enlace carbono-oxígeno, se observa que la
parte positiva del reactivo siempre es atraído por el oxígeno, y el fragmento negativo
se une al carbono.
Oxidación de los aldehídos:
Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo.
La reacción general para el proceso de oxidación es:

Al ver ambas estructuras se puede notar que, en el producto de la reacción, el


oxígeno adicionado se ha unido al hidrógeno original del aldehído, formando así la
estructura de un ácido carboxílico. Existen tres tipos de oxidación en aldehídos, al
tratar la utilización de oxidantes relativamente débiles, como soluciones alcalinas
de compuestos cúpricos o argentosos, las cuales reciben el nombre de reactivos
de Fehling, Benedict y Tollens.
El científico alemán Justus von Liebig (1803-1873) fue el primero en nombrar este
grupo orgánico. En su experimento, al deshidrogenizar dos átomos de hidrógeno
del etanol forma el primer aldehído llamado comúnmente acetaldehído.
Las cetonas se encuentran distribuidas en la naturaleza más que todo en los
vegetales. En la década de 1850, el profesor químico Alexander Williamson, preparó
cetonas a raíz de la destilación de sales de calcio de ácidos orgánicos, logrando las
primeras indicaciones sobre los mecanismos de una reacción.

Usos generales de las cetonas:

Se aprovechan las fortalezas de las cetonas para darles los siguientes usos:
- El principal está en la acetona (propanona), que se utiliza como disolvente de lacas
y resinas.
- Se consume comúnmente para la producción del plexiglás, y en la elaboración de
resinas epoxi y poliuretanos.
- También se utiliza la metil etil cetona y la ciclohexanona para la obtención de la
caprolactama, que es utilizado en la producción del Nylon 6.
- Algunas cetonas de origen animal se utilizan como fijadores, para potenciar los
aromas y evitar su rápida evaporación.

3. Competencias:

 Identificar reacciones características para diferenciar aldehídos y cetonas.


 Identificar algunas propiedades físicas y químicas de los aldehídos y
cetonas.
4. Método Experimental:

I) Solubilidad:
Reactivos:
- Etanol
- Agua Destilada
- Formaldehido
Materiales:
- Tubos de ensayo
- Pipeta
- Gradilla

Procedimiento:
- Colocar en 1 tubo de ensayo - Luego agregamos 2 gotas de
3ml de agua destilada Formaldehido a cada muestra,
y en otro tubo ETOH. agitamos y observamos.
II) Rx Químicas:
2.1. Rx con 2,4 - DNFH
Reactivos:
- Acetona
- Benzaldehído
- Formaldehido
- 2,4 - DNFH
Materiales:
- Tubos de ensayo
- Goteros
- Pipeta
Procedimiento:
- Agregar en 3 tubos de ensayo 20 gotas de 2,4 – DNFH, luego añadir 1 tubo de
ensayo 2 gotas de Acetona, en otro tubo 2 gotas de formaldehido y en otro tubo 2
gotas de benzaldehído. Paso seguido agitamos y observamos.
2.2. Rx con Fehling
Reactivos:
- Acetona
- Benzaldehído
- Formaldehido
- Fehling A
- Fehling B
Materiales y Equipos:
- Tubos de ensayo
- Pipeta
- Baño María
Procedimiento:
- En 3 tubos de ensayo echar 20 gotas de Fehling A y Fehling b mezclados en
cada tubo de ensayo, luego a 1 tubo añadir 5 gotas de Acetona, a otro tubo 5
gotas de Formaldehido y a otro tubo 5 gotas de Benzaldehído. Agitar.
- Luego llevar al Baño María por 3 minutos y observar.
2.3. Oxidación Atmosférica
Reactivos:
- Formaldehido
Materiales:
- Luna de reloj
- Espátula
Procedimiento:
- Añadir 1 gota de Formaldehido, esparcir la muestra con ayuda de la espátula y
dejar reposar. Examinar el producto luego de la práctica.
2.4. Rx de Tollens
Reactivos:
- Tollens
- Acetona
- Formaldehido
- Benzaldehído
Materiales y equipos:
- Tubos de ensayo
- Pipeta
- Baño María
Procedimiento:
- En 3 tubos limpios agregar 40 gotas del reactivo de tollens, luego en uno de los
tubos agregar 5 gotas de muestra de Acetona, en otro Benzaldehído y en otro
Formaldehido (no agitar). Y luego llevarlo a Baño María por 3 minutos. Observar.
2.5. Rx con Bisulfito de Sodio
Reactivos:
- Acetona
- Benzaldehído
- Formaldehido
- Bisulfito de Sodio
Materiales y equipos:
- Tubos de ensayo
- Pipita
- Goteros
- Baño de hielo
- Embudo
- Papel filtro
Procedimiento:
- Agregar a 1 tubo de ensayo 20 gotas de Acetona, otro tubo de Formaldehido, y
otro de Benzaldehído. Seguidamente añadimos 60 gotas de bisulfito de sodio y
agitamos la muestra por 2 minutos.
Luego llevamos las muestras al baño de hielo y dejamos que enfríe. Filtramos las
muestras y luego observamos.
2.6. Rx Haloformica
Reactivos:
- Acetona
- NaOH 10%
- Lugol
Materiales:
- Tubos de ensayo
- Pipeta
- Gotero
- Papel filtro
Procedimiento:
- En un tubo de ensayo adicionar 3 gotas de acetona, luego añadimos 20 gotas
de NaOH 10%. Paso seguido añadimos Lugol hasta que cambie de color.

