Benemérita Universidad Autónoma de Puebla

PRÁCTICA 7. DETERMINACIÓN DE LA PRESENCIA DE AZÚCARES REDUCTORES

¿Se puede detectar la presencia de azúcares reductores en una muestra problema por medio de la reacción de Trommer?¡?

Introducción
MUTARROTACIÓN En la última reacción el tubo continúa en el baño María a punto de cumplir con los 38 segundos, el hidróxido cuproso cede una
CARBOHIDRATOS La D Glucosa en solución presenta el molécula de agua y da lugar al óxido de cobre (I), en presencia de la molécula de H2O, continúa la oxidación del azúcar y el
fenómeno denominado mutarrotación Materiales y reactivos intermediario da lugar a un ácido carboxílico.
Compuestos orgánicos formados por Carbono, Oxígeno e Hidrógeno; SE DEFINEN químicamente por los grupos que consiste en la variación del valor
funcionales que presentan, son: POLIHIDROXIALDEHIDOS o POLIHIDROXICETONAS. del ángulo en que desvía la luz
En los
polarizada; Haworth explicó este
ESTRUCTURA QUÍMICA polihidrocialdehídos
fenómeno al demostrar que la glucosa
el aldehído está en
se cicla formando dos
el extremo de la estereoisómeros denominados
cadena, en un C anómero alfa y anómero beta.
terminal, y en las
polihidroxicetonas la
cetona lo tiene en un
C intermedio.
+ 2𝐶𝑢(𝑂𝐻)𝐶𝑜𝑙𝑜𝑟 𝑎𝑚𝑎𝑟𝑖𝑙𝑙𝑜 → 𝐶𝑢2 𝑂 𝐶𝑜𝑙𝑜𝑟 𝑟𝑜𝑗𝑜 +

Objetivo
En el segundo tubo, la solución problema que contenía el tubo es fructosa al 1%, la coloración rojiza se presentó a los treinta
FUNCIÓN BIOLÓGICAS ENLACE GLUCOSÍDICO
1. Detectar la presencia de azucares reductores en una muestra problema, y ocho segundos.
➢ Fuente de energía ➢ Reserva energética ➢ Formación de estructura Es el enlace formado por la reacción entre el OH del carbono anomérico, que es el más reactivo en un
azúcar, y el OH de cualquier otro carbono de otro monosacárido, lo cual origina la formación de un acetal por medio de la reacción de TROMMER El tercer tubo, la solución problema es galactosa al 1%, la coloración rojiza se presentó a los treinta y nueve segundos.
CLASIFICACIÓN
completo a partir de un hemiacetal (tal como la glucopiranosa) y un alcohol (un grupo hidroxilo de una En los primeros tres tubos, el mecanismo de reacción es el mismo correspondiendo al azúcar en la disolución.
Clasificación FÍSICO-QUÍMICA
 En el cuarto tubo fue diferente. Éste contenía una solución problema de sacarosa al 1% que al sumergir a baño María en las
Endulcolorantes segunda molécula de azúcar). El compuesto resultante se denomina glucósido. Desarrollo
 Colorantes Los distintos enlaces glucosídicos se forman por las diferentes combinaciones que pueden existir entre mismas condiciones y rango de temperatura que sus antecesores no presentó la coloración rojiza indicando que no es un
 Espesantes carbonos anoméricos alfa o beta y los diferentes OH del otro azúcar, dando por consecuencia diferentes carbono reductor.
CLASIFICACIÓN QUÍMICA (POR EL NÚMERO DE UNIDADES) tipos de interacciones glucosídicas, de las cuales escribiremos algunos ejemplos. Un azúcar reductor es en el cual uno de los monosacáridos que lo forman tiene su carbono anomérico (o carbonílico) libre, es
❖ Monosacáridos (constituidos por una sola unidad estructural), ❖ Oligosacáridos (dos a diez unidades) ❖ decir, si este carbono no forma parte del enlace O-glucosídico. Los disacáridos (tales como la maltosa y la lactosa) están
Polisacáridos (De 11 a cientos de miles de unidades). formados por dos monosacáridos unidos covalentemente mediante un enlace O-glucosídico, que se forma cuando un grupo
hidroxilo de un azúcar reacciona con el carbono anomérico del otro, y por lo tanto seguirá teniendo propiedades reductoras.
En el caso de la sacarosa; un azúcar no reductor, el enlace glucosídico es diferente. Su estructura es la combinación de una
molécula de α -D-glucosa y 1 molécula de ß - D-fructosa unidas por el enlace glucosídico α -1,2. En la sacarosa, el carbono
anomérico de un monosacárido reacciona con el carbono anomérico del otro monosacárido. En este caso, el enlace no es,
estrictamente hablando, acetálico, ya que están reaccionando dos OH hemiacetálicos. Como no queda n ingún carbono
Disacáridos: Son carbohidratos compuestos por 2 unidades de monosacáridos unidos por un enlace
anomérico libre, éstos disacárido no es lineal y no podrá presentar mutarrotación.
glucosídico.

Características de disacáridos
Los disacáridos producen dos moléculas de monosacáridos cuando se hidrolizan. Pueden existir como
tales en la naturaleza, como la sacarosa o azúcar de mesa; o bien, obtenerse por hidrólisis parcial de algún
CARACTERISTICAS DE LOS MONOSACARIDOS polímero más complejo. Por lo general, el enlace glicosídico puede ser del tipo alfa o beta en el azúcar del
Grupo funcional: Aldehído o Cetona Estereoisomería que deriva el glicósido, el cual se une al OH que se forma cuando un grupo hidroxilo de un azucar reacciona
Moléculas: Lineales o Cíclicas con el carbono anomerico del otro que forma el glicósido o acetal, o cetal.
Las propiedades de los disacáridos son semejantes a las de los monosacáridos: son sólidos cristalinos de HIDROXIDO DE SODIO
Su Nombre: Termina en OSA
Tos. Dolor de garganta. Sensación de quemazón.
➢ Tienen mínimo 3C color blanco, sabores dulces y solubles en agua.
INHALACIÓN Jadeo.
➢ Tienen máximo 7C Unos pierden el poder reductor de los monosacáridos y otros lo conservan. Si en el enlace O-glucosídico
Enrojecimiento. Dolor. Graves quemaduras
➢ Blancos intervienen los -OH de los dos carbonos anoméricos (responsables del poder reductor) de ambos
PIEL cutáneas. Ampollas.
➢ Cristalinos monosacáridos, el disacárido obtenido no tendrá poder reductor. Según el tipo de enlace y los
Enrojecimiento. Dolor. Visión borrosa.
➢ Todos Dulces monosacáridos implicados en él, hay distintos disacáridos.
OJOS Quemaduras graves.
➢ Solubles en agua Maltosa: La maltosa se produce a partir de 2 unidades de glucosa unidas por el enlace glucosídico α - 1 ,
Dolor abdominal. Quemaduras en la boca y la
4. La maltosa es un azúcar reductor y sufre mutarrotación.
Los monosacáridos que emplean los garganta. Sensación de quemazón en la garganta y
Lactosa: La lactosa está formada por una molécula de glucosa y una molécula de galactosa unidas por un
organismos vivos tienen esteroisomería D por lo INGESTIÓN el pecho. Náuseas. Vómitos. Shock o colapso.
enlace glicosídico ß -1,4 La lactosa es en azúcar reductor y exhibe mutarrotación.
tanto oligosacáridos y polisacáridos tienen Sacarosa: Es la combinación de una molécula de α -D-glucosa y 1 molécula de ß - D-fructosa unidas por el sulfato cuprico
unidades con este mismo arreglo espacial. enlace glucosídico α -1,2. La sacarosa no exhibe mutarrotación. Irritación al sistema respiratorio, tos, dificultad
Los monosacáridos de más de cuatro átomos de carbono suelen poseer estructuras cíclicas. Si contienen 6 carbonos para respirar. Puede
la estructura cíclica es pirano y si contiene 5 carbonos es un furano. producir ulceración y perforación del tracto
Las dos familias de monosacáridos son las aldosas y las celosas. El esqueleto de los monosacáridos comunes consiste INHALACIÓN respiratorio CONCLUSIONES
en una cadena de carbonos sin ramificar en la que todos los átomos de carbono están unidos por enlaces sencillos. Los azúcares como agentes reductores. La oxidación del carbono anomérico (y probablemente del PIEL Irritación, dermatitis Con esta práctica pudimos observar que solamente un tubo fue el que no se tornó de un color rojizo y fue el tubo número 4
En las formas de cadena abierta, uno de los átomos de carbono está unido a un átomo de oxigeno por un doble carbono adyacente) de la glucosa y otros azúcares en condiciones alcalinas es la base de la reacción de que contenía Sacarosa. Esto se debe a que este carbohidrato es un no reductor, y al ser un no reductor, tendrá la propiedad
OJOS Irritación, enrojecimiento.
