Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior De Ingeniería Química Industrial E

Industrias Extractivas

Química de los Hidrocarburos

INVESTIGACIÓN DE UNA SUSTANCIA QUÍMICA

(1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano)
Lindano

 Profesor: José Bernabé

 Grupo 2IM38

Integrantes:

 Cortes Morales Esmeralda

 Gutiérrez García Diana Michelle
 Vélez Romero David Julian
 Orta Callejas Luis Enrique

Fecha de entrega: 04/12/17

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1. INTRODUCCION
Una sustancia química es materia con una composición química definida,
compuesta por sus entidades: moléculas, unidades formulares y átomos.
Toda sustancia puede sufrir tres tipos de cambios: físicos, fisicoquímicos y
químicos. En los cambios físicos no hay ninguna transformación química de
las sustancias, solo de su forma, por ejemplo, comprimir un gas o romper
un sólido. En los cambios fisicoquímicos tampoco hay una transformación
química, sino solo cambios de agregación, por ejemplo, fundir un metal o
disolver sal en agua.
Así mismo una sustancia química es materia con una composición química
definida, compuesta por sus entidades: moléculas, unidades formulares y
átomos. Una sustancia no puede separarse en otras por ningún medio
mecánico. Estas sustancias pueden clasificarse en dos grupos: elementos
y compuestos.
Las sustancias químicas, pueden ser peligrosas por ocasionar daños a la
salud de las personas (sustancias tóxicas, irritantes y corrosivas), daños al
medio ambiente, o por el riego de ocasionar accidentes por ser inflamables,
comburentes o explosivas. Los daños ocasionados sobre la salud de las
personas se pueden dividir en:
 Efectos agudos: quemaduras, irritación de ojos, de piel o de vías
respiratorias, asfixia, mareos, dolor de cabeza, etc., sufridos desde
unos segundos hasta unos minutos después de la exposición.
 Efectos crónicos: alergias, asma, enfermedades y lesiones
respiratorias, enfermedades y lesiones del sistema reproductor,
alteración del sistema hormonal, cáncer, etc. Aparecen unos días,
meses o incluso años después de la exposición y, en general, tras
una exposición continuada a dosis bajas de las sustancias químicas
peligrosas que componen los productos tóxicos.
Una sustancia es el resultado de una reacción química natural, es decir,
que se produce en la naturaleza y se presentan en diversos estados, como
el gaseoso, líquido y sólido (pudiendo además variar, según las condiciones
a las que se expongan). También se los conoce con el nombre de
Compuestos Químicos Puros. La sustancia a estudiar se llama Lindano y a
continuación se explicará todo acerca de ello.

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2. RESUMEN
El lindano es un fármaco es empleado en champú, crema y loción, y es
sinónimo de gama-hexaclorociclohexano.
El hexaclorociclohexano es una sustancia artificial sintetizada por primera
vez por Faraday, descubridor del benceno, en el siglo XIX, al hacer
reaccionar cloro y benceno en presencia de luz .El resultado inicial de esta
reacción es una mezcla heterogénea de diferentes isómeros que responden
a una única fórmula molecular (1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-hexaclorociclohexano).
Los ocho isómeros principales son el —, que presenta una pareja de estéreo
lsómeros, l—. y—. ES—, E-, rp, y 8-HCH.

