UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

ÁREA ACADÉMICA DE INGENIERÍA QUÍMICA

INFORME Nº10

ALCOHOLES

QU-325 A

Grupo de trabajo: Nº2

 Capillo Muñoz, Carlos Jesús Ricardo
 Núñez Diestra, Ader Fiorane
 Quispe Guzmán , Jorge Willianders NOTA DE INFORME

Profesores encargados de la práctica:

 Mg. Emilia Hermoza Guerra

Período académico: 2012-I

Fecha de realización de práctica:12 de junio

Fecha de presentación de informe:19 de junio

LIMA-PERÚ
 ÍNDICE

Pagina 
3  Alcoholes ,Objetivos y fundamento teórico

5 Parte experimental

Materiales

Reactivos

8 Obtención del pisco

9 Observaciones, diagrama de flujo

10 Propiedades químicas de los alcoholes

11 Observaciones y diagrama de flujo

12 Reacciones; prueba de Lucas, yodoformo y prueba de esterificación

13 Prueba de oxidación y conclusiones 

14 Anexo 

17 Bibliografia

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2
 ALCOHOLES

1. Objetivo General:

El objetivo de la décima práctica de laboratorio es obtener alcohol a partir de la 
fermentación del mosto de la uva, además de comprobar sus propiedades físicas y 
químicas de los diferentes tipos de alcoholes.

2. Fundamento Teórico:

 Alcoholes

Los alcoholes son sustancias orgánicas comunes que tienen muchas aplicaciones 
prácticas y cotidianas. Por ejemplo, el etanol o alcohol etílico se encuentra en 
bebidas, cosméticos y preparaciones farmacéuticas. El alcohol metílico se emplea 
como combustible y solvente. El alcohol isopropílico sirve para adormecer la piel 
antes de aplicación de inyecciones y en heridas pequeñas.

La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua, un grupo alquilo reemplaza
a uno de sus átomos de hidrógeno. La hibridación de los átomos de oxígeno es sp 3,
pero  el   ángulo   entre   sus   enlaces   es   mayor   que   en   el   agua   debido   a   la  tensión
estérica que proporciona el sustituyente.

Los   alcoholes   se   clasifican   en   alcoholes   primarios,   secundarios   o   terciarios,

dependiendo según el carácter primario, secundario o terciario del carbono al que
está unido el grupo hidroxilo (–OH). El radical hidroxilo puede ser un sustituyente

múltiple, en caso de que existan dos –OH en una estructura se le denomina  diol.

Si los hidroxilos son 3, se le denomina triol y así sucesivamente.

Alcohol 

Término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono
que   contienen   el   grupo   OH.   Dicha   denominación   se   utiliza   comúnmente   para
designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra
árabe al­kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje

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de ojos. En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier
tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval  lo
utilizaron   para   las   esencias   obtenidas   por   destilación,   estableciendo   así   su
acepción actual.

Los   alcoholes   tienen   uno,   dos   o   tres   grupos   hidróxido   (­OH)   enlazados   a   sus
moléculas,   por   lo   que   se   clasifican   en   monohidroxílicos,   dihidroxílicos   y
trihidroxílicos   respectivamente.   El   metanol   y   el   etanol   son   alcoholes
monohidroxílicos.   Los   alcoholes   también   se   pueden   clasificar   en   primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de  que tengan uno, dos o tres  átomos de
carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las
que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la
que se forman sustancias llamadas   ésteres, semejantes a las sales inorgánicas.
Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos
en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y
plantas.

Alcoholes Superiores  

Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen diversas
aplicaciones tanto específicas como generales: el propanol se usa como alcohol para
frotar   y   el   butanol   como   base   para   perfumes   y   fijadores.   Otros   constituyen
importantes condimentos y perfumes.

