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OBJETIVOS
Definir el concepto de alcaloides
Establecer sus propiedades
Conocer su distribución, función y origen
Reconocer su estructura química
1816: Se aisla la morfina a partir del opio (Friedrich W. Sertürneer, 1783-1841).
1817: Se aisla la emetina (ipecacuana) y la estricnina y la brucina (nuez vómica) (Joseph
Pelletier y Joseph Caventou). También se aisla la narcotina (Robiquet).
1820: Se extrae el principio activo de la cinchona (quinina, cincocina) (Gomes).
1820: Se descubre la cafeína (Runge).
1831: Se descubre la atropina (Mein).
1832: Se aisla la codeína (Robiquet).
1886: Se sintetiza coniína (primer alcaloide sintetizado).
A mediados del siglo XX se habían aislado unos 800 alcaloides y a finales del siglo debido
a las nuevas tecnologías, ese número se incrementó a unas 7.000 estructuras.
o Sistemática
o Taxonomía
o Filogenia
Móleculas de carácter básico que poseen nitrógeno como elemento constante y cuyos
nombres, que a menudo aluden al de las plantas donde se los encuentra, tienen la
terminación ina. Pueden ser:
Propiedades farmacológicas
Procedencia botánica
Origen biosintético
Según la localización y origen del átomo de nitrógeno
Lupinina
anaferina
Se los encuentra en plantas no
emparentadas taxonómicamente
(Moráceas, Solanáceas, Piperáceas,
Licopodáceas).
Entre ellos nombramos a la licopodina
cernuina, licopodina, anaferina,
peletierina.
La peletierina aislada de raíces y corteza
de granado tiene propiedades
antihelmínticas (de uso veterinario).
La lobelina aislada de Lobelia inflata es
usada contra diferentes afecciones
broncopulmonares como analéptico
respiratorio en la reanimación de los recién
nacidos Conium maculatum
La γ-coniceína y coniína aisladas de
cicuta (Conium maculatum), planta
altamente tóxica. Su ingestión produce
depresión de nervios motores y sensitivos
(bloquea el sistema nerviosos peroférico),
seguidos de fibrilación, convulsión y coniína
posterior paro cardiorrespiratorio
Eslaframina: producida por el hongo
Ryzoctonia leguminícola que parasita a
las Leguminosas. Es uno de los pocos
alcaloides derivados de hongos y tiene
propiedades antihelmínticas, aunque su
uso como tal está poco difundido.
Incluyen 3 grupos:
Alcaloides del Indol,
Alcaloides del cornezuelo de centeno
Alcaloides de estructura compleja
Muchas de estas drogas son originarias de América y fueron usadas por los
indígenas en prácticas místicas y rituales religiosos.
Alcaloides del ω-amino-alquil-
triptofano
Gramina, aislado de Gramíneas
especialmente de la cebada, que
produce elevación de la presión
arterial. Participa en mecanismos
de defensa (tóxico).
Psilocina y psilocibina,
compuestos alucinógenos aislados
de hongos del género Psilocibe. El
consumo de estos hongos
produce midriasis, miorrelajación,
falta de concentración,
alucinaciones visuales y auditivas,
depresiones y euforias alternadas.
El sujeto pierde contacto con el
medio pero conserva la
conciencia.
Las triptaminas simples juegan un importante papel en la cultura indígena de América por
sus efectos alucinógenos y extáticos en sus ceremonias mágico religiosas; se han
encontrado en hongos alucinógenos de Mesoamérica de los géneros Psilocybe, Stropharia
y conocybe (“teonacatl” o “carne de los dioses”) usados por los indios Aztecas en sus
ceremonias religiosas desde hace mas de 1700 años. En estos hongos se han encontrado los
alcaloides alucinógenos la psilocibina y la psilibina.
Alcaloides del cornezuelo de centeno
Son alcaloides producidos por hongos del género
Claviceps (Ascomycetes), aunque también se los
detectó en Penicillium, Aspergillus y en plantas
superiores como las Convolvuláceas.
C. purpurea parasita los pistilos de varias
Gramíneas, especialmente en centeno. Mediante la
forma vegetativa (esfacelia) propaga sus hifas
invadiendo el ovario de la flor. La infección ocurre
por los conidios que son formas de dispersión del
hongo. Los esclerocios (formas resistentes)
contaminan la harina del centeno usada para la
fabricación del pan. Debido a que los alcaloides no
se destruyen con la cocción, producen graves
intoxicaciones (ergotismo)
Estos alcaloides se caracterizan por tener un núcleo
fundamental: la ergolina
Parte de esta estructura
deriva del triptofano,
el grupo metilo de la
metionina y
la cadena carbonada del
metabolismo terpenoide.
Biosíntesis: Se inicia con la alquilación del triptofano por el isopentenil-pirofosfato (IPP) vía del
ácido mevalónico, formando 4-dimetil-alil-triptofano. A partir de éste se forman 2 tipos de
alcaloides: 1.- de la clavina (Con CH3 o CH2OH en el C8 y 2.- del ácido lisérgico (con COOH o
CO—NH2 en el C8)
A partir del ácido lisérgico por
incorporación de grupos
amido-péptidos se obtienen
los ergot-alcaloides, de los
cuales el más importante es la
ergotamina.
La mescalina
Es aislada del peyote, una cactácea
que crece en Texas y el norte de Méjico.
Provoca alucinaciones, visiones
coloreadas, aumenta la agudeza visual y
disminuye la fatiga.
Su efecto es similar a la de los
alcaloides indólicos, posiblemente se
deba a que in vivo se cicliza
espontáneamente tomando una
estructura indólica.
Son los alcaloides fenetil-isoquinolínicos. Se forman a partir de tirosina y fenilalanina por la vía
de la tiramina y el ácido cinámico. Se citan la colchicina y autumnalina presentes en el cólchico
(Colchico autumnale).
La colchicina
Asociada con el allopurinol es muy usada
como antigotoso (Allopuril®)
Antimitótico: en bajas concentraciones se
une a la tubulina inhibiendo la polimerización
y por lo tanto la formación de microtúbulos.
No puede progresar la anafase y la mitosis
queda bloqueada en la metafase. Se la usa en
horticultura para obtener poliplioides
Generalmente son glicoalcaloides producidos por varias especies de Solanáceas (Solanum
spp y Lycopersicon spp).
En pequeñas concentraciones aumentan el sabor de frutos y tubérculos de las plantas que
los poseen aumentando su sabor y también ejercen un efecto protector contra insectos y
hervíboros.
En altas concentraciones pueden llegar a causar efectos tóxicos en humanos.
Tienen un esqueleto de colestano de 27 C que se unen a una porción glicosídica por el OH
del C3. La porción de aglicona, por lo general es solanidina. Los azúcares más comunes son
ramnosa, xilosa y galactosa.
Los alcaloides que se forman son: αy ß-solanina, α y ß-chaconina, ß solamargina.
La luz UV es un buen elicitor que favorece la síntesis y acumulación de estos alcaloides que
se concentran en órganos con alta actividad metabólica.
Han sido usados como anticancerosos y tienen probada acción antifúngica.
La intoxicación por solanina se caracteriza por alteraciones gastrointestinales (diarrea,
vómito, dolor abdominal) y neurológicas (alucinaciones, dolor de cabeza, etc.)
A este grupo pertenecen La cafeína es usada en medicina como
alcaloides aislados del te, yerba analgésico y como estimulante en la
mate, semillas de cacao y preparación de bebidas no alcohólicas.
granos inmaduros de café. La teofilina un broncodilatador y
Se citan: cafeína, teofilina, antiinflamatorio bronquial. Se usa para tratar
teobromina. broncoespasmos y el asma bronquial
(Teosona®)
Su biosíntesis ocurre por los
siguientes pasos: AMP → IMP Se acumulan en hojas jóvenes, donde
→ GMP → Guanosina → ejercerían un efecto protector contra larvas de
Xantina. A partir de esta última insectos.
por acción de metil-transferasas
se forman los 3 alcaloides más
importantes de este grupo.
Generalmente son glicoalcaloides
producidos por varias especies de
Solanáceas (Solanum spp y
Lycopersicon spp).
Alcaloides Organo Género de plantas