Propiedades de la fenolftaleína

Se presenta normalmente como un polvo blanco que funde a 260°C. Se utiliza como indicador de
pH no extremos.

Definición de indicador acido-base:

Acido o base orgánicos débiles cuya forma sin disociar difiere del correspondiente acido o base
conjugados. El cambio de color se debe a un cambio estructural inducido por la protonación o
desprotonación de la especie. Los indicadores ácido base tienen un intervalo de viraje de unas dos
unidades de pH, en la que cambian la disolución en la que se encuentran de un color a otro, o de
una disolución incolora, a una coloreada.

Es un indicador de pH que en disoluciones acidas permanece incoloro, pero en disoluciones básicas

toma con color rosado con un intervalo de viraje de 8.2 a 10. Sin embargo en pH extremadamente
ácidos presenta otros vires, en disoluciones fuertemente básicas se torna incolora, mientras que
en disoluciones fuertemente acidas se torna naranja.

Es un ácido débil que pierde cationes (H+) en solución. La fenolftaleína es incolora pero el anión
derivado presenta un color rosa. Cuando se agrega una base, la fenolftaleína se desprotona
formándose el anión colorido. En soluciones muy acidas se tiene una forma sin cargas y esta forma
presenta una coloración naranja.

Los cambios de color se producen en determinados intervalos de pH, y pueden describirse

mediante las siguientes ecuaciones químicas:

De medio neutro a medio básico:

H2Fenolftaleína + 2 OH- ↔ Fenolftaleína2- + 2 H2O
Incoloro → Rosa

De medio básico a medio muy básico:

Fenolftaleína2- + OH- ↔ Fenolftaleína (OH)3-
Rosa → Incoloro

De medio básico a medio neutro o ácido:

Fenolftaleína2- + 2 H+ ↔ H2Fenolftaleína
Rosa → Incoloro
 De medio neutro o ácido a medio muy ácido:
H2Fenolftaleína + H+ ↔ H3Fenolftaleína+
Incoloro → Naranja

Así, en disoluciones fuertemente básicas, la fenolftaleína se torna incolora. En disoluciones

fuertemente ácidas es naranja.

Tiene una densidad de 1277 kg/m3 y una masa molar de 318.32 g/mol con un punto de fusión de
258°C.

Su rombo de seguridad nos indica que tiene una

inflamabilidad por debajo de los 37°C y resulta peligroso
para la salud, es un compuesto estable. Tiene una
incompatibilidad con agentes oxidantes fuertes.

Por su estructura química no es soluble en

agua, pero resulta soluble en alcoholes
razón por la cual al ser utilizada en
experimentos, se disuelve en etanol.

Esta insolubilidad es debido a la polaridad,

la molecula de fenoftaleina es apolar
mientras que el agua es polar, un disolvente polar solo disuelve otras sustancias polares y un
disolvente apolar solo disuelve sustancias apolares ("semejante disuelve a semejante").

Métodos de síntesis

La fenolftaleína es un colorante que pertenece al grupo de las ftaleínas, siendo un derivado de

trifenilmetano. Esta se obtiene por una reacciónFn de acilacion de Friedel-Crafts .

Reacción de Friedel Crafts: Las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo de reacción de sustitución
electrófila aromática en las que en un compuesto aromático uno de los átomos de hidrógeno es
sustituido por un alquilo —conocida como alquilación de Friedel-Crafts— o por un grupo acilo —
acilación de Friedel-Crafts—. Fueron descubiertas el año 1877 por el químico francés Charles
Friedel y por el químico norteamericano James M. Crafts.

La sustitución electrófila aromática es una reacción perteneciente a la química orgánica, en el

curso de la cual un átomo, normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es sustituido
por un grupo electrófilo. Esta es una reacción muy importante en química orgánica, tanto dentro
de la industria como a nivel de laboratorio. Permite preparar compuestos aromáticos sustituidos
con una gran variedad de grupos funcionales según la ecuación general:
 ArH + EX → ArE + HX

donde Ar es un grupo arilo y E un electrófilo.

La reacción de Friedel y Crafts ha sido utilizada en la síntesis de varios colorantes derivados del
triarilmetane y del xanteno.4 La reacción del anhídrido ftálico con fenol en presencia de cloruro de
zinc produce la fenolftaleína. Esta reacción fue descubierta en 1871 por Adolf von Baeyer:

Otra forma en la que puede ser catalizada la reacción es con ácido sulfúrico en lugar del cloruro de
zinc.