Luego lo dejamos reposando 5 minutos hasta que forme precipitado y por ultimo lo
filtramos y observamos.
5. Resultados:

Compuesto Con 2,4 – Con Con Con Oxidación Rx


carbonílico DNFH Fehling Tollens Bisulfito atmosférica Haloformica
De
Sodio
Formaldehido Dio una Ppt rojo Se formo No hubo No hubo x
coloración color de un espejo reacción reacción
mostaza óxido de de plata
cobre
Benzaldehído Dio un Dio un Ppt color Dio un x x
color color azul amarillo ppt color
naranja oscuro aceite
intenso con ppt
Propanona Dio un No No No hubo x No hubo
(Acetona) color reacciono reacciono reacción reacción
mostaza
6. Discusión:

 Los datos obtenidos en esta práctica fueron los precisos para formular las
reacciones la cual fuimos llevando a cabo en el proceso experimental.

7. Conclusión:

 Identificamos las propiedades físicas de los aldehídos y cetonas como es el


color.
 Comprobamos de forma experimental las reacciones de los grupos que
contienen grupo carbonilo.
 Los aldehídos pueden oxidarse, formando ácidos carboxílicos, mientras que
las cetonas no.
 Solos los aldehídos reaccionan con el reactivo de Fehling.
8. Cuestionario:

1) ¿Cómo identifico al grupo carbonilo en aldehídos y cetonas?

Se identifico por medio de su grupo ´´CO´´

2) Escriba la reacción que permitió dicha identificación.

2,4 – DNFH para aldehídos y cetonas

Reactivo de Tollens

3) ¿Cómo diferencio un aldehído de una cetona?

Se diferenció por la reacción de la oxidación utilizando los reactivos Fehling


y Tollens, los aldehídos nos dan positivo y las cetonas nos dan negativo.
4) Escriba las reacciones que le permitieron diferenciar uno de otro.

Con el reactivo de Fehling

Con el reactivo de Tollens


5) ¿En qué consiste la reacción del haloformo y en qué casos se lleva a cabo?

La reacción consiste en que la muestra sea metilcetonas, ya que contiene


hidrógenos ácidos ya que reacciona con una base para formar carboniones
que luego actúan como nucleófilo en la reacción haloformica.
Es útil en síntesis como un medio para convertir a la metilcetonas en ácido
carboxílico.

6) Escriba la reacción haloformica.

9. Bibliografías:

 R.Q Brewster, C.A. Van der Wet, W.E. Mc Ewwn ´´Curso práctico
de Química Organica´´, Ed Alhambra, 1070.
 T.W.G Solomons. ´´Quimica Organica´´, Ed Limusa S.A., 1981 martes 29
de octubre de 2013.
 Curos Experimental en Química Orgánica, Josela Rodríguez Yunta;
Fernando Gomez Contreras, Editorial Síntesis S.A, Cap.2 Aislamiento,
Purificacion y Caracterización de Aldehídos y Cetonas Pag, 107-114.

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