Reacciones De Los Alcoholes

  El grupo de los alcoholes es uno de los que más reacciones presenta.  En la 
presente práctica vamos a analizar principalmente las propiedades de algunos 
monoles de reaccionar según su carácter primario, secundario o terciario, y 
utilizar esas capacidades de reacción como una forma de identificación de 
alcoholes.  Las que emplearemos serán la prueba del yodoformo, la oxidación y la 
utilización del reactivo de Lucas. Adicionalmente se observará el proceso de 
esterificación de los tres tipos de alcoholes y la reacción al sodio de un monol.

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3. Parte experimental:

Materiales:

 Tubos de ensayo:  Mechero Bunsen  Equipo de 

 Vaso de 
5 destilación 
 Bagueta precipitados
fraccionada
 Luna de reloj  Pinza
 Balón de 250mL
 Gradilla   Soporte
 Refractómeto

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Reactivos:

Alcohol etílico

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Liquido incoloro volátil de olor
agradable.

Gravedad Especifica (Agua=1) : 0.7893/20°C

Punto de ebullición: 78­79°C

Punto de Fusión: ­114°C

Solubilidad: Soluble en agua, alcohol metílico, éter, cloroformo, acetona y benceno.

Yodoformo

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Solido amarillo.

Olor : Característico

Punto de Fusión: 123°C

Solubilidad: Poco soluble en agua

Hidróxido de sodio

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Solido blanco inodoro en forma de
escamas

Gravedad Especifica (Agua=1): 2.13/25°C

Punto de ebullición: 1390°C
Punto de Fusión: 318°C

Viscosidad: 4cp a 350°C

Solubilidad: Soluble en agua, alcohol y glicerol.

Ácido Sulfúrico

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Liquido aceitoso incoloro o café. Inodoro,
pero concentrado es sofocante e    higroscópico.

Gravedad Especifica (Agua=1): 1.84 (98%) ; 1.4 (50%)

Punto de ebullición: 274°C

Punto de Fusión: 3°C (98%)

Viscosidad: 21cp a 25°C

Solubilidad: Soluble en agua y alcohol etílico (se descompone en este último).

Ioduro de potasio

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Solido (Cristales delicuescentes),
inodoro, sabor amargo, color blanco.

Masa Molecular: 166 g/mol

Gravedad Específica (Agua=1): 3.1

Punto de ebullición: 1330°C

Punto de Fusión: 681°C

Solubilidad: Soluble en agua fría y caliente, Metanol, parcialmente soluble en acetona.

Acido Acetico Glacial

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
Apariencia: Líquido claro incoloro, olor pungente y
característico.

Punto de ebullición: 118C

Punto de Fusión: 16.6°C

Viscosidad: 1.22cp a 20°C

Solubilidad: Soluble en etanol, éter, glicerina, acetona, benceno y tetracloruro de 
carbono. Insoluble en sulfuro de carbono.

Dicromato de Sodio

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Cristales naranjas o gránulos rojos, inodoro

Punto de ebullición: 400C

Punto de Fusión: 357°C

Viscosidad: 1.22cp a 20°C

Solubilidad: Soluble en agua.

Etilenglicol

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Liquido viscoso, incoloro y casi inodoro. D olor
suave, sabor ligeramente dulce.

Gravedad Específica (Agua=1) : 1.10/20°C

Punto de ebullición: 197.6°C

Punto de Fusión: ­13°C

Viscosidad: 21cp a 20°C

Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes alifáticos y acetona. Poco soluble en benceno, 
tolueno, diclorometano y cloroformo.

Glicerina

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
Apariencia: Liquido viscoso transparente
de olor neutro.

Gravedad Específica (Agua=1) :
1.260/20°C

Punto de ebullición: 290°C

Punto de Fusión: 18°C

Solubilidad: Soluble en agua y alcohol. Insoluble en éter, benceno, cloroformo, aceites 
finos y volátiles.

