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Oxidação e Redução em Química Orgânica

• Oxidação em química orgânica corresponde, normalmente, ao


aumento do grau de ligação do carbono a um átomo eletronegativo.
[O] é utilizado para indicar uma reação de oxidação, sem especificar
os reagentes.
Ex: CH3CH2CH2OH → CH3CH2CHO
1-propanol propanal

• Redução em química orgânica corresponde, normalmente, à


diminuição do grau de ligação do carbono a um átomo eletronegativo.
[H] é utilizado para indicar uma reação de redução, sem especificar os
reagentes.
Ex: CH3CH2CHO → CH3CH2CH2OH
propanal 1-propanol

1. Reduções
Redução de Aldeídos e cetonas:
Adição de Hidreto, seguido de protonação

O OH
1. NaBH4
CH3CH2CH2CH CH3CH2CH2CH2
2. H+, H2O
Aldeído Álcool primário

O OH
1. NaBH4
CH3CH2CH2CCH3 CH3CH2CH2CHCH3
Cetona 2. H+, H2O
Álcool Secundário
Redução de Compostos Carboxílicos: LiAlH4

O
1. LiAlH4
OH OH + H2O
2. H+, H2O
Ácido Carboxílico Álcool primário

O
1. LiAlH4
OCH3 OH + H2O
2. H+, H2O
Éster Álcool primário

LiAlH4 é um agente redutor mais forte que NaBH4. É utilizado para reduzir compostos menos reativos.

Mecanismo da redução de ésteres com hidreto


Mecanismo da redução de ácidos carboxílicos com hidreto

Para que ocorra a redução de ácido carboxílico até aldeído, o ácido


carboxílico deve ser transformado em cloreto de ácido ou éster e reagido com
DIBAH ou DIBAL-H.
Redução de Ésteres e Cloretos de Ácido para o correspondente aldeído: DIBAL-H

O O
1. DIBAL-H, -780C
OCH3 H
2. H2O Aldeído
Éster

O O
1. DIBAL-H, -780C
Cl H
2. H2O Aldeído
Cloreto de Ácido

DIBAL-H permite a adição somente de um hidreto. Isto ocorre por que a troca de substituintes por
grupos OR no LiAlH4 diminui a reatividade deste reagente.
Formação de Aminas por redução

O
1. LiAlH4
NH2 NH2
2. H2O
Amida Amina

2. Oxidações

Oxidação de Álcoois com Óxidos de Cromo

OH O
CrO3 / H2SO4

Álcool Secundário Cetona

OH Na2Cr2O7 O
H2SO4

Álcool Secundário Cetona

OH O O
H2CrO4 H2CrO4 Reação não para em aldeído.
H OH Oxida até ácido carboxílico.
H
Álcool Primário Aldeído Ácido carboxílico

Oxidação Seletiva de Álcoois primários para Aldeídos: PCC

OH O
PCC PCC = Clorocromato de pridínio
H H
Álcool Primário Aldeído ClCrO3-
N
H
Esta oxidação pode ser interrompida no aldeído.
Cetonas a partir da oxidação de Álcoois Secundários

OH O
PCC / CH2Cl2

Qualquer dos seguintes agente oxidantes podem ser utilizados para oxidar um álcool
secundário até uma cetona: PCC, CrO3, K2Cr2O7, KMnO4.

Alcoois Terciários não são oxidados!

Oxidação de Aldeídos

O Na2Cr2O7 / H2SO4 O

H OH

O O
H2CrO4
H OH

O 1. Ag2O, NH3 O
Ag
H 2. H+, H2O OH
Prata Metálica
(Espelho de Prata)

O reagente de Tollens é seletivo para oxidação de aldeídos e utilizado


como teste qualitativo para presença destes compostos.

3. RESUMO
ATENÇÃO: Para que ocorra a redução de ácido até aldeído, o
ácido carboxílico deve ser transformado em cloreto de ácido ou éster e
reagido com DIBAH ou DIBAL-H.

4. Bibliografia
Material baseado ou retirado de: