Los aminoácidos son compuestos orgánicos con peso molecular por lo general < 200

Presentan en sus moléculas dos grupos funcionales, el grupo amino (-NH2) y el grupo carboxilo (-COOH),
lo que les concede propiedades ácidas y básicas.

Del punto de vista químico, podrían existir un sin fin de aminoácidos, sin embargo, en la naturaleza se
encuentra sólo una veintena de ellos, siendo la unidad estructural de las proteínas.

En las proteínas el grupo amino se encuentra unido al mismo carbono que el grupo carboxilo, llamado
carbono alfa, por lo que se denominan alfa-aminoácidos, en este también se encuentra unido
covalentemente un átomo de hidrógeno y un grupo R de cadena lateral como se aprecia en la imagen

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Como el carbono alfa posee 4 sustituyentes distintos, se habla de un carbón asimétrico, en el que se
presentan aminoácidos enantiómeros (Son imágenes especulares entre sí)

Si el grupo amino se encuentra a la “Derecha” son “D”aminoácidos, en cambio si el grupo amino está a
la izquierda son “L” aminoácidos, según la proyección de Fisher. (la proyección de Fisher es una
disposición arbitraria en base a un grupo funcional específico)

Es debido a esto que los aminoácidos exhiben actividad óptica, es decir, rotan el plano de la luz
polarizada linealmente.

La única excepción a esto es la glicina, ya que no posee un carbón asimétrico

Dos únicos aminoácidos unidos por un enlace peptídico forman lo que se conoce como un dipéptido. Si
se le añade un tercer aminoácido, forman un tripéptido, y así sucesivamente. En realidad, la clasificación
de las cadenas peptídicas no está muy regulado. A grandes rasgos, se le llama oligopéptido a una
cadena de menos de 50 aminoácidos y polipéptido cuando es mucho mayor, llegando incluso hasta
1.000 unidades. A partir de 100 aminoácidos, y sólo si tiene una estructura tridimensional única y
estable, recibe el nombre de proteína.

Como se mencionó anteriormente, los aminoácidos, debido a sus constituyentes tienen propiedades
ácidas y básicas, por lo que experimentan reacción ácido-base convirtiéndose en un ión dipolar o
zwitterion (compuesto químico que es eléctricamente neutro pero que tiene cargas formales positivas y
negativas sobre átomos diferentes)

La carga positiva (el protón de hidrogeno) se ubica en el nitrógeno del grupo amino, formando un ión
amonio, mientras que la carga negativa se encuentra en los oxigenos del anión carboxilato

Esto les otorga propiedades similares a una sal:

- Altamente solubles en medio acuoso

- Baja o nula solubilidad en solvente orgánicos

- Tienen propiedades anfóteras

- Punto de fusión altos (por encima de 200ªC) en comparación con compuestos orgánicos de bajo peso
molecular
En solución acuosa, todos los aminoácidos presentan un equilibrio ácido-base que deriva de las
propiedades de los grupos que lo constituyen. En virtud de este equilibrio un mismo aminoácido puede
existir en forma ácida, forma neutra o forma básica. La forma predominante depende del pH de la
solución y los valores de pKa de cada uno de los grupos con actividad ácido-base.

En la imagen se observa un ejemplo de esquema de equilibrios ácido-base de un aminoácido en función

de pH para la alanina.

Aproximadamente el pH neutro, los grupos α-amino y α-carboxilo son ionizados y la molécula es un ion
dipolar o zwitter.

Cuando el ion zwitter se titula con un ácido, el grupo COO- se protona. El pH al cual las concentraciones
de COO- y COOH son iguales se conoce como pKa1 (es decir, logaritmo negativo de la constante de
disociación ácida Ka1).

De forma similar, cuando el ion zwitter se titula con una base, el grupo NH+3 se desprotona. Como antes,
el pH al cual se conoce [NH+3] = [NH2] como pKa2.

Existe un pH para el cual la carga electrica media de las moleculas es cero. Este pH es llamado Punto
Isoeléctrico.

El Punto Isoélectrico es el pH en el cual la molecula se disocia por igual en ambos sentidos.

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Hay muchos aminoácidos y no todos forman las proteínas. Existen 20 aminoácidos proteícos y otros
150 aminoácidos no proteicos, que se encuentran en las células y tejidos pero que no forman parte de
las proteínas.

Se pueden clasificar de acuerdo a su obtención por el organismo en esenciales y No esenciales

- A aquellos que deben obtenerse de fuentes externas se los denomina aminoácidos esenciales.

- A los aminoácidos que puede fabricar o sintetizar nuestro cuerpo -aun cuando no lo estemos
incorporando a través de los alimentos que ingerimos- se los llama aminoácidos no esenciales.
Se pueden clasificar de acuerdo a su obtención por el organismo en esenciales y No esenciales

- A aquellos que deben obtenerse de fuentes externas se los denomina aminoácidos esenciales.

- A los aminoácidos que puede fabricar o sintetizar nuestro cuerpo -aun cuando no lo estemos
incorporando a través de los alimentos que ingerimos- se los llama aminoácidos no esenciales.

No ESENCIALES

Isoleucina (Ile) - Formación de hemoglobina

- Regula el azúcar en la sangre

- Facilita la cicatrización del tejido muscular, la piel y los hueso

- Aumenta la producción de la hormona del crecimiento.

Leucina (Leu) Se usa en el tejido adiposo y muscular para la formación de esteroles, además de e

Lisina (Lys) - Interviene en la absorción de calcio

- Formación de colágeno en cartílagos y tejidos conectivos

- Producción de anticuerpos contra los herpes.

Metionina (Met) - Funciona como antioxidante

- Participa en la descomposición de las grasas

- Protege contra los efectos de las radiaciones en el cuerpo

Fenilalanina (Phe) - Produce la noradrenalina

- Capacidad de mejorar el estado de ánimo, disminuir el dolor, mejorar la me

aprendizaje.

Treonina (Thr) - Regula la cantidad adecuada de proteínas en el cuerpo

- Previene la acumulación de grasa en el hígado.

 Triptofano (Trp) Actúa como relajante natural, alivia el insomnio, la ansiedad y la depresión, ayuda e
migraña, e interviene en el sistema inmunológico.

Valina (Val) - Participa del metabolismo muscular y la reparación de tejidos, promueve el vigor

Histidina (His) - Interviene en el crecimiento y en la reparación de los tejidos

(en niños) - Protección de las células nerviosas

- Producción de glóbulos rojos y blancos en la sangre

- Reduce la presión arterial.

En adultos: ES ESENCIAL

ESENCIALES

aquellos que deben obtenerse de fuentes externas se los denomina aminoácidos esenciales. La carencia
de aminoácidos esenciales limita el desarrollo del organismo, ya que sin ellos no es posible reponer las
células de los tejidos que mueren o crear nuevos tejidos, crecer o digerir los alimentos, entre muchas
otras funciones básicas de nuestro organismo.

Alanina (Ala) Estimulante del sistema inmunitario: vital para el sistema nervioso central
Es el más importante, presente en todo nuestro organismo

Tirosina (Tyr) - Importante en la reducción del estrés, el apetito y el sueño

- Reduce la grasa corporal

Aspartato (Asp) Fundamental para reducir el nivel de amoniaco en sangre después del ejercicio físi

Cisteína (Cys) - Sintetizada a partir de la metionina.

- También presente en leche, queso, carne.

- Antagonista de los radicales libres, responsables de la oxidación celular y el enve

Glutamato (Glu) Estimulante del sistema inmunitario: vital para el sistema nervioso central
Es el más importante, presente en todo nuestro organismo

Glutamina (Gln) - El más abundante en los músculos humanos

- Relacionado con el metabolismo en el cerebro
- ayuda a 'limpiar' de amoníaco algunos tejidos

Glicina (Gly) Necesaria para depurar el organismo

Prolina (Pro) - Importante en la reducción del estrés, el apetito y el sueño

- Reduce la grasa corporal

Serina (Ser) Fundamental en: - Metabolización de las grasas.

- Sistema inmunológico.

- formación de algunos neurotransmisores.

Asparagina (Asn) - Importante en los procesos el SNC y en la síntesis del amoniaco.

Arginina (Arg) Aminoácido condicionalmente esencial

- Estimula la liberación de hormonas del crecimiento

- Interviene en: - La reducción de grasa corporal

- Incremento de masa muscular/ CICATRIZACION HERIDAS

AA EN LOS ALIMENTOS: Básicamente los aminoácidos son sustancias cristalinas, normalmente con sabor
dulce, y son las únicas unidades elementales que forman las proteínas. Podemos decir para que se
entienda que son los ladrillos con los que el organismo reconstituye sus músculos o más genéricamente
sus proteínas.

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Ayudan a regenerar tejidos, células y músculos: esta es una función de lo más importante para nuestro
organismo, ya que de este modo, ayudamos a prevenir una gran cantidad de enfermedades
relacionadas directamente con el envejecimiento de los tejidos.

Hacen que los nutrientes sean absorbidos y metabolizados: esto ayuda a que nuestro organismo no
solo reciba estos nutrientes, sino que además podemos sacarles el máximo beneficio, pues podemos
acceder a todo lo que nos ofrecen y desechar una muy pequeña parte. Debemos tener en cuenta que
todos los nutrientes tienen una parte que el cuerpo desecha, pero nuestro organismo tiene las medidas,
si está sano, para conseguir el máximo de propiedades.

