INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

“Extracción de aceite de Jatropha curcas L., en un

proceso batch, utilizando isopropanol como
disolvente”

TESIS

QUE PARA OBTENER EL TÍTULO DE:

INGENIERO QUÍMICO PETROLERO

PRESENTA
DANIELA ELIZABETH VALLARTA CARDONA

DIRECTORA DE TESIS:
DRA. VIOLETA YASMÍN MENA CERVANTES

CIUDAD DE MÉXICO, ABRIL 2017

2
3
Agradecimientos

A la Dra. Violeta Y. Mena Cervantes y al Dr. Raúl Hernández Altamirano, por la

confianza que tuvieron en mi para llevar a cabo el trabajo de investigación, por todo
el tiempo brindado, por compartir sus grandes conocimientos, por su apreciable
ayuda, consejos y paciencia, muchas gracias.

Al Instituto Politécnico Nacional por darme las bases para desarrollarme

profesionalmente.

Al Centro Mexicano para la Producción más Limpia por darme el apoyo para
desarrollar este trabajo de investigación.

A cada uno de mis amigos por ser parte importante en cada etapa de mi vida, por
el apoyo que me brindan siempre y por compartir momentos de locura y extrema
felicidad.

4
Dedicatoria

A mis padres Olga y Sergio, que son la pieza fundamental de cada uno de mis
logros, porque con su amor y apoyo incondicional me han motivado para seguir
adelante ante los obstáculos. Gracias por lo valores inculcados y que en cada paso
tengo presentes y por creer en mí. Estoy eternamente agradecida, los amo mucho.

A mis hermanos Emmanuel y Humberto por cada momento compartido, por su

apoyo y sus consejos, gracias. Podrán contar conmigo en cualquier circunstancia,
los quiero.

A mi sobrina Sofía que hace que los días sean más llevaderos porque con sus
ocurrencias los alegra, motivándome en cada momento, te quiero mi Chofitas.

A mi madrina Laura, por todo el apoyo brindado en cada etapa de mi vida, por cada
momento y enseñanza que compartiste conmigo. Por demostrarnos que lo más
importante es la familia. Y que debemos de luchar con grandes fuerzas por lo que
uno desea a pesar de las dificultades. A la increíble médico, donde quiera que te
encuentres, mi profunda admiración, respeto y agradecimiento.

A mis abuelitas, tías, tíos, primas y primos, por el apoyo brindado y su cariño.

5
CONTENIDO
Índice de figuras ................................................................................................................ 7
Índice de tablas.................................................................................................................. 8
Resumen ........................................................................................................................... 9
Introducción ..................................................................................................................... 11
CAPÍTULO I. GENERALIDADES ..................................................................................... 13
1.1 Biocombustibles .................................................................................................... 14
1.2 Biodiésel ............................................................................................................... 16
1.3 Materia prima y tecnología de procesamiento ....................................................... 20
1.4 Jatropha Curcas L., como especie de interés bioenergético en México................. 24
1.5 Obtención de biodiésel a partir de cultivos oleaginosos ........................................ 25
1.6 Métodos de extracción de aceites vegetales a partir de semillas oleaginosas ....... 27
1.7 Disolventes ........................................................................................................... 30
1.8 Importancia de la caracterización química para la transformación de aceites
vegetales en biodiésel ..................................................................................................... 32
CAPÍTULO II. DESARROLLO EXPERIMENTAL ............................................................. 38
2.1 Materiales y reactivos............................................................................................ 39
2.2 Metodología experimental ..................................................................................... 40
2.2 Caracterización espectroscópica del aceite extraído ............................................. 49
CAPÍTULO III. ANÁLISIS DE RESULTADOS .................................................................. 52
3.1 Caracterización de la semilla: Análisis químico .......................................................... 53
3.2 Extracción química ................................................................................................ 54
3.3 Caracterización espectroscópica del aceite extraído ............................................. 57
CONCLUSIONES ............................................................................................................ 66
Perspectivas .................................................................................................................... 68
Bibliografía ....................................................................................................................... 69

6
Índice de figuras
Figura 1. Proyección de oferta y demanda de los principales biocombustibles a nivel
global. ________________________________________________________________15
Figura 2. Producción mundial de biodiésel 2008-2014.___________________________18
Figura 3. Diagrama de proceso para la obtención del biodiésel. ____________________25
Figura 4. Proceso de transterificación de aceite de Jatropha curcas L.. ______________26
Figura 5. Proceso de extracción mecánica.____________________________________27
Figura 6. Extracción convencional Soxhlet . ___________________________________28
Figura 7. EASI (-) - MS Huellas dactilares de FFA del aceite vegetal de Jatropha curcas L.
. _____________________________________________________________________34
Figura 8. 13 C NMR espectro de aceite de coco. ________________________________35
Figura 9. FTIR espectro del aceite de la semilla J. curcas (a), ácido graso hidrolizado a
1,00 M de KOH etanólico (b) e hidrolizado a 1,75 M de KOH etanólico (c) . __________37
Figura 10. Semilla Jatropha Curcas L. _______________________________________39
Figura 11. Sistema de extracción batch. ______________________________________39
Figura 12. Rotavapor. ____________________________________________________40
Figura 13. Diagrama de la extracción para la obtención del aceite. _________________41
Figura 14. Cáscara y núcleo de la semilla Jatropha curcas L. _____________________42
Figura 15. Molienda del núcleo de la semilla en un mortero de ágata. _______________43
Figura 16. Tamiz de pruebas físicas._________________________________________44
Figura 17. Sistema de extracción batch. ______________________________________45
Figura 18. Variables estudiadas a diferentes condiciones. ________________________46
Figura 19. Filtrado a vacío. ________________________________________________47
Figura 20. Sistema de separación y condensación (rotavapor). ____________________48
Figura 21. Espectrofotómetro Perkin Elmer modelo Frontier. ______________________50
Figura 22. Espectrómetro de RMN de 750MHz para 1H.__________________________51
Figura 23. Aceite extraído en función del tiempo para los tres sistemas estudiados. ____56
Figura 24. Espectro infrarrojo del aceite extraído con n-hexano. ___________________57
Figura 25. Espectro infrarrojo del aceite extraído con isopropanol. _________________58
Figura 26. Espectro de masas del aceite extraído con n-hexano de referencia.________59
Figura 27. Espectro de masas del aceite extraído con isopropanol. _________________60
Figura 28. Resonancia magnética 1H del aceite extraído con n-hexano. _____________62
Figura 29. Resonancia magnética 13C del aceite extraído con n-hexano._____________63
Figura 30. Resonancia magnética 1H del aceite extraído con isopropanol. ___________64
Figura 31. Resonancia magnética 13C del aceite extraído con isopropanol. ___________65

7
Índice de tablas
Tabla 1. Mezcla de combustibles y biocombustible aplicados a regiones_____________17
Tabla 2. Principales emisiones contaminantes y gases de efecto invernadero ________19
Tabla 3. Principales cultivos oleaginosos y sus características agronómicas __________22
Tabla 4. Principales cultivos oleaginosos y sus características agronómicas (continuación)
______________________________________________________________________23
Tabla 5. Efecto de la variación de la temperatura en la extracción con enzima acuosa __29
Tabla 6. Propiedades de los disolventes isopropanol y n-hexano___________________32
Tabla 7. Diferentes ácidos grasos presentes en el aceite de Jatropha curcas L. 33
Tabla 8. Principales longitudes de onda en el espectro FTIR del aceite de semilla de J.
curcas hidrolizado _______________________________________________________36
Tabla 9. Análisis fisicoquímicos de la semilla __________________________________42
Tabla 10. Análisis fisicoquímicos de la semilla _________________________________53
Tabla 11. Resultados de extracción de aceite utilizando isopropanol como disolvente en
sistema batch___________________________________________________________54
Tabla 12. Resultados de extracción de aceite utilizando n-hexano como disolvente en
sistema batch___________________________________________________________55
Tabla 13. Diseño de experimentación de la extracción de aceite con isopropanol ______56

8
 Resumen
En este trabajo se realizó la extracción de aceite de semilla de Jatropha curcas L.
conocido como piñón, en un proceso por lotes o batch, utilizando como disolvente
n-hexano como referencia e isopropanol. Durante la implementación del proceso se
estudió el efecto de la variación de la temperatura, relación semilla-disolvente y
tiempo sobre el rendimiento de la extracción de aceite.

La semilla utilizada es un ecotipo proveniente de la región sur del estado de Morelos.

Su núcleo fue caracterizado química y nutrimentalmente (lípidos, fibra, proteínas,
carbohidratos) previo al proceso de extracción, con la finalidad de conocer el
contenido máximo de aceite y el perfil químico de los ácidos grasos presente.

El proceso de extracción implementado con isopropanol mostró eficiencias

comparables a las obtenidas en el sistema con n-hexano, alcanzando un
rendimiento máximo de 95.37% a un tiempo de 12 horas y una relación disolvente-
masa de 5mL/g.

Los aceites obtenidos por extracción con isopropanol fueron caracterizados

mediante espectroscopia de infrarrojo, espectroscopia de masas vía ionización por
electrospray en modo ion negativo y resonancia magnética nuclear; los resultados
obtenidos se compararon con los aceites obtenidos por extracción con n-hexano.

Los resultados de este estudio muestran que el proceso de extracción influye en el

perfil de ácidos grasos del aceite extraído, siendo más notable el efecto en los
ácidos grasos esterificados de tipo saturado.

Adicionalmente, mediante espectroscopia de infrarrojo fue posible determinar que

el aceite extraído no presenta contenido apreciable de ácidos grasos libres, una
notable diferencia respecto de otros aceites que se han extraído de Jatropha curcas
L., perteneciente a otros ecotipos.