El hexaclorociclohexano es un órgano cloradode actividad insecticida muy

utilizado, empleado por un proceso de elaboración sencillo Su fabricación
se llevó a cabo en varios países europeos durante la segunda mitad del
siglo XX. El proceso de obtención del lindano era muy ineficiente de forma
que, por cada tonelada producida, se generaban entre seis y diez toneladas
de residuos con unas características contaminantes similares a las del
lindano
3. PROPIEDADES FISICAS Y PROPIEDADES QUIMICAS
La masa molecular de los isómeros de HCH es de 290,8 g mor-1 (Tabla 1.2).
El punto de ebullición es variable; a presión atmosférica, el punto de fusión
es alto, destacando los elevados valores en el caso de β—HCH (309-310°C),
mientras que el isómero ϒ—HCH presenta los valores más bajos (112-
113°C,). La presión de vapor de saturación (Pa, 20°C) es relativamente
alta en el caso del ϒ-HCH (el isómero más volátil), de un orden similar en α-
, y δ-HCH, y dos órdenes de magnitud más baja para el isómero β-HCH.
El isómero ϒ—HCH es moderadamente soluble en el agua (en torno a 6 mg
L-1, dependiendo de los autores), α-HCH es relativamente soluble (aprox., 2
mg L-1 mientras que β—HCH es el menos soluble en agua (aprox., 0.32 mg
L-; Tabla 1.2). En general, la solubilidad de todos los isómeros de HCH
aumenta al utilizar un disolvente orgánico. Los isómeros de HCH muestran
una gran afinidad tanto por la fase lipídica de los organismos (coeficiente
de reparto octanol-agua, Kow; valores entre 3.7 y 4.1), como por la materia
orgánica (coeficiente de reparto octanol-carbono orgánico, Kow; valores
entre 3.0-3.8).

Tabla 1.2 Principales propiedades físico-químicas de los isómeros de HCH

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Las diferencias en las propiedades físico-químicas entre los isómeros de HCH

se relacionan con la estructura molecular. El isómero β-HCH, por ejemplo,
tiene todos los cloros de la molécula en posiciones ecuatoriales, lo que reduce
su volumen molecular, en comparación con el resto (Figura 1.1). Al ser una
molécula densa y pequeña se empaqueta muy bien entre los lípidos de origen
animal).

Estas características confieren a la molécula una estabilidad física y

metabólica muy elevada, lo que influye en su persistencia en el ambiente y en
su capacidad de bioconcentración. Por otro lado, el isómero γ-HCH presenta
tres átomos de cloro en posición axial, creando con ello lugares en los que el
HCI podría ser eliminado por una dehidrohalogenación, convirtiendo a esta
molécula en menos estable en los organismos animales, por ejemplo (Willet
y col., 1998).

4. HOJA DE SEGURIDAD

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5. NOMBRES

Formula Molecular: C6H6Cl6

Nombre común Nombre IUPAC Nombre convencional:

(1r,2R,3S,4r,5R,6S)-
1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano 1,2,3,4,5,6- Lindano
hexaclorociclohexano

Isomeros mayormente presentes

α- HCH β- HCH ϒ- HCH

6. HIBRIDACION

Tipo de Hibridación Tipos de enlace

SP3 6 de tipo σ

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7. SINTESIS
La adición de Cl2 al núcleo aromático (benceno) se produce con radiación
ultra violeta o luz solar por un mecanismo de radicales
El cloro se disuelve primero en el benceno, y luego esta mezcla pasa a través
del tubo de iluminación donde empieza la reacción. El residuo que se obtiene
después de eliminar lo que quedó de solvente contiene de 12 a 15 % gamma-
HCH y puede ser utilizado como plaguicida directamente después de ser
formulado. En este caso, sin embargo, todos los productos secundarios y
también los isómeros no efectivos entran en contacto con el cultivo. Aislar el
"principio activo", es decir el lindano, con una pureza >99.5% es relativamente
fácil por cristalización fraccionada; sin embargo más del 80% de los
compuestos iniciales se quedan como residuos inefectivos.

8. MECANISMO DE REACION
Tras la cloración del benceno se obtiene un sólido amorfo de color grisáceo-
marrón, con un olor característico a humedad, que empieza a fundirse a
650C. Este producto está constituido por una mezcla de isómeros de HCH
y, además, heptaclorociclohexano y octoclorociclohexano, resultado de
cloración aditiva de monocloro- y diclorobencenos formados durante la
reacción El isómero 7- HCH puro, aislado a partir de esta mezcla, es un
sólido cristalino de gran densidad, muy estable a la acción de la luz, el calor
o la oxidación. El hexaclorociclohexano es un hidrocarburo clorado
monocídico, siendo su estructura básica una cadena cerrada de seis
átomos de carbono (C6H6Cl6). La estabilidad térmica de estos compuestos
es alta, debido a que están constituidos por enlaces C-C, C-H y C-CI. Las
combinaciones de la orientación espacial de los átomos de cloro e
hidrógeno de cada uno de los átomos de carbono son el origen de los
isómeros y las diferencias fisicoquímicas entre ellos. Cada átomo de
carbono está unido a un hidrógeno y a un átomo de cloro. Uno de estos
sustituyentes forma un plano paralelo al "ecuador" de la molécula, por lo
que se dice que este átomo está en posición ecuatorial. Si el enlace con el
otro átomo es paralelo al "eje" de la molécula, se dice que está en posición
axial.

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Debido al tamaño de los átomos de cloro, los átomos de carbono no son

libres para rotar. De ahí que las posiciones de los átomos de cloro e
hidrógeno sean fijas, uno posición ecuatorial y el otro en posición axial . Por
otro lado, el ciclohexano como molécula, puede presentar dos
configuraciones espaciales, tipo "silla" o tipo “barco"/ 'bote", siendo la más
estable latipo silla). En teoría, hasta 17 isómeros de HCH son posibles, pero
debido a incompatibilidades espaciales y a cierta inestabilidad
termodinámica, sólo se han detectado ocho isómeros relacionados con la
configuración tipo silla.

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9. DIAGRAMA DE BLOQUES

Nivel industrial

Producción idustrial

10. DIAGRAMA DE FLUJO

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11. APLIACCIONES

El lindano se utilizaba ampliamente en todo el mundo como plaguicida

organoclorado.
Puede presentarse en distintas formulaciones comerciales (liquidas,
solidas y gaseosas) cuyos ingredientes adicionales actúan como agentes
humectantes, surfactantes, etc. Que ayudan en la actividad insecticida.
El producto comercial puede presentarse de modos muy diferentes: polvo
humedecido; suspensiones en agua ; disoluciones en disolventes orgánicos
en agua y disoluciones de cebos ya preparados para utilizarlos en aerosoles
 Uso agrícola: aplicación a follaje en plantas omamentales y
tratamiento de semillas para siembra (avena, cebada, maíz, trigo,
etc.)
 Uso urbano: exclusivamente en campañas sanitarias de salud
publica
 Uso pecuario: control de acaraos y piojos en bovinos, equinos,
caprinos, y otros insectos incluyendo arañas y alacranes
 Uso industrial: para uso exclusivo de plantas formuladoras en
plaguicidas.
También se encuentran medicamentos (lociones, cremas o shampoo) para
tratar piojos y sarna en el cuerpo.

12. EFECTOS EN EL ORGANISMO

La exposición de alfa-hexaclorociclohexanoha registrado efectos adversos

como, trastornos neurofisiológicos y neuropsicológicos y trastornos
gastrointestinales dolor de cabeza y mareos,
malestar, vómitos, temblores aprensión, confusión,
falta de sueño, problemas de memoria y pérdida de
la libido. Los niveles de enzimas IgM en el plasma
habían aumentado. La inhalación (isómeros mixtos)
puede causar irritación en la nariz y la garganta. La
observación de graves efectos hepáticos en
animales (por ejemplo, degeneración grasa y
necrosis) indica que lo mismo podría ocurrir a los seres humanos que se
encuentran en exposición prolongada al isómero de HCH.2 El alfa-HCH es uno
de los principales estimuladores del sistema nervioso central

RIESGOS DE LA SALUD

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Se ha determinado que el beta-HCH produce efectos en los riñones y el hígado

de los animales de laboratorio. El beta-HCH es también un posible
carcinógeno humano. Los limitados datos sobre genotoxicidad indican que el
beta-HCH tiene cierto potencial genotóxico, pero las pruebas no son
concluyentes Se ha informado de efectos neurotóxicos e inmunotóxicos del
beta-HCH,así como de alteraciones en los sistemas es productivo y endocrino.
El beta-HCH posiblemente sea el isómero de HCH más importante en el
aspecto toxicológico debido a sus efectos en los estrógenos de las células
mamarias, los mamíferos de laboratorio y los peces notificados
recientemente Comparados con los del lindano, los datos toxicológicos en
relación con el beta-HCH son limitados. En animales, el beta HCH ocasionan
desordenes del comportamiento, cambios,
convulsiones, ataques, coma, manifiestan efectos depresivos sobre el
sistema nervioso central.

