Reacciones de derivados de ácidos carboxílicos

Obtención de Ácido acetilsalicílico por medio de un proceso

de química verde
Introducción
En esta práctica se obtuvo el ácido acetil salicílico a partir de ácido salicílico y
anhidro acético cuya reacción es la siguiente:

El mecanismo por el cual ocurre es:

Se obtuvo un éster que es un derivado de los ácidos carboxílicos.

Parte experimental:
Se colocó en un vaso de precipitados de 10mL 0.5g de ácido salicílico y 0.4mL
de anhídrido acético se mezclaron con un agitador de vidrio hasta que quedara
una mezcla homogénea para asegurar que reaccionara la mayor cantidad de
los reactivos y posteriormente se adicionó una lenteja previamente molida, se
mezcló nuevamente por 10 min para que reaccionara totalmente. En todo este
tiempo para aumentar más la probabilidad de que reaccione todo se mantiene
inclinado el vaso de precipitados y de esta manera los reactivos están siempre
en contacto.
Se colocó el recipiente en baño de hielo y lentamente se agregó 0.5mL de agua
y después una disolución de HCl 50% con eso lo que se hizo es precipitar el
ácido acetilsalicílico. Para la obtención del mayor número de cristales se deja
reposar en baño de hielo y pasando el tiempo suficiente se filtra a vacío.
Se realizaron dos lavados con agua helada para eliminar el medio ácido y es
helada ya que si no es así pudiera llegarse a disolver una cantidad de cristales.
Se retiran las aguas madres para que se pueda extraer la mayor cantidad de
líquido de la muestra y así poder secarlo. Casi por último se pesó la cantidad de
producto obtenido y se determinó el punto de fusión, el primero para determinar
el rendimiento y el otro como prueba de identificación.
Por último se realizó una prueba de identificación la cual constaba de colocar un
tubo de ensaye una pequeña cantidad de las agua de lavado y en otro 1mL de
agua y un poco de producto y a ambos se les adicionó 2 gotas de disolución de
FeCl3 al 3%
La reacción forma un complejo y es el siguiente

3 + FeCl3 HCl +

Discusión de resultados
Se adiciona el NaOH ya que es una base fuerte que va a desprotonar al grupo
hidroxilo esto gracias al H del grupo hidroxilo, si no se adicionara no se podría
llevar a cabo la reacción. Gracias a ello se pudo obtener 0.2015g de producto.
Al medir el punto de fusión se determinó que era de 142°C y sabiendo que el del
ácido acetilsalicílico es de 135°C se puede decir que efectivamente se obtuvo
el ácido acetilsalicílico, no da el mismo valor ya que influyen muchos aspectos
como son la cantidad de muestra que se puso en el aparato de Fisher el cual
debe ser muy poco, si estaba totalmente seco o aún tenía agua, si tenía alguna
impureza por mal manejo y la calibración del aparato.
En la prueba de identificación ambos tubos dieron positivo, es decir se pusieron
de una coloración morada esto ya que se forma un complejo con el fenol, si no
se encontrara la presencia de un fenol podríamos entender que no se obtuvo el
producto deseado. Realmente debería de dar entre un color azul a morado muy
sensible pero quedó de color morado intenso ya que aún hay presencia de ácido
salicílico que no reaccionó.
Un proceso de química verde es aquel que no produce desechos por lo cual el
proceso que ocupamos no es un proceso de química verde pero si un proceso
que produce desechos biodegradables.
Rendimiento:
MMÁc. Salicílico: 138.121g/mol
MMAnhidro acético: 102.09g/mol Densidad Anhidro acético: 1.08g/mL
MMAc. Acetilsalicílico: 180.157g/mol
MMNaOH: 39.997g/mol
1𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴𝑐. 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐
0.1𝑔 𝑁𝑎𝑂𝐻 ( )( ) = 2.5𝑋10−3 𝑚𝑜𝑙 Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
39.997𝑔 𝑁𝑎𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻
1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑆𝑎𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙
0.2𝑔𝐴𝑐. 𝑆𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 ( )( ) = 1.448𝑋10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
138.121𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑠𝑎𝑙
1.08𝑔 𝐴𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙
0.4𝑚𝐿 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 ( )( )( )
1 𝑚𝐿 102.09𝑔 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑛ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜
= 4.2316𝑋10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜.

Por lo tanto el reactivo limitante es el anhídrido acético

1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙
0.2015𝑔 𝐴𝑐. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙 ( )
180.157𝑔 𝐴𝑐. 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙
= 1.1185𝑋10−3 𝑚𝑜𝑙 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
1.1185𝑋10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
𝑥100 = 77.24%
1.448𝑋10−3 𝑚𝑜𝑙 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

Conclusiones:
- Las bases fuertes ayudan a obtener el ácido acetil salicílico.
- Un proceso de química verde es excelente pero cuando no es posible por
lo menos es bueno que produzca desechos biodegradables y/o
reutilizables.
- El cambio de pH produce la precipitación de cristales gracias a una
protonación.
- Gracias a la derivación de ácidos carboxílicos se obtuvo un éster.