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RESUMO

Em cada etapa da análise levou-se uma das extremidades do tubo capilar a


chama do bico de Bunsen. Partimos para a determinação dos pontos de fusão dos
reagentes, α-Naftol, do Ácido Benzóico e da mistura dos dois na proporção de 1:1.
Através das comparações que foram analisadas, a bancada conseguiu verificar que o
ponto de fusão de substâncias puras é superior ao ponto de fusão de substâncias
impuras (α-Naftol + Ácido Benzóico). Assim o ponto de fusão é útil tanto na
identificação de uma substância, como também na identificação de sua pureza.

1 INTRODUÇÃO

Se comparados às substâncias inorgânicas iônicas ou metálicas, os pontos de


fusão e ebulição dos compostos orgânicos são menores. Isso acontece principalmente
porque, conforme dito, as suas forças intermoleculares são menos intensas, assim é
necessário fornecer menos energia para rompê-las e mudar de estado físico.
(BARBOSA, 2004)
A solubilidade de um composto e as temperaturas nas quais ocorrem transições
entre fase, isto é, pontos de fusão (pf) e pontos de ebulição (pe) também estão entre
as propriedades físicas mais facilmente medidas. Essas propriedades físicas simples
podem nos ajudar a identificar ou até mesmo isolar diversos compostos orgânicos.
Podemos citar algumas forças que influenciam estas propriedades físicas como a
força íon-íon, forças de dipolo-dipolo, ligações de hidrogênio, forças de Van der Walls
(ou forças de London). (SOLOMONS, 2013)

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2 OBJETIVOS

2.1 GERAL
● Determinar o ponto de fusão do α-naftol, ácido benzóico e da mistura do α-
naftol com ácido benzóico.

2.2 ESPECÍFICO

● Comparar o grau de pureza das amostras analisadas em laboratório tendo


como referencia os valores apresentados na literatura.

3 MATERIAL UTILIZADO

 Bico de bunsen  α-naftol


 Tela de amianto  Ácido benzóico
 Termômetro  Mistura de α-naftol e ácido
 Tubo de vidro benzóico (1:1)
 Béquer de 100 ml  Óleo nujol ou vaselina
 Rolha de cortiça  Tripé
 Agitador para banho  Base de ferro
 Espátula  Tubos capilares
 Vidro de relógio

4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Utilizando as vestimentas de forma adequada como jaleco e o uso de luvas,


demos início as etapas do experimento:

a) Preparo dos tubos capilares


Nessa etapa, levou-se uma das extremidades do tubo capilar a chama do bico
de bunsen, deixando uma delas livre. Esse procedimento foi realizado com três tubos
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capilares. Em seguida, partimos para as determinações do ponto de fusão dos
reagentes, α-naftol, do ácido benzóico e da mistura dos dois na proporção de 1:1,
observe abaixo o procedimento.

b) Determinação do ponto de fusão


Para essa etapa utilizamos um dos tubos capilares preparados anteriormente
e armazenamos dentro dele com auxílio do vidro de relógio serviu como base para o
reagente, em conjunto o uso da espátula para manuseá-lo. Concluído, levamos o tubo
para o banho, de forma que para esse passo foi utilizado o béquer de 100 mL no qual
inserimos o óleo nujol em um volume de aproximadamente 70 mL e o apoiamos no
tripé que continha a tela de amianto, e em baixo do tripé estava o bico de bunsen que
em seguida aqueceu o óleo no momento do banho do tubo capilar, por fim foi
observado o termômetro preso por uma liga ao tubo de vidro que esteve fixado com
uma garra à base de ferro. Com tudo, no momento do aquecimento do óleo foi
colocado um agitador dentro do mesmo. Assim prosseguimos com a determinação do
ponto de fusão do α-naftol e em seguida repetimos o mesmo procedimento para o
ácido benzóico e depois para a mistura de α-naftol com ácido benzóico. Entretanto
por não termos referência na literatura da faixa de temperatura de fusão da mistura
entre os ácidos foi necessário o resfriamento do óleo para dar continuidade com a
determinação do ponto de fusão.

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5 DISCUSSÃO

Nesta prática, utilizando as amostras das substâncias, foi possível encontrar o


ponto de fusão do ácido benzóico, do ácido α-Naftol e da mistura entre eles. O α-
Naftol ou β-naftol na literatura tem o ponto de fusão entre 95°C -96°C, é um sólido
cristalino incolor, é um isômero do 1-naftol, diferindo pela localização
da hidroxila no naftaleno. Os naftois são homólogos naftalenos do fenol, com o grupo
hidroxil mais reativo do que nos fenóis. O ácido benzóico é um composto orgânico
aromático pertencente ao grupo funcional-COOH e está classificado na família dos
ácidos carboxílicos, cuja coloração é incolor e de acordo com a literatura tem como
ponto de fusão entre 122 ºC -123°C,

Figura 1 - α -naftol

Fonte: wikipédia,2017

Figura 2 - ácido benzóico

Fonte: wikipédia,2017

Na tabela a seguir podemos observar as temperaturas em cada etapa da


experimentação (1-Temperatura Inicial; 2-Formação da primeira gota; 3-
Desaparecimento da porção sólida)

