INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Químico Farmacéutico Industrial

Practica 2. Síntesis de Ácido bencílico y Alcohol

benzoico.
RESUMEN: Se realizó la síntesis de ácido benzoico y alcohol bencílico a partir de una reacción de óxido-reducción
de benzaldehído catalizada por hidróxido de potasio (Reaccion de Canizzaro). Los dos productos se separaron por
extracciones continuas y el ácido benzoico fue purificado por medio de una recristalización en agua.

INTRODUCCION. catarros bronquiales; otro de los productos

La reacción de canizzaro es usada en aldehídos
carentes de hidrógenos alfa por medio de una base
fuerte con dos moléculas de aldehído en donde una
molécula es reducida a alcohol y la otra es oxidada a
ácido carboxílico.
Para ello se deben seguir los siguientes pasos:
1. Adición del ión hidróxido al carbonilo
obtenidos es el alcohol benzoico que se usa
como conservante antimicrobiano con acción
bacteriostática, empleado principalmente
contra bacterias Gram+ y algunos hongos.
También se emplea como solubilizante, ya que
es un coadyuvante para aumentar la solubilidad
de muchas sustancias. Además el alcohol
bencílico diluido posee una actividad anestésica
local débil y anti pruriginosa, utilizándose en
algunas preparaciones para este fin.

2. Transferencia ANALISIS Y DISCUSION DE RESULTADOS.

de hidruro
3. Equilibrio ácido-base
Los productos obtenidos en este experimento son
ácido bencílico el cual se usa como conservante de
preparaciones farmacéuticas y cosméticas. En farmacia
también se usa para el tratamiento tópico de
infecciones fúngicas de la piel, en forma de polvos,
pomadas, o lociones, muchas veces asociado con ácido
salicílico.
Para esta experiencia fue necesario disolver 7g
de KOH [2] en agua dentro de un matraz
balón, al cual posteriormente se le adicionaron
7 mL de benzaldehído [1], que al ser un
sustrato carente de hidrógenos α y en
presencia de una base fuerte (KOH)
experimento una autooxidación-reducción,
mientras se encontraba en ebullición a reflujo.
Tal proceso dio como resultado, según la
reacción de Cannizaro1, benzoato de potasio
[7] y alcohol bencílico [6], que al ser

También es desinfectante de heridas,

queratolítico, y cicatrizante. Vía oral se ha usado
como expectorante y estimulante en los

1
 inmiscibles entre sí fueron separados por
medio de una extracción (ver esquema 1). […]
Esquema 1. Reacción de autooxidación-reducción
de benzaldehído.
Por un lado, la fase acuosa fue separada de la
fase orgánica ya que en ella estaba contenido
benzoato de potasio [7], que con la adición de
20mL de agua y 10mL de HCl hasta llegar a un
pH de 2-3, reaccionaría disociando el ión K+ del
benzoato de potasio [7] para ser sustituido
por el ión H+ del ácido clorhídrico [11]
formando un precipitado blanco, el cual es
insoluble en agua. Éste fue filtrado al vacío
quedando el precipitado blanco que era el
ácido benzoico [12] crudo (ver esquema 3).
Esquema 3. Reacción de doble sustitución
de ácido benzoico.
[…] Por otro lado, las fases orgánicas fueron
colectadas en un vaso de precipitados, ya que
en ellas se encontraba el alcohol bencílico
disuelto en CH2Cl2 y pequeñas trazas de
benzaldehído, las cuales fueron separadas al
adicionar 4 mL sulfito de sodio [8], que al
Esquema 2. Reacción de adición del sulfito
de sodio.
reaccionar con el benzaldehído [1] formó una
especie ionica soluble en agua [10] separada
por medio de una extracción (ver esquema 2)
, después de la cual se adicionaron a la fase
orgánica 2 mL de NaOH 10% que eliminó las
posibles trazas de ácido en el medio de
reacción y que después de una última
extracción y posterior secado con sulfato de
sodio anhidro dio como resultado alcohol
bencílico que se observó como un líquido
ligeramente amarillo.
Amigo aquí pon tu parte (recristalización) y
además lo de la prueba de solubilidad en
CH2Cl2 plox.
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFÍA
1. Quiored. Reaccion de Canizzaro. [en
línea] recuperado el 12 de
septiembre del 2017 del URL:
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p4.
pdf
2. Acofarma. Ficha de información
Técnica. Alcohol bencílico [en línea]
recuperado el 13 de septiembre de
2017 del URL:
http://www.acofarma.com/admin/u
ploads/descarga/4564-
9000c3cd7a7182876895ad822814a2
c42289fe5d/main/files/Alcohol_benc
__lico.pdf
3. Acofarma. Ficha de información
Técnica. Ácido benzóico [en línea]
recuperado el 13 de septiembre de
2017 del URL:
http://www.acofarma.com/admin/u
ploads/descarga/4432-
4ef309a9b047309b2a46cc8cca0c8c
959993a476/main/files/Acido_benzo
ico.pdf