Obtención del Pisco

a. Objetivo específico:

El objetivo específico de este experimento es obtener pisco y además de comparar el 
porcentaje alcohólico de este obtenido a diferentes temperaturas en la destilación 
fraccionada.

b. Diagrama de flujo: 

c. Observaciones:
 En el sistema armado en esta oportunidad, se agrega un termómetro en el final 
del destilador fraccionario para anotar la temperatura a la que se forma y se 
recoge nuestro destilado.

 La temperatura inicial, al terminar de armar el sistema fue de 26ºC, y al 
agregar en el balón nuestra sustancia a destilar se adiciona una pequeña 
pastilla de porcelana para evitar que las burbujas propias de la ebullición 
puedan desestabilizar nuestro sistema.
 Con el paso del tiempo se le va agregando más calor al sistema y es que a la 
temperatura de 77ºC se obtuvo la primera gota.

 Se recolectaron varios grupos de muestras y en todos ellos se anotó la 
temperatura a la que se forman, luego se procedía a medir su índice de 
refracción y mediante tablas se pudo estimar el porcentaje alcohólico en 
volumen de cada muestra, los datos obtenidos se resumen en el siguiente 
cuadro:
 Muestr Temperatur %Volume

a a n
1º 5 mL 87ºC >45.8%
2º 5 mL 89ºC >45.8%
3º 10mL 90ºC 38.65%
4º 10mL 92ºC 27.73%
5º 10mL 94ºC 2.7%

 Luego de la quinta muestra al medir el índice de refracción y hallar el 
porcentaje alcohólico, se obtuvo el mismo valor. En una siguiente extracción, se
obtuvo el mismo valor.

d. Conclusiones:

 Según los datos obtenidos a mayor sea la temperatura en la formación del
condensado, menor será el contenido alcohólico.
 Debido a que el porcentaje alcohólico disminuye cuando se aumenta la 
temperatura si se desea un contenido rico en alcohol se recogerá las 
muestras en los primeros condensados que se forma.
 En los últimas muestras la composición del alcohol y el agua se mantienen 
constantes a través del tiempo y de la temperatura, lo que nos da indicios de 
haber llegado al punto azeotrópico de la mezcla.

e. Recomendaciones:

 Se  debe tener cuidado con la temperatura a la que se está trabajando ya que 
debido a eso la concentración alcohólica va a variar.

Propiedades químicas de los alcoholes

a. Objetivo específico
Identificar y conocer las reacciones que son características de los alcoholes además 
de aprender a diferenciar las reacciones específicas de los alcoholes primarios, 
secundarios y terciarios.
b. Diagrama de Flujo
c. Observaciones
 En las muestras problema que se nos dieron estaban rotuladas con las 
etiquetas “A” “B” y “C”.
 Para determinar las reactividades de los alcoholes problema con el reactivo de 
Lucas, se observó que la reacción se produjo en forma muy rápido en C, rápida 
en A y muy lenta en B.
 Con la prueba de yodoformo se observó que en A se forma y no da positiva la 
prueba  en B.
 En las pruebas de esterificación, al terminar todos los pasos correspondientes, 
los tres presentan olor agradable, además de presentar distintos colores.

 En las pruebas de oxidación, se observa que en A se torna color marrón 
y en B un tono verde oscuro.
d. Reacciones Químicas

Prueba de Lucas

Prueba de Yodoformo

Prueba de esterificación
 El orden de reactividad en la esterificación es el siguiente

Prueba de oxidación:

e. Conclusiones
Con las pruebas del reactivo de Lucas podemos afirmar debido a las velocidades
de   reacción   que   A   es   un   alcohol   secundario;   B,   un   primario   y   C,   un   alcohol
terciario.
Los   olores   agradables   que   se   forman   es   debido   a   la   formación   de   esteres,
sustancias   que   le   dan   el   olor   agradable   y   que   se   encuentran   en   las   frutas
comúnmente.
En B, para la prueba de oxidación el color verde oscuro es debido a la reducción
del ión Cr7+ a Cr5+, que con el tiempo podría pasar a Cr3+ que es de color azul.
f. Recomendaciones
 Ser ordenado en el trabajo para evitar confusiones con los alcoholes 
problema.

3. Anexo
 APLICACIONES INDUSTRIALES

Varios alcoholes tiene una gran importancia industrial y resultan útiles para el 
químico orgánico como disolventes reactivos. El metanol y el etano son los dos 
alcoholes más comunes.

Metanol
 Por su poder disolvente es muy utilizado para preparar barnices, se emplea en la
síntesis del metarral y en la obtención del yoduro y el bromuro den metilo, que se
usan en la fábrica de colores de anilina.
 El metileno industrial se usa para desnaturalizar el alcohol metílico.
Etanol
 La industria emplea extensamente el alcohol etílico como disolvente para lacas,
barnices, perfumes y condimentos; como medio para reacciones químicas, y para
recristalizaciones. Además es materia prima importante para síntesis.
 El  alcohol  etílico  es  el   alcohol  de las  bebidas   ”alcohólicas”.  Para  este propósito,
para este propósito se le prepara por fermentación de azúcar, contenida en una
variedad sorprendente de fuentes vegetales.
 Medicinalmente,   el   alcohol   se   clasifica   como   hipnótico   (que   produce   sueňo);   es
menor   tóxico,   que   otros   alcoholes.   El   metanol,   por   ejemplo,   es   muy   venenoso:
tomarlo,   respirarlo   en   periodos   prolongados,   o   dejarlo     por   mucho   tiempo   en
contacto con la piel, puede producir ceguera o hasta la muerte.
 Debido   a   su   posición   exclusiva   como   bebida   muy   gravada,   y   como   reactivo
industrial, el alcohol etílico plantea un problema especial, debe estar al alcance de
la   industria   en   forma   no   potable.   Este   problema   se   resuelve   agregándoles   un
desnaturalizante; o sea, unas sustancias que le confiere muy mal sabor o incluso,
elevada toxicidad. Por ejemplo, uno o dos de los ochenta y tantos desnaturalizantes
legales son el matanol y la gasolina de alto octanaje. Cuando surge la necesidad, se
dispone   también   de   alcohol   etílico   puro,   sin   desnaturalizante,   para   propósitos
químicos, pero su empleo es controlado estrictamente por los gobiernos.

 La principal aplicación de la  glicerina es  sin embargo y en escala industrial  la

preparación de materiales explosivos a base de nitroglicerina (dinamita).
 NOMBRE ELABORACIÓN USOS

Por destilación  Disolvente para grasas, 
destructiva de la  aceites, resinas y 
madera. También por  nitrocelulosa. Fabricación 
Metanol reacción entre el  de tinturas, formaldehído, 
hidrógeno y el monóxido líquidos anticongelantes, 
de carbono a alta  combustibles especiales y 
presión. plásticos.
Disolvente de productos 
Por fermentación de 
como lacas, pinturas, 
azúcares. También a 
barnices, colas, fármacos y 
partir de etileno o de 
Etanol explosivos. También como 
acetileno. En pequeñas 
base para la elaboración de 
cantidades, a partir de 
productos químicos de 
la pulpa de madera.
elevada masa molecular.
Por hidratación de 
propeno obtenido de  Disolvente para aceites, 
gases craqueados.  gomas, alcaloides y resinas.
2­propanol 
También subproducto  Elaboración de acetona, 
(isopropanol)
de determinados  jabón y soluciones 
procesos de  antisépticas.
fermentación.
Disolvente para lacas, 
resinas, revestimientos y 
Por oxidación de 
1­propanol  ceras. También para la 
mezclas de propano y 
(n­propanol) fabricación de líquido de 
butano.
frenos, ácido propiónico y 
plastificadores.
Disolvente para 
Por fermentación de  nitrocelulosa, etilcelulosa, 
almidón o azúcar.  lacas, plásticos de urea­
Butanol
También por síntesis,  formaldehído y urea­
(n­butanol)
utilizando etanol o  melamina. Diluyente de 
acetileno. líquido hidráulico, agente 
de extracción de drogas.
Metilpropanol Por reacción entre el  Disolvente de líquidos de 
hidrógeno y el monóxido freno elaborados con aceite 
de carbono a alta  de ricino. Sustituto de n­
 presión, seguida de 
butanol en la elaboración 
destilación de los 
de resinas de urea.
productos obtenidos.
En la elaboración de otros 
productos químicos, por 
Por hidrólisis del  ejemplo metiletilcetona. 
2­butanol butano, formado por  Disolvente de lacas de 
craqueo de petróleo. nitrocelulosa. Producción 
de líquido de frenos y 
grasas especiales.
En perfumería. Como 
Por hidratación de  agente humedecedor en 
Metil­2­
isobutileno, derivado del detergentes. Disolvente de 
propanol
craqueo de petróleo. fármacos y sustancias de 
limpieza.
Por destilación  Disolvente de numerosas 
fraccional de aceite de  resinas naturales y 
Pentanol 
fusel, un producto  sintéticas. Diluyente de 
(alcohol
secundario en la  líquido para frenos, tintas 
amílico)
elaboración del etanol  de imprenta y lacas. En 
por fermentación. fármacos.
Por oxidación de etileno 
Líquido anticongelante, 
a glicol. También por 
líquido para frenos. En la 
hidrogenación de 
producción de explosivos. 
Etilenglicol metilglicolato obtenido 
Disolvente de manchas, 
a partir del 
aceites, resinas, esmaltes, 
formaldehído y el 
tintas y tinturas.
metanol.
Disolvente de tinturas y 
Como subproducto en la resinas. En el secado de 
Dietilenglicol fabricación de  gases. Agente 
etilenglicol. reblandecedor de tintas de 
imprenta adhesivas.
Glicerina  Del tratamiento de  En resinas alquídicas, 
(1,2,3­ grasas en la elaboración explosivos y celofán. 
propanotriol) del jabón.  Humectante de tabaco.
Sintéticamente, a partir
del propeno. Por 
 fermentación de 
azúcares.
En resinas sintéticas. Como
Por condensación de  tetranitrato en explosivos. 
Pentaeritritol 
acetaldehído y  También en el tratamiento 
(pentaeritrita)
formaldehído. farmacológico de 
enfermedades cardiacas.
En la elaboración de 
alimentos, fármacos y 
productos químicos. 
Por reducción de azúcar
Sorbitol Acondicionador de papel, 
con hidrógeno.
textiles, colas y cosméticos. 
Fuente de alcohol en la 
fabricación de resinas.
Producto intermedio en la 
fabricación de sustancias 
Por hidrogenación  químicas utilizadas en la 
catalítica del fenol. Por  fabricación del nailon. 
Ciclohexanol
oxidación catalítica del  Estabilizador y 
ciclohexano. homogeneizador de jabones 
y detergentes sintéticos. 
Disolvente.
Por reacción entre el 
Principalmente en 
Fenil­2­etanol benceno y óxido de 
perfumería.
etileno.

4. Bibliografía:

 http://www.corquiven.com.ve/esp/MSDS/MSDS­ALCOHOL_ETILICO.pdf
 http://www.analytyka.com.mx/spanish/FDS/Y/141909.htm
 http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Hidroxido_de_Sodio.pdf
 http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido_sulfurico.pdf
 http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927571
 http://www.ciaquimica.com.ar/pdf/msds/1073­ACIDO_ACETICO_MSDS.pdf
 http://transmerquim.com/images/productos/d/DICROMATO%20DE
%20SODIO.pdf
 http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Etilenglicol.pdf
 http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r73412.PDF
 http://www.quimicaorganica.net/oxidacion­alcoholes.html