UNIVERSIDAD NACIONAL

DE INGENIERÍA

FACULTAD DE CIENCIAS

Curso : Química Orgánica II

N° de Práctica: Laboratorio N° 7

Título : Síntesis del Ácido Acetilsalicílico

Integrantes : Choquehuanca Azaña, Astrid B.

Ñahuis Ortiz, Bryan Ángel

Profesora : Msc. Torpoco, Virginia

Fecha de Realización: 09/06/17

Fecha de Presentación: 16/06/17

2017- I
 Práctica de Laboratorio Nº7: SÍNTESIS DE LA ASPIRINA
UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA – FACULTAD DE CIENCIAS 2
Escuela Profesional de Química – Química Orgánica II

Síntesis del Ácido Acetilsalicílico

``ASPIRINA´´

1. Objetivos de la práctica:

 Sintetizar Ácido Acetilsalicílico “aspirina” a partir del Ácido Salicílico, en una

reacción con Anhídrido Acético y usando como catalizador ácido fosfórico al
85%.

2. Propiedades físico-químicas del reactante, producto y/o subproducto orgánico:

Tabla 1: Descripción de las propiedades fisicoquímicas de reactantes y producto.

Solubilid
̅ DENSIDA
𝑴 P.f. P.ebu. ad en 100
NOMBRE ESTRUCTURA D
(𝒈/𝒎𝒐𝒍) (℃) (℃) partes de
(𝒈/𝒄𝒎𝟑 )
𝑯𝟐 𝑶

Ácido Salicílico1 138 1.4 158 - 160 211 -

Anhídrido
102 1,1 -73 139 -
Acético2

Ácido
180 - 138 - 140 - -
Acetilsalicilico3

Ácido Acético4 60 1,3 17 118 Soluble

Nota: Los datos mostrados en la tabla han sido recuperados de las referencias [1], [2], [3] y [4].
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3. Diagrama del Proceso Químico:

Ácido Salicílico
(3 g)

i. Reacción Química:
3mL Anhídrido Acético
 Agitación hasta disolución
7 gotas de H3PO4 al 85%

Mezcla Reaccional 1 mL etanol

 Baño María a T= 88ºC

(tiempo= 15´)
1mL H2O gota a gota
 Agitación
20mL H2O
 Baño de hielo

Ácido acetilsalicílico
(Cristalizado en fase acuosa)

ii. Separación :
 Filtración al vacío
 Lavando con agua helada

Aguas Residuales

Ácido acetilsalicílico (impuro)

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4. Observaciones Experimentales:

a) Condiciones de reacción
 Cantidades de reactantes:
- 3g de Acetanilida
- 7 gotas de H3PO4 al 85%.
- 1mL H2O gota a gota.
- 20mL H2O
 Tiempo y temperatura de reacción: 15 minutos a T = 88ºC.

b) Producto obtenido: Ácido Acetilsalicílico

 Características:
- Su color es blanco brilloso, es decir, se obtuvo cristales blancos.
- No presenta olor.
- Es un sólido de textura suave, presenta características de cristales blancos
muy brillantes.

Figura 1: Producto obtenido (Ácido Acetilsalicílico)

 Cantidad: Partiendo de 3g de Ácido Salicílico, se obtuvieron 1,7g del

producto.

c) Rendimiento de la Reacción
𝐻3 𝑃𝑂4(𝑎𝑐) 85%
𝐻𝑂𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑠𝑜𝑙) + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂 − 𝑂 − 𝐶𝑂𝐶𝐻3(𝑙) →

𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝑂𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑠) + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑠𝑜𝑙)

Masa molar:

139 g/mol 181 g/mol

#moles:

0.0215 mol 0.0215 mol

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Entonces, la masa teórica según la reacción es:

𝑔
𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 = 0.0215 𝑚𝑜𝑙 𝑥 181 𝑚𝑜𝑙

𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 = 3.8915 𝑔

Finalmente, el rendimiento es:

𝑚𝑒𝑥𝑝
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100%
𝑚𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎

1.7
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100%
3.8915
%𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝟒𝟑. 𝟔%

5. Ecuación Química de la Reacción:

6. Mecanismo de la reacción :
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7. Cuestionario:
P1. Describa la metodología de trabajo propuesta en la referencia Pavia et al.
1978:22-23:

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

-Se pesó 2.0 g (0.015 moles) de ácido salicílico cristalizado y luego se pusieron en un
Erlenmeyer de 125 mL.

- Luego se añadió 5 mL (0.05 moles) de anhídrido acético, e inmediatamente se

agregaron 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Se agitó hasta disolución total de
ácido salicílico con un calentamiento suave en baño de vapor por 5-10 mn.

-La mezcla se mantuvo a temperatura ambiente hasta observar la precipitación de

ácido acetilsalicílico. Finalmente se añadió 50 mL de agua (T=0°C) y se separó a los
cristales a través de una filtración al vacío.

-El secado de los cristales se realizó a temperatura ambiente, para luego pesar el
producto y calcular el rendimiento bruto.
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PURIFICACIÓN

-El producto bruto se pasó a un vaso de precipitado de 150 mL y se añadió 25 mL de

solución acuosa saturada de NaHCO3. Se agitó hasta que cesó el burbujeo de CO2.

-Se realizó una filtración al vacío, para luego verter el filtrado a una solución de 3,5
mL de HCl concentrado en 10 mL de agua, con agitación constante.

-Se observó la precipitación de la aspirina, la cual se colocó en un baño de hielo,

realizando nuevamente una filtración al vacío, secando los cristales a temperatura
ambiente y calculando el rendimiento del producto.

RECRISTALIZACIÓN

-Para la recristalización del producto puro, se utiliza la cantidad mínima de benceno

caliente necesaria para disolver una muestra del producto, mientras se calienta
suavemente la mezcla en un baño de vapor.

-Luego de haber dejado reposar el filtrado, se observara la recristalización de la

aspirina, en caso contrario, se agregará unos mililitros de éter de petróleo y se dejará
enfriar en agua helada con agitación lenta.

-Usando un embudo Hirsch se filtra al vacío. Luego se pesa y determina punto de

fusión.

P2. Compare, señalando 2 semejanzas y 2 diferencias, el procedimiento realizado

en su práctica de laboratorio con aquel de la referencia (no considerar el
sustrato), Pavia et al. 1978: 22-23:

a) Semejanzas:

-En ambos procedimiento se usa como sustrato el ácido salicílico solido (cristalizado)

-Como reactivo inicial se usa al ácido acético anhidro.

b) Diferencias:

-En la referencia se utiliza el ácido sulfúrico concentrado, mientras que en el

laboratorio se utilizó ácido fosfórico al 85%.

-La purificación en el laboratorio se realiza lavando varias veces los cristales con agua
helada, mientras que en las referencias se utilizan diversos reactivos para obtener
cristales con una pureza mayor.
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P3. Estudio de la referencia: Pandita, S. and Goyal, J. chem. Ed., 75, 770 (1998).

i. Proponga la ecuación química de la reacción de síntesis

ii. Describa la metodología de trabajo propuesta, ordenándolo en secciones:

a) Reacción de síntesis
En este método se síntesis, se agregaron 138 mg de ácido salicílico en un tubo de
reacción seco.

-Se agregó 0.1 mL de piridina (lo necesario para disolución), en baño de hielo.

-Se fue agregando lentamente 1-10 mL de cloruro de acetilo (la viscosidad de la

solución aumenta).

-Se mantiene en baño de hielo con agitación constante por 15 mn, hasta que se
observó la precipitación del sólido, el cual se separa a través de filtración.

- Se recristaliza en una solución acuosa de etanol al 50 %, con un rendimiento del

33%. Y punto de fusión de 133-135 °C.

iii. Presente dos diferencias que tiene este procedimiento con aquel presentado
en la guía de prácticas.
En este procedimiento no se utiliza el ácido acético anhidro como reactivo-solvente
sino que en su lugar utilizan piridina.

También se reemplaza el ácido fosfórico 85 % por un acetilante catalizador como el

cloruro de acetilo. Estás modificaciones permiten trabajar en un rango de
temperatura más amplio, sin mucho control en la temperatura además de qué la
velocidad de la reacción es mayor a la realizada en el laboratorio.

iv. Proponga el mecanismo de la reacción.

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P4. Reacciones de sustitución aromática electrofilica

a) ¿Cuáles son los factores que intervienen en la propiedad activadora o

desactivadora (en relación al benceno) del átomo de bromo en el
bromobenceno? Explique en qué propiedad atómica radican tales factores.

Teniendo presente la reactividad del bromobenceno, indique cuál de dichos factores es

el más importante (predominante), proporcionando la explicación respectiva sobre ello.
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El grupo bromo es un grupo desactivador del anillo aromático, debido a que en la

reacción del bromobenceno se necesitan mayores temperaturas de reacción, es decir, el
bromobenceno reacción más difícilmente que el benceno, además que el grupo nitro se
ha orientado en posición para. Deduciendo que el bromo es un grupo orientador a las
posiciones orto y para.
Los factores que intervienen en la propiedad desactivadora del Bromo es:
-El efecto inductivo, debido a que el bromo presenta una mayor electronegatividad que
el carbono al que está enlazado, retirando densidad electrónica del anillo bencénico,
haciendo que la reacción con otro grupo sea más difícil.
- El efecto resonante, pues al ocurrir una sustitución aromática electrofilica, el bromo
donará pares libres al carbocatión formado, como se describe a continuación:

De estos dos factores, se concluye que el más importante es el efecto inductivo, debido
a que el bromo es un halógeno, con una electronegatividad de 2.8, mientras que el
carbono es de 2.5. El efecto inductivo del bromo sobre el anillo lo convierte en un
grupo desactivador, necesitando mayores temperaturas para que ocurra alguna
reacción. Mientras que el efecto resonante, a pesar que ocurre y otorga estabilidad a la
especie sustituida, es complicado el hecho de que el bromo ceda un par electrónico al
carbocatión, es por ello que se remarca la predominancia del efecto inductivo en esta
sustitución electrofilica.

8. Conclusiones

 Se logró sintetizar una masa 1,7g de Ácido Acetilsalicílico obteniendo con ello un
rendimiento de 43,6%.

9. Bibliografía

[1] Ácido Salicílico – EcuRed. (2017). Ecured.cu. Retrieved 15 June 2017, from
https://www.ecured.cu/ Ácido Salicílico#Propiedades_qu.C3.ADmicas
[2] Anhídrido Acético. La encyclopedia libre: Wikipedia. Recuperado de:
https://es.wikipedia.org/wiki/Anhidrid_acetic%C3%ADlico, [Accessed 15 Jun.
2017].
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[3] Ácido Acetilsalicílico. La encyclopedia libre: Wikipedia. Recuperado de:

https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetil%C3%SAlic. [Accessed 15 Jun.
2017].
[4] Ficha seguridad ácido acetico. AlfaAesar Anhídrido [online] Available at:
https://www.alfa.com/es/content/msds/SouthAmerican/A13539.PDF [Accessed 15
Jun. 2017].
[5] Pavia et al., Química Orgánica Experimental, EUNIBAR. España, 1978, 21-23.
[6] Pandita, S. and S. Goyal, JChem. Ed., 75, 770 (1998)