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4- (UERJ) O gosto amargo da cerveja é devido à

seguinte substância de fórmula estrutural plana:

☑ Extensivo de Química no YouTube ☑ Essa substância, denominada mirceno, provém


Aula 01 – Química III das folhas de lúpulo adicionadas durante a
fabricação da bebida. O número de ligações pi
Link da Aula: https://goo.gl/T2KgqB
presentes na estrutura do mirceno é igual a:
a) 3. b) 5. c) 8. d) 15.
1- (PUCCAM-SP) Na Copa do Mundo, uma das
substâncias responsáveis pela eliminação de
5- (UFCE) Observe os compostos abaixo e
Maradona foi a efedrina,
indique a alternativa correta:

Qual a fórmula molecular dessa substância?

a) C10H12NO b) C10H20NO c) C10H15NO a) O composto III apresenta seis ligações sigma


d) C10H10NO e) C9H10NO e duas pi.
b) O composto II apresenta duas ligações pi e
2- (PUC-MG) O benzopireno é um composto seis ligações sigma.
aromático formado na combustão da hulha e c) O composto I apresenta dez ligações sigma e
do fumo. Pode ser encontrado em carnes três ligações pi.
grelhadas, em carvão ou peças defumadas. d) No composto I, os átomos de carbono
Experiências em animais comprovaram sua apresentam hibridização tipo sp2.
potente ação cancerígena. Apresenta a e) No composto III, os átomos de carbono
seguinte fórmula estrutural: apresentam hibridização tipo sp3.

6- (UERJ) Na composição de corretores do tipo


Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido
de titânio encontra-se a substância isocianato
de alila, cuja fórmula estrutural plana é
representada por:
Sua fórmula molecular é:

a) C22H14 b) C20H20 c) C22H18


d) C20H14 e) C20H12
Com relação a essa molécula, é correto afirmar
3- (UERJ) "O Ministério da Saúde adverte: fumar que o número de carbonos com hibridação sp2
pode causar câncer de pulmão." é igual a: a) 1. b) 2. c) 3. d) 4.
Um dos responsáveis por esse mal causado pelo
cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma 7- (UFRS) O hidrocarboneto que apresenta todos
mistura de substâncias aromáticas, entre elas os átomos de carbono com orientação espacial
benzeno, naftaleno e antraceno. tetraédrica é o:

As fórmulas moleculares dos três


hidrocarbonetos citados são, respectivamente:

a) C6H12, C12H12, C18H20 b) C6H12, C12H10, C18H18


c) C6H6, C14H10, C10H8 d) C6H6, C10H8, C14H14
8- (Enem) A forma das moléculas, como 11- (PUC-PR) A acetona (H3C-CO-CH3), um
representadas no papel, nem sempre é planar. importante solvente orgânico, apresenta nos
Em um determinado fármaco, a molécula seus carbonos, respectivamente, os seguintes
contendo um grupo não planar é tipos de hibridação:
biologicamente ativa, enquanto moléculas
contendo substituintes planares são inativas. O a) sp, sp2 e sp3 b) sp3, sp3 e sp3 c) sp2, sp e sp3
grupo responsável pela bioatividade desse d) sp3, sp2 e sp3 e) sp3, sp2 e sp2
fármaco é:
12- (UFRN-RN) O ácido metanoico (fórmico),
encontrado em algumas formigas e causador
da irritação provocada pela picada desses
insetos, tem a seguinte fórmula: HCOOH.
O átomo de carbono dessa molécula
a) b) apresenta hibridação

a) sp com duas ligações sigma e duas ligações


pi.
b) sp2 com três ligações sigma e uma ligação pi.
c) d) c) sp2 com uma ligação sigma e três ligações pi.
d) sp3 com três ligações sigma e uma ligação pi.

13- (UFRN-RN) Na molécula de propeno


(H2CCHCH3), qualquer um dos carbonos com
e) hibridização sp2 apresenta:

9- Qual a formula molecular do ácido ascórbico a) 1 ligação sigma e 3 ligações pi


(vitamina C)? b) 4 ligações sigma e 2 pi
c) 2 ligações sigma e 2 pi
d) 3 ligações sigma e 1 ligação pi

14- (UERJ-RJ)

10- (UFF-RJ) As ligações químicas nos compostos


orgânicos podem ser do tipo sigma ou pi. A
ligação é formada pela interação de dois orbitais
atômicos, segundo o eixo que une os dois
átomos, ao passo que na ligação, a interação
dos orbitais atômicos se faz segundo o plano que
contém o eixo da ligação.