9
Por tanto, se observa que el disolvente isopropanol para la extracción del aceite del
ecotipo estudiado presenta una alta recuperación de aceite comparable con el n-
hexano a un tiempo alto. De manera que, dado que el isopropanol presenta
características químicas menos dañinas a la salud y al entorno, constituye entonces
una opción viable para la extracción de aceite, desde el punto de vista técnico y
ambiental.

10
 Introducción
La extracción de aceite de semillas oleaginosas es realizada por diferentes
métodos, divididos en físicos y químicos. Los primeros corresponden
fundamentalmente a extracción mecánica y los segundos al uso de algún disolvente
químico.

Los disolventes orgánicos que actualmente se utilizan son nocivos para el

medioambiente y la salud humana debido a su volatilidad y por lo tanto no
representan una opción de producción sustentable. A nivel industrial y en
numerosos trabajos de investigación1 utilizan n-hexano como disolvente para
realizar la extracción de aceites vegetales, ya que se obtiene un importante
porcentaje de aceite extraído, pero debido a su volatilidad y toxicidad, se considera
dañino para la salud humana y para el ambiente.

Por otra parte, el equipamiento necesario para extraer el aceite por medio de
disolventes químicos puede resultar inviable para su implementación en regiones
agrícolas donde se producen las semillas oleaginosas, esto pensando en un modelo
de producción sostenible.

Es altamente deseable la innovación de los procesos de extracción química de

aceites vegetales mediante el uso de disolventes alternativos, amigables con el
medioambiente así como el uso de sistemas de extracción de fácil implementación
a escala regional. El reto en este sentido es identificar disolventes que tengan una
eficiencia comparable con los disolventes tradicionales como el n-hexano y que al
mismo tiempo produzcan un menor impacto sobre la salud humana y el medio
ambiente. Algunos de los disolventes que se han evaluado en sistemas Soxhlet
como alternativas para la extracción de aceites vegetales son acetona y éter de
petróleo y su rendimiento comparativo varía significativamente en función del tipo
de oleaginosa tratada. Además, la variabilidad de los ecotipos de las semillas tiene
un gran impacto sobre el rendimiento de extracción obtenido2.

11
Uno de los cultivos energéticos con mayor potencial de aprovechamiento en el área
rural es el aceite de Jatropha curcas L., o piñón, el cual es un aceite no comestible
y que por lo tanto no tiene un efecto directo sobre la seguridad alimentaria. La
Jatropha es considerada una de las materias primas más sustentables para la
producción de energía comparada con la mayoría de los cultivos energéticos,
debido al contenido de aceite o lípidos que contiene su núcleo, que oscila alrededor
de 40-60 % peso3 ;además de que se ha documentado que presenta un bajo
requerimiento de nutrientes y agua para su cultivo. Todo lo anterior comparado con
los cultivos que actualmente se explotan a nivel comercial para la obtención de
biodiésel como la palma, soja o girasol que son cultivos alimenticios.

Con base en lo anterior, en este trabajo de investigación se planteó como objetivo

general evaluar el proceso de extracción de aceite a partir de la semilla de Jatropha
curcas L., empleando un proceso batch y utilizando isopropanol como un disolvente
de bajo impacto ambiental.

Para ello se realizó el análisis proximal del núcleo de la semilla de Jatropha Curcas
L., para determinar el contenido máximo de aceite vegetal como referencia. Además
se evaluó el efecto de la temperatura, relación molar y tiempo sobre el rendimiento
de extracción utilizando isopropanol como disolvente y tomando como disolvente de
referencia al n-hexano.

Finalmente se caracterizó el aceite extraído con ambos disolventes utilizando las

técnicas analíticas de espectroscopia de infrarrojo y masas, así como resonancia
magnética nuclear, para determinar el efecto del disolvente sobre las características
químicas del aceite extraído.

12
 CAPÍTULO I
GENERALIDADES

13
1.1 Biocombustibles
Los biocombustibles son producidos a partir de la biomasa, materia orgánica de
origen vegetal y animal que es biodegradable, y se encuentran en forma sólida,
líquida o gaseosa y constituyen un recurso energético renovable 4.

La biomasa es una fuente importante de energía para la humanidad y actualmente

se estima que contribuye en el orden del 10-14% del suministro energético mundial5.
Sin embargo, en la última década los biocombustibles han cobrado relevancia como
alternativa a los combustibles fósiles debido a las problemáticas ambientales que
han surgido y que se atribuyen a estos últimos, como son: la contaminación
atmosférica y el cambio climático.

Durante la década de 1990, las economías industrializadas de América del Norte y

Europa persiguieron activamente las políticas de apoyo a las industrias de
biocombustibles nacionales para lograr la seguridad energética, el desarrollo de un
sustituto de los combustibles fósiles y apoyar a las economías rurales6. Actualmente
hay acuerdos, programas y leyes que respaldan la utilización de biocombustibles en
sus totalidad o bien, de manera parcial.

Los biocombustibles sólidos incluyen leña, astillas de madera, pellets de madera y

carbón de leña. El consumo mundial de leña y carbón se ha mantenido
relativamente constante, pero el uso de astillas de madera y pellets de madera para
generación de electricidad y calefacción residencial se duplicó en la última década
y aumentará constantemente en el futuro7.

A nivel mundial, actualmente los biocombustibles con mayor demanda y oferta en el

mercado son los biocombustibles líquidos orientados al sector transporte. Los
biocombustibles líquidos incluyen al bioetanol, el biodiésel y la bioturbosina. Su
importancia radica en que estos cubrirían parcialmente la demanda del sector
transporte, que a nivel mundial representa una tercera parte de la demanda
energética.

14
En la Figura 1 se muestra la proyección al año 2025, de la oferta y demanda del
bioetanol y el biodiésel. Cabe resaltar que, a pesar de que se prevé que el bioetanol
continúe siendo el biocombustible con mayor demanda en el mercado, se espera
que el biodiésel tenga una mayor tasa de crecimiento en el periodo 2015-20258.

PANORAMA GLOBAL DE
ETANOL Y BIODIÉSEL
120000

100000
Millones de litros

80000

60000

40000

20000

0
2015 2020 2025

Oferta y demanda del Etanol Oferta y demanda del biodiesel

Figura 1. Proyección de oferta y demanda de los principales biocombustibles a nivel

global 8.

Los llamados biocombustibles de primera generación (BGen-1) se producen a partir

de azúcares derivadas de la caña, remolacha y cereales en el caso del etanol, y de
aceites vegetales y grasas animales en el caso del biodiésel. Estos biocombustibles
de primera generación están basados en insumos que también tienen demanda en
el sector alimenticio, por lo que es deseable la obtención de biocombustibles a partir
de insumos no comestibles que no generen competencia entre el sector energético
y alimenticio, estos biocombustibles se han denominado de segunda y tercera
generación.

15
Los biocombustibles de segunda generación son productos de base biológica que
provienen de materias primas no alimentarias, es decir, biomasa lignocelulósica,
como la agropecuaria y la materia prima de la silvicultura. También incluyen los
residuos producidos por los sistemas de procesamiento de alimentos agrícolas
terrestres (biomasa desechada).

Los biocombustibles de tercera generación se producen a partir de materia prima

acuática cultivada (es decir, algas)9.

1.2 Biodiésel
El biodiésel está compuesto por una mezcla de ésteres alquílicos de ácidos grasos
(FAME, por sus siglas en inglés) de cadena larga (C14 - C22) que se produce a
través de transterificación de los triglicéridos contenidos en aceites vegetales y
aceites y grasas residuales. Por sus propiedades fisicoquímicas el biodiésel se
considera un sustituto parcial del diésel fósil y puede ser utilizado en las mismas
máquinas de combustión interna (drop-in-fuel), ya sea al 100% o en formulaciones
biodiésel-diésel en diferentes porcentajes, como se muestra en la Tabla 1. Para
cada país y región aplican de diferentes maneras8.

16
 Tabla 1. Mezcla de combustibles y biocombustible aplicados a regiones 8
País Mezcla de combustible
China Etanol al 10% , aplica en 10 provincias (Abril 2008); Bioetanol al 5% (Enero
2010) - mandatos parciales

S. Corea Biodiésel al 2% (2010)

India Etanol al 5% (2013)

Tailandia Etanol al 10% (voluntario) (enero de 2013); Biodiésel al 7% (junio de 2014)

Indonesia Etanol al 0.5% y Biodiésel al 10% (enero de 2014)

Australia Etanol al 6% en Nueva Gales del Sur (NGS) (julio de 2011); Biodiésel al
2% en NGS (Enero de 2010)
Japón Objetivo volumétrico de 7% vol ETBE (etil terbutil éter, aditivo) y Etanol al
%3
Taiwán Biodiésel al 2% (2010 - Julio 2014)
Filipinas Etanol al 10% (2013); Biodiésel al 2% (febrero de 2009)
Malasia Biodiésel al 5% (mandato parcial desde junio de 2011, a nivel nacional a
partir de diciembre de 2014)

Como se ha mencionado, el biodiésel puede ser obtenido a partir de triglicéridos

contenidos en aceites vegetales o grasas animales. Si el insumo puede ser utilizado
como alimento, el biodiésel resultante se considera de primera generación y cabe
señalar que actualmente el mercado internacional es dominado por biodiésel
proveniente de insumos alimenticios como son el aceite de soya y de canola.

Sin embargo, el hecho de que el biodiésel, y en general los biocombustibles, sean

obtenidos a partir de cultivos alimenticios es un aspecto negativo de estos
energéticos alternativos. Por esta razón a nivel internacional se han realizado
investigaciones para identificar cultivos energéticos alternativos de uso no
alimentario, entre los que destacan la Jatropha curcas L., y la Ricinus Communis.

17
Importancia económica del biodiésel

El biodiésel es el segundo biocombustible líquido en importancia económica a nivel

mundial después del bioetanol. La producción mundial de biodiésel en 2013 fue de
27.06 millones de toneladas y en 2014 de 29.12 millones de toneladas, lo que se
traduce en un incremento del 7.6% en ese periodo. Con respecto a 2008, la
producción mundial se ha incrementado en un 65% aunque a partir de ese año el
crecimiento es más lento tal y como puede verse la Figura 2. Estados Unidos fue el
principal productor mundial de biodiésel con 4.53 millones de toneladas en 2013. Le
siguen en orden descendente Indonesia, Brasil, Alemania y Argentina10.

PRODUCCIÓN MUNDIAL DE
BIODIÉSE L
Producción mundial de biodiésel

35
(millones de toneladas)

29.12
30 27.06
24.19
25 22.31
20 18.37
16.2
14.18
15

10

0
2008 2009 2010 2011 2012 2013 2014
Año

Figura 2. Producción mundial de biodiésel 2008-2014 10.

La industria del biodiésel es una importante oportunidad de crecimiento económico

para los países que presentan condiciones agrícolas favorables para su producción,
entre las cuales destacan los países latinoamericanos. Un ejemplo de ello es el caso
de Argentina, cuya exportación de biodiésel a la Unión europea alcanzó en 2011 un
monto económico de 1,847 millones de dólares. En ese caso el insumo utilizado es
la semilla de soya o soja, por lo que el biodiésel es considerado de primera
generación11.
18
Ventajas ambientales

A los sistemas de energía renovable se les atribuye la reducción emisiones

contaminantes y de efecto invernadero en general. Específicamente, en cuanto a la
emisión de tres gases de efecto invernadero: CO2, CH4 y N2O

En el caso del biodiésel se puede sostener mediante cálculos químicos que se

obtiene una mejora sustantiva en la emisión de CO2 y SO2 respecto del diésel de
origen fósil12. En la Tabla 2 se muestra la cantidad de las principales emisiones
contaminantes de acuerdo al tipo de vehículo utilizado13.

Tabla 2. Principales emisiones contaminantes y gases de efecto invernadero 13

Tipo de vehículo Año vehicular CH4 Factor N2O Factor

(g/millas) (g/millas)
Automóviles de pasajeros diésel 1960-1982 0.0006 0.0012

1983-1995 0.0005 0.001

1996-presente 0.0005 0.001

Camiones ligeros diésel 1960-1982 0.0011 0.0017

1983-1995 0.0009 0.0014

1996-presente 0.001 0.0015

Vehículos de media y pesada diésel 1960-presente 0.0051 0.0048

19
1.3 Materia prima y tecnología de procesamiento
El biodiésel de segunda generación se caracteriza por dos aspectos claves: las
materias primas utilizadas y las tecnologías que se aplican para su fabricación.

El biodiésel de segunda generación es obtenido a partir de la biomasa sin fines

alimenticios, desde desechos agrícolas o madereros hasta cultivos energéticos
específicos no dirigidos al mercado alimenticio.

Asimismo, los procesos producen también desechos. Algunos desechos pueden ser
quemados a fin de generar energía en forma de electricidad o calor, así como
también pueden ser valorizados para obtener productos químicos verdes 14.

Cultivos energéticos

Los cultivos energéticos son cultivos agrícolas o forestales producidos

expresamente con fines energéticos en lugar de alimenticios, como ha sido la
actividad tradicional en la agricultura. La biomasa obtenida puede transformarse
tanto en biocombustibles líquidos para utilizarse en motores de combustión interna
o también en biocombustibles sólidos para su aprovechamiento en aplicaciones
térmicas para la generación de calor y electricidad.

Algunas características que deben cumplir los cultivos energéticos son las
siguientes:
 Altos niveles de productividad en biomasa con bajos costos de producción
para que la producción de biocombustibles sea económicamente viable en
relación con los combustibles de origen fósil.
 No contribuir a la degradación del medio ambiente, de tal forma que el
balance ambiental producido por el cultivo sea mayor al que se produciría si
la tierra no estuviese cultivada o fuera ocupada por un cultivo tradicional.
 Posibilidad de desarrollarse en tierras marginales.
 Posible recuperación de tierras al término del cultivo energético para la
realización de otros cultivos, si la cuestión socioeconómica así lo
aconsejaran.

20
  Requerimientos técnicos convencionales, normalmente disponibles por los
agricultores, similares a los empleados para otros cultivos propios de la zona.
 Balance energético positivo, es decir, que la energía contenida neta en la
biomasa producida sea mayor a la gastada en el cultivo, en la obtención de
los productos y en la generación y distribución de energía utilizable.

Aceites vegetales provenientes de semillas oleaginosa s

Los vegetales que contienen grandes cantidades de aceite en sus semillas o frutos
se conocen como oleaginosos. Estas plantas provienen de diferentes familias
botánicas y se han adaptado a las diferentes regiones climáticas del planeta,
aunque las regiones tropicales son las que albergan la mayor cantidad de
variedades de ellas. Solamente una decena de especies se usa con propósitos
comerciales, existiendo centenares de cultivos oleaginosos de uso localizado de los
que se tiene poco conocimiento pero que son excelentes fuentes de aceite. En la
Tabla 3 y 4 se presenta una relación de los cultivos oleaginosos más comúnmente
producidos en el mundo con sus principales características agronómicas15.

Cultivos oleaginosos, productores de aceite para su transformación en biodiésel.

Por ejemplo:
- piñón (Jatropha curcas),
-girasol (Helianthus annus),
-soya (Glycine max),
-palma aceitera (Elaeis guineensis),
- colza (Brassica napus).

21
Tabla 3. Principales cultivos oleaginosos y sus características agronómicas 15
Nombre Parte Conteni Rendimient Requerimientos agronómicos Principales usos Principal
común y oleaginosa do de o promedio generales es
científico aceite kg/ha/año productor
(%) es

Palmera de climas tropicales, Palma:

Pulpa del requiere mínimo 1.600 mm de Margarina, grasas
fruto (aceite Pulpa: Pulpa: lluvia anual y 2-4 meses secos. para cocinar,
Palma de palma) 45 – 55 5,000 Soporta inundaciones productos
aceitera temporales, y requiere bastante alimentarios, jabones, Malasia,
Elaeis luz y humedad del suelo velas, cosméticos, Indonesia,
guineensis Semilla adecuada. Se desarrolla mejor en lubricantes, jebes. Nigeria,
(aceite de Semilla: Semilla: áreas bajas. Temperaturas Palmiste: Tailandia,
palmiste) 44 – 57 800 máximas medias de 30-32, y Grasas alimentarias, Colombia,
mínimas de 21-24°C. Demora 4-5 helados, mayonesa, Brasil
años en empezar a dar fruto, y repostería, jabones,
alcanza su mayor productividad detergentes, biodiésel
poco antes de los 20 años.

Planta anual o bianual de flores

amarillas, adaptada a climas fríos.
Requiere suelos fértiles y bien
drenados, y responde
favorablemente a la fertilización
con N y P. Días soleados y
noches frescas favorecen su
crecimiento; el clima seco durante
Colza y la cosecha es esencial. Tolera India,
canola Semilla 40 700 – 1500 precipitaciones anuales entre 300 Productos China,
Brassica y 2.800 mm y temperaturas alimentarios, Canadá,
napus, medias entre 5 y 27°C. Puede ser lubricantes, jabones, Alemania,
Brassica plantada luego de granos, maíz, biodiésel. Francia
rapa papas, remolacha o después del
barbecho, pero no después de
colza, mostaza o girasol. La
canola es una variedad de colza
con bajo contenido de ácido
erúcico (<2%) apta para consumo
humano y con características
agronómicas mejoradas,
desarrollada mediante ingeniería
genética en Canadá.

22
Tabla 4. Principales cultivos oleaginosos y sus características agronómicas (continuación) 15

Nombre Parte Contenido Rendimiento Requerimientos agronómicos Principales Principales

común y oleaginosa de aceite (%) promedio generales usos productores
científico kg/ha/año
Árbol o arbusto perenne de
zonas tropicales, pero se En
puede comportar como anual coberturas
en regiones temperadas. Se protectoras,
ha reportado que tolera lubricantes,
Ricino o precipitaciones entre 200 y tintas, tintes China, India,
higuerilla 4290 mm anuales y textiles, Brasil
Ricinus temperaturas entre 7 y preservación
communis Semilla 45 – 55 1200 27,8°C, pero los óptimos del cuero,
están en 750-1000 mm y 20- fibras
25°C. Crece mejor con altas sintéticas,
temperaturas, y muere con pinturas,
las heladas. Es bastante ceras, velas,
tolerante a las sequías. Se crayones.
desempeña mejor en suelos
fértiles y bien drenados, no
alcalinos ni salinos.
Limo arenoso y arcilloso es
el mejor.
La primera
floración fue en
Piñón Semilla 45 – 48 promedio de
Jatropha (incluyendo 460 kg/ha con
Curcas16 cáscara) un contenido Arbusto o árbol de hasta 6 m,
México y
de aceite de 40 esta planta es originaria de Iluminación,
Centroamérica
a 44%. Sin zonas tropicales. Tolera jabón, velas,
embargo, se precipitaciones anuales entre biodiésel.
espera que a 480 y 2.380 mm, y
partir del temperaturas entre 18 y
segundo año, 28,5°C.
el rendimiento
aumente de 4
a 5 veces; esto
es, entre 1,840
kg/ha y 2,300
kg/ha.

23
1.4 Jatropha Curcas L., como especie de interés bioenergético en
México
La planta de Jatropha curcas L., es originaria de México y Centroamérica,
actualmente el cultivo está siendo desarrollado principalmente en África y la India,
con la finalidad de transformar el aceite extraído de sus semillas. En la República
Mexicana se encuentra distribuida en los estados de Chiapas, Durango, Guerrero,
Hidalgo, Jalisco, Michoacán, Morelos, Nayarit, Oaxaca, Puebla, Quintana Roo, San
Luis Potosí, Tabasco, Tamaulipas, Veracruz, Yucatán, Zacatecas y el estado de
México17.
Las semillas contienen de 45 a 48% de aceite, el cual puede ser transformado como
biocombustible en sustitución parcial del diésel. La producción de biodiésel que se
puede alcanzar con este contenido de aceite es de 900 a 1000 litros por hectárea al
tercer o cuarto año de producción, mismos que se transforman en biodiésel (1:1)
más glicerina16.
Por lo tanto, la Jatropha curcas L. posee potencial considerable para la generación
de energía alternativa y así mismo contrarrestar la acumulación de gases efecto
invernadero en la atmósfera. Estas características, y su versatilidad dan importancia
a esta especie para el desarrollo del país.

Principales áreas productoras de Jatropha curcas en México

De acuerdo a investigaciones, a nivel nacional se han estimado alrededor de 2.6

millones de hectáreas con alto potencial para el cultivo del piñón, con un altitud de
0 a 1000 msnm, una temperatura entre 18 y 28°C y una precipitación pluvial entre
600 y 1200 mm anuales. Los estados de la República Mexicana que registraron
mayor superficie óptima para el cultivo de piñón fueron Sinaloa con 557,641 ha,
Tamaulipas con 317,690 ha, Guerrero con 282,158 ha, Chiapas con 230,273 ha y
Michoacán con una superficie de 197, 288 ha. Las superficies identificadas
presentan también pendientes menores a 20% con un uso de suelo
predominantemente agrícola. De 32 estados en 8 de ellos no se detectaron áreas
con potencial alto18.

24
En México existen las condiciones agroecológicas para el cultivo de temporal del
piñón Jatropha curcas L., resultado esperado en virtud del origen de la especie. Se
encontraron más de 2.6 millones de hectáreas de alto potencial productivo
distribuidas en 24 estados del país en los cuales se puede planear el desarrollo del
cultivo para la producción de materia prima para la obtención de biodiésel18.

El piñón representa una alternativa de reconversión para el productor mexicano por

la demanda creciente, nacional y mundial, y las ventajas ecológicas del biodiésel
para reducir las emisiones gaseosas que contaminan el ambiente. Sin embargo, se
debe evaluar la rentabilidad y la competitividad en cada región y planear su cultivo
de tal manera que no exista competencia por el uso de la tierra para la producción
de alimentos18.

El aceite de las semillas de Jatropha puede ser transformado en biodiésel mediante

el proceso de transterificación. Los subproductos en la elaboración de biodiésel con
aceite de Jatropha pueden ser glicerina, fertilizantes orgánicos, entre otros que
resultan de la extracción de aceite19.

1.5 Obtención de biodiésel a partir de cultivos oleaginosos

Para poder obtener biodiésel a partir de cultivos oleaginosos, se observa en la
Figura 3, la primera etapa consiste en la extracción del aceite ya sea por medio
químico o físico, seguido a su procesamiento químico vía una reacción de
transterificación para la obtención de ésteres alquílicos de ácidos grasos.

Biogasolina
Aceite vegetal
Biomasa
Procesamiento
Materia prima Extracción Biodiésel
químico

Residuos Bioturbosina

Figura 3. Diagrama de proceso para la obtención del biodiésel.

25
Reacción de transterificación

El biodiésel (ésteres metílicos de ácidos grasos), se obtiene a partir de triglicéridos

por transterificación con metanol. La reacción de transterificación con el alcohol
consiste en una serie de reacciones reversibles, consecutivas como se muestra en
la Figura 4. El primer paso es la conversión de triglicéridos a diglicéridos, que es
seguido por la conversión de diglicéridos a monoglicéridos y de monoglicéridos a
glicerol, y que pueda obtenerse una molécula de éster metílico a partir de una
molécula de cada glicérido en cada paso21.

Biodiésel
Aceite de Jatropha
R1-COO-CH3
-CH2-OOC-R1
R2-COO-CH3
-CH-OOC-R2
NaOH, KOH R3-COO-CH3
-CH2-OOC-R3
Glicerol
3 CH3OH Transesterificación -CH2-OH
-CH-OH
Energía del proceso -CH2-OH

Emisiones a la atmosfera
y aguas residuales

Figura 4. Proceso de transterificación de aceite de Jatropha curcas L.21.

El sistema de reacción se optimiza mediante el uso de catalizadores que pueden

interactuar en fase homogénea o heterogénea.

A nivel comercial los sistemas de catálisis homogénea son los más utilizados debido
a razones económicas, alcanzándose rendimientos de transformación superiores al
90%.

Sin embargo cuando se analiza el balance técnico-económico de todo el proceso

de producción de biodiésel a partir de semillas oleaginosas se observa que un
parámetro fundamental a optimizar es el rendimiento de aceite extraído por unidad
de masa de semilla recolectada.

26
De lo anterior se identifica que la optimización de los procesos de extracción de
aceites vegetales a partir de semillas oleaginosas posee un efecto significativo
sobre el valor de la eficiencia total del proceso de obtención de biodiésel, que
generalmente se reporta como el valor de rendimiento de aceite obtenido por
hectárea cultivada.

1.6 Métodos de extracción de aceites vegetales a partir de

semillas oleaginosas
Existen diferentes métodos de extracción de aceite a partir de semillas oleaginosas.
Los principales métodos reportados son: extracción mecánica, con disolvente,
enzimática acuosa y con fluido subcrítico.

Extracción mecánica

En la extracción mecánica se utilizan prensas hidráulicas para la eliminación del

aceite de las semillas, por medio de la presión que se ejerce hacia la materia prima.
En las zonas rurales es la mejor opción, debido a su costo de inversión y de
operación más bajo, así mismo puede ser operado de manera fácil por personal
semicalificado y el tiempo de extracción es rápido. Sin embargo, el aceite
recuperado de la semilla, es menor en comparación con la extracción con
disolventes22. En la Figura 5, se muestra las etapas del proceso de extracción
mecánica con una prensa hidráulica.

Semilla
oleaginosa

Extracción
mecánica

Tamizado pasta

Aceite vegetal
Figura 5. Proceso de extracción mecánica3.

27
De acuerdo a la investigación reportada por Subroto et al. 3, se realizó la extracción
mecánica de la semilla de Jatropha curcas L. (JCL) para la recuperación de aceite,
obteniendo parámetros óptimos de prensado, estos son: presión aplicada, 15 MPa;
contenido de humedad, 4%; temperatura de prensado, 90°C; tiempo de prensado,
10 minutos; con dichas condiciones y en base a la cantidad total de semilla que se
trabajó en la muestra, se obtuvo una recuperación de aceite del 50.2% (50.2g de
aceite /100 g de semilla).

Extracción con disolvente

El método convencional de extracción mediante disolventes es el método Soxhlet,

en el que por medio del contacto disolvente-semilla se lleva a cabo una lixiviación
del aceite contenido en la semilla. Sin embargo, el uso de esta tecnología trae
consigo una alta entrada de energía y así mismo la preocupación de la utilización
de disolventes tóxicos. En la Figura 6 se observa el diagrama de flujo de la
extracción convencional Soxhlet23.

Semilla
oleaginosa

disolvente Extracción

Evaporación disolvente

Aceite vegetal

Figura 6. Extracción convencional Soxhlet 23.

28
En un estudio reportado por Shivani et al. 1, el aceite de la semilla Jatropha curcas
del ecotipo Euphorbiacea con un contenido de aceite de 20 a 39%, se obtuvo
mediante la extracción Soxhlet, utilizando como disolventes éter de petróleo y n-
hexano y una relación volumen disolvente-semilla de 20mL/g de los diferentes
disolventes y 1g de semilla. Los resultados del estudio muestran que el n-hexano
presentó la mayor recuperación de aceite con un 78.66% del aceite total contenido
en la semilla. El resultado se atribuye a la mayor afinidad química del n-hexano por
el aceite.

Extracción combinada, medio acuoso y enzima acuosa

La extracción enzimática acuosa (AEOE), es una técnica novedosa para la

extracción de aceite de semillas oleaginosas. La presencia de ciertas enzimas
rompe las paredes celulares y los cuerpos de aceite para aumentar la recuperación
de aceite. Este proceso no produce compuestos orgánicos volátiles como
contaminantes a la atmosfera y es ecológico, pero se ha detectado que a veces las
enzimas no estén disponibles comercialmente y también se tiene un largo periodo
de proceso para que las enzimas liberen los cuerpos de aire.

En la literatura reportada por Shah et al. 24, muestran la extracción de aceite de la

semilla Jatropha curcas L. por medio acuoso (AOE), prosiguiendo a realizar la
AEOE en donde se observó resultados de rendimiento a partir de diferentes enzimas
preparadas y el efecto de la temperatura. En la Tabla 5 se muestran los resultados
usando varias preparaciones comerciales de enzimas. El mejor rendimiento (47 g
aceite/100g de semilla, 47%) fue usando la enzima preparada, Protizymee a 50°C.

Tabla 5. Efecto de la variación de la temperatura en la

extracción con enzima acuosa24
Rendimiento de aceite (%, w/w)
37°C 40°C 50°C
AOE 21 21 17
Pectinex Ultra SP-L 32 33 20
Protizyme 32 29 47
Celulosa 21 31 19

29
Extracción con fluido subcrítico

La extracción de fluido subcrítico es una técnica emergente basada en el uso de un

cierto disolvente, a una temperatura entre su punto de ebullición y su temperatura
crítica, y a una presión suficiente para mantener el disolvente en estado líquido. La
extracción de fluido subcrítico se realiza a una temperatura y presión más bajas que
las empleadas en la extracción de fluido supercrítico. El proceso es eficiente y
seguro y no daña los componentes sensibles al calor de los materiales, sin embargo,
el sistema de operación es costoso25.

En un estudio reportado por Liu et al. 25, el aceite de Jatropha fue obtenido mediante
la extracción del fluido subcrítico, el disolvente mezclado (etanol y n-hexano), el cual
se elevó sobre la temperatura de ebullición (68.7°C) y su presión de vapor saturada
(0,16 MPa). El rendimiento máximo encontrado fue de 40.28% (40.28g aceite /100g
semilla).

