Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
SUMÁRIO
OBJETIVO................................................................................................................................................................3
INTRODUÇÃO.........................................................................................................................................................3
ALCENOS ............................................................................................................................................................3
FENÓIS...............................................................................................................................................................4
NATUREZA DO GRUPO CARBONÍLICO.......................................................................................................................6
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ........................................................................................................................................6
REAÇÕES GERAIS DE COMPOSTOS CARBONÍLICOS .....................................................................................................7
REAÇÕES GERAIS DO ÁCIDO CARBOXÍLICOS ............................................................................................................7
AMINAS..............................................................................................................................................................8
PARTE EXPERIMETAL........................................................................................................................................9
MATERIAIS:.........................................................................................................................................................9
REAGENTES:......................................................................................................................................................10
PROPRIEDADES FISICO-QUÍMICAS E TOXICIDADE DOS REAGENTES...............................................................................10
PROCEDIMENTOS EMPREGADOS ............................................................................................................................14
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS .........................................................................................................................................14
Teste com bicarbonato de sódio................................................................................................................14
FENÓIS:........................................................................................................................................................14
Teste com hidróxido de sódio (NaOH a 10% em água).............................................................................14
Teste com cloreto férrico 5,0 %.................................................................................................................15
ALCENOS.....................................................................................................................................................15
Teste de Bayer (KMnO4/H2O)..................................................................................................................15
Teste com bromo (Br2/CCl4).....................................................................................................................16
AMINAS........................................................................................................................................................16
Solubilidade...............................................................................................................................................16
Basicidade das aminas..............................................................................................................................17
Reação com do ácido nitroso (HNO2). Formação de sais de diazônio (diazotação).................................17
Preparação de um corante azo..................................................................................................................17
RESULTADOS E DISCUSSÃO............................................................................................................................18
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS .........................................................................................................................................18
Teste com bicarbonato de sódio................................................................................................................18
FENÓIS:........................................................................................................................................................18
Teste com hidróxido de sódio (NaOH a 10% em água).............................................................................18
Teste com cloreto férrico 5,0 %.................................................................................................................19
ALCENOS.....................................................................................................................................................20
Teste de Bayer (KMnO4/H2O)..................................................................................................................20
Teste com bromo (Br2/CCl4).....................................................................................................................21
AMINAS........................................................................................................................................................21
Solubilidade...............................................................................................................................................21
Basicidade das aminas..............................................................................................................................22
Reação com do ácido nitroso (HNO2). Formação de sais de diazônio (diazotação).................................22
Preparação de um corante azo..................................................................................................................23
CONCLUSÃO.........................................................................................................................................................23
BIBLIOGRAFIA.....................................................................................................................................................23
2
OBJETIVO
INTRODUÇÃO
Alcenos
Alceno, também conhecido como alqueno ou olefina, é um hidrocarboneto que
contêm ligações duplas carbono-carbono. Nas ligações duplas, dois átomos de C partilham
dois pares de elétron em vez de um - como acontece nas ligações simples. Quando há
ligações duplas, são removidos dois átomos de H para que a regra dos elétrons de valência
seja cumprida. A fórmula geral dos alcenos é, pois, CnH2n.
Nas ligações duplas, os átomos estão mais próximos. Isto significa que os átomos de
C que participam na ligação dupla têm menos hipóteses de rotação que os átomos de C em
ligações simples. Isto leva à criação de dois isómeros estruturais de alcenos: cis e trans.
3
Isómeros são moléculas que têm os mesmos átomos, mas diferente estrutura. Nos alcenos cis,
os átomos de C das ligações dupla ficam do mesmo lado, enquanto que nos alcenos trans,
eles ficam em lados opostos (Figura 01).
Fenóis
4
As propriedades físicas dos fenóis são semelhantes dos alcoóis, porém com certas
diferenças específicas. Os fenóis têm temperaturas de ebulição elevadas em relação aos
hidrocarbonetos, este fato ocorre em decorrência da formação de ligações de hidrogênio no
estado líquido, como ocorre na água. O átomo de hidrogênio –OH polarizado positivamente
de uma molécula é atraído pelo par de elétrons isolado de um átomo de uma força
intermolecular fraca que une as moléculas. Para que as moléculas passem de estado líquido
para o estado gasoso, essas atrações intermoleculares devem ser rompidas, por isso a
temperatura de ebulição é maior.
Os fenóis são milhões de vezes mais ácidos que os alcoóis, porque o ânion fenóxido
é estabilizado por ressonância. A deslocalização da carga negativa sobre as posições orto e
para do anel aromático do ânion fenóxido resulta em aumento de estabilidade em relação ao
fenol não dissociado.
5
Natureza do Grupo Carbonílico
Ácidos Carboxílicos
6
Fig. 07 – Funções: Ácido Carboxílico do ácido cólico.
A maioria das reações envolvendo os grupos carbonílicos ocorre por um dos quatro
mecanismos gerais: adição nucleofílica, substituição nucleofílica em grupamento acila,
substituição alfa, e condensação carbonílica. Esses mecanismos apresentam algumas
variáveis, da mesma maneira que as reações de adição eletrofílica em alcenos e as reações de
SN2,porém essas variações são muito mais fáceis de aprender quando as características
fundamentais dos mecanismos são compreendidas. Veja como esses quatro mecanismos se
comportam e quais tipos de grupos carbonílicos sofrem reação por meio deles.
Perceba que o ácido pode sofrer um ataque nucleofílico, eletrofílico ou de uma base.
No caso de um reagente nucleofílico (:Nu), o ácido reage preferencialmente através do
carbono da dupla, que é muito polarizado e, portanto, tem uma carga parcial positiva, o que
permite a entrada do nucleófilo. Se for um reagente eletrofílico (E), o ácido reage
preferencialmente através do oxigênio da hidroxila, que coordena um de seus pares de
elétrons livres para o eletrófilo. Finalmente, o reagente pode ser uma base, que então vai
atuar capturando um próton do ácido, seja da hidroxila (que é liberado mais facilmente) ou,
7
dependendo da força dessa base e das condições da reação, do carbono a (carbono ligado ao
grupo COOH).
As substituições nucleofílicas nos ácidos carboxílicos geralmente seguem o seguinte
mecanismo:
Aminas
As aminas são os derivados orgânicos da amônia, NH3, da mesma maneira que os
alcoóis e os éteres são os derivados orgânicos da H2O. Como a amônia, as aminas contêm um
átomo de nitrogênio com um par de elétrons isolado. A presença desse par de elétrons explica
o comportamento básico e nucleofílico das aminas.
Podem ser alquil-substituídas (alquilaminas) ou aril-sustituídas (arilaminas). Embora
muito da química dessas duas classes de aminas seja semelhante, também existem diferenças
importantes. As aminas são classificadas como primária (NH2R), secundária (NHR2) ou
terciária (NR3), dependendo do número de substituintes orgânicos ligados ao átomo de
nitrogênio.
8
C-N-C são próximos do valor tetraédrico de 109º. Uma das conseqüências da geometria
tetraédrica é que uma amina com três substituintes diferentes no átomo de nitrogênio é quiral.
Assim, essa amina não tem plano de simetria e, portanto, não se sobrepõe com sua imagem
especular.
A química das aminas é dominada pelo par de elétrons isolados do átomo de
nitrogênio. Por causa desse par de elétrons isolado, as aminas são básicas e nucleofílicas.
Essas aminas reagem com os ácidos para formar sais ácido-base e também com os eletrófilos
em muitas das reações polares. As aminas são bases mais fortes que os alcoóis, os éteres ou a
água. Quando uma amina é dissolvida em água, é estabelecido um equilíbrio no qual a água
se comporta como um ácido, transferindo um próton à amina.
Elas são largamente encontradas em plantas e animais e é parcialmente responsável
pelo odor característico dos peixes. A nicotina, por exemplo, é encontrada no tabaco,
enquanto a cocaína é um estimulante encontrado nos arbustos da planta da coca na América
do Sul.