enlace, formando un grupo carbonilo; cada uno de los demás átomos de carbono tiene un grupo hidroxilo. Si el grupo Trommer. Puede causar dolor quemante en la boca, esófago de no ser oxidado con facilidad (no reducir iones metálicos ).
carbonilo se halla en un extremo de la cadena carbonada, es un grupo aldehído y el monosacárido recibe el nombre
Las reacciones que se obtienen son las siguientes:
de aldosa; si el grupo carbonilo esta en otra posición, es un grupo cetona y el monosacárido se denomina cetosa. y estómago. Puede ocurrir gastritis hemorrágica,
Los monosacáridos más sencillos son las dos triosas de tres átomos de carbono: el gliceraldehído, una aldotriosa, y náuseas, vómitos, dolor abdominal, sabor
la dihidroxiacetona, una cetosa. INGESTIÓN metálico y diarrea.
Los monosacáridos contienen un centro quiral (asimétrico) y, por lo tanto, se encuentran en formas isoméricas
Cuestionario
ópticamente activas.
Los monosacáridos son agentes reductores, son oxidados por agentes oxidantes suaves; ión cúprico.
Escriba la reacción que ocurre al adicionar sulfato cúprico e hidróxido de sodio a la glucosa
Actividad Óptica. Los carbohidratos (independientemente del número de unidades) son capaces de desviar la luz
De izquierda a derecha
polarizada y así encontramos por ejemplo: + 𝐶𝑢2+ 𝑆𝑂4 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 ⟶ 𝐶𝑢2+ (𝑂𝐻)2 (𝑐𝑜𝑙𝑜𝑟 𝑎𝑧𝑢𝑙) + 𝑁𝑎2𝑆𝑂4 +
Primer tubo: glucosa, rojo positivo (38
segundos).
Segundo tubo; fructosa, rojo positivo (38
En cada uno de los tubos se encuentra las soluciones problema a las cuales se añadió sulfato cúprico y segundos)
un medio alcalino. Los iones Cu2+ interaccionan con los iones hidroxilo pertenecientes al medio alcalino Tercer tubo; galactosa, rojo positivo (39
formando hidróxido de Cubre (II) presentando coloración azul, el ión sodio establece interacción con el + 𝐶𝑢2+ 𝑆𝑂4 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 ⟶ 𝐶𝑢2+ (𝑂𝐻)2 (𝑐𝑜𝑙𝑜𝑟 𝑎𝑧𝑢𝑙) + 𝑁𝑎2𝑆𝑂4 +
segundos)
ión sulfato (sulfato de sodio), al mismo tiempo, la glucosa se encuentra en equilibrio y adopta su forma Cuarto tubo; sacarosa, azul negativo (se
lineal. mantuvo en el baño María durante 40
segundos).
Nomenclatura. Todos los monosacáridos tienen nombre propio que termina en OSA; además pueden designarse
por un nombre que indica el grupo carbonilo que presentan ó el número de carbonos ó ambos.
Al terminar la práctica se obtuvieron los siguientes resultados;
En el primer tubo se colocó glucosa al 1%, junto con el sulfato cúprico y el hidróxido de sodio, Los iones Cu2+
interaccionan con los iones hidroxilo pertenecientes al medio alcalino formando hidróxido de Cubre (II) presentando
coloración azul, el ión sodio establece interacción con el ión sulfato (sulfato de sodio), al mismo tiempo, la glucosa
se encuentra en equilibrio y adopta su forma lineal.