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Tabela 1 - Dados coletados da experimentação

Ponto de fusão observado Temperatura Formação da Desaparecimento da


na análise Inicial primeira gota porção sólida

1º Tubo capilar: Substância -


Alfa Naftol 24,9 °C 98°C 109°C

2º Tubo capilar: Substância-


89,8 °C 121,3°C 131,5 °C
Ácido Benzóico
3º Tubo capilar: Substância -
35,5 °C 74,1°C 97,7°C
Mistura

De acordo com os valores encontrados constatamos que estão diferentes da


literatura, pois um sólido puro apresenta uma fusão bem definida porque as forças de
atração entre suas partículas são as mesmas.
Segundo a literatura é permitido a variação de apenas 2ºC, esse fato foi
observado ao analisarmos os dados coletados. Ao observar a substância (mistura)
apresentou um ponto de fusão bem abaixo dos pontos de fusão encontrados para as
substâncias. Esse resultado era esperado já que ao misturar duas substâncias
diferentes, um agiu como uma impureza no outro fazendo com que a mistura tivesse
uma faixa de fusão mais ampla e o ponto de fusão mais baixo do que o ponto de fusão
individual da amostra de α-naftol puro ou da amostra Ácido Benzóico puro. Um sólido
impuro funde em temperatura mais baixa e em uma faixa mais ampla. Assim o ponto
de fusão é útil tanto na identificação de uma substância, como também na
identificação de sua pureza.

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6. CONCLUSÃO

O experimento realizado foi satisfatório, dado que foi possível encontrar o ponto
de fusão de cada substância examinada, assim como composto formado entre as
duas. Através das comparações que foram analisadas, a bancada conseguiu verificar
que o ponto de fusão de substâncias puras é superior ao ponto de fusão de
substâncias impuras (Alfa Naftol + Ácido Benzóico). Apesar dos resultados coletados
estarem discretamente diferentes da literatura, isso não prejudicou a compreensão
desta prática.

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7. Anexo
Questionário

Q. 01) Que se entende por ponto de fusão? Com que finalidade é usado?
R= o ponto de fusão é a faixa de temperatura na qual uma substancia sólida entra em equilíbrio com a
substancia liquida que dela se obteve. Esta analise serve para a determinação do grau de pureza das
amostras selecionadas.

Q. 02) Se tivermos uma substancia polar e outra apolar, qual das duas terá ponto de fusão mais
elevado? Por que?
R= nas substancias apolares apresentam forças de Van der Waals (ligação de hidrogênio) que são
fortes e difíceis de se romper. A diferença na eletronegatividade também contribui para o ponto de
fusão e ebulição.

Q. 03) Procurar na bibliografia indicada o ponto de fusão do α-naftol, do ácido benzoico.


Comparar com os resultados obtidos.
R= os valores obtidos para α-naftol foi de 98ºC, para o ácido benzoico foi de 121,3°C, os dados
mostraram uma faixa de temperatura mais elevada, comparados a literatura. Essa diferença pode estar
relacionada com a pureza da amostra ou uma possível falha observacional do técnico.

Q. 04) Por que se recomenda que a determinação do ponto de fusão seja realizada inicialmente
com o α-naftol e não com o ácido benzoico?
R= por que teoricamente o ponto de fusão do α-naftol é menor, assim não há necessidade da troca do
material utilizado para o aquecimento da amostra.

Q. 05) Tendo em vista a estrutura molecular do alfa naftol, do ácido benzoico, apresentar uma
explicação para as diferenças de seus pontos de fusão.
R= esta relacionada com a estabilidade quem é gerada pela presença dos grupos naftaleno no α- naftol
e fenil no ácido benzoico.

Q. 06) De acordo com o ponto de fusão pesquisado, qual deveria ser a temperatura em que o
acido benzoico passaria do estado liquido para o solido, ou seja, qual seria o ponto de
solidificação do ácido benzoico?
R= levando em consideração que o ponto de fusão e ponto de solidificação são faixas de temperaturas
onde há um equilíbrio entre as fases solida e liquida, conclui-se que o ponto de solidificação desta
amostra é igual ao seu ponto de fusão, 122ºC.

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8. REFERÊCIAS

SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica. 10ª. ed. Rio de Janeiro: LTDA. 2013.

BRUICE, Paula. Química orgânica. 4ª. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall 2006

BARBOSA, Luiz Cláudio de Almeida. Introdução à química orgânica. São Paulo:

Prentice Hall, 2004.

FELTRE, R. Química Orgânica. Volume 3. São Paulo: Moderna,2008.

PERUZZO, F.M. Química na abordagem do cotidiano. Volume 3. São Paulo:

Moderna,2003

SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica. 10ª. ed. Rio de Janeiro: LTDA, 2013.

BRUICE, Paula. Química orgânica. 4ª. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006

BARBOSA, Luiz Cláudio de Almeida. Introdução à química orgânica. São Paulo: Prentice

Hall, 2004.

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