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2018
Practica N° 01: Aldehídos y Cetonas
1. Introducción:
Los aldehídos y las cetonas son un tipo de compuestos íntimamente relacionados,
los cuales tienen su respectiva formula general.
Aldehído Cetona
El grupo carbonilo es característicos de los aldehídos y las cetonas, y muchas de
las propiedades químicas de estas sustancias son consecuencias de las
propiedades electrónicas de este grupo. El grupo carbonilo (C=O) que caracteriza
a la familia de los aldehídos y cetonas es insaturado además de polar y sus
reacciones pueden entenderse fácilmente. Unas de las reacciones mas
importantes sobre el grupo de los aldehídos y cetonas es la llamada adicción
nucleofílica al doble enlace carbono – oxigeno. Los aldehídos y cetonas son
producidos por la oxidación de los alcoholes primarios y secundarios,
respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas
y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente
acido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidación
posterior. En esta presente practica veremos los procesos para la identificación de
aldehídos y cetonas.
2. Marco Teórico:
2.1. Antecedentes:
La palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum que
significa alcohol deshidrogenado. En este sentido, los aldehídos son compuestos
orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional –CHO. A diferencia de los
demás grupos funcionales que contienen un grupo carbonilo C=O, los aldehídos
sólo están unidos a un radical y por otro enlace, a un hidrógeno.
Las reacciones químicas de los aldehídos son función del grupo carbonilo.
Caracterizado por su alta electronegatividad, el oxígeno atrae el par electrónico más
hacia él alejándolo del carbono. Po esta razón, la distribución electrónica del enlace
no resulta simétrica; el oxígeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente
positivo. Al adicionar reactivos al doble enlace carbono-oxígeno, se observa que la
parte positiva del reactivo siempre es atraído por el oxígeno, y el fragmento negativo
se une al carbono.
Oxidación de los aldehídos:
Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo.
La reacción general para el proceso de oxidación es:
Se aprovechan las fortalezas de las cetonas para darles los siguientes usos:
- El principal está en la acetona (propanona), que se utiliza como disolvente de lacas
y resinas.
- Se consume comúnmente para la producción del plexiglás, y en la elaboración de
resinas epoxi y poliuretanos.
- También se utiliza la metil etil cetona y la ciclohexanona para la obtención de la
caprolactama, que es utilizado en la producción del Nylon 6.
- Algunas cetonas de origen animal se utilizan como fijadores, para potenciar los
aromas y evitar su rápida evaporación.
3. Competencias:
I) Solubilidad:
Reactivos:
- Etanol
- Agua Destilada
- Formaldehido
Materiales:
- Tubos de ensayo
- Pipeta
- Gradilla
Procedimiento:
- Colocar en 1 tubo de ensayo - Luego agregamos 2 gotas de
3ml de agua destilada Formaldehido a cada muestra,
y en otro tubo ETOH. agitamos y observamos.
II) Rx Químicas:
2.1. Rx con 2,4 - DNFH
Reactivos:
- Acetona
- Benzaldehído
- Formaldehido
- 2,4 - DNFH
Materiales:
- Tubos de ensayo
- Goteros
- Pipeta
Procedimiento:
- Agregar en 3 tubos de ensayo 20 gotas de 2,4 – DNFH, luego añadir 1 tubo de
ensayo 2 gotas de Acetona, en otro tubo 2 gotas de formaldehido y en otro tubo 2
gotas de benzaldehído. Paso seguido agitamos y observamos.
2.2. Rx con Fehling
Reactivos:
- Acetona
- Benzaldehído
- Formaldehido
- Fehling A
- Fehling B
Materiales y Equipos:
- Tubos de ensayo
- Pipeta
- Baño María
Procedimiento:
- En 3 tubos de ensayo echar 20 gotas de Fehling A y Fehling b mezclados en
cada tubo de ensayo, luego a 1 tubo añadir 5 gotas de Acetona, a otro tubo 5
gotas de Formaldehido y a otro tubo 5 gotas de Benzaldehído. Agitar.
- Luego llevar al Baño María por 3 minutos y observar.
2.3. Oxidación Atmosférica
Reactivos:
- Formaldehido
Materiales:
- Luna de reloj
- Espátula
Procedimiento:
- Añadir 1 gota de Formaldehido, esparcir la muestra con ayuda de la espátula y
dejar reposar. Examinar el producto luego de la práctica.
2.4. Rx de Tollens
Reactivos:
- Tollens
- Acetona
- Formaldehido
- Benzaldehído
Materiales y equipos:
- Tubos de ensayo
- Pipeta
- Baño María
Procedimiento:
- En 3 tubos limpios agregar 40 gotas del reactivo de tollens, luego en uno de los
tubos agregar 5 gotas de muestra de Acetona, en otro Benzaldehído y en otro
Formaldehido (no agitar). Y luego llevarlo a Baño María por 3 minutos. Observar.
2.5. Rx con Bisulfito de Sodio
Reactivos:
- Acetona
- Benzaldehído
- Formaldehido
- Bisulfito de Sodio
Materiales y equipos:
- Tubos de ensayo
- Pipita
- Goteros
- Baño de hielo
- Embudo
- Papel filtro
Procedimiento:
- Agregar a 1 tubo de ensayo 20 gotas de Acetona, otro tubo de Formaldehido, y
otro de Benzaldehído. Seguidamente añadimos 60 gotas de bisulfito de sodio y
agitamos la muestra por 2 minutos.
Luego llevamos las muestras al baño de hielo y dejamos que enfríe. Filtramos las
muestras y luego observamos.
2.6. Rx Haloformica
Reactivos:
- Acetona
- NaOH 10%
- Lugol
Materiales:
- Tubos de ensayo
- Pipeta
- Gotero
- Papel filtro
Procedimiento:
- En un tubo de ensayo adicionar 3 gotas de acetona, luego añadimos 20 gotas
de NaOH 10%. Paso seguido añadimos Lugol hasta que cambie de color.
Luego lo dejamos reposando 5 minutos hasta que forme precipitado y por ultimo lo
filtramos y observamos.
5. Resultados:
Los datos obtenidos en esta práctica fueron los precisos para formular las
reacciones la cual fuimos llevando a cabo en el proceso experimental.
7. Conclusión:
Reactivo de Tollens
9. Bibliografías:
R.Q Brewster, C.A. Van der Wet, W.E. Mc Ewwn ´´Curso práctico
de Química Organica´´, Ed Alhambra, 1070.
T.W.G Solomons. ´´Quimica Organica´´, Ed Limusa S.A., 1981 martes 29
de octubre de 2013.
Curos Experimental en Química Orgánica, Josela Rodríguez Yunta;
Fernando Gomez Contreras, Editorial Síntesis S.A, Cap.2 Aislamiento,
Purificacion y Caracterización de Aldehídos y Cetonas Pag, 107-114.