1.7 Disolventes
El disolvente utilizado a nivel industrial para la extracción química de aceites
vegetales es el n-hexano, esto debido a su bajo costo y a su alta miscibilidad con
los aceites vegetales. Sin embargo, este presenta desventajas ambientales y de
efectos a la salud debido a su alta volatilidad y toxicidad. Por tanto, se ha evaluado
la eficiencia de otros disolventes considerados más “verdes” como alternativas para
los procesos de extracción química26.

Actualmente, diversos sectores industriales han adoptado los principios de la

sostenibilidad corporativa y la responsabilidad social por lo que se entiende que
estas pueden realizar pequeñas acciones que pueden dar lugar a cambios
significativos en su desempeño ambiental2.

30
En este contexto, cabe señalar que existe un crecimiento de la filosofía de la química
verde, haciendo hincapié en que esta idea no sólo es ética sino también
políticamente poderosa. Uno de los doce principios de la química verde es “usar
solventes y auxiliares más seguros”, esto quiere decir usar solvente con baja
toxicidad, son fáciles para reciclar, son inertes y no contaminan el producto 26.

Aplicando este principio de la química verde, varios estudios han reportado el uso
de solventes verdes en el proceso de extracción, como son acetona, etanol e
isopropanol27. En ese sentido, se han evaluado estos disolventes respecto del n-
hexano, encontrando que los resultados dependen del tipo y ecotipo de la semilla
oleaginosa, esto debido a la influencia de la estructura y morfología de la semilla así
como del perfil de ácidos grasos contenida en ella sobre los procesos de
transferencia de masa y por lo tanto sobre el rendimiento de extracción.

En la Tabla 6 se presentan las diferentes propiedades del isopropanol y n-hexano.

De la cual puede observarse que debido a que el isopropanol tiene el punto de
ebullición más alto, los peligros al usar el disolvente son menores comparados con
el n-hexano. En lo que respecta al impacto ambiental, el parámetro indicador es la
presión de vapor, la cual puede leerse en la tercera columna de la Tabla 6, de donde
se observa que el n-hexano tiene una presión de vapor cuatro veces mayor que la
del isopropanol y por tanto en esa medida corresponde su impacto ambiental como
emisión orgánica.

En la cuarta columna pueden leerse los valores de TLV-TWA, la cual de acuerdo a

normatividad “es la concentración media ponderada en el tiempo para una jornada
normal de trabajo de 8 horas y una semana laboral de 40 horas, a la cual se cree
pueden estar expuestos casi todos los trabajadores repetidamente día tras día, sin
efectos adversos”28 y como se observa en la Tabla 6 el valor para el isopropanol es
ocho veces mayor que el n-hexano y por lo tanto en esa medida menos dañino para
la salud humana.

31
 Tabla 6. Propiedades de los disolventes isopropanol y n-hexano27
Punto de Presión de Punto de TLV-
Solvente ebullición vapor inflamabilidad TWA*,
Peligros
(°C) (mmHg)@ 25°C (°C) ppm

Irritante,
Isopropanol 96 33.1 15 400
inflamable
Irritante, daño
al sistema
nervioso,
Hexano 68 133.2 -26 50
peligro
reproductivo,
inflamable
*Valor límite umbral-media ponderada en el tiempo.

1.8 Importancia de la caracterización química para la

transformación de aceites vegetales en biodiésel
La calidad del aceite de Jatropha curcas L. (JCL) se deteriora gradualmente debido
a manipulación incorrecta y condiciones inadecuadas de almacenamiento. La
exposición del aceite a la humedad y a la luz solar durante mucho tiempo podría
afectar la concentración de ácidos grasos libres (por sus siglas en inglés, FFA) y de
esta manera interferir con las reacciones de procesamiento para la obtención de
biodiésel. La cantidad de FFA del aceite de Jatropha curcas L. variará y dependerá
de la calidad de la materia prima y del ecotipo utilizado. La variación del tipo y el
porcentaje de ácidos grasos en el aceite de Jatropha están influenciados por la
variedad y las condiciones de crecimiento de la planta. Por lo tanto es deseable que
los aceites vegetales que se utilizan como materia prima para obtener biodiésel
tengan bajo contenido de FFA.

Los FFA y el contenido de humedad tienen efectos significativos en la

transterificación de glicéridos con alcohol usando catálisis. El alto contenido de FFA
(>1% w/w) formará jabón y la separación de productos será extremadamente difícil,
y como resultado, tendrá un bajo rendimiento de producto biodiésel29.

32
 Por lo tanto es importante determinar la presencia de estos compuestos en el aceite
vegetal una vez extraído.

La Tabla 7 se muestra la composición en ácidos grasos del aceite de Jatropha. El

cual consta de un 23.6% de ácidos grasos saturados que contienen principalmente
ácidos palmítico (C16:0), esteárico (C18:0) y mirístico (C14:0), y un 76.4% de ácidos
grasos insaturados que comprenden principalmente ácidos oleico (C18:1), linoleico
(C18:2) y palmitoleico(C16:1)30.

Los ésteres metílicos de ácidos grasos saturados aumentan el punto de niebla y el

número de cetano y mejoran la estabilidad, mientras que los ésteres metílicos de
ácidos grasos insaturados reducen el punto de niebla, el número de cetano y la
estabilidad31.

Tabla 7. Diferentes ácidos grasos presentes en el aceite de Jatropha curcas L.30

Acido,
Acido, nombre
nombre Estructura§ Peso (%)
IUPAC
común
A* B C D E Promedio
Cáprico Ácido decanoico C10:0 0.1 0.1
Láurico Ácido dodecanoico C12:0
Mirístico Ácido tetradecanoico C14:0 0.1 0.1 0-0.1 1.4
Palmítico Ácido C16:0 15.1 13.6 14.1-15.3 14.2 15.6
hexadecanoico
Esteárico Ácido C18:0 7.1 7.4 3.7-9.8 6.9 9.7
Octadecanoico
Araquídico Ácido Eicosanoico C20:0 0.2 0.3 0-0.3 - 0.4
Behénico Ácido Docosanoico C22:0 0.2 - 0-0.3 - -
Palmitoleico Ácido cis-9- C16:1 0.9 0.8 0-1.3 1.4 -
hexadecenoico
Oleico Ácido cis- C18:1 44.7 34.3 34.3-45.8 43.1 40.8
9octadecenoico
Linoleico Ácido cis-9,cis- C18:2 31.4 43.2 29-44.2 34.4 32.1
12,octadecadienoico
Linolénico Ácido cis-9,cis- C18:3 0.2 - 0-0.3 -
12,cis-15-
octadecatrienoico
Saturados 22.8 21.7 22.6 23.8 27.1 23.6
Insaturados 77.2 78.3 77.4 76.3 72.9 76.4
Referencias: A32
y B; C33; D34; E35
§Número de carbonos en la cadena: número de dobles enlaces.

33
 Caracterización química de aceite de Jatropha curcas L.

La caracterización de aceite de JCL se efectúa a través de la identificación y

cuantificación del perfil de ácidos grasos por cromatografía de gases (GC) o
cromatografía líquida de alta resolución (HPLC). En los últimos años,
espectrometría de masas (MS) se ha convertido en una de las técnicas analíticas
más versátiles y sensibles. El análisis directo de MS mediante ionización por
electrospray (ESI) o matriz asistida por láser de desorción/ionización (MALDI), se
ha aplicado a muchas áreas de la ciencia, incluyendo la caracterización de los
aceites, las grasas, y el biodiésel36.

En la Figura 7 se muestra el espectro de masas en modo ion negativo reportado en

literatura37 de un aceite Jatropha obtenido en un sistema Soxhlet utilizando como
disolvente n-hexano, en donde se puede observar que el ácido graso insaturado se
encuentra en mayor proporción.

37
Figura 7. EASI (-) - MS Huellas dactilares de FFA del aceite vegetal de Jatropha curcas L. .

34
Se han presentado estrategias analíticas basadas en técnicas de espectroscopía
de resonancia magnética nuclear (RMN) (500 MHz y 800 MHz) (1H, 13C, 13C-DEPT)
para monitorear el desarrollo del Material de Referencia Certificado (CRM) de
biodiésel según ASTM D 6751 / ES 14214 especificaciones. La interpretación
espectral de RMN 1H y 13C sistemática ha revelado la presencia de cinco tipos de
glicéridos residuales (AGs) que son 1 ó 2 mono-glicéridos (1-MG, 2-MG); 1,2 y 1,3
di glicéridos (1,2-DG, 1,3-DG) y triglicéridos (1,2,3-TG) en el biodiésel, así como
productos transesterificados independientemente de los tipos y naturaleza de los
aceites vegetales38.

En la Figura 8 se muestra el espectro de 13C RMN del aceite de coco reportado en

la literatura39 y se observa que no presenta señal en 181ppm del ácido carboxílico,
en donde nos indica la presencia de ácidos grasos libres.

Desplazamiento químico δ (ppm)

Figura 8. 13 C NMR espectro de aceite de coco39.

Otra técnica analítica es la espectroscopia infrarroja por transformada de Fourier

(FTIR), en la cual apoya el porcentaje de FFA mostrando picos principales y los
grupos funcionales del aceite40. Los principales picos y su asignación a los grupos
funcionales se muestran en la Tabla 841.

