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FESGO- FACULDADE ESTÁCIO DE SÁ DE GOIÁS

GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA

QUÍMICA ORGÂNICA lll

SÍNTESE DA DIBENZAL-ACETONA

Goiânia, 2018.
FESGO- FACULDADE ESTÁCIO DE SÁ DE GOIÁS
GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA

Síntese da Dibenzal-acetona

Química orgânica lll


Professora: MARIA CAROLINA BEZERRA DI MEDEIROS LEAL
Aluna: Denise Karolyne R. Morais
Aluna: Jeniffer Marques Liberato
Aluna: Ludimila da Trindade Fernandes
Aluna: Leilinay Marques Liberato

Goiânia, 2018.
SUMÁRIO

INTRODUÇÃO.................................................................................................4
MATERIAIS......................................................................................................6
MÉTODOS.......................................................................................................7
RESULTADO E DISCUSSÃO ........................................................................7
CONCLUSÃO .................................................................................................9
REFERÊNCIAS........................................................................................................9
INTRODUÇÃO

A dibenzalacetona (1,5-difenil-(E, E)-1,4-pentadien-3-ona) é um composto


orgânico de formula C17H14O. É um sólido amarelo insolúvel em água, porém
solúvel em etanol, com ponto de fusão de 110ºC. A dibenzalacetona é usada como
componente em protetores solares e é usada como ligante na química de
organometálicos. O composto pode ser preparado em laboratório por uma
condensação aldólica. (Ferreira, 2010).

Uma reação aldólica que começa com dois compostos carbonilados diferentes é
chamada de reação aldólica cruzada. Reações aldólicas cruzadas, usando soluções
de hidróxido de sódio aquoso, não têm grande importância sintética se ambos os
reagentes possuem hidrogênios α, pois estas reações fornecem uma mistura
complexa de produtos. Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte
na formação majoritária de um produto, é necessário que um dos reagentes não
condense com ele mesmo, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um íon
enolato em meio básico. É o que acontece com o benzaldeído, dado que não tem
carbonos com hidrogênio α relativamente ao grupo carbonila. (Ferreira, 2010).
As reações aldólicas cruzadas são práticas, utilizando bases como o NaOH e
tendo um dos reagente não possuindo o hidrogênio α e, dessa forma, não pode
sofrendo a autocondensação. Podemos evitar outras reações laterais colocando
esse componente em uma base e, então, adicionando-se lentamente o reagente com
um hidrogênio α na mistura. Sob essas condições, a concentração do regente com
um hidrogênio α é sempre baixa e muito do reagente está presente como um ânion
enolato. A reação principal que ocorre é aquela entre esse ânion enolato e o
componente que não tem hidrogênio α. (Solomons & Fryhle, 2008).
Quando as cetonas são usadas como um dos componentes, as reações aldólicas
cruzadas são chamadas de reações de Claisen-Schmidt, em homenagem aos
cientistas alemães J.G. Schmidt (que descobriu a reação em 1880) e Ludwig Claisen
(que a desenvolveu entre 1881 e 1889). Estas reações são práticas quando bases,
como o hidróxido de sódio, são usadas, pois sob estas condições as cetonas não se
autocondensam apreciavelmente. (Solomons & Fryhle, 2008).

Se a mistura básica contendo o aldol é aquecida, ocorre desidratação. A


desidratação ocorre rapidamente por causa da acidez dos hidrogênios α e porque o
produto é estabilizado por possuir ligações duplas conjugadas. (Solomons & Fryhle,
2008).

Em algumas reações aldólicas, a desidratação ocorre tão rapidamente que não


podemos isolar o produto na forma aldólica: obtemos, em vez disso, o derivado enal
(alceno aldeído). Uma condensação aldólica ocorre em vez de uma adição aldólica.
Uma reação de condensação é aquela na qual as moléculas são unidas através da
eliminação intermolecular de uma pequena molécula, tais como a água ou um álcool.
(Solomons & Fryhle, 2008).
A reação de formação da dibenzalacetona é um exemplo de uma condensação
aldólica mista (Figura 1).

Figura 1. Reação global de formação da dibenzalacetona

Para que haja formação significativa de produto é necessário que um dos


reagentes não condense com ele próprio, o que acontece com o benzaldeído,
por não ter hidrogénios-α. O composto intermédio, formado pela primeira
condensação (benzalacetona), possui ainda átomos de hidrogénio acídicos,
originando facilmente uma segunda condensação. Esta reação apenas ocorre
em meio alcalino, devido ao papel do ião hidróxido no mecanismo da reação
(Figura 2). A benzalacetona facilmente reage com outra molécula de
benzaldeído pelo mesmo mecanismo, formando a dibenzalacetona.
Figura 2. Mecanismo da reação da formação da benzalacetona

A dibenzalacetona é um sólido amarelo cristalino, praticamente insolúvel


em água, pouco solúvel em etanol e solúvel em acetona e clorofórmio. Tem
uma massa molar de 234,29 g mol-1 e um ponto de fusão de 110-111 ºC.

MATERIAIS

- Erlenmeyer; - Pipeta; - Bastão de Vidro;


- Banho frio; - Frascos de Vidro;

- Papel de Filtro; - Metanol;


- Benzaldeído; - Capilares;

- Funil de Büchner; - Acetona;


- Hidróxido de Sódio; - Banho Maria;

- Béquer;
- Água destilada;
METODOLOGIA
Em um erlenmeyer de 500mL, colocar solução fria de 10g de NaOH em
100mL de H2O e 80mL de etanol.Com agitação, adicionar mistura de 10,1mL de
aldeido benzóico e 6,3mL de acetona. Agitar continuamente à temperatura de
~20ºC, por imersão em banho de gelo. Agitar por ~30 minutos. Filtrar o
preciptado à vácuo e execurar lavagem com água gelada controlando à
diminuição de alcali.
2º passo: Secar
3º passo: Recristalizar em meio álcoolico e em refluxo.

Após 15 minutos, foi incorporado aos poucos, o restante da solução de benzaldeído.


Após formar-se o sólido, foi filtrada a pressão reduzida e lavado com pequenas
porções de água destilada gelada, sabendo que água destilada gelada nesse caso é
insolúvel e não prejudicaria o rendimento. Após recolher o sólido sobre as folhas de
papel de filtro foi secado ao ar.

Em um balão de fundo redondo de 100mL, foi dissolvida a dibenzalacetona bruta


em, aproximadamente 20 -30mL de etanol, em banho-maria e sob refluxo,
usando a chapa de aquecimento elétrica. Foi filtrada a solução quente através de
papel filtro para maior superfície de contato, em um funil aquecido.
Após concentrar o filtrado em uma chapa de aquecimento, a dibenzalacetona foi
cristalizada, e depois resfriada a temperatura ambiente por cerca de 5 -10 minutos.
Logo após foi deixada por mais 30 minutos em um banho de gelo.
Foram filtrados os cristais a pressão reduzida, e em seguida, lavado com porções de
etanol gelado e deixado secar ao ar e a temperatura ambiente.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

A formação da dibenzalacetona é um exemplo de uma condensação aldólica


“mista” ou “cruzada” chamada também de reação de Claisen-Schimidt, em que a
reação ocorre entre dois compostos carbonílicos diferentes. Nestas condições, para
que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um produto, é
necessário que um dos reagentes não condense com ele próprio, ou seja, não tenha
a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico. É o que acontece com o
benzaldeído, onde este não possui hidrogênios “alfa” referente à carbonila, sendo
assim não possível à formação de vários produtos.

Equação Geral (Figura 3):

Figura 3: Mecanismo da Reação:


Na primeira etapa ocorre o ataque da base no hidrogênio α da acetona, formando o
íon enolato.

Na segunda etapa o íon enolato ataca o carbono da carbonila do benzaldeído


rompendo a ligação dupla do carbono oxigênio e deixando o oxigênio com uma
carga negativa. Essa carga negativa do oxigênio irá atacar o hidrogênio da molécula
de água formando um grupo ceto e um grupo álcool na molécula.

Na terceira etapa o íon OH- ataca o hidrogênio α (que possui uma característica
muito ácida) promovendo a desidratação e formando a benzalcetona.

Na quarta etapa o íon OH- ataca novamente o hidrogênio α formando e esse novo
íon formado atacará mais uma molécula de benzaldeído. E repetindo os mesmos
procedimentos chega-se no dibenzalacetona. O desenho do mecanismo é mostrado
abaixo (Figura 4):

Figura 4: Mecanismo de ataque para formação de dibenzalacetona.

O produto formado, a dibenzalacentona, obteve-se uma coloração amarelada. O


fato da cor do dibenzalcetona deve-se pelo fato de possuir ligações duplas e
conjugadas, os maiores números de duplas ligações captam comprimentos de ondas
mais largas (mais para o vermelho).
Assim, com somente três ligações conjugadas, só pode captar
luz ultravioleta (sendo, portanto, incolor), e com onze duplas ligações conjugadas,
absorve desde o ultravioleta até o vermelho. À medida que o comprimento do
sistema de duplas ligações conjugadas aumenta o comprimento de onda de máxima
absorção também aumenta. Por exemplo, enquanto o antraceno (três anéis
aromáticos lineares) é incolor, o naftaceno (4 anéis lineares) é laranja, (porque
absorve parte do azul), e o pentaceno (5 anéis lineares) é azul, pois com um sistema
conjugado maior, absorve luz de comprimentos de onda também maiores, de
amarelo a vermelho(Carvalho,2009):

O mesmo acontece com o dibenzalacetona, por obter duplas conjugadas ele absorve
a luz e reflete a luz amarela.

Nessa reação o reagente limitante é o benzaldeídos, isso é concluído através do


calculo de número de moles, onde o que estiver em menos número é o reagente
limitante. Os cálculos não foram executados.

CONCLUSÃO

O procedimento foi seguido corretamente e os indícios, como coloração amarelada


apontam que o produto formado é o dibenzalacetona. Assim, foi possível a
observação do procedimento em suas diferentes etapas, possibilitando as análises
necessárias e aplanando os conhecimentos acerca das técnicas e teorias utilizadas,
atingindo o objetivo da aula prática.

BIBLIOGRAFIA

SOLOMONS,T. W. Graham; FRYHLE, Graig B.Química orgânica.8.ed. Rio


deJaneiro: LTC, 2005. v.1.
Disponivel em <http://www.quimica.ufc.br/node/179> Acesso dia 21/04/2018. 13:40.
Disponivelem:<http://educa.fc.up.pt/pedagogiadaquimicaverde/qv/ficheiros/fichas/19
7/introduc<ao_dibenzalacetona.pdf> Acesso dia 22/04/2018. 08:47.
Diponivelem:<http://www.cesadufs.com.br/ORBI/public/uploadCatalago/1035110404
2012Quimica_Organica_Experimental_Aula_10.pdf> Acesso dia 22/04/2018. 14:36.