PARTE EXPERIMETAL
Materiais:
9
• Vidro de relógio;
• Pisseta;
• Pipetas de 1,0 e 5,0 mL;
• Pipetador;
Reagentes:
• Fenolftaleína;
• Azul de Bromotimol;
• Solução de Permanganato de Potássio (0,01 M);
• NaOH 1,0 M e de 10 %;
• NaHCO3 (5 %)
• Nitrito de Sódio;
• Cloreto Férrico (5 %) em etanol;
• Anilina;
• Ciclohexilamina;
• H2SO4 (3,0 M);
• HCl concentrado;
• β - Naftol;
• Ácido Benzóico;
• Fenol;
• Etanol;
• Solução de Bromo em tetracloreto de carbono (CCl4);
• Clorofórmio;
• Ciclohexeno;
10
Toxicidade: Bicarbonato de Sódio com posologia, indicações, efeitos colaterais, interações e
outras informações. Todas as informações contidas na bula de Bicarbonato de Sódio têm a
intenção de informar e educar, não pretendendo, de forma alguma, substituir as orientações
de um profissional médico ou servir como recomendação para qualquer tipo de tratamento.
Decisões relacionadas a tratamento de pacientes com Bicarbonato de Sódio devem ser
tomadas por profissionais autorizados, considerando as características de cada paciente.
PERMANGANATO DE POTÁSSIO
Toxicidade: Por inalação: causa irritação ao trato respiratório. Os sintomas podem incluir
tosse e dificuldade para respirar. Altas concentrações podem causar edema pulmonar; Por
ingestão: a ingestão de pó ou de altas concentrações causa distúrbios graves do sistema
gastrointestinal com possíveis queimaduras e edema; pulso lento, choque com queda da
pressão sangüínea. Pode ser fatal. A ingestão de concentrações de até 1% causa queimaduras
da garganta, nâuseas, vômitos e dor abdominal. Concentrações de 2-3% causam anemia e
inflamação da garganta com dificuldade para respirar. Concentrações de 4-5% podem causar
danos renais; Curiosidade: O banho de permanganato de potássio ajuda a tratar a coceira e
cicatrizar as bolhas comuns da catapora. Deve-se tomar um banho de imersão com 1
pacotinho de permanganato de potássio diluído em água fria, por no máximo 5 minutos todos
os dias, até a pessoa ficar curada.
ÁCIDO CLORÍDRICO
Toxicidade: em casos de ingestão pode ser fatal e em contato com a pele pode causar
queimaduras graves. Causa severa irritação dos olhos e pálpebras, podendo ate haver a perda
total da visão. À pele é corrosivo, podendo causar queimaduras. A inalação acarreta irritação
do aparelho respiratório, edema pulmonar, insuficiência respiratória, podendo levar até a
morte. A ingestão provoca severas queimaduras nas membranas, mucosas da boca, esôfago e
estômago, se ingerido.
ÁCIDO SULFÚRICO
11
Toxicidade: A inalação causa irritação nas vias respiratórias. Contato como os olhos provoca
lesões na córnea e possível cegueira. Causa queimaduras gravas em contato com a pele. Alto
Causa lesões na córnea e possível cegueira. Pode ser fatal se ingerido.
HIDRÓXIDO DE SÓDIO
Toxicidade: sua inalação causa severa irritação. A inalação do pó causa sérios prejuízos ao
trato respiratório. Os sintomas podem incluir dores de garganta e espirros. Severa pneumonia
pode ocorrer. Ingestão pode causar severas queimaduras na boca, garganta e estômago. Pode
causar danos aos tecidos e morte. Podem incluir sangramento, vômito, diarréia e queda de
pressão. Contato com a pele causa severas irritações e queimaduras na pele. Contato com os
olhos causa severa irritação. Grandes exposições podem causar severas queimaduras e
cegueira. Contato prolongado com soluções diluídas ou pó tem efeito destrutivo nos tecidos.
Pessoas com desordens de pele, problemas nos olhos ou falência respiratória podem ser mais
suscetíveis aos efeitos desta substância.
FENOL
Toxicidade: Sistema de Ventilação: um sistema de exaustão local ou geral é recomendado
para manter a exposição do usuário(a) a menor possível. O sistema local é preferível porque
controla a emissão do contaminante em sua origem, prevenindo dispersão dele numa área
maior; Respiradores pessoais: para as condições de uso em que há exposição a poeira ou
vapor, um respirador de meia face contra poeira e vapor é efetivo. Para emergências e
instâncias em que não se sabe os níveis de exposição, use um respirador inteiriço de pressão
positiva. AVISO: respirador com purificação de ar não é efetivo num ambiente deficiente de
oxigênio; Proteção da Pele: use luvas protetoras e roupas limpas que cubram todo o corpo.
Proteção dos Olhos: use óculos protetores. Mantenha uma fonte para lavar os olhos na área
de trabalho.
BETA-NAFTOL
Curiosidade: 2-Naftol, ou β-naftol, é um sólido cristalino incolor de fórmula C10H7OH, é um
isômero do 1-naftol, diferindo pela localização dahidroxila no naftaleno. Os naftois são
homólogos naftalenos do fenol, com o grupo hidroxil mais reativo do que nos fenóis. Ambos
12
isômeros são solúveis em álcoois, éteres e clorofórmio. Eles podem ser usados na produção
de tintas em síntese orgânica. Por exemplo, 2-naftol reage para formar BINOL. Nocivo por
inalação e ingestão. Muito tóxico para os organismos aquáticos.
CICLOHEXILAMINA
Cuidados: Proteção das vias respiratórias: Usar equipamento de segurança para proteger as
vias respiratórias no caso de ventilação insuficiente. Filtro combinado EN 141 Tipo ABEK
(gases / vapores orgânicos, inorgânicos, ácido inorgânico e compostos alcalinos). Proteção
das mãos: Luvas de proteção apropriadas resistentes a produtos químicos (EN 374) mesmo
durante o contato direto e prolongado. Devido a grande variedade de tipos, é necessário
considerar as indicações de uso do fabricante.
ANILINA
Curiosidade: A anilina é usada para fabricar uma ampla variedade de produtos como, por
exemplo, a espuma de poliuretano, produtos químicos agrícolas, pinturas sintéticas,
antioxidantes, estabilizadores para a indústria do látex, herbicidas e vernizes e explosivos. É
usada, entre diversas outras funções, como matéria prima para inúmeros corantes, advindos
daí, exatamente, o uso até errôneo deste termo como sinônimo de corante. A DL50 em ratos é
de 440 mg/kg. Tem absorção tanto dérmica, como oral e pulmonar.
BROMO/DICLOROMETANO
Periculosidade: Quando inala-se uma alta concentração em breve período, produz
enxaqueca, enjôo, vertigem, náusea, vômito, debilidade; pode acompanhar-se de excitação
mental, convulsões, e manias agudas. Mais tempo de inalação de mais baixas concentrações
causam bronquite e pneumonia. O líquido agride a pele, produzindo irritação e enrugamento,
e aparecem bolhas durante as horas seguintes após o contato. Tanto o líquido como seus
vapores atacam severamente os olhos. Os níveis de exposição letais variam de 1.600 a 60.000
ppm, dependendo da duração do contato. Os efeitos respiratórios, renais e neurológicos são
os mais presentes em humanos. Não há casos de graves efeitos sobre o sistema nervoso de
exposições de longa duração ou de baixos níveis registrados em pessoas, ainda que estudos
em coelhos e em macacos mostram moderadas a severos danos.
13
CICLOHEXILAMINA
Perigos mais importantes: Altamente inflamável. Os vapores do ciclohexano irritam o trato
respiratório, a pele e os olhos. A inalação excessiva de vapores pode originar depressão no
sistema nervoso central bem como degeneração hepática e renal. Contato prolongado e
repetido com a pele pode causar irritação ou dermatites. Efeitos adversos à saúde humana:
Tem efeito narcótico e irrita as membranas mucosas. Efeitos ambientais: Em baixas
concentrações é levemente tóxica a vida aquática. Pode ser perigoso se atingir um
reservatório de água. Pode atacar plásticos, resinas e borrachas. Extremamente Inflamável
líquido ou vapor. Produto altamente inflamável com efeito narcótico se inalado.
Procedimentos Empregados
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
FENÓIS:
14
Teste com cloreto férrico 5,0 %
Dissolva alguns cristais das substâncias a serem testadas (fenol, β-naftol, acetona)
em 1,0 mL de etanol. Coloque algumas gotas de cloreto férrico 5% (em etanol). O
aparecimento de uma coloração azul, violeta, púrpura, verde ou vermelho acastanhada indica
a presença de fenol. A formação da cor é imediata, mas pode desaparecer imediatamente.
ALCENOS
15
Observação: O íon permanganato é extremamente agressivo, sendo capaz de oxidar
quase qualquer substância orgânica se tempo e temperatura forem adequados. Portanto, o
teste só é considerado positivo se a reação for instantânea!
Substâncias a serem testadas: fenol e ciclohexeno.
AMINAS
Solubilidade
16
aromáticas são insolúveis, com exceção daquelas onde o grupo amino não é ligado ao anel
aromático (benzilamina, por exemplo).
Substâncias a serem testadas: anilina e ciclohexilamina.
Adicione uma gota da amina em dois tubos de ensaio contendo 1,0 mL de água
destilada. Num dos tubos adicione uma gota de fenolftaleína e no outro, uma gota de azul de
bromotimol. Tire suas conclusões.
Substância a ser testada: ciclohexilamina, acetona e anilina.
Misture 3,0 mL de HCl concentrado com 5,0 mL de água destilada e adicione a esta
mistura 1,0 mL de anilina. Resfriar a solução em banho de gelo. Dissolver 1,0 g de nitrito de
sódio em 5,0 mL de água e juntar lentamente à solução que está no gelo (cloridrato de
anilina). Continuar a mistura até iniciar a liberação de ácido nitroso. Isto se evidencia
colocando uma gota da solução em papel de amido iodetado. A coloração azul indica a
presença de ácido nitroso. Remover então 2,0-3,0 mL para outro tubo de ensaio (mantendo
este resfriado). Aquecer espontaneamente à temperatura ambiente o que restou e observar a
evolução de gás.
17
RESULTADOS E DISCUSSÃO
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
FENÓIS:
Fig. 13 – Reação entre o fenol e o hidróxido de sódio, com formação de fenolato de sódio.
18
Fig. 14 – Reação entre o β-naftol e o NaOH, com formação de β-naftolato de sódio.
19
Fig. 16 – Reação entre o β-naftol e Fe3+, com complexo.
Acetona: a solução adquiriu uma coloração amarelada, isto se acredita que devido à
coloração do cloreto férrico.
ALCENOS
20
Teste com bromo (Br2/CCl4)
AMINAS
Solubilidade
21
Basicidade das aminas
Adicionou-se uma gota da amina em dois tubos de ensaio contendo 1,0 mL de água
destilada. Num dos tubos adicione uma gota de fenolftaleína e no outro, uma gota de azul de
bromotimol. E o concluiu-se:
Ciclo-Hexalamina: Azul de Bromotimol: Azul
Fenolftaleína: Rosa (pink)
Anilina: Azul de Bromotimol: formação de solução esverdeada
Fenolftaleína: solução turva de aparência branco-rosada
Acetona: Azul de Bromotimol: amarelada
Fenolftaleína: Incolor
22
Preparação de um corante azo
Após a adição da solução preparada no item 3 na mistura de b-naftol, NaOH e água,
pode-se perceber a imediata formação de uma solução laranja-avermelhada.
CONCLUSÃO
funcionais. Nas realizações dos experimentos e análise dos resultados obtidos podese
comprovar que cada teste era específico pra cada substância apresentada. Ou seja, em cada
aminas e fenóis) de cada substância; sempre tendo em prova uma comparação de teste
positivo com o negativo entres as amostras.
destrutivos, que o auxiliam na completa caracterização de uma espécie molecular, pode
utilizar essas técnicas simples e rápidas como apresentadas neste experimentos.
BIBLIOGRAFIA
MORRISON, R. T., BOYD, R. N., Química Orgânica 13ed. Lisboa: Fundação Calouste,
1996.
23
http://www.bbquimica.com.br/bbq/produtos/content/ciclohexano.pdf (site acessado em
25/03/2012, às 10h50);
http://www.harpercollege.edu/tm-ps/chm/100/dgodambe/thedisk/qual/fecl3.htm (site
acessado em 24/03/2012, às 10h50);
24