Promueven el crecimiento y reparación de tejidos y células: como hemos indicado en el primer punto,
estos elementos nos ayudan a reparar tejidos, lo que es perfecto para evitar enfermedades como los
tumores o aquellas directamente relacionadas con el desuso y el envejecimiento de los tejidos, células y
el mal funcionamiento de los sistemas.

Contribuyen a las funciones sanguíneas: una buena manera de asegurarnos que nuestras venas no se
queden cerradas por el colesterol y que, en caso de tenerlo, este pueda bajar a niveles que se pueden
tolerar. Esta función es esencial para prevenir problemas del corazón y del cerebro por una presión alta
de la sangre, por ejemplo.

Ayudan al funcionamiento de vitaminas y minerales: ingerir los minerales necesarios para el

organismo, así como las vitaminas es importante para el organismo, pero también lo es la mayor o
menor capacidad que tenga nuestro organismo para conseguirlas de los alimentos. Los aminoácidos
hacen que el cuerpo pueda aprovechar mucho más las vitaminas y los minerales que ingerimos con los
alimentos.

Intervienen en los procesos de síntesis de enzimas digestivos: lo que favorece a tener mejores
digestiones, más rápidas y sin que las notemos. Las mejores digestiones son las que se producen sin que
nosotros tengamos molestia alguna.

Componen las hormonas esenciales para la reproducción: esencial para asegurarnos poder tener hijos
y evitar enfermedades relacionados con ello. De hecho, las mujeres que quieran quedarse embarazadas
van a tener que tomar ácido fólico desde unos meses antes de la concepción, a modo de ayuda en el
desarrollo cognitivo del feto.

Intervienen también en el metabolismo energético: una buena manera de acabar con el cansancio y la
fatiga y tener energías durante el día.

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COMO INCORPORARLOS

Así como los aminoácidos forman las proteínas, el consumo de proteínas aporta los aminoácidos que el
organismo necesita. A aquellas proteínas que aportan los 20 aminoácidos, incluyendo los aminoácidos
esenciales se las denomina proteínas de alto valor biológico. Las proteínas de alto valor biológico se
encuentran en alimentos de origen animal, siendo las principales fuentes de proteína la carne, el
huevos, los lácteos y derivados, el queso y el pescado.

Los alimentos de origen vegetal también aportan aminoácidos, pero generalmente carecen de algunos
de los aminoácidos esenciales. Por esta razón a las proteínas de origen vegetal se las suele identificar
como proteínas incompletas o de bajo valor biológico.

Fuentes importantes de proteínas vegetales son las la soja, las legumbres, los frutos secos, los cereales y
derivados y las frutas y hortalizas.

SOLO LEER, LO DE ABAJO ES INFO EXTRA PARA SABER

Solo por si la profe pregunta

Los aminoácidos tienen amplias aplicaciones industriales. Aproximadamente el 66% de los aminoácidos
producidos se utlizan en la industria de alimentos, el 30% como aditivos de piensos y el 4% restante en
medicina y cosmética así como material de partida en la industria química. En la industria de alimentos
los aminoácidos se utilizan sólos o en combinación para aumentar el sabor. Muchos aminoácidos se
utilizan en medicina como ingredientes de soluciones de infusiones en el tratamiento post-operatorio
(nutrición enteral). En la industria química los aminoácidos son utlizados como material de partida para
la producción de copolímeros, como son las fibras de polialanina o las resinas de isocianato de lisina. El
ácido urónico, utilizado como agente bronceador, se produce por biotransformación de la histidina. Otro
aminoácido, la glicocola, se utiliza como material de partida para la producción del herbicida glifoxato.

Se han desarrollado procesos de fermentación para todos los aminoácidos excepto para glicocola, L-
cisteína y L-cistina, pero no todos estos procesos de fermentación se encuentran en uso a nivel
comercial. En la fabricación comercial de aminoácidos existen tres procesos:

1. Extracción de aminoácidos a partir de hidrolizados de proteína. Este método se utiliza para obtener L-
cisteína, L-cistina, L-leucina, L-asparragina y L-tirosina.

2. Síntesis química. La producción de glicocola, D,L-alanina, D,L-metionina y D,L-triptófano siempre

implica síntesis química. La síntesis química es más barata que la producción microbiana pero el
producto químico es la mezcla ópticamente inactiva de los isómerops D y L.

CONCLUSIONES

Como se puede comprobar, los aminoácidos se consideran moléculas vitales para el organismo, por lo
que es fundamental disponer de niveles óptimos para llevar una calidad de vida adecuada.