PROPIEDADES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

1. OBJETIVOS
 Conocer algunas reacciones de identificación de aldehídos y cetonas.
 Conocer algunas propiedades reductoras de los aldehídos.
2. MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES REACTIVOS
 Vaso de precipitado+  Formaldehido
 Gradilla  Acetaldehído
 Tubos de ensayo  Acetona
 Mechero  Permanganato de potasio
 Pipetas  Hidróxido de sodio
 Reactivo de tollens
 Reactivo de fheling

3. FUNDAMENTO TEÓRICO
Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se
consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de
hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo
oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto
resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución
tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con
el sufijo -ona.
El grupo carbonilo (>C=O), común a aldehídos y cetonas, confiere polaridad a
la moléculas, aunque en menor cuantía que el grupo hidroxilo. Los aldehídos y
cetonas pueden, por captación de un átomo de hidrógeno de un carbono
contiguo, dar lugar a una reacción intramolecular con formación de un doble
enlace y una función hidroxilo, es decir, un enol. Este proceso es fácilmente
reversible y se conoce con el nombre de tautomería cetoenólica.
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un
átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre,
aunque puede considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal
formilo.
Los aldehídos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando
la terminación -ol por -al. Etimológicamente, la palabra aldehído proviene
del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).
Propiedades físicas
La doble unión del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte iónica dado
que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo
carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la
deshidratación de un alcohol primario con permanganato de potasio, la
reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la
deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario
e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen
con una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un
ácido carboxílico.
Propiedades químicas
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual
número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de
un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un
átomo de hidrógeno.1Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor
relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el
sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano,
heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los
radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el
grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-
oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con
un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo
diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el
 oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen
ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan
como dadores de electrones por efecto inductivo.
Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los
puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los
compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades químicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas
que los aldehídos.
Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de
potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de
carbono.
Por reducción dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los
aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

4. PROCEDIMIENTO
A) REACCIÓN DE PERMANGANATO DE POTASIO
Añadir 3 o 4 gotas de la solución de permanganato de potasio al 0.3% a
una gotas de solución diluido de formaldehido en agua. Repita con
soluciones diluidas al 10 % de acetaldehído y cetona de no existir
reacción alguna al cabo de unos minutos añadir una gota de sosa
caustica. Observar y anotar los resultados.
B) PRUEBA DE TOLLENS
Colocar 3 ml de reactivo tollens en un tubo de ensayo limpio y añadir
formaldehido gota a gota repetir la experiencia con acetaldehído y
acetona observar y anotar los resultados.
C) PRUEBA DE FEHLING
Colocar 4 ml de cada compuesto carbonilo en tubos de ensayo
separados y rotulados a los que se agregaran 4 ml de reactivo de
 fehling. Colocar los tubos de ensayo a baño maria durante 10 min.
Observar y registrar los resultados.
5. DATOS
TUBO 1 FORMALDEHIDO
a. PERMANGANATO DE POTASIO
Con el permanganato de potasio, la reacción es del tipo oxido reducción ya que
el permanganato es un agente oxidante que tiene un color púrpura intenso y
que cuando actúa oxidando, en este caso al aldehído, el KMnO4 se reduce
formando MnO2 que es un oxido color marrón, con ese cambio en la
coloración.
El Mn (manganeso) se reduce porque cambia su estado de oxidación de +7 a
+2.
Entonces el aldehídos, se oxidan a ácidos, que para el Formaldehido se forma,
Ac. Fórmico. El grupo ácido es de la forma COOH, es decir que donde
teniamos antes el grupo aldehído vamos a tener ahora la forma oxidada que es
la del ácido.
RCHO + KMnO4 ----- RCOOH + MnO2 + H2O
b. PRUEBA DE TOLLENS
En la prueba con el Formaldehido, la mezcla se puso de color negro y hubo
precipitado
c. PRUEBA DE FEHLING
EL Formaldehido: su color inicialmente era blanco, en solución con fehling tomo
un color más claro el color se mantuvo homogéneo hasta antes de calentar.
La solución empezó a rebullir desde el momento en que se introdujo dentro del
baño maría. Después de pasados 10 minutos, se procedió a sacar cada uno de
los tubos encontrando así coloración rojiza por parte del formaldehido, lo cual
nos indicó que efectivamente se trataba de un aldehído, pues el reactivo de
fehling se caracteriza por su poder reductor en el grupo carbonilo de un
aldehído, haciendo que se oxide y se reduzca la sal presente en el mismo en
medio alcalino, lo que forma un precipitado de color rojizo, (que fue lo que
pudimos reconocer).
 TUBO 2 ACETALDEHIDO
a. PERMANGANATO DE POTASIO

b. PRUEBA DE TOLLENS
Acetaldehído en solución con Tollens, se formaron partículas aceitosas y
después de ser expuesto al baño maría se tornó una coloración grisácea y con
espejo de plata en el vidrio. Esto nos indica que como con el formaldehido
tenemos un aldehído por la presencia del espejo de plata.
c. PRUEBA DE FEHLING
Con Acetaldehído se presentó una fase heterogénea, la cual presentaba una
capa muy delgada en la parte superior que era de color clara y una inferior
color verde oscuro, dicha solución se tornó más oscura a medida que se
calentaba debido al baño maría, después del calentamiento se observó la
formación de dos capas: una marrón superior y una naranja en la parte inferior
del tubo.

TUBO 3 ACETONA
a. PERMANGANATO DE POTASIO
Al agregarle el permanganato de potasio a la acetona no se notó cambio
alguno, lo cual sugiere que la oxidación no se llevó a cabo ya que la disolución
permaneció del mismo color que el del permanganato (violeta oscuro).
Efectivamente la acetona no se oxidó esto es por el impedimento estérico que
poseen en general todas las cetonas para la oxidación, estas tienen dos grupos
sustituyentes relativamente grandes (alquilos) que no permiten que el ataque
nucleofílica ocurra. Cabe resaltar que aunque en este caso no hubo oxidación,
si se brindan las condiciones óptimas puede que ocurra la oxidación de las
cetonas dentro de las cuales se tendría una ruptura de los enlaces carbono
carbono a lado y lado del grupo carbonilo para dar finalmente una mezcla
de ácidos carboxílicos.

b. PRUEBA DE TOLLENS
Con Acetona se presentó la formación de dos capas, una aceitosa y la otra
 incolora, diez minutos después del calentamiento, se observó la solución
incolora y a pesar del calentamiento no cambio su aspecto, dicho resultado nos
indica que se trata de una cetona, pues el reactivo de Tollens identifica los
aldehídos por medio de un espejo de plata.
En la prueba con la Acetona la solución no presentó cambios
c. PRUEBA DE FEHLING
En la prueba con la acetona, la solución no presentó cambios antes ni después
del baño de maría; por lo tanto no hubo reacción.

6. CONCLUSIONES
7. CUESTIONARIO
¿Cual es la prueba mas definitiva para diferenciar entre un aldehído y
cetona?
8. BIBLIOGRAFÍA
 https://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)
 https://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo