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O
Comparación con los ciclos alifáticos
Biosíntesis del colesterol
Obtención de oxiranos
Preparación de oxiranos
Oxiranos a partir de halohidrinas
H H
H
Et C Br2 Et OH Et C O
C :B
C H H2O (xs) Br C H C H
H
H H
Mecanismo SN2
H H
H
Et Br2 Et OH Et C O
C C :B
C H2 O Br C H C H
H
H H H
H H
O H H
Et C
H Et C O
Br C H :B
C H
H
H
Reacciones de los epóxidos
O H+
?
H2O
O H+
?
CH3 CH3
H2O
Los oxiranos
presentan una
pequeña barrera
de activación
Reacciones de los epóxidos
H2 O
OH
H2 O
OH
Estereoquímica
H+ /H2O
O OH
HO - /H2 O OH
1,2-transdiol
Regioselectividad de las bases
O
Tipo SN2
:OCH
:Nu 3 OCH3 OCH3
proton
source
O O O
H
Regioselectividad de los ácidos
HO-CH3 O CH3
H+ O-H
O
R
1. S
2. H2O
O
R
H N
R
Aplicación de los epóxidos
R
O
+ 1 H2N R' NH2
2
Resinas epoxídicas
OH H OH
2 H2
R C C C C R
H N H
R'
N H
H
C C C C
H2 H2 OH H OH
OH H
2 H2
OH R OH OH R 2 H2
R C C C C C C C C R
H N H H N H
R'
R'
N H
N H H
C C C C R
R CH C C C H2 H2
H2 H2 R R OH OH
OH OH OH H OH
2 H2
C C C C
H N H
R'
N H
H
C C C C
H2 H2
OH H OH R OH OH R OH H OH
2 H2 2 H2
R C C C C C C C C R
H N H H N H
R'
R'
N H
N H H
C C C C R
R CH C C C H2 H2
H2 H2 R R OH OH
OH OH
O
Cl
O
2 O O
+ 1 H 2N NH2
Cl
Epiclorhidrina
Bisfenol A
Reacción con LAH
1. LAH H
[ H:- ]
O
2. H2 O O H
H
Li+
H Al- H
H
+
H
C
H
O
Otras reacciones
C N:
O HOR
1. C C R
H H
1. C C CH3
H H
O
Otras reacciones
Apertura del anillo es estereoespecífico
J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN., 937 (1994)
CO2
n
NaBr
O O
O
Sintetizar
BF3.OEt
CH2Cl2, OºC
50% yield
H
Br KOH N
H2N + KBr
Método de Gabriel
L. W. Bieber, M. C. F. de Araujo, Molecules, 2002, 7, 902-906
Síntesis de Wenker
Mecanismo
Síntesis similar
Acidez
Reactividad
Frente a electrófilos
Guanina (Z=H)
Drogas con aziridinas
Anillos de 4 miembros
Oxetano en la naturaleza
Síntesis del Oxetano
Azetidina
Otros heterociclos saturados