35
 Tabla 8. Principales longitudes de onda en el espectro FTIR del aceite de semilla de J.
curcas hidrolizado41
Numero de Numero de onda Numero de onda Grupos funcionales
a b c
onda del aceite de 1.00 M de 1.75 M
(cm-1)
3009 3009 3009 C=C Vibración por flexión
(alifática)
2927, 2855 2925, 2854 2924, 2854 C-H Vibración de estiramiento
(alifática)
1746 1739 - C=O Vibración de estiramiento
(éster)
- 1711 1711 C=O Vibración de estiramiento
(ácido carboxílico)
1463 1464 1463 C-H Tijera y doblado para
metileno
- 1283 1285 C-O Vibración asimétrica (ácido
carboxílico)
1163 1180 - C-O Vibración por flexión (éster)
- 937 918 O-H Vibración por flexión (ácido
carboxílico)
722 722 722 C-H Vibración de grupo
(alifática)
Nota: (a) aceite de semilla Jatropha curcas L., (b) Hidrólisis a 1.00 M de etanólico KOH; (c) Hidrólisis a
1.75M de etanólico KOH

En la Figura 9 se observa el espectro de infrarrojo reportado en la literatura42 de

aceite de Jatropha curcas extraído mediante un sistema Soxhlet en donde se
muestran las bandas características del triglicérido, principalmente la banda
carbonilo del éster en el número de onda 1540 cm-1.

36
Figura 9. FTIR espectro del aceite de la semilla J. curcas (a), ácido graso hidrolizado a
1,00 M de KOH etanólico (b) e hidrolizado a 1,75 M de KOH etanólico (c) 42.

En suma, con base en la revisión de la literatura especializada se observa que un

aspecto fundamental para elevar la viabilidad técnico-económica de la producción y
aprovechamiento del biodiésel obtenido de semillas oleaginosas es la optimización
del proceso de extracción del aceite.

37
 CAPÍTULO II
DESARROLLO EXPERIMENTAL

38
2.1 Materiales y reactivos
Materia prima

Se utilizó semilla de Jatropha curcas L. de un ecotipo no tóxico proveniente de la

región sur del estado de Morelos. Figura 10

Sistema de reacción

Todas las reacciones se llevaron a cabo en un matraz de fondo redondo (250 ml),
termómetro de mercurio con adaptador, barra de agitación magnética y parrilla de
calentamiento. Figura 11

Sistema de separación de disolventes

Se utilizó un rotavapor con baño de calentamiento (65 °C), con rotación (115 rpm),
y el vapor generado pasa a un refrigerante (10 °C). Figura 12

Reactivos

Los disolventes utilizados fueron n-hexano e isopropanol grado reactivo J.T. Baker,
con pureza de 99.6% y 99.9%, y No CAS: 67-63-0 y 110-54-3, respectivamente.

Figura 10. Semilla Jatropha Curcas L. Figura 11. Sistema de extracción

batch.

39
 Figura 12. Rotavapor.

2.2 Metodología experimental

El trabajo de investigación se realizó en el laboratorio del Centro Mexicano para la
Producción más Limpia (CMP+L) del Instituto Politécnico Nacional (IPN), ubicado
en la Ciudad de México (CDMX). La metodología de trabajo estuvo compuesta por
ocho etapas conforme se muestra en la Figura 13.

40
Figura 13. Diagrama de la extracción para la obtención del aceite vegetal.

41
Descascarillado

La semilla Jatropha curcas L. fue descascarillada de forma manual con ayuda de

unas pinzas para obtener el núcleo de la semilla lo más completa posible.

Figura 14. Cáscara y núcleo de la semilla Jatropha curcas L.

Caracterización de la semilla: Análisis químico

El análisis químico de la semilla Jatropha curcas L. fue realizado en el laboratorio

de Ingeniería Bioquímica de la Escuela Nacional de Ciencias Biológicas (ENCB),
conforme a las Normas Mexicanas y Normas Oficiales Mexicanas correspondientes,
tal como se muestra en la Tabla 9.

Tabla 9. Análisis fisicoquímicos de la semilla

Determinación Método
Grasas (lípidos) NMX-F-615-NORMEZ-2004
Proteínas NMX-F-608-NORMEX-2011
Carbohidratos NOM-086-SSA1-1994
Fibra NOM-051-SCFI/SSA1-2010
Aporte energético NOM-051-SCFI/SSA1-2010

42
Los parámetros analizados fueron los siguientes:

 grasas (lípidos),
 proteínas,
 carbohidratos,
 fibra e
 importe energético,

Las grasas (lípidos) totales de la semilla son un parámetro importante, ya que con
este valor de referencia se calcula la eficiencia del método de extracción.

Molienda

Después del análisis químico, la semilla es llevada a un tamaño menor por medio
de molienda, en un mortero de ágata.

Figura 15. Molienda del núcleo de la semilla en un mortero de ágata.

43
Tamizado

El tamaño de partícula promedio de la semilla macerada fue de 420 micrones (µm).

Las experimentaciones fueron realizadas como base con 20g de semilla
descascarillada, macerada y tamizada.

Figura 16. Tamiz de pruebas físicas.

Extracción

Se trabajó con un sistema batch o por lotes. El procedimiento de trabajo para la

extracción fue el siguiente:

Se agregaron 20g de semilla macerada y una cantidad determinada de disolvente

de n-hexano o isopropanol (50 y 100 mL) al matraz y se dejaron en contacto ambas
fases durante 3, 6, 8 y 12 horas, con una temperatura (60 °C) y agitación (700 rpm)
constante a presión atmosférica (585 mmHg).

44
 Figura 17. Sistema de extracción batch.

Las variables de estudio de este trabajo se seleccionaron con base en reportes de

la literatura en donde se ha identificado cuales son los parámetros que mayor efecto
tienen sobre los procesos de extracción con disolventes. Estas fueron:

 Disolvente,
 Relación volumen disolvente-masa de semilla
 Tiempo.

Se considera que el tipo de disolvente es la variable más importante, ya que de esta

depende la eficiencia de la lixiviación o extracción del aceite.

En este trabajo de investigación se utilizó el disolvente no polar n-hexano (alcano)

y el disolvente polar isopropanol (alcohol), partiendo de la hipótesis de que el
isopropanol posee un valor de polaridad adecuado para lograr una eficiencia de
extracción comparable a la obtenida con el n-hexano.

La relación volumen disolvente-masa de semilla, da lugar a la difusión molecular ya

que existe una trasferencia de masa debido a la diferencia de concentraciones del
aceite entre el disolvente y la semilla. En la experimentación, la extracción con el
disolvente isopropanol fue realizada a diferentes relaciones volumen disolvente-

45
masa semilla y se observó que existe un mayor rendimiento de extracción de aceite
cuando el gradiente de concentración aumenta.

La experimentación se hizo a diferentes tiempos para observar si la cantidad de

aceite que se extraía variaba con el tiempo o permanecían constante, llegando así
a una extracción completa.

El procedimiento descrito anteriormente, se realizó para el disolvente n-hexano

como referencia, pero debido a su volatilidad y toxicidad se realizó solamente con
un volumen de 50 ml y durante 3, 6, y 8 horas.

El arreglo experimental se muestra en la Figura 18.

Figura 18. Variables estudiadas a diferentes condiciones.

Filtrado a vacío

La mezcla heterogénea obtenida de la extracción se filtró a vacío en un matraz

Kitasato con un adaptador de goma, embudo Büchner y papel filtro. De esta
operación se obtiene una fase pastosa y como fase líquida una mezcla disolvente-
aceite.

46
 Figura 19. Filtrado a vacío.

Evaporación de disolvente

Después del filtrado se obtuvo una mezcla disolvente-aceite que se sometió a un

proceso de eliminación de disolvente a presión reducida (295 mmHg) en un
rotavapor a una temperatura de 60°C por un periodo de 30 a 60 minutos
dependiendo del volumen y disolvente utilizado. Como producto de esta operación
se obtuvieron como fases separadas el aceite crudo y el disolvente, previa
condensación de este último. El disolvente recuperado puede ser alimentado otra
vez al proceso de extracción reduciendo así el consumo de reactivos y la generación
de residuos.

47
 Figura 20. Sistema de separación y condensación (rotavapor).

Cálculo del porcentaje de aceite vegetal extraído

El porcentaje de aceite extraído fue calculado dividiendo la cantidad de aceite

obtenido entre la cantidad de aceite total de la semilla, obtenida por análisis químico,
multiplicado por 100. De acuerdo con la ecuación 1:

𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜 Ec. 1

% Aceite extraído = 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑠𝑒𝑚𝑖𝑙𝑙𝑎 * 100

48
2.2 Caracterización espectroscópica del aceite extraído
Espectroscopia Infrarroja

Es una técnica de análisis no destructiva que se basa en hacer incidir luz infrarroja
sobre una muestra, la cual es posible que una parte de la muestra absorba energía
y esto provoque que los enlaces se estiren, dando de esta manera longitudes de
ondas y se hace para obtener el espectro característico de la muestra.

La caracterización del aceite mediante espectroscopia infrarroja fue realizada en un

espectrofotómetro Perkin Elmer modelo Frontier, Figura 21, y la técnica utilizada fue
reflectancia total atenuada (ATR) en el Centro Mexicano para la producción más
limpia (CMP+L). Esta técnica se emplea para caracterizar cualitativamente las
muestras de aceite obtenidas mediante el proceso de extracción y poder compararla
contra los espectros de referencia existentes en la literatura para determinar los
principales grupos funcionales presentes en el aceite. Algunos grupos funcionales
de interés son:

El grupo éster, cuya banda de absorción para el enlace C=O aparece entre 1735-
1750 cm-1(43) y que es característica del grupo funcional principal de los triglicéridos
de origen vegetal.

El grupo acido carboxílico cuya banda de absorción para el enlace C=O aparece
entre 1706-1720 cm-1(44). Esta señal es importante en el aceite extraído porque es
indicativa de la presencia de ácidos grasos libres, que son considerados un
contaminante en este tipo de aceites, tanto para su aplicación en la industria
alimenticia como en la industria de biocombustibles.

Finalmente, también es relevante el grupo hidroxilo cuya banda de absorción para

el enlace O-H aparece entre 3500-3200cm-1(44), lo cual indica que el aceite todavía
contiene alcohol.