Na estrutura representada acima, tem-se: A base nitrogenada que apresenta átomo de


carbono com hibridação do tipo sp3 é:
a) 2 ligações sigma e 6 ligações pi
b) 2 ligações sigma e 8 ligações pi a) timina b) adenina c) citosina d) guanine
c) 4 ligações sigma e 4 ligações pi
d) 6 ligações sigma e 2 ligações pi
e) 8 ligações sigma e 2 ligações pi
15- (UFV-MG) A vitamina B6, de grande
ocorrência em tecidos animais e vegetais,
consiste em uma mistura de piridoxina (I),
piridoxal (II e piridoxamina (III), que são
substâncias naturais derivadas da piridina.

Nessa substância, encontramos um número de


ligações pi correspondente a:

Assinale a afirmativa CORRETA: a) 3 b) 6 c) 9 d) 12

a) II apresenta seis átomos de carbono com 18- (UFRS-RS) O hidrocarboneto que apresenta
hibridização sp2. todos os átomos de carbono com orientação
b) I, II e III apresentam um átomo de carbono especial tetraédrica é o:
com hibridização sp.
c) II e III apresentam três átomos de carbono com
hibridização sp3.
d) III apresenta dois átomos de nitrogênio ligados
a carbonos sp2.
e) I e II e III são isômeros.

Obs.: Isômeros são compostos que apresentam a


mesma formula molecular, mas as estruturas e 19- Quais as ligações (simples, duplas ou triplas)
propriedades são diferentes. entreátomos de carbono que completam de
maneira adequada as estruturas, nas posições
16- (CESGRANRIO-RJ) Considere os compostos I, indicadas por 1 , 2 , 3 e 4 ?
II, III, IV e V, representados abaixo pelas fórmulas
respectivas.

I) CH3CH2CH3
II) CH3CH2COOH
III) CH3CCH
IV) CH3CH3
V) CH2CHCH3

Assinale a opção que indica SOMENTE


compostos que possuem ligação pi:

a) I e V b) I, II e V c) I, IV e V
d) II, III e V e) III e IV

17- (UERJ-RJ) O tingimento na cor azul de tecidos


de algodão com o corante índigo, feito com
o produto natural ou com o obtido
sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso
do "jeans" em vários países.

Observe a estrutura desse corante:


20- O eritreno é um monômero que pode ser 23- A cocaína é um alcalóide extraído a partir
utilizado para a produção de borracha sintética. das folhas da coca, usada como anestésico
Sua fórmula estrutural pode ser representada por: local e, ilegalmente, consumida como
estimulante do sistema nervoso central. O uso da
cocaína pode levar à dependência física e
provocar períodos de grande depressão. Sua
ingestão pode ser letal, mesmo em doses muito
pequenas, dependendo da sensibilidade de
As posições 1, 2 e 3 correspondem a ligações que cada pessoa. Sua estrutura pode ser
existem entre carbonos. Indique quais são essas representada por:
ligações, escrevendo a fórmula estrutural do
eritreno.

21- As estruturas a seguir têm suas moléculas


constituídas apenas por carbono e hidrogênio.
Complete as valências dos carbonos com
Determine sua fórmula molecular.
átomos de hidrogênio e escreva suas fórmulas
estruturais simplificadas:
24- (PUC-RJ) A fórmula molecular de um
hidrocarboneto com cadeia carbônica

é:

a) C9H8. b) C9H7. c) C9H10. d) C9H12. e) C6H11.


22- Abaixo estão representadas duas cadeias
carbônicas: 25- (UNEB-BA) O eugenol, um composto
orgânico extraído do cravo-da-índia, pode ser
representado pela fórmula estrutural:

Com base nessa informação, pode-se concluir


Escreva as duas fórmulas estruturais, que a fórmula molecular do eugenol é:
completando as valências dos carbonos com os
átomos de hidrogênio necessários. a) C10H11O. d) C10H12O.
b) C10H11O3. e) C10H12O2.
c) C10H11O2
26- O estradiol é o mais importante dos 29- (UFPR) Dadas as representações abaixo,
hormônios conhecidos como estrógenos. Os indique qual é a correta para o metano, CH4.
estrógenos são responsáveis pelo Justifique sua escolha.
desenvolvimento de características sexuais
femininas e exercem um papel importante na
estimulação da ovulação.
Sua estrutura pode ser representada por:

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Com base na estrutura do estradiol, indique sua
fórmula molecular.

27- Um dos mais conhecidos analgésicos é o


ácido acetilsalicílico (AAS). Sua fórmula estrutural
pode ser representada por:

Indique o número de ligações sigma (σ) e pi


(π) presentes em uma molécula do AAS.

28- (Centec-BA) Na estrutura representada a


seguir,
os carbonos numerados são, respectivamente:

a) sp2, sp, sp2, sp2, sp3.


b) sp, sp3, sp2, sp, sp4.
c) sp2, sp2, sp2, sp2, sp3.
d) sp2, sp, sp, sp2, sp3.
e) sp3, sp, sp2, sp3, sp4.

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