AMINAS Y AMIDAS

Loreto Carrasco Alarcón

QUI 002
AMINAS Y AMIDAS

La urea es la amida más importante, se

encuentra en la orina de los mamíferos y
por acción bacteriana se descompone en
amoníaco.
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Aminas
 Introducción
Se pueden considerar a las aminas como compuestos
nitrogenados derivados del amoniaco (:NH3) en el que
uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al
nitrógeno. La forma de esta molécula, considerando en
es tetraédrica ligeramente distorsionada.
 AMINAS
Fórmula General: CnH2n+3N Sufijo : amina

Grupo funcional: - NH2

Prefijo : amino
Posición en la
Cadena: cualquiera

NH3 R – NH2
 AMINAS

Existen compuestos
naturales que contienen
la función amina y que
son importantes para la
vida.

NorEpinefrina Adrenalina
Así mismo hay compuestos
aminados perjudiciales

Nicotina
 Algunos compuestos que contienen el grupo
amina pueden obtenerse de extractos de plantas
o sintetizarse. Unos son beneficiosos, otros
conflictivos y adictivos

Mescalina Urotropina
Benzedrex Hexametilen-
Anfetamina (Alucinógeno
(anticongestivo tetramina
(estimulante) extraído del
nasal) (Agente
peyote)
antibacteriano)
AMINAS BIOLÓGICAMENTE ACTIVAS
 NOMENCLATURA
Las aminas pueden ser alquil-sustituidas
(alquilaminas) o aril-sustituidas (arilaminas).
La cantidad de grupos alquilo unidos al nitrógenoes
lo que determina que la amina sea primaria,
secundaria o terciaria.
Para las aminas primarias, elegir la cadena principal
que contenga el mayor número de átomos de carbono
y se la nombra sustituyendo la terminación -o del
alcano por la terminación -amina.
La posición del grupo amino y de los sustituyentes o
cadenas laterales se indica mediante los
correspondientes localizadores. .
Se emplea el prefijo N- para cada cadena alifática
que se encuentre unido al átomo de nitrógeno.
Los sustituyentes, independientemente de si están
unidos al nitrógeno o al hidrocarburo primario, se citan
en orden alfabético y a continuación se le asigna una
“N” a cada uno. La cadena se numera en la dirección
que asigne el número mínimo al sufijo de grupo
funcional.
Las aminas con estructura más complicada se pueden
nombrar llamando al grupo -NH2 como amino. El grupo
amino se nombra como cualquier otro sustituyente, con
un localizador que indique su posición en la cadena o
anillo de átomos.
Las aminas secundarias y terciarias simétricas se
nombran añadiendo al grupo alquilo el prefijo di- o tri-.
Las aminas secundarias o terciarias asimetricas, se
nombran tomando el sustituyente más grande como
cadena principal, todos los demás grupos se nombran
utilizando la letra N- seguida por el nombre del
sustituyente.
Las aminas aromáticas se nombran como derivados
de anilina. En el sistema de IUPAC, anilina llamado
bencenamina;
 Propiedades Físicas de las Aminas

• Sustancias muy polares (por la presencia del par

de e- aislados).
• Las aminas primarias y secundarias pueden
formar enlace puente de H (por el enlace N-H).
• Las aminas terciarias no pueden formar enlace
puente de H, pero pueden aceptar puente de H
con moléculas que contengan enlaces O-H y N-H.
 Punto de Ebullición
• Las aminas forman puentes de hidrógeno más
débiles que los alcoholes de pesos moleculares
semejantes.
• Poseen menor punto de ebullición que los alcoholes
análogos.
• Las aminas terciarias, que no pueden formar
puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición
más bajos que los de las aminas primarias o
secundarias de pesos moleculares semejantes.
 Solubilidad
• Todas las aminas forman puentes de H con
disolventes como el agua y alcoholes.
• Por eso las aminas de bajo peso molecular son
relativamente solubles en ellos.
• La solubilidad disminuye en las moléculas con
más de 6 átomos de carbono y en las que
poseen el anillo aromático.
• La ramificación aumenta la solubilidad.
 Pto. de Solubilidad (gr/100 gr de
Nombre Pto. de fusión(ºC)
ebullición(ºC) H2O)
Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble
Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble

Trimetil-amina -117 3 91

Fenil-amina -6 184 3,7

Difenil-amina 53 302 Insoluble

Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble

 Basicidad de las Aminas
Son bases fuertes.

Pueden sustraer un protón del agua, formando un

ión amonio y un ión hidroxilo.
A la constante de equilibrio de esta reacción se le
llama constante de basicidad de la amina y se
representa por Kb.