49
 Figura 21. Espectrofotómetro Perkin Elmer modelo Frontier.

Espectrometría de masas vía ionización por electros pray en modo

ion negativo (MS)

Es una técnica destructiva que se basa en la separación de átomos, isotopos y

fragmentos de moléculas respecto a su masa. Esta técnica se realiza para obtener
que tipos de compuestos contiene de un grupo funcional, por ejemplo que tipo de
ácido graso contiene el aceite.

Por medio de esta técnica es posible calcular la relación de ácidos grasos saturados
e insaturados para la obtención de biodiésel.

Las pruebas se realizaron en el Laboratorio de caracterización del Centro de

Nanociencias y Micro y Nanotecnología (CNMN). La caracterización del aceite se
realizó con esta técnica para obtener el espectro de señales masa/carga de las
muestras de aceite extraído y compararlos con los espectros reportados en la
literatura para aceites similares.

La medición del ion molecular de los aceites extraídos se llevó a cabo en un

espectrómetro de masas con ionización por electrospray (ESI-MS por sus siglas en
inglés) marca Bruker micrOTOF-Q II (Bruker Daltonics, Bremen, Germany) en el
modo de ion positivo.

50
Resonancia magnética nuclear

La Resonancia Magnética Nuclear (RMN) es una técnica útil para la determinación

de estructuras de moléculas, la interacción de complejos moleculares, cinética de
reacciones químicas y la composición de las mezclas de las soluciones biológicas.

Las pruebas se realizaron en el Laboratorio de caracterización del Centro de

Nanociencias y Micro y Nanotecnología (CNMN) con un equipo de resonancia
magnética nuclear de 750 MHz.45, Figura 22. La caracterización del aceite se realizó
con esta técnica para determinar el espectro característico y compararlo contra los
espectros reportados en la literatura para aceites semejantes y de esta forma poder
detectar impurezas entre el aceite obtenido.

Figura 22. Espectrómetro de RMN de 750MHz para 1H45.

51
 CAPÍTULO III
ANÁLISIS DE RESULTADOS

52
3.1 Caracterización de la semilla: Análisis químico
En la Tabla 10, se muestran los resultados de diferentes análisis realizados a la
semilla Jatropha curcas L., por diferentes métodos de acuerdo a Normas
Mexicanas. El método utilizado para determinar las grasas (lípidos) presentes en la
semilla fue NMX-F-615-NORMEX-2004. Se observa la cantidad de grasas que
contiene la semilla, con un valor de 54%, 10.8g de aceite (respecto a 20g de
semilla). Con respecto a este valor se calcula el porcentaje de aceite extraído con
los diferentes disolventes. Cabe resaltar que el contenido de aceite en la semilla
utilizada en el trabajo de investigación fue de 54% y esto es consistente con los
valores reportados en la literatura para las semillas de JCL que van desde 40 al 60
%3.

Tabla 10. Análisis fisicoquímicos de la semilla

Determinación Método %
Grasas (lípidos) NMX-F-615-NORMEZ-2004 54

Proteínas NMX-F-608-NORMEX-2011 26

Carbohidratos NOM-086-SSA1-1994 3

Fibra NOM-051-SCFI/SSA1-2010 9

Aporte energético NOM-051-SCFI/SSA1-2010 602,00 Kcal

1491,00 KJ

53
3.2 Extracción química
En la Tabla 11 y 12 se presentan los resultados de la extracción química de aceite
vegetal de acuerdo a las variables estudiadas y con los diferentes disolventes. Se
observa que en el caso del isopropanol a una relación volumen disolvente-masa de
semilla de 5mL/g y a un tiempo de 12 horas, se extrae la mayor cantidad de aceite
correspondiente a un porcentaje de 95.37%. Esto se atribuye a que la solución está
menos saturada y las partículas de semilla (420 µm) tienen mayor contacto con el
disolvente isopropanol.

Por otra parte en el caso del n-hexano, se observa que la mayor cantidad de aceite
se extrae con una relación disolvente-masa de semilla 2.5 mL/g y a un tiempo de 12
horas con un porcentaje de 86.1%.

Tabla 11. Resultados de extracción de aceite utilizando isopropanol como

disolvente en sistema batch
Disolvente Volumen Tiempo Aceite extraído*
disolvente/masa (h)
semilla (mL/g) (g) (%)
Isopropanol 2.5 3 7.81 72.30
6 9.05 83.80
8 9.18 85.00
12 9.44 87.40
5 3 9.07 84.05
6 9.46 87.65
8 9.58 88.72
12 10.29 95.37
*Valores promedio de tres corridas experimentales

54
 Tabla 12. Resultados de extracción de aceite utilizando n-hexano como disolvente
en sistema batch
Disolvente Volumen Tiempo Aceite extraído*
disolvente/masa (h)
semilla (mL/g) (g) (%)
n-hexano 2.5 3 8.26 76.53
6 8.76 81.17
8 9.05 83.90
12 9.28 86.10
*Valores promedio de tres corridas experimentales

En la Figura 23, se observa la tendencia creciente de la eficiencia de extracción del

aceite vegetal respecto del tiempo para todos los sistemas estudiados, tanto en el
caso de n-hexano como del isopropanol. Por otro lado se observa que cuando la
relación volumen/ masa del sistema batch es de 2.5 mL/g la velocidad de la
extracción es dominada por la polaridad del disolvente y en este caso el aceite de
JCL es extraído de forma más rápida por el n-hexano cuando el tiempo de contacto
fue de 3 horas.

Sin embargo, al cabo de 6 horas se observa que el sistema de isopropanol tanto a

2.5 como a 5 mL/g alcanzan rendimientos del extracción superiores al n-hexano con
valores de 83.8 y 87.65% respecto del n-hexano que alcanzó 81.17%.

Esta variación puede atribuirse a que las paredes celulares que almacenan el aceite
son más permeables al n-hexano. Sin embargo, una vez vencida la resistencia de
estas barreras naturales el isopropanol presenta una afinidad con el aceite
comparable a la del n-hexano, que se ve favorecida por el efecto de dilución. De tal
manera que el sistema de isopropanol con una relación de 5mL/g fue el que alcanzó
el mayor rendimiento a las 12 horas con un valor de aceite extraído del 95.37%.

55
 100

95

90
Aceite extraído (%)

85

80

75

70

65

60
2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
Tiempo (h)

n-hexano, 2.5mL/g isopropanol, 2.5mL/g isopropanol, 5mL/g

Figura 23. Aceite extraído en función del tiempo para los tres sistemas estudiados.

En la Tabla 13 se observa el arreglo experimental para el caso de la extracción con

isopropanol tomando los extremos del tiempo de experimentación 3 y 12 horas, con
la variación de la relación molar de 2.5 y 5 mL/g y su respectivo rendimiento. Por lo
tanto, se determinó que la variable relación molar influyó un 13% y la variable tiempo
un 9%, en el proceso de extracción del aceite.

Tabla 13. Análisis de efectos de variables sobre la

extracción de aceite con isopropanol
Tiempo Relación molar %
(v1) (v2) Rendimiento
1 3 2.5 72.30

2 12 2.5 87.40

3 3 5 84.05

4 12 5 95.37

56
3.3 Caracterización espectroscópica del aceite extraído
Espectroscopia infrarroja

Los espectros del aceite vegetal crudo extraído con n-hexano e isopropanol, Figuras
24 y 25 respectivamente, se observa que los espectros son iguales, presentando
los picos de los grupos funcionales del triglicérido. En la zona diagnóstico del
espectro se puede observar los picos siguientes:

El enlace C=O, en la longitud intensa de onda de 1744 cm -1, perteneciente al grupo

carbonilo de esteres y ácidos carboxílicos.
El enlace C-H, en la longitud de onda de 2853.68cm-1 (simétrico) y 2923cm-1
(asimétrico).
Así como también se observa que no hay picos en las longitudes de onda del enlace
O-H, esto significa que se evaporo en su totalidad el alcohol.

Figura 24. Espectro infrarrojo del aceite extraído con n-hexano.

57
 Figura 25. Espectro infrarrojo del aceite extraído con isopropanol.

De acuerdo al espectro infrarrojo de literatura, el cual la extracción se realizó con n-

hexano, el pico del enlace C=O se encuentra en una banda de 1746cm-1, de manera
que los espectros experimentales comparados con el de referencia, nos indica que
la extracción con el disolvente isopropanol no modifica ni afecta al aceite.

58
Espectrometría de masas vía ionización por electrospra y en modo
ion negativo (MS)

Como se observa en la Figura 26 y 27, el ácido graso insaturado linoleico (18:2) se

encuentra el mayor proporción con un 50% y 55%, prosiguiendo con el ácido graso
insaturado oleico (18:1) con un 29% y 28% y el ácido graso saturado palmítico
(18:0), respectivamente, entre otros se encuentra diferentes tipos de ácidos graso
en menor proporción. Por lo tanto la cantidad de ácidos grasos en mayor proporción
en el ecotipo de la Jatropha curcas L. con el método de extracción químico batch es
el linoleico en comparativa con los procesos de extracción mecánicos reportados en
la literatura31, en donde el ácido graso oleico (18:1) se encuentra en mayor
proporción debido a que el método de extracción mecánico no alcanza
completamente el aceite del núcleo de la semilla.

Además fue posible determinar la proporción de ácidos grasos saturados a

insaturados para el aceite extraído con isopropanol y n-hexano.

Figura 26. Espectro de masas del aceite extraído con n-hexano de referencia.

59
 Figura 27. Espectro de masas del aceite extraído con isopropanol.

Se comparó el perfil de ácidos grasos del aceite extraído con espectros reportados
en la literatura y los espectros de las experimentaciones y se observó que el
porcentaje de ácidos grasos insaturados se encuentran en mayor porcentaje que
los saturados, para ambos espectros.

Sin embargo, como se muestra en la Ec.2 y Ec. 3 el aceite extraído con el

isopropanol presentó mayor proporción de ácido grasos insaturados respecto a los
saturados que el aceite extraído con n-hexano. Por lo tanto el perfil de ácidos grasos
del aceite extraído influye en el proceso de extracción.

𝑖𝑛𝑠𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠 55+28 Ec. 2

Proporciónisopropanol = 𝑠𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠
= 8 = 10.37
𝑖𝑛𝑠𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠 55+28
Proporciónisopropanol = 𝑠𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠
= 8 = 10.37
𝑖𝑛𝑠𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠 50+29
Proporciónn-hexano = 𝑠𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠
= 13 = 6.07 Ec. 3
𝑖𝑛𝑠𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠 50+29
Proporciónn-hexano = 𝑠𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠
= 13 = 6.07

60
Resonancia magnética nuclear

Todos los espectros de RMN de 1H y 13C se realizaron en un espectrómetro Bruker

Avance a 750 MHz y se utilizó como disolvente cloroformo deuterado. Los
desplazamientos químicos () están expresados en ppm y se midieron con respecto
al SiMe4 (Tetrametilsilano-TMS).

En la Figura 28 se muestra el espectro de RMN de 1H del aceite de Jatropha curcas

L. obtenido mediante extracción batch con n-hexano. La señal en 0.893 ppm
correspondiente a los protones de los metilos (-CH3) del triglicérido, señales en el
intervalo de 1.259 a 2.772 ppm que corresponden a los metilenos (-CH2-) de las
cadenas hidrocarbonadas de los triglicéridos, señales correspondientes a los
metilenos (-CH2-) del fragmento del glicerol en el intervalo de 4.125 a 4.317 ppm y
señales en el intervalo de 5.250 a 5.374 ppm correspondientes al protón del metino
(-CH-) del fragmento del glicerol y los protones de los metinos (-CH-) de los dobles
enlaces en las cadenas hidrocarbonadas.

61
 25000

7.264

5.374
5.361
5.358
5.355
5.353
5.347
5.344
5.339
4.317
4.306
4.287
4.276
4.169
4.154
4.139
4.125
2.772
2.311
2.043

1.619
1.613
1.259
0.893
0.884
20000

15000

10000

5000

5.0 0.0
ppm (f1)

Figura 28. Resonancia magnética 1H del aceite extraído con n-hexano.

En la Figura 29 se muestra el espectro de RMN de 13C del aceite de Jatropha curcas

L. obtenido mediante extracción batch con n-hexano. La señal en 14.07ppm para
los metilos de las cadenas hidrocarbonadas, señales en el intervalo de 22.56 a
34.04ppm correspondientes a los metilenos, señales en 62.12 y 68.95 ppm
correspondientes a los metilenos y al metino respectivamente del fragmento del
glicerol, señales en el intervalo de 127.92 a 130.22 ppm correspondientes y
finalmente en el intervalo de 172.77 a 173.22 ppm correspondientes a los carbonilos
del triglicérido.

62
 9000

173.218
173.184
172.767

130.217
130.010
128.089
127.915

77.318
77.000
76.683
68.950
62.115

34.041
31.904
31.531
29.345
29.132
27.211
25.651
24.888
24.856
22.669
22.560
14.071
8000

7000

6000

5000

4000

3000

2000

1000

200 150 100 50 0

ppm (f1)

Figura 29. Resonancia magnética 13C del aceite extraído con n-hexano.

En la Figura 30 se muestra el espectro de RMN de 1H del aceite de Jatropha curcas

L. obtenido mediante extracción batch con isopropanol. La señal en 0.879 ppm
correspondiente a los protones de los metilos (-CH3) del triglicérido, señales en el
intervalo de 1.254 a 2.767 ppm que corresponden a los metilenos (-CH2-) de las
cadenas hidrocarbonadas de los triglicéridos, señales correspondientes a los
metilenos (-CH2-) del fragmento de glicerol en el intervalo de 4.119 a 4.312 ppm y
señales en el intervalo de 5.333 a 5.356 ppm correspondientes al protón del metino
(-CH-) del fragmento del glicerol y los protones de los metinos (-CH-) de los dobles
enlaces en las cadenas hidrocarbonadas.

63
 7.260

5.356
5.353
5.347
5.342
5.339
5.333
4.312
4.301
4.282
4.271
4.164
4.149
4.134
4.119

2.767
2.751

2.305
2.015
2.000
1.623
1.607
1.589
1.301
1.266
1.254
0.879
25000

20000

15000

10000

5000

8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 1.0 0.0

ppm (f1)

Figura 30. Resonancia magnética 1H del aceite extraído con isopropanol.

En la Figura 31 se muestra el espectro de RMN de 13C del aceite de Jatropha curcas

L. obtenido mediante extracción batch con isopropanol. La señal en 14.07ppm para
los metilos de las cadenas hidrocarbonadas, señales en el intervalo de 22.67 a
34.06ppm correspondientes a los metilenos, señales en 62.11 y 68.95 ppm
correspondientes a los metilenos y al metino respectivamente del fragmento del
glicerol, señales en el intervalo de 127.90 a 130.21 ppm correspondientes a los
carbonos de doble enlace en las cadenas de ácidos grasos esterificados
insaturados y finalmente en el intervalo de 172.78 a 173.22 ppm correspondientes
a los carbonilos del triglicérido.

64
 9000

173.219
173.186
172.778

130.214
130.008
129.970
129.701
129.675
128.103
128.087
127.904

77.318
77.001
76.683
68.946
62.112

34.065
34.043
31.903
29.771
29.694
29.654
29.521
29.346
29.326
29.303
29.130
29.096
27.233
22.668
14.071
8000

7000

6000

5000

4000

3000

2000

1000

150 100 50 0
ppm (f1)
Figura 31. Resonancia magnética 13C del aceite extraído con isopropanol.

El análisis por RMN confirma lo que en espectroscopia infrarroja en cuanto a que

no se detecta la presencia de ácidos grasos libres. Debido a que la técnica de RMN
se considera de mayor sensibilidad y resolución con respecto a la espectroscopia
de IR se puede concluir sin lugar a dudas que los ácidos grasos libres no están
presentes en las muestras de aceite que se analizaron.

65
CONCLUSIONES

66
Se determinó mediante el análisis proximal que la cantidad de lípidos que contiene
el núcleo de la semilla de Jatropha curcas L., es de 54% en peso, lo cual es acorde
con lo reportado en la literatura (40-60%).

Se evaluó un proceso de extracción química con solvente de tipo intermitente o

batch utilizando como disolvente el isopropanol, del cual se obtuvo un rendimiento
máximo de 95.37%, con una relación disolvente-semilla de 5mL/g y tiempo de 12
horas.

Asimismo se evaluó la eficiencia del proceso con n-hexano y se obtuvo un

rendimiento máximo de 86.1% con una relación disolvente-semilla de 2.5mL/g y
tiempo de 12 horas. Para las mismas condiciones utilizando isopropanol se obtuvo
un rendimiento de 87.40%. De esta comparación se concluye que, bajo las
condiciones de extracción del sistema el isopropanol es una alternativa equiparable
en rendimiento y más amigable con el medio ambiente.

Del análisis de resultados se observa que para el caso del isopropanol la variable
con mayor influencia es el tiempo de extracción ya que al variar de 3 a 12 horas
para una misma relación disolvente-semilla la eficiencia de extracción se incrementa
en promedio un 13%.

Sin embargo, la variable de relación molar también tuvo un efecto significativo sobre
el rendimiento y para un mismo tiempo de extracción se observó un incremento en
promedio de 9% en la extracción de aceite al pasar de una relación de 2.5 a 5 mL/g.

A través de la caracterización por espectroscopia infrarroja no se detectó una

variación en la composición funcional del aceite extraído al cambiar el disolvente de
n-hexano a isopropanol y no se detectó la presencia de ácidos grasos libres en el
aceite extraído, a diferencia de algunos reportes en la literatura para otros ecotipos
de JCL.

67
Así mismo, a través de resonancia magnética nuclear se comprobó que el aceite
extraído no contiene cantidades significativas de ácidos grasos libres ya que estas
estarían por debajo del límite de detección de la técnica que es de decenas de ppm,
además de que con respecto al perfil de ácidos grasos presentes en los triglicéridos
del aceite se observó la presencia de cadenas insaturadas tanto con el disolvente
isopropanol y n-hexano. Estas propiedades resultan de gran importancia si se
considera la posterior transformación del aceite de JCL en biodiesel.

Por otro lado, mediante la técnica de espectroscopia de masas, fue posible

determinar el perfil de ácidos grasos presentes en el aceite vegetal extraído tanto
con isopropanol como con n-hexano, obteniendo composiciones en peso de: 50%
linoleico, 29% oleico, 13% palmítico y 55% linoleico, 28% oleico, 8% palmítico,
respectivamente.

Además fue posible determinar que la proporción de ácidos grasos saturados a

insaturados para el aceite extraído fue de: 6.07 y 10.37, para el n-hexano e
isopropanol respectivamente.

De este último parámetro se prevé que el biodiésel que potencialmente se estaría

obteniendo a partir del aceite de JCL extraído con isopropanol tendría buenas
propiedades de punto de gelación o de nube.

Perspectivas
Se propone evaluar el método de extracción propuesto en esta tesis con otros
ecotipos de JCL origen nacional, a fin de estudiar el efecto de la variación de los
perfiles de ácidos grasos sobre la eficiencia de extracción. Esto debido a que
dependiendo del ecotipo y las condiciones propias de la región de origen pueden
dar lugar a variaciones en la composición química y en la cantidad de aceite
contenido en las paredes celulares de la semilla oleaginosa.

Asimismo se prevé evaluar como variable del proceso el tamaño de partícula,

además de realizar un análisis de costo-beneficio empleando una ecuación que
describa cuantitativamente el rendimiento del proceso en función de las variables
estudiadas contra los costos asociados a cada caso.

68
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