BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA

FACULTAD DE CS. QUÍMICAS

LICENCIATURA EN QUÍMICO FARMACOBIÓLOGO

LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA 7: “OBTENCIÓN DE 1,5 – DIFENIL- 1,4- PENTADIEN- 3 -ONA.”

ALUMNOS:
JESÚS ENRIQUE DE LA LUZ ROSAS.
VÁZQUEZ CONDADO EVELYN GIOVANNA.

PROFESOR: ANGÉLICA HERNÁNDEZ LINARES.

PRIMAVERA 2018
OBJETIVOS:
 Comprender la hibridación y estructura del grupo carbonilo (aldehídos y cetonas)
 Estudiar la reactividad del grupo carbonilo como electrófilo y/o nucleófilo.
 Estudiar la reactividad de los hidrógenos alfa en el grupo carbonilo.
 Entender los mecanismos de condensación y de óxido/reducción.

INTRODUCCIÓN
Una reacción de condensación es aquella en la cual se combinan dos moléculas
para formar un nuevo enlace C-C y simultáneamente se elimina una pequeña
molécula de agua.
En las reacciones con aldehídos o cetonas, se puede eliminar un protón del carbono
alfa si este carbono α se convierte en un nucleófilo.
Una adición aldólica es una reacción en la que se observa la formación de un
compuesto carbonilico después de haber eliminado un protón de un carbono α,
posteriormente, reacciona como nucleófilo y ataca el carbono del grupo carbonilo,
que es un electrófilo, en una segunda molécula del compuesto carbonilico.
Como bien conocemos de las reacciones de alcoholes, sufren deshidratación
cuando se calientan con ácido. Los productos β- hidroxialdehido y β-hidroxicetona
de las reacciones de adición aldólica son más fáciles que deshidratar muchos
alcoholes dado que el enlace doble que se forma como producto de la
deshidratación esta conjugado con un grupo carbonilo.
La conjugación aumenta la estabilidad del producto y por consiguiente facilita la
formación. Si el producto de una adición aldolica sufre deshidratación, a la reacción
total se le conoce con el nombre de condensación aldolica.
Una condensación aldólica es una reacción química orgánica donde en medio
básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido, reacciona con un grupo
carbonilo para dar lugar a un β-hidroxialdehído (aldol) o una β- hidroxicetona.
Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo α, β-insaturado
como producto final, a través de la deshidratación del intermedio, pero también es
posible reiterar la condensación y dar lugar a polímeros.
La primera etapa es una adición o reacción aldólica, y la segunda una reacción de
eliminación, que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo E1 en medio básico,
donde se elimina el H α ácido produciendo el ion enolato que expulsa el grupo
saliente -OH, o E1 o E2 en medio ácido, en donde se protona el -OH y se expulsa
en agua.
A fin de aumentar la eficiencia de la reacción de condensación aldolica, en ciertos
casos se emplea la Radiacion Ultrasonica. De manera general, el ultrasonido es
definido como el sonido que está más allá del rango de escucha del humano (i.e. 16
Hz A 18 kHz.). En su límite superior, el ultrasonido (US) no está bien definido, pero
está generalmente considerado en 5 MHz en gases y 500 MHz en los líquidos y
sólidos, y se subdivide según las aplicaciones
REACCIÓN

MECANISMO DE REACCIÓN
REACTIVOS Y MATERIAL
a) Reactivos
 Hidróxido de sodio.
 Etanol.
 Acetona
 Benzaldehído.
 Agua destilada.

b) Material
-Agitador. -papel filtro.
- Matraz Erlenmeyer de 125 -matraz kitazato.
ml.
-Embudo Buchner.
-Probeta.
-Manguera.
-2 Vasos de precipitado 50 ml.
-Papel filtro.
-embudo de plástico.
-Vidrio de reloj.
PROCEDIMIENTO.

En 1 matraz Erlenmeyer Colocar matraz en un baño de agua

disolver 1.7 g de hidróxido de helada.
sodio en 17.0 ml de etanol.

La mitad de esta mezcla se agrega

lentamente con agitación En 1 vaso de precipitado de 50 ml
constante a la mezcla contenida en se prepara una mezcla de 1 ml de
el matraz (aparece nube amarilla y acetona y 2 ml de benzaldehído.
después un precipitado coloidal)

Se vierte el resto de la mezcla; el vaso se

lava con etano.
Se continúa la agitación
durante 15 minutos. Se continúa la agitación durante media
hora y se filtra.

Se calcula rendimiento.
Producto se lava con agua fría y
se seca.

Identificación del producto.

Adición de la mezcla de
acetona con benzaldehído.
Hidróxido de sodio en etanol. Aparición de nube amarilla

Filtrado de la mezcla. Identificación del producto.

Filtrado obtenido.

RESULTADOS
Se obtuvieron 4.64 g de 1,5 – DIFENIL- 1,4- PENTADIEN- 3 -ONA.
Ahora calculamos el rendimiento.
1. NaOH= 1.7 g PM=39.99g/mol
Calculamos el número de moles.
n=g/PM
n=(1.7g)/(39.99 g/mol)
n= 0.045

2. Volumen de etanol= 17 ml PM=46.07 g/mol d=0.798 g/ml

Calculamos la masa para poder calcular el número de moles.
d= m/v ---- m=(d)(v) n=g/PM
m= (17ml) (0.798g/ml) n=(13.43g)/(46.07g /mol)
m= 13.43g n= 0.29

3. Volumen de acetona= 1 ml PM= 58.08g/mol d=0.791 g/ml

Calculamos la masa para poder calcular el número de moles.
d= m/v ---- m=(d)(v) n=g/PM
m= (1ml) (0791g/ml) n=(0.791g)/(58.08 g /mol)
m= 0.791g n= 0.0136

4. Volumen de benzaldehído = 2 ml PM=106.121 g/mol d=1.041 g/ml

Calculamos la masa para poder calcular el número de moles.
d= m/v ---- m=(d)(v) n=g/PM
m= (2ml) (1.041g/ml) n=(2.082g)/(106.121 g /mol)
m= 2.082g n=0.0196

ahora conocemos que nuestro reactivo determinante es. Acetona.

PM de 1,5 – DIFENIL- 1,4- PENTADIEN- 3 -ONA. = 234 g/mol

Rendimiento teórico= (0.0136mol)(234 g/mol)= 3.1824g

Rendimiento experimental= ((rendimiento experimental) / (rendimiento teórico) ) (100)

= ((4.64) /(3.1824)) (100) = 145.80 %
CONCLUSIÓN
La reacción de acetona con benzaldehído en presencia de una base es una clásica
reacción de condensación aldólica.
En la práctica pudimos realizar un reacción de condensación aldólica, donde
reaccionaron el benzaldehído y la acetona y como medio alcalino tuvimos la mezcla
de Hidróxido de Sodio, Agua y Etanol.
Al final obtuvimos 1,5–difenil-1,4-pentadien-3-ona con un rendimiento experimental
de 145.80 %, esto puede explicarse en que probablemente el producto no se seco
de manera correcta.

BIBLIOGRAFÍA
 Lamarque, A. Et-al (2008) Fundamentos Teórico Prácticos de Química Orgánica.
Encuentro: Grupo Editor.
 Wade, L. G. (1980). Compendio de métodos sintéticos orgánicos. Nueva York: John
Wiley.