𝐶𝑢2+ (𝑂𝐻)2 + ⟶ 2CuOH(Color amarillo) +
𝐶𝑢 2+ (𝑂𝐻) 2 + ⟶ 2CuOH(Color amarillo) +
La segunda reacción ocurre al meterlo al baño María; consiste en la reducción del ión Cu2+ de color azul a
Cu+ formando hidróxido cuproso presentando coloración amarilla. Durante esta reacción aparece un
intermediario muy inestable el 1,2-enediol, lo que ocurre es que durante la oxidación del aldehído, el
oxígeno del grupo carbonilo rompe su doble ligadura con el carbono obteniendo una carga positiva que
+ 𝐶𝑢 2+ 𝑆𝑂4 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 ⟶ 𝐶𝑢 2+ (𝑂𝐻)2 (𝑐𝑜𝑙𝑜𝑟 𝑎𝑧𝑢𝑙) + 𝑁𝑎2 𝑆𝑂4 +
permite la atracción de protones, al mismo tiempo que el segundo carbono pierde un hidrógeno, debido a
la presencia del medio acuoso.
La segunda reacción ocurre al meterlo al baño María durante los 38 segundos; consiste en la reducción del ión Cu2+ de
color azul a Cu + formando hidróxido cuproso presentando coloración amarilla. Durante esta reacción aparece un
intermediario muy inestable el 1,2-enediol, lo que ocurre es que durante la oxidación del aldehído, el oxígeno del
+ 2𝐶𝑢(𝑂𝐻)𝐶𝑜𝑙𝑜𝑟 𝑎𝑚𝑎𝑟𝑖𝑙𝑙𝑜 → 𝐶𝑢2 𝑂 𝐶𝑜𝑙𝑜𝑟 𝑟𝑜𝑗𝑜 +
grupo carbonilo rompe su doble ligadura con el carbono obteniendo una carga positiva que permite la atracción de
Defina azúcar reductor y azúcar no reductor R= Un azúcar reductor es en el cual uno de los monosacáridos que lo
protones, al mismo tiempo que el segundo carbono pierde un hidrógeno, debido a la presencia del medio acuoso. forman tiene su carbono anomérico (o carbonílico) libre, es decir, si este carbono no forma parte del enlace O-
glucosídico. Dicho de otra forma, si el enlace O-glucosídico está conformado por el carbono anomérico de un
monosacárido que reacciona con un OH alcohólico de otro, y por lo tanto seguirá teniendo propiedades reductoras,
PODER REDUCTOR adoptará su forma lineal y podrá presentar el fenómeno de la mutarrotación (maltosa,lactosa, etc.), mientras que el
Los carbohidratos que presentan al carbono azúcar no reductor es aquel en el cual; el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con el carbono anomérico
anomérico libre son capaces de reducir iones del otro monosacárido. En este caso, el enlace no es, estrictamente hablando, acetálico, ya que están reaccionando
metálicos. (Esta reacción es utilizada para + 2𝐶𝑢(𝑂𝐻)𝐶𝑜𝑙𝑜𝑟 𝑎𝑚𝑎𝑟𝑖𝑙𝑙𝑜 → 𝐶𝑢2 𝑂 𝐶𝑜𝑙𝑜𝑟 𝑟𝑜𝑗𝑜 + dos OH hemiacetálicos. Como no queda ningún carbono anomérico libre, estos disacáridos no son lineales y no podrán
caracterizar azúcares reductores y no reductores.) presentar mutarrotación.
En la última reacción el tubo continúa en el baño María, el hidróxido cuproso cede una molécula de
agua y da lugar al óxido de cobre (I), en presencia de la molécula de H2O, continúa la oxidación del Menciona ejemplos de azucares reductores
azúcar y el intermediario da lugar a un ácido carboxílico. BIBLIOGRAFÍA
R=Glucosa, arabinosa, fructosa
2+
𝐶𝑢 (𝑂𝐻)2 + ⟶ 2CuOH(Color amarillo) + Ayudas didácticas
Princípios de Bioquímica de Lehninger, 6ª
ed. (2014). by David L. Nelson, Michael M.
Cox. Publication date 2014-01-01.