13. EFECTOS EN EL MEDIO AMBIENTE

Fuentes de contaminación
Tanto el HCH técnico como el lindano, a través de multitud de productos
comerciales, se han utilizado en los suelos agrícolas durante prácticamente
cinco décadas en todo el mundo. En el caso de que los niveles de
concentración encontrados en los suelos agrícolas fuesen apreciables, la
superficie potencialmente contaminada puede ser muy importante. Estas
sustancias han sido aplicadas en Ia agricultura para combatir diferentes
plagas, pero tan solo una pequeña parte de las sustancias aportadas al
terreno ejerce su acción dependiendo del modo de aplicación y de las
condiciones ambientales.
Adicionalmente, los residuos de Ia producción industrial Y técnico del lindano
se consideraban inofensivos e insolubles en el agua, por lo que su vertido no
necesitaba autorización previa. Estos residuos, en función del método de
almacenamiento, podrían sufrir dispersión en el medio a causa del viento,
infiltración hacia Ia capa freática, lavado con las aguas de escorrentía y
manipulaciones antrépicas. Por ejemplo, las propiedades adherentes de
estos residuos favorecieron su uso frecuente como materiales
deconstrucción.

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Otros problemas pueden derivar de contaminación directa por emisiones de

Ia planta de producción o bien por contaminación del agua utilizada en el
procesamiento de las sustancias, por vertido directo en ríos o en sistemas de
alcantarillado.
Tras su entrada en los suelos, estos compuestos pueden manifestar un
comportamiento diverso. Una parte de la cantidad aplicada puede pasar a Ia
atmósfera por volatilización y recorrer largas distancias o bien
descomponerse bajo la acción de la luz solar. Otra parte puede alcanzar las
aguas superficiales (ríos, lagos) debido a escorrentía, drenaje, erosión. Una
fracción importante del pesticida, no obstante, permanece en el suelo, donde
puede verse sometida a diversos procesos: acumulación (absorción y
adsorción), transporte (difusión, lixiviación, volatilización) o degradación
(fisicoquímica o biológica), En todo caso, esto también contribuye a la
dispersión de Ia contaminación.

14. METODOS DE ELIMINANCION

Residuos de la síntesis de Lindano
El hecho inevitable de que no existen o de que se desconocen aplicaciones
posibles para el 80% de los productos de reacción en la producción de
lindano, siempre ha sido visto como algo poco satisfactorio. Existen
algunos métodos de transformación de estos residuos como la
deshidrocloración que lleva a la formación de triclorobenceno y ácido
clorhídrico, pero la demanda de estos productos es muy limitada. El
triclorobenceno puede ser utilizado para la producción del herbicida ácido
2, 4, 5-T, sin embargo ha sido prohibido o se ha dejado de usar.
En consecuencia, durante los últimos 50 años la mayor parte de los
residuos han sido desechados y actualmente se encuentran contaminando
el suelo de regiones inundadas, sitios en donde los residuos han sido

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esparcidos por el viento porque fueron almacenados en grandes áreas sin

recubrimiento, los basureros legales e ilegales, o mezclados
con basura doméstica y en minas abandonadas.
La eliminación de estos residuos se ha vuelto un problema cada vez más
complejo en la medida en que las preocupaciones y los costos ambientales
que su manejo entraña han aumentado en forma considerable.

15. CONCLUSIONES

16. BIBLIOGRAFIA

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