Los valores de Kb para la mayoría de las aminas

son del orden de 10-3 y el equilibrio de la reacción
de disociación se encuentra desplazado hacia la
izquierda.
• las aminas primarias, secundarias y terciarias
muestran valores semejantes de basicidad.
• Las aminas aromáticas son bases mucho más
débiles que las aminas alifáticas. Esta disminución
de la basicidad se debe a la deslocalización por
resonancia de los electrones no enlazantes de la
amina.
Por ejemplo, la anilina es menos básico que
ciclohexilamina por casi un millón de veces.
 Preparación de Aminas
Alquilación de amoniaco y aminas
Aminación reductiva de aldehídos/cetonas
Reducción de amidas
Reactividad de aminas
Alquilación
Amidas Secundarios y Terciarios a partir de
aminas primarias y secundarias
Desaminación reductora de las arilaminas
primarias
Comparación de la basicidad y acidez
de aminas y amidas
Aminas y amidas tienen cada una de ellas
nitrógenos con un par de electrones no compartido.
Hay una gran diferencia, sin embargo, en sus
basicidades.
Las soluciones acuosas de aminas son básicas;
soluciones acuosas de amidas son esencialmente
neutro.
Amidas
La fórmula molecular de las amidas es:

CnH2n+1NO

Las amidas son compuestos orgánicos que

pueden considerarse derivados de ácidos
carboxílicos o aminas.
CLASIFICACIÓN DE LAS AMIDAS
Nomenclatura
Las amidas son llamadas por reemplazo de la
terminación ico o oico de el nombre del acido, ya
sea el nombre común o IUPAC, con la terminación
amida.
 Propiedades Físicas
• Las amidas pueden disolverse en éter y alcohol ;
algunas amidas que presentan peso molecular bajo
pueden disolverse en agua .
•A excepción de la formamida, las amidas sencillas son
todas sólidas y sus puntos de ebullición son bastante
más altos que los de los ácidos correspondientes
•Son incoloras e inodoras
•Son neutras frente a los indicadores
•Los puntos de fusión y ebullición de las amidas
secundarias son menores que las amidas primarias
Las amidas son altamente polar y la forma
enlaces de hidrógeno fuertes
Las amidas tienen puntos de ebullición
excepcionalmente alto para sus pesos moleculares,
aunque la sustitución alquilo en el nitrógeno disminuye
los puntos de ebullición y de fusión por la disminución
de la posibilidades de enlace de hidrógeno, como se
muestra en las siguientes dos pares de compuestos
 Propiedades Químicas
Basicidad
Las amidas son solo muy débilmente básicas,
debido a la interacción mesómera entre el doble
enlace carbonílico y el par de electrones del
átomo de nitrógeno

La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de

nitrógeno disminuye muchísimo su
basicidad
 Hidrólisis ácida de las amidas

produce ácido orgánico libre y una sal de amonio.

Las amidas secundarias y terciarias producen el
correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario
 Hidrólisis básica de las amidas

produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas,

según el tipo de amida
Reacción de las amidas con el Acido
Nitroso
El ácido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino
en grupos hidroxilo.
las amidas primarias con ácido nitroso da el ácido orgánico
correspondiente y se desprende nitrógeno gaseoso, de
acuerdo a la siguiente reacción
Reacción de Hoffman
(Formación de aminas)
Esta reacción proporciona un método para preparar aminas
puras con un átomo de carbono menos que la amida inicial.
Una solución acuosa de la amida se trata con hipoclorito o
hipodromito de sodio e hidróxido de sodio.
Reducción de amidas
(Formación de aminas)

El hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en

aminas. En este caso, la amina tiene igual número de
carbonos que la amida
El Kevlar es una poliamida, en la cual todos los
grupos amida están separados por grupos para-
fenileno, es decir, los grupos amida se unen al
anillo fenilo en posiciones opuestas entre sí, en
los carbonos 1 y 4.

Estructura Kevlar
Reacción de obtención
Propiedades
•Alta resistencia
•5 veces más fuerte que el más fuerte que el acero
•Baja conductividad eléctrica
•Alta resistencia química
•Bajo índice de encogimiento térmico
•Alta Resistencia (Work-A-Break)
•Excelente estabilidad dimensional
•Alta resistencia al corte
•Resistencia al fuego, autoextinguible
•resistente a los golpes
Ejemplos:

CH3CH2NH2 Etilamina

CH3CH2NH CH3 Etilmetilamina

CH3CH2N(CH3) CH